魯科版高中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修）《有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)》1

1、（魯科版）有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修）（魯科版）有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修） 聯(lián)想聯(lián)想.質(zhì)疑質(zhì)疑 圖圖1-2-1給出了六種常見化合物的分子球給出了六種常見化合物的分子球 棍模型及能發(fā)生的主要反應(yīng)棍模型及能發(fā)生的主要反應(yīng). 甲烷甲烷乙烯乙烯 苯苯 乙醇乙醇 乙酸乙酯乙酸乙酯 乙酸乙酸 認(rèn)識(shí)認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系，的關(guān)系，掌握通過結(jié)掌握通過結(jié) 構(gòu)分析性質(zhì)，通過性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu)的方法構(gòu)分析性質(zhì)，通過性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu)的方法，對于學(xué)習(xí)有，對于學(xué)習(xí)有 機(jī)化學(xué)來說是非常重要的。有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)是以碳機(jī)化學(xué)來說是非常重要的。有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)是以碳 原子結(jié)合成的碳骨架為基礎(chǔ)的，所以研究有機(jī)化合物原子結(jié)合

2、成的碳骨架為基礎(chǔ)的，所以研究有機(jī)化合物 的結(jié)構(gòu)首先應(yīng)研究的結(jié)構(gòu)首先應(yīng)研究碳原子的成鍵方式碳原子的成鍵方式。 一一.碳原子的成鍵方式碳原子的成鍵方式 交流交流.研討研討 h hh h c ch hh ch chch ch hh ccl hh hc h o 下面是一些有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)下面是一些有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu) 式或結(jié)構(gòu)簡式式或結(jié)構(gòu)簡式: 試分析各有機(jī)物分子中與碳原子成鍵的原試分析各有機(jī)物分子中與碳原子成鍵的原 子種類子種類?成鍵的數(shù)目成鍵的數(shù)目?碳原子的成鍵特點(diǎn)碳原子的成鍵特點(diǎn)? 碳元素位于在元素周期表中碳元素位于在元素周期表中第第2周期周期a 族族; 碳原子的最外層有碳原子的最外層有4個(gè)電子，個(gè)

3、電子，很難得失電子很難得失電子 而形成陽離子或陰離子，可以跟其它原子形成而形成陽離子或陰離子，可以跟其它原子形成 4 4個(gè)共價(jià)鍵個(gè)共價(jià)鍵，因此碳原子常通過共價(jià)鍵與，因此碳原子常通過共價(jià)鍵與h、o、 s、n、p等形成共價(jià)化合物，達(dá)到等形成共價(jià)化合物，達(dá)到8個(gè)電子的個(gè)電子的 穩(wěn)定結(jié)構(gòu)穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。 有機(jī)化合物分子中的碳原子既可以彼此連接有機(jī)化合物分子中的碳原子既可以彼此連接 成成鏈鏈，也可以彼此連接成，也可以彼此連接成環(huán)環(huán)，還可以帶支鏈，還可以帶支鏈， 而且碳原子之間不僅可以形成而且碳原子之間不僅可以形成單鍵單鍵，還可以形，還可以形 成穩(wěn)定的成穩(wěn)定的雙鍵雙鍵或或叁鍵叁鍵。 1.單鍵、雙鍵或叁鍵單鍵、雙

4、鍵或叁鍵 (1)定義定義: 通常情況下，有機(jī)物分子中碳原子的最外層有四對通常情況下，有機(jī)物分子中碳原子的最外層有四對 共用電子。依據(jù)成鍵兩原子間共用電子的對數(shù)，可將共用電子。依據(jù)成鍵兩原子間共用電子的對數(shù)，可將 共價(jià)鍵分為共價(jià)鍵分為單鍵、雙鍵和叁鍵。單鍵、雙鍵和叁鍵。 單鍵：單鍵：兩個(gè)原子間兩個(gè)原子間共用一對電子共用一對電子的共價(jià)鍵稱為的共價(jià)鍵稱為單鍵單鍵 如如乙烷乙烷分子中兩個(gè)碳原子的共價(jià)鍵；分子中兩個(gè)碳原子的共價(jià)鍵； 雙鍵：雙鍵：兩個(gè)原子間兩個(gè)原子間共用兩對電子共用兩對電子的共價(jià)鍵稱為的共價(jià)鍵稱為雙鍵雙鍵 如如乙烯乙烯分子中兩個(gè)碳原子的共價(jià)鍵；分子中兩個(gè)碳原子的共價(jià)鍵； 叁鍵：叁鍵：兩個(gè)原

5、子間兩個(gè)原子間共用叁對電子共用叁對電子的共價(jià)鍵稱為的共價(jià)鍵稱為叁鍵叁鍵 如如乙炔乙炔分子中兩個(gè)碳原子的共價(jià)鍵分子中兩個(gè)碳原子的共價(jià)鍵; 碳原子也能與碳原子也能與其它原子其它原子形成形成雙鍵雙鍵或或叁鍵叁鍵，如，如c=o 、 c=n 、cn等，雙鍵和叁鍵稱為等，雙鍵和叁鍵稱為不飽和鍵不飽和鍵。 知識(shí)支持知識(shí)支持 -共價(jià)鍵的鍵參數(shù)共價(jià)鍵的鍵參數(shù)（p18） 人們通常用人們通常用鍵能鍵能、鍵長鍵長和和鍵角鍵角等參數(shù)來描述共價(jià)鍵等參數(shù)來描述共價(jià)鍵 的特征。的特征。 鍵能：鍵能：是指是指101.3kpa時(shí)，斷開時(shí)，斷開1mol氣態(tài)氣態(tài)ab分子中的分子中的 化學(xué)鍵，使其生成氣態(tài)化學(xué)鍵，使其生成氣態(tài)a原子和氣

6、態(tài)原子和氣態(tài)b原子的過程中原子的過程中 所吸收的能量，鍵能越大，鍵就越穩(wěn)定。所吸收的能量，鍵能越大，鍵就越穩(wěn)定。 鍵長：鍵長：是指兩個(gè)成鍵原子間的平均核間距離，鍵長越是指兩個(gè)成鍵原子間的平均核間距離，鍵長越 短，鍵越穩(wěn)定。短，鍵越穩(wěn)定。 碳碳鍵碳碳鍵鍵能鍵能/kj.mol-1鍵長鍵長/nm 單鍵單鍵(c-c)3470.154 雙鍵雙鍵(c=c)6140.134 叁鍵叁鍵(cc)8390.121 鍵角：鍵角：指分子中同一個(gè)原子上兩個(gè)共價(jià)鍵之間的夾角。指分子中同一個(gè)原子上兩個(gè)共價(jià)鍵之間的夾角。 鍵角影響到鍵分子的空間構(gòu)型鍵角影響到鍵分子的空間構(gòu)型。 球棍模型球棍模型填充模型填充模型 109.5 (

7、2)分子的空間結(jié)構(gòu)分子的空間結(jié)構(gòu) 甲烷甲烷(ch4) 小結(jié)小結(jié)1:當(dāng)一個(gè)碳原子與其他當(dāng)一個(gè)碳原子與其他4個(gè)原子連接時(shí)個(gè)原子連接時(shí),這這 個(gè)碳原子將采取個(gè)碳原子將采取四面體四面體取向與之成鍵。取向與之成鍵。 ch4ch3clch2cl2chcl3ccl4 狀態(tài)狀態(tài) 空間空間 構(gòu)型構(gòu)型 氣態(tài)氣態(tài)液態(tài)液態(tài) 正四正四 面體面體 四面體四面體 正四正四 面體面體 甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié) 構(gòu)而不是正方形的平面結(jié)構(gòu)，理由是構(gòu)而不是正方形的平面結(jié)構(gòu)，理由是( ) a.ch3cl不存在同分異構(gòu)體不存在同分異構(gòu)體 b.ch2cl2不存在同分異構(gòu)體不存在同分異構(gòu)體

8、c.chcl3不存在同分異構(gòu)體不存在同分異構(gòu)體 d.ch4中四個(gè)價(jià)鍵的鍵長和鍵角都相等中四個(gè)價(jià)鍵的鍵長和鍵角都相等 練習(xí)練習(xí)1: b 正已烷的碳鏈呈正已烷的碳鏈呈（ ） a、直線形、直線形 b、正四面體、正四面體 c、鋸齒形、鋸齒形 d、有支鏈的直線形、有支鏈的直線形 c c ch3 ch3 ch2 ch2 ch2 ch2 練習(xí)練習(xí)2: 約約120 球棍模型球棍模型填充模型填充模型 小結(jié)小結(jié)2:當(dāng)碳原子形成碳碳雙鍵時(shí)，雙鍵上的當(dāng)碳原子形成碳碳雙鍵時(shí)，雙鍵上的 碳原子以及與之直接相連的碳原子以及與之直接相連的4個(gè)原子處于個(gè)原子處于同一同一 平面平面上。上。 乙烯乙烯(c2h4) 球棍模型球棍模型

9、填充模型填充模型 180 小結(jié)小結(jié)3:當(dāng)碳原子形成碳碳叁鍵時(shí)，叁鍵上的當(dāng)碳原子形成碳碳叁鍵時(shí)，叁鍵上的 碳原子以及與之直接相連的碳原子以及與之直接相連的2個(gè)原子處于個(gè)原子處于同一同一 直線直線上。上。 乙炔乙炔(c2h2) 下列關(guān)于下列關(guān)于ch3chchcccf3分分 子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是 （ ） a、6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上個(gè)碳原子有可能都在一條直線上 b、6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上個(gè)碳原子不可能都在一條直線上 c、6個(gè)碳原子一定都在同一平面上個(gè)碳原子一定都在同一平面上 d、6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上個(gè)碳原子不可能都在同一平面上 b c 練習(xí)練習(xí)3: 有機(jī)物

10、中碳原子的成鍵取向有機(jī)物中碳原子的成鍵取向 一定有一定有_個(gè)原子在同一個(gè)平面上個(gè)原子在同一個(gè)平面上 ； 最多有最多有_個(gè)原子在同一個(gè)平面上個(gè)原子在同一個(gè)平面上 8 9 苯苯(c6h6) c c c c c c h h h h h h ch ch ch ch ch ch 電子式電子式 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 鍵線式鍵線式 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式 球棍模型球棍模型填充模型填充模型 分子式分子式甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔苯苯 球棍球棍 模型模型 填充填充 模型模型 空間空間 構(gòu)型構(gòu)型 鍵角鍵角 空間各空間各 原子的原子的 位置位置 2c和和2h 在同一在同一 直線上直線上 2c和和4h 在同一在同一 平面上平面上 小

11、結(jié)小結(jié):甲烷、乙烯、乙炔和苯結(jié)構(gòu)的對比甲烷、乙烯、乙炔和苯結(jié)構(gòu)的對比 10928120 正四面體正四面體平面型平面型直線型直線型 180 4h位于正四位于正四 面體的四個(gè)頂面體的四個(gè)頂 點(diǎn)，點(diǎn)，c在中心在中心 平面型平面型 120 6c和和6h 在同一在同一 平面上平面上 2.極性鍵和非極性鍵極性鍵和非極性鍵 不同元素原子的不同元素原子的核內(nèi)質(zhì)子數(shù)不同，核內(nèi)質(zhì)子數(shù)不同，核對外層電子吸核對外層電子吸 引作用的引作用的強(qiáng)弱程度就不同強(qiáng)弱程度就不同，這種差別使得形成共價(jià)鍵，這種差別使得形成共價(jià)鍵 的兩個(gè)成鍵原子對共用電子吸引作用的強(qiáng)弱程度就不的兩個(gè)成鍵原子對共用電子吸引作用的強(qiáng)弱程度就不 同。同。 極性鍵：極性鍵：不同元素不同元素的兩個(gè)原子成鍵時(shí)，它們的兩個(gè)原子成鍵時(shí)，它們吸引共吸引共 用電子的能力不同用電子的能力不同，共用電子將偏向吸引電子能力較，共用電子將偏向吸引電子能力較 強(qiáng)的一方，所形成的共價(jià)鍵是強(qiáng)的一方，所形成的共價(jià)鍵是極性共價(jià)鍵極性共價(jià)鍵,簡稱簡稱極性鍵極性鍵。 極性鍵中共用電子極性鍵中共用電子偏向偏向的原子帶的原子帶部分負(fù)電荷部分負(fù)電荷，共，共 用電子用電子偏離偏離的原子的原子帶部分正電荷帶部分正電荷。 非極性鍵：非極性鍵：同種元素同種元素的兩個(gè)原子成鍵時(shí)，它的兩個(gè)原子成鍵時(shí)，它 們吸引共