糖的構(gòu)型及其畫法_第1頁
糖的構(gòu)型及其畫法_第2頁
糖的構(gòu)型及其畫法_第3頁
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文檔簡介

1、 精品 一、單糖的結(jié)構(gòu) 表示單糖結(jié)構(gòu)式的三種方法：Fischer投影式、Haworth投影式和優(yōu)勢構(gòu)象 1、葡萄糖（Fischer投影式）D, L表示相對構(gòu)型 結(jié)構(gòu)式中，位號最大、離按基最遠(yuǎn)的手性碳原子的輕基在右側(cè)為D型；輕基 CHO H HO H H OH H OH OH CH?OH D 備43懿 在左側(cè)的為L型。 H H0 H H0 CHO 0H H 0H H CH2OH 2、Fischer投影式不能表示單糖在水溶液中的真實存在形式，因此有了 Haworth投影式。 Haworth投影式中，C4位徑基在面下為D型，在面上則為L型 單糖成環(huán)后形成了一個新的手性碳原子，形成一對端基差向異構(gòu)體，

2、有 a、B二種構(gòu)型。 端基碳上的徑基與C4疑基在同側(cè)稱a型，異側(cè)B型 3、雖然Haworth式表示方法較Fischer式有所改進(jìn)，但它仍然是一種簡化 了的方式，尚不能完全表達(dá)糖的真實存在狀態(tài)。經(jīng)實驗證明葡萄糖在溶液或固體 狀態(tài)時其優(yōu)勢構(gòu)象是椅式 當(dāng)G在面上，G在面下，稱C1式（通常絕大多數(shù)單糖的優(yōu)勢構(gòu)象是C1式） 當(dāng)G在面下，心在面上，稱1C式 對于B-D型和a-L型葡萄糖，當(dāng)優(yōu)勢構(gòu)象為Cl式時，C-OH在環(huán)的面上, 處于橫鍵上，1C式時，在豎鍵 對于a-D型和B-L型葡萄糖，當(dāng)優(yōu)勢構(gòu)象為C1式時，C-OH在環(huán)的面下, 處于豎鍵上，1C式時，在橫鍵 豎鍵和橫鍵的具體寫法：1、橫鍵與環(huán)上的鍵隔鍵平行；2、橫鍵與豎鍵在環(huán) 的面上面下交替排列。 例： (E)-2, 3, 5, 4 -四羥基二苯乙烯-2-0-P-D-葡萄糖昔 單糖的絕對構(gòu)型如何測定 1、GC法 將單糖與手性試劑反應(yīng)，(相當(dāng)于在糖中引入一個新的手性中心) 然后通過GC比較與標(biāo)準(zhǔn)單糖D和L型單糖衍生物的比移值，比移植相同的即為 構(gòu)型相同，反之亦然。 2、HPLC 法 3、手性柱色譜法 4、手性檢測器法 5、旋光比較法 將昔或糖類化合物全水解后，采用各種分離手段得到單體 的單糖，然后測定其旋光，通過旋光方向或

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