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文檔簡介
1、罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄
2、肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊
3、肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃
4、螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃
5、螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖
6、螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂
7、袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞
8、袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀
9、袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁
10、羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂
11、羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀
12、肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀
13、肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁
14、蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿
15、螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿
16、螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀
17、螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈
18、袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈
19、袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿
20、羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆
21、羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈
22、羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈
23、肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆
24、肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇
25、蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇
26、螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁裊肄肁莇襖螃芇芃蒀袆肀腿蒀肈芅薈葿螈膈蒄蒈袀莃荿蕆羂膆芅蒆肅罿薄薅
27、螄膅蒀薄袆羇莆薄罿膃節(jié)薃螈羆羋薂袁芁薇薁羃肄蒃薀肅艿荿蕿螅肂芅蚈袇羋膁蚈羀肁葿蚇蠆芆蒞蚆袂聿莁蚅羄莄芇蚄肆膇薆蚃螆羀蒂螞袈膅莈螂羈羈芄螁蝕膄膀螀螂羇薈蝿羅膂蒄螈肇肅莀螇螇芀芆螆衿肅薅螆羈艿蒁 有機化學(xué)知識點歸類整理:zmh1mol有機物消耗h2或br2的最大量21mol有機物消耗naoh的最大量3由反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型反應(yīng)條件反應(yīng)類型naoh水溶液、鹵代烴水解 酯類水解 naoh醇溶液、鹵代烴消去稀h2so4、酯的可逆水解 二糖、多糖的水解 濃h2so4、酯化反應(yīng) 苯環(huán)上的硝化反應(yīng) 濃h2so4、170醇的消去反應(yīng)濃h2so4、140醇生成醚的取代反應(yīng)溴水或br2的cci4溶液不飽和有機物的加
28、成反應(yīng)濃溴水苯酚的取代反應(yīng)br2、fe粉苯環(huán)上的取代反應(yīng)x2、光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基的鹵代o2、cu、醇的催化氧化反應(yīng)o2或ag(nh3)2oh或新制cu(oh)2醛的氧化反應(yīng) 酸性kmno4溶液不飽和有機物或苯的同系物支鏈上的氧化h2、催化劑c=c、cc、cho、羰基、苯環(huán)的加成4由官能團推斷有機物的性質(zhì)5由反應(yīng)試劑看有機物的類型6根據(jù)反應(yīng)物的化學(xué)性質(zhì)推斷官能團 化學(xué)性質(zhì)官能團與na或k反應(yīng)放出h2醇羥基、酚羥基、羧基與naoh溶液反應(yīng)酚羥基、羧基、酯基、c-x鍵與 na2co3 溶液反應(yīng)酚羥基(不產(chǎn)生co2)、羧基(產(chǎn)生co2)與nahco3溶液反應(yīng)羧基與h2發(fā)生加成反應(yīng)(即能被還原)碳碳
29、雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、酮羰基、苯環(huán)不易與 h2 發(fā)生加成反應(yīng)羧基、酯基能與h2o、hx、x2 發(fā)生加成反應(yīng)碳碳雙鍵、碳碳叁鍵能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制cu(oh)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀醛基使酸性kmno4溶液褪色或使溴水因反應(yīng)而褪色碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基能被氧化(發(fā)生還原反應(yīng))醛基、醇羥基、酚羥基、碳碳雙鍵 碳碳叁鍵發(fā)生水解反應(yīng)酯基、c-x鍵、酰胺鍵發(fā)生加聚反應(yīng)碳碳雙鍵與新制cu(oh)2 懸濁液混合產(chǎn)生降藍色生成物多羥基能使指示劑變色羧基使溴水褪色且有白色沉淀酚羥基遇feci3溶液顯紫色酚羥基使酸性kmno4溶液褪色但不能使溴水褪色苯的同系物使i2變藍淀粉使?jié)庀跛嶙凕S蛋白質(zhì)7根據(jù)反應(yīng)類型來推斷
30、官能團反應(yīng)類型物質(zhì)類別或官能團取代反應(yīng)烷烴、芳香烴、鹵代烴、醇、羧酸、酯、苯酚加成反應(yīng)c=c、cc、cho加聚反應(yīng)c=c、cc 縮聚反應(yīng)cooh和oh、cooh和nh2、酚和醛消去反應(yīng)鹵代烴、醇水解反應(yīng)鹵代烴、酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì)氧化反應(yīng)醇、醛、c=c、cc、苯酚、苯的同系物還原反應(yīng)c=c、cc、cho、羰基、苯環(huán)的加氫酯化反應(yīng)cooh或oh皂化反應(yīng)油脂在堿性條件下的水解8引入官能團的方法引入官能團有關(guān)反應(yīng)羥基oh烯烴與水加成 醛/酮加氫 鹵代烴水解 酯的水解鹵素原子(x)烷烴、苯與x2取代 不飽和烴與hx或x2加成 醇與hx取代碳碳雙鍵c=c醇、鹵代烴的消去 炔烴加氫醛基cho醇的氧化 稀
31、烴的臭氧分解羧基cooh醛氧化 酯酸性水解 羧酸鹽酸化苯的同系物被kmno4氧化 酰胺水解酯基coo酯化反應(yīng)9消除官能團的方法通過加成消除不飽和鍵;通過消去或氧化或酯化等消除羥基(oh);通過加成或氧化等消除醛基(cho)。10有機合成中的成環(huán)反應(yīng)加成成環(huán):不飽和烴小分子加成(信息題);二元醇分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán);二元醇和二元酸酯化成環(huán);羥基酸、氨基酸通過分子內(nèi)或分子間脫去小分子的成環(huán)。11有機物的分離和提純物質(zhì)雜質(zhì)試劑方法硝基苯苯酚naoh分液苯苯酚naoh分液甲苯苯酚naoh分液溴苯溴naoh分液硝基苯no2naoh分液乙醛乙酸naoh蒸餾乙酸乙酯乙酸na2co3分液乙醇乙酸 cao蒸餾
32、乙醇水 cao蒸餾苯乙苯kmno4 、naoh分液溴乙烷乙醇水淬取乙酸乙酯乙醇 水反復(fù)洗滌甲烷乙稀溴水洗氣12有機物溶解性規(guī)律 根據(jù)相似相溶規(guī)則,有機物常見官能團中,醇羥基、羧基、磺酸基、酮羰基等為親水基團,硝基、酯基、c-x鍵等為憎水基團。當有機物中碳原子數(shù)較少且親水基團占主導(dǎo)地位時,物質(zhì)一般易溶于水;當有機物中憎水基團占主導(dǎo)地位時,物質(zhì)一般難溶于水。常見不溶于水的有機物:烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素不溶于水密度比水大:cci4、溴乙烷、溴苯、硝基苯不溶于水密度比水?。罕健Ⅴヮ?、石油產(chǎn)品(烴)分子中原子個數(shù)比關(guān)系 (1)ch=11,可能為乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。(2)ch=l2,可能分為單烯
33、烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。 (3)ch=14,可能為甲烷、甲醇、尿素co(nh2)2常見式量相同的有機物和無機物(1)式量為28的有:c2h4 n2 co(2) 式量為30的有:c2h6 no hcho(3) 式量為44的有:c3h8 ch3cho co2 n2o(4) 式量為46的有:ch3ch2oh hcooh no2(5) 式量為60的有:c3h7oh ch3cooh hcooch3 sio2(6) 式量為74的有:ch3cooch3 ch3ch2coohch3ch2och2ch3 ca(oh)2 hcooch2ch3 c4h9oh(7) 式量為100的有:ch2=c(o
34、h) cooch3 caco3 khco3 mg3n216有機物的通式烷烴:cnh2n+2 稀烴和環(huán)烷烴:cnh2n炔烴和二稀烴:cnh2n-2 飽和一元醇和醚: cnh2n+2o飽和一元醛和酮:cnh2no 飽和一元羧酸和酯:cnh2no2苯及其同系物:cnh2n-6苯酚同系物、芳香醇和芳香醚:cnh2n-6o有機反應(yīng)類型綜述一、取代反應(yīng) 1概念:有機物分子里某些原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應(yīng)。 2能發(fā)生取代反應(yīng)的官能團有:醇羥基(oh)、鹵原子(x)、羧基(cooh)、 酯基(coo)、肽鍵(conh)等。 二、加成反應(yīng) 1能發(fā)生加成反應(yīng)的官能團:雙鍵、三鍵、苯環(huán)、羰基(醛、酮
35、)等。 2加成反應(yīng)有兩個特點:反應(yīng)發(fā)生在不飽和的鍵上,不飽和鍵中不穩(wěn)定的共價鍵斷 ,然后不飽和原子與其它原子或原子團以共價鍵結(jié)合。加成反應(yīng)后生成物只有一種(不同于取代反應(yīng),還會有鹵化氫生成)。 說明1羧基和酯基中的碳氧雙鍵不能發(fā)生加成反應(yīng)。 2醛、酮的羰基只能與h2發(fā)生加成反應(yīng)。 3共軛二烯烴有兩種不同的加成形式。 三、消去反應(yīng) 1概念:有機物在適當?shù)臈l件下,從一個分子中脫去一個小分子(如水、hx等),生成不飽和(雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)。如:實驗室制乙烯。 2能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì):醇、鹵代烴;能發(fā)生消去反應(yīng)的官能團有:醇羥基、鹵素原子。 3反應(yīng)機理:相鄰消去 四、聚合反應(yīng) 聚合反應(yīng)是指小分子
36、互相作用生成高分子的反應(yīng)。聚合反應(yīng)包括加聚和縮聚反應(yīng)。 1加聚反應(yīng):由不飽和的單體加成聚合成高分子化合物的反應(yīng)。反應(yīng)是通過單體的自聚或共聚完成的。加聚反應(yīng)的復(fù)習(xí)可通過類比、概括,層層深入,尋求反應(yīng)規(guī)律的方法復(fù)習(xí)。 能發(fā)生加聚反應(yīng)的官能團是:碳碳雙鍵。 聚反應(yīng)的實質(zhì)是:加成反應(yīng)。 加聚反應(yīng)的反應(yīng)機理是:碳碳雙鍵斷裂后,小分子彼此拉起手來,形成高分子化合物。 五、氧化反應(yīng)與還原反應(yīng) 1 氧化反應(yīng)就是有機物分子里“加氧”或“去氫”的反應(yīng)。能發(fā)生氧化反應(yīng)的物質(zhì)和官能團:烯(碳碳雙鍵)、炔(碳碳三鍵)、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物質(zhì)等。 烯(碳碳雙鍵)、炔(碳碳三鍵)、苯的同系物的氧化反應(yīng)都主要指的是
37、它們能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色,被酸性高錳酸鉀溶液所氧化。 醇可以被催化氧化(即去氫氧化)。其氧化機理可以表示如下: 六、酯化反應(yīng) 酯化反應(yīng)的脫水方式:羧酸和醇的酯化反應(yīng)的脫水方式是:羧酸分子中羧基上的羥基跟 醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合成水,其余部分結(jié)合成酯。這種反應(yīng)的機理可通過同位素原子示蹤法進行測定。 七水解反應(yīng) 能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì):鹵代烴、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白質(zhì)等。 注意:1從本質(zhì)上看,水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。 2注意有機物的斷鍵部位,如乙酸乙酯水解時是與羰基相連的co鍵斷裂。(蛋白 質(zhì)水解,則是肽鍵斷裂)烴的重要化學(xué)性質(zhì)烴的性質(zhì)對比(一)烷烴1.結(jié)構(gòu):通式ch(n1),分子中全是
38、單鍵,原子均飽和,其中碳氫鍵、碳碳鍵鍵能較大,因此烷烴的性質(zhì)較穩(wěn)定。2.化學(xué)性質(zhì)(1)在光照條件下與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)如:chchch+clchchchcl(1-氯丙烷)+chchclch(2-氯丙烷)評注:要學(xué)會利用“等效氫”的知識判斷烴基種數(shù)及一元取代產(chǎn)物的種數(shù)。同一碳上的氫是等效的;同一碳上所連甲基上的氫是等效的;處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。規(guī)律1:烷烴分子中等效氫的種類數(shù)與烴基種數(shù)(高中階段只討論去一個氫形成的烴基)相同。ch3-(一種),ch3ch2-(一種),c3h7-(兩種),c4h9-(四種)等。規(guī)律2:烴分子中等效氫的種類數(shù)與烴的一元取代物種類數(shù)相同。(2)氧化反應(yīng)
39、(燃燒)ch+o nco+(n+1)ho評注:可利用燃燒的反應(yīng)提供能源;可利用此燃燒的方程式進行相關(guān)的計算。(二)烯烴1.結(jié)構(gòu):通式ch(n2),存在不飽和碳原子,其中碳碳雙鍵中有一個鍵很活潑容易斷裂,因此烯烴的性質(zhì)不穩(wěn)定。2.化學(xué)性質(zhì)(1)容易與h、br、ho、hx等發(fā)生加成反應(yīng)chchch+brchchbrchbr評注:利用烯烴使溴水褪色,鑒別烷烴和烯烴,也可將烷烴中的烯烴雜質(zhì)除去。利用加成反應(yīng)制備鹵代烴。(2)容易發(fā)生氧化反應(yīng)燃燒:ch+o nco+nho被酸性高錳酸鉀溶液等氧化劑氧化。評注:利用烯烴使酸性高錳酸鉀褪色,鑒別烷烴和烯烴,但不可利用此法將烷烴中的烯烴雜質(zhì)除去。掌握烯烴被酸性
40、高錳酸鉀溶液氧化的規(guī)律,根據(jù)被氧化后的產(chǎn)物反推出烴的結(jié)構(gòu)式。(3)發(fā)生加聚反應(yīng)如:(三)炔烴1.結(jié)構(gòu):通式ch(n2),存在不飽和碳原子,其中碳碳叁鍵中有兩個鍵很活潑容易斷裂,因此炔烴的性質(zhì)不穩(wěn)定。2.化學(xué)性質(zhì)(1)容易與h、br、ho、hx等發(fā)生加成反應(yīng)如:chcch+2brchcbrchbr評注:利用炔烴使溴水褪色,鑒別烷烴和炔烴,也可將烷烴中的炔烴雜質(zhì)除去。利用加成反應(yīng)制備鹵代烴。掌握1mol碳碳叁鍵與1mol碳碳雙鍵與h、br發(fā)生加成反應(yīng)時的定量關(guān)系不同,前者是1:2。后者是1:1。(2)容易發(fā)生氧化反應(yīng)燃燒:ch+o nco+(n-1)ho被酸性高錳酸鉀溶液等氧化劑氧化。如:chch
41、co+ho評注:利用炔烴使酸性高錳酸鉀褪色,鑒別烷烴和烯烴,但不可利用此法將烷烴中的烯烴雜質(zhì)除去。(3)發(fā)生加聚反應(yīng)如:(四)苯及其同系物1.結(jié)構(gòu):通式ch(n6),含有一個苯環(huán),存在不飽和碳原子,但苯環(huán)是一個較穩(wěn)定的結(jié)構(gòu),分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的特除的化學(xué)鍵。2.化學(xué)性質(zhì)(1)易發(fā)生取代反應(yīng)在鐵粉的催化下與液溴(不是溴水)發(fā)生取代反應(yīng);與濃硫酸和濃硝酸,60水浴,發(fā)生取代反應(yīng);與濃硫酸在加熱的條件下發(fā)生取代反應(yīng)。評注:發(fā)生取代反應(yīng)時,是苯環(huán)上的氫被其它原子或原子團(-br、-no、-soh等)取代。(2)較難與h等發(fā)生加成反應(yīng)如:(3)苯的同系物與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)如:評
42、注:由于受苯環(huán)的影響使苯環(huán)側(cè)鏈的烴基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化成羧基。可利用此反應(yīng)鑒別苯與苯的同系物。烴的衍生物性質(zhì)對比1脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實例ch3ch2ohc6h5ch2ohc6h5ch2oh官能團-oh-oh-oh結(jié)構(gòu)特點-oh與鏈烴基相連-oh與芳烴側(cè)鏈相連-oh與苯環(huán)直接相連主要化性(1)與鈉反應(yīng)(2)取代反應(yīng)(3)脫水反應(yīng)(4)氧化反應(yīng)(5)酯化反應(yīng)(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或銅)與fecl3溶液顯紫色2苯、甲苯、苯酚的分子結(jié)構(gòu)及典型性質(zhì)比較、類別苯甲苯苯酚結(jié)構(gòu)簡式氧化反應(yīng)不被kmno4溶液氧化可被kmno
43、4溶液氧化常溫下在空氣中被氧化呈紅色溴代反應(yīng)溴狀態(tài)液溴液溴溴水條件催化劑催化劑無催化劑產(chǎn)物c6h5br鄰、間、對三種溴苯三溴苯酚結(jié)論苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進行原因酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得活潑、易被取代3醛、羰酸、酯(油脂)的綜合比較通式醛rcho羰酸rcooh酯rcoor油脂化學(xué)性質(zhì)加氫銀鏡反應(yīng)催化氧化成酸酸性酯化反應(yīng)脫羰反應(yīng)酸性條件水解堿性條件水解氫化(硬化、還原)代表物甲醛、乙醛甲酸 硬脂酸乙酸 軟脂酸丙烯酸 油酸硝酸乙酯乙酸乙酯硬脂酸甘油酯油酸甘油酯4烴的羥基衍生物性質(zhì)比較物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式羥基中氫原子活潑性酸性與鈉反應(yīng)與naoh的反應(yīng)與na2co3的反應(yīng)乙醇苯酚乙酸ch
44、3ch2ohc6h5ohch3cooh增強中性能不能不能比h2co3弱能能能強于h2co3能能能5烴的羰基衍生物性質(zhì)比較物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式羰基穩(wěn)定性與h2加成其它性質(zhì)乙醛ch3cho不穩(wěn)定容易醛基中c-h鍵易被氧化(成酸)乙酸ch3cooh穩(wěn)定不易羧基中c-o鍵易斷裂(酯化)乙酸乙酯ch3cooch2ch3穩(wěn)定不易酯鏈中c-o鍵易斷裂(水解)6酯化反應(yīng)與中和反應(yīng)的比較酯化反應(yīng)中和反應(yīng)反應(yīng)的過程酸脫-oh醇去-h結(jié)合生成水酸中h+與堿中oh結(jié)合生成水反應(yīng)的實質(zhì)分子間反應(yīng)離子反應(yīng)反應(yīng)的速率緩慢迅速反應(yīng)的程序可逆反應(yīng)可進行徹底的反應(yīng)是否需要催化劑需濃硫酸催化不需要催化劑各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類別通 式官
45、能團代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴一鹵代烴:rx多元飽和鹵代烴:cnh2n+2-mxm鹵原子xc2h5br(mr:109)鹵素原子直接與烴基結(jié)合-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)1.與naoh水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇2.與naoh醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯醇一元醇:roh飽和多元醇:cnh2n+2om醇羥基ohch3oh(mr:32)c2h5oh(mr:46)羥基直接與鏈烴基結(jié)合, oh及co均有極性。-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。-碳上有氫原子才能被催化氧化,伯醇氧化為醛,仲醇氧化為酮,叔醇不能被催化氧化。1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生h22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴3.脫水反應(yīng)
46、:乙醇 140分子間脫水成醚 170分子內(nèi)脫水生成烯4.催化氧化為醛或酮5.生成酯醚ror醚鍵c2h5o c2h5(mr:74)co鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定,一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚酚羥基oh(mr:94)oh直接與苯環(huán)上的碳相連,受苯環(huán)影響能微弱電離。1.弱酸性2.與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3.遇fecl3呈紫色4.易被氧化醛醛基hcho(mr:30)(mr:44)hcho相當于兩個cho有極性、能加成。1.與h2、hcn等加成為醇2.被氧化劑(o2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸酮羰基(mr:58)有極性、能加成與h2、hcn加成為醇不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸羧基(mr:60
47、)受羰基影響,oh能電離出h+,受羥基影響不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反應(yīng)時一般斷羧基中的碳氧單鍵,不能被h2加成3.能與含nh2物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)酯酯基hcooch3(mr:60)(mr:88)酯基中的碳氧單鍵易斷裂1.發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇2.也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇硝酸酯rono2硝酸酯基ono2不穩(wěn)定易爆炸硝基化合物rno2硝基no2一硝基化合物較穩(wěn)定一般不易被氧化劑氧化,但多硝基化合物易爆炸氨基酸rch(nh2)cooh氨基nh2羧基coohh2nch2cooh(mr:75)nh2能以配位鍵結(jié)合h+;cooh能部分電離出h+兩性化合物能形成肽鍵蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不
48、可用通式表示肽鍵氨基nh2羧基cooh酶多肽鏈間有四級結(jié)構(gòu)1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應(yīng)(生物催化劑)5.灼燒分解糖多數(shù)可用下列通式表示:cn(h2o)m羥基oh醛基cho羰基葡萄糖ch2oh(choh)4cho淀粉(c6h10o5) n纖維素c6h7o2(oh)3 n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1.氧化反應(yīng)(還原性糖)2.加氫還原3.酯化反應(yīng)4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成1.水解反應(yīng)(皂化反應(yīng))2.硬化反應(yīng)常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實驗現(xiàn)象歸納如下:試劑名稱酸性高錳酸鉀溶液溴 水銀氨溶液新制cu(oh)2
49、fecl3溶液碘水酸堿指示劑nahco3少量過量飽和被鑒別物質(zhì)種類含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)、烷基苯。但醇、醛有干擾。含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)。但醛有干擾。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖苯酚溶液淀粉羧酸(酚不能使酸堿指示劑變色)羧酸現(xiàn)象酸性高錳酸鉀紫紅色褪色溴水褪色且分層出現(xiàn)白色沉淀出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍色使石蕊或甲基橙變紅放出無色無味氣體常見的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實例cnh2n烯烴、環(huán)烷烴ch2=chch3與cnh2n-2炔烴、二烯烴chcch2ch3與ch2=chch=ch2cnh2n+2o飽和一元醇、醚c2h5oh與ch3oc
50、h3cnh2no醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇ch3ch2cho、ch3coch3、ch=chch2oh與cnh2no2羧酸、酯、羥基醛ch3cooh、hcooch3與hoch3chocnh2n-6o酚、芳香醇、芳香醚與cnh2n+1no2硝基烷、氨基酸ch3ch2no2與h2nch2coohcn(h2o)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(c6h12o6)、蔗糖與麥芽糖(c12h22o11)補充性質(zhì)【高中化學(xué)中各種顏色所包含的物質(zhì)】1 紅色:銅、cu2o、品紅溶液、酚酞在堿性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴(深棕紅)、紅磷(暗紅)、苯酚被空氣氧化、fe2o3、(fescn)2+(血紅)2橙色:、溴水及溴的有機
51、溶液(視濃度,黃橙)3黃色(1)淡黃色:硫單質(zhì)、過氧化鈉、溴化銀、tnt、實驗制得的不純硝基苯、(2)黃色:碘化銀、黃鐵礦(fes2)、*磷酸銀(ag3po4)工業(yè)鹽酸(含fe3+)、久置的濃硝酸(含no2)(3)棕黃:fecl3溶液、碘水(黃棕褐色)4棕色:固體fecl3、cucl2(銅與氯氣生成棕色煙)、no2氣(紅棕)、溴蒸氣(紅棕)5褐色:碘酒、氫氧化鐵(紅褐色)、剛制得的溴苯(溶有br2)6綠色:氯化銅溶液、堿式碳酸銅、硫酸亞鐵溶液或綠礬晶體(淺綠)、氯氣或氯水(黃綠色) 、氟氣(淡黃綠色)7藍色:膽礬、氫氧化銅沉淀(淡藍)、淀粉遇碘、石蕊遇堿性溶液、硫酸銅溶液8紫色:高錳酸鉀溶液(
52、紫紅)、碘(紫黑)、碘的四氯化碳溶液(紫紅)、碘蒸氣同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 1記憶法 記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如:(1)凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu); (2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種; (3)戊烷、戊炔有3種; (4)丁基、丁烯(包括順反異構(gòu))、c8h10(芳烴)有4種;(5)己烷、c7h8o(含苯環(huán))有5種;(6)c8h8o2的芳香酯有6種; (7)戊基、c9h12(芳烴)有8種。 2基元法 例如:丁基有4種,丁醇、戊醛、戊酸都有4種 3替代法 例如:二氯苯c6h4cl2有3種,四氯苯也為3種(將h替代cl);又如:ch4的一氯代物只有一種,新戊烷c(ch3)4的一氯代物也只有
53、一種。 4對稱法(又稱等效氫法) 等效氫法的判斷可按下列三點進行: (1)同一碳原子上的氫原子是等效的; (2)同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;(3)處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當于平面成像時,物與像的關(guān)系)。不飽和度的計算方法 1烴及其含氧衍生物的不飽和度 2鹵代烴的不飽和度 3含n有機物的不飽和度 (1)若是氨基nh2,則 (2)若是硝基no2,則 (3)若是銨離子nh4+,則【友情提醒:n表示某元素的個數(shù)】 螆肅肅荿螆螅艿芅莂袇肁膁蒁羀芇葿蒀蠆肀蒞蒀螂芅芁葿羄肈芇蒈肆羈薆蕆螆膆蒂蒆袈罿莈蒅羈膅芄薄蝕羇膀薄螃膃蒈薃裊羆蒄薂肇膁莀薁螇肄芆薀衿艿膂蕿羈肂蒁薈蟻羋莇蚈螃肁芃蚇袆芆腿蚆羈聿薈蚅螈袂蒄蚄袀膇莀蚃羂羀芅螞螞膅膁螞螄羈蒀螁袇膄莆螀罿羇節(jié)蝿蚈膂膈螈袁羅薇螇羃芀蒃螆肅肅荿螆螅艿芅莂袇肁膁蒁羀芇葿蒀蠆肀蒞蒀螂芅芁葿羄肈芇蒈肆羈薆蕆螆膆蒂蒆袈罿莈蒅羈膅芄薄蝕羇膀薄螃膃蒈薃裊羆蒄薂肇膁莀薁螇肄芆薀衿艿膂蕿羈肂蒁薈蟻羋莇蚈螃肁芃蚇袆芆腿蚆羈聿薈蚅螈袂蒄蚄袀膇莀蚃羂羀芅螞螞膅膁螞螄羈蒀螁袇膄莆螀罿羇節(jié)蝿蚈膂膈螈袁羅薇螇羃芀蒃螆肅肅荿螆螅艿芅莂袇肁膁蒁羀芇葿蒀蠆肀蒞蒀螂芅芁葿羄肈芇蒈肆羈薆蕆螆
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