有機化學(xué)相關(guān)資料(doc 25頁).doc

1、有機化學(xué)整理分為有機化學(xué)物理性質(zhì)，除雜與檢驗，有機推斷，有機計算，有機實驗物理性質(zhì)整理1.有機物的狀態(tài)、氣味、顏色，密度，揮發(fā)性，水溶性（1）氣態(tài)： 烴類：一般N(C)4的各類烴注意：新戊烷C(CH3)4亦為氣態(tài) 衍生物類：一氯甲烷（CH3Cl，沸點為-24.2）氟里昂（CCl2F2，沸點為-29.8）氯乙烯（CH2=CHCl，沸點為-13.9）甲醛（HCHO，沸點為-21）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸點為12.3）一溴甲烷（CH3Br，沸點為3.6）四氟乙烯（CF2=CF2，沸點為-76.3）甲醚（CH3OCH3，沸點為-23）甲乙醚（CH3OC2H5，沸點為10.8）環(huán)氧乙烷（ ，沸點為1

2、3.5）（2）液態(tài)：一般N(C)在516的烴及絕大多數(shù)低級衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3環(huán)己烷 甲醇CH3OH甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2特殊：不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)（3）固態(tài)：一般N(C)在17或17以上的鏈烴及高級衍生物。如，石蠟，C12以上的烴，飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如動物油脂在常溫下為固態(tài)特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)顏色：絕大多數(shù)有機物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數(shù)有特殊顏色，如下所示：三硝基甲苯（ 俗稱梯恩梯TNT）

3、為淡黃色晶體；部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色；2，4，6三溴苯酚 為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機溶劑）；苯酚溶液與Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液；多羥基有機物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍色溶液；淀粉溶液（膠）遇碘（I2）變藍色溶液；含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長時間后，沉淀變黃色。氣味：甲烷，無味；乙烯，稍有甜味(植物生長的調(diào)節(jié)劑).液態(tài)烯烴，汽油的氣味;乙炔,無味;苯及其同系物芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入.一鹵代烷,不愉快的氣味，有毒，應(yīng)盡量避免吸入。 C4以下的一元醇,有酒味的流動液體.C

4、5C11的一元醇不愉快氣味的油狀液體.C12以上的一元醇無嗅無味的蠟狀固體.乙醇,特殊香味.乙二醇,甜味（無色黏稠液體）.丙三醇（甘油）甜味（無色黏稠液體）.苯酚,特殊氣味.乙醛,刺激性氣味.乙酸,強烈刺激性氣味（酸味）.低級酯,芳香氣味.丙酮,令人愉快的氣味.密度：比水輕：苯、液態(tài)烴、一氯代烴、乙醇、乙醛、低級酯、汽油；比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。硝基苯補充說明：所有烴、酯、一氯烷烴的密度都小于水；一溴烷烴、多鹵代烴、硝基化合物的密度都大于水。揮發(fā)性：乙醇、乙醛、乙酸。 水溶性：不溶：高級脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4、淀粉、纖維素易溶：甲醛、乙酸、乙二

5、醇；與水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇（苯酚常溫難溶于水）補充說明：碳原子較少的醛、醇、羧酸（如甘油、乙醇、乙醛、乙酸）易溶于水；液態(tài)烴（如苯、汽油）、鹵代烴（溴苯）、硝基化合物（硝基苯）、醚、酯（乙酸乙酯）都難溶于水；苯酚在常溫微溶與水，但高于65任意比互溶。根據(jù)相似相溶規(guī)則，有機物常見官能團中，醇羥基、羧基、磺酸基、酮羰基等為親水基團，硝基、酯基、C-X鍵等為憎水基團。當(dāng)有機物中碳原子數(shù)較少且親水基團占主導(dǎo)地位時，物質(zhì)一般易溶于水；當(dāng)有機物中憎水基團占主導(dǎo)地位時，物質(zhì)一般難溶于水。常見不溶于水的有機物：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素不溶于水密度比水大：CCI4、溴乙烷、溴苯、硝基苯不溶于水密

6、度比水小：苯、酯類、石油產(chǎn)品（烴）燃燒現(xiàn)象烷：火焰呈淡藍色 不明亮烯：火焰明亮 有黑煙炔：火焰明亮 有濃烈黑煙（純氧中3000以上：氧炔焰）苯：火焰明亮 大量黑煙（同炔）醇：火焰呈淡藍色 放大量熱; 燃燒產(chǎn)生大量黑煙的是：C2H2、C6H6 相關(guān)知識檢驗酒精中是否含水：用無水CuSO4變藍 屬于天然高分子的是：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、天然橡膠（油脂、麥芽糖、蔗糖不是） 屬于三大合成材料的是：塑料、合成橡膠、合成纖維 常用來造紙的原料：纖維素 ；常用來制葡萄糖的是：淀粉 能發(fā)生皂化反應(yīng)的是：油脂 ；水解生成氨基酸的是：蛋白質(zhì) 能作植物生長調(diào)節(jié)劑、水果催熟劑的是：乙烯 能作為衡量一個國家石油化工水平

7、的標(biāo)志的是：乙烯的產(chǎn)量 通入過量的CO2溶液變渾濁的是：C6H5ONa溶液 ；可用于環(huán)境消毒的：苯酚 皮膚上沾上苯酚用什么清洗：酒精；沾有油脂是試管用熱堿液清洗；沾有銀鏡的試管用稀硝酸洗滌 ；醫(yī)用酒精的濃度是：75% 棉花、人造絲、人造棉、玻璃紙都是纖維素；四氯化碳可做滅火劑，CO2可做制冷劑結(jié)構(gòu)化合價在有機物中H：一價、C：四價、O：二價、N（氨基中）：三價、X（鹵素）：一價同系物的判斷1一差（分子組成差若干個CH2）2兩同（同通式，同結(jié)構(gòu) 3三注意（1）必為同一類物質(zhì)；2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目）（3）同系物間物性不同化性相似。 因此，具有相同通式的有機物

8、除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習(xí)慣命名的有機物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認他們的同系物。同分異構(gòu)體的種類1碳鏈異構(gòu)2位置異構(gòu)3官能團異構(gòu)（類別異構(gòu)）4順反異構(gòu)5對映異構(gòu)常見的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與CnH2n-2炔烴、二烯烴CHCCH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HOCH3CHOCnH2n

9、-6O酚、芳香醇、芳香醚與CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律 1主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。 2按照碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)順反異構(gòu)官能團異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)順反異構(gòu)的順序書寫 3若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再對第三個取代基依次進行定位，同時要注意哪些是與前面重復(fù)的。同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法記憶法 記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：（1）凡只含一個碳原子的分

10、子均無異構(gòu)；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；（3）戊烷、戊炔有3種；（4）丁基、丁烯（包括順反異構(gòu)）、C8H10（芳烴）有4種；（5）己烷、C7H8O（含苯環(huán)）有5種；（6）C8H8O2的芳香酯有6種；（7）戊基、C9H12（芳烴）有8種。基元法 例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也為3種（將H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一種。對稱法（又稱等效氫法）（1）同一碳原子上的氫原子是等效的；（2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；（3）處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面成像

11、時，物與像的關(guān)系）。有機物的鑒別1常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實驗現(xiàn)象歸納如下：試劑名稱酸性高錳酸鉀溶液溴 水銀氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸堿指示劑NaHCO3少量過量飽和被鑒別物質(zhì)種類含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)、烷基苯。但醇、醛有干擾。含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)。但醛有干擾。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸堿指示劑變色）羧酸現(xiàn)象酸性高錳酸鉀紫紅色褪色溴水褪色且分層出現(xiàn)白色沉淀出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍色使石蕊或甲基橙變紅放出無色無味氣體2鹵代烴中鹵素的檢驗取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷

12、卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3烯醛中碳碳雙鍵的檢驗1.若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。2.若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，充分反應(yīng)后冷卻過濾，向濾液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會有反應(yīng)：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。4二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或

13、新制的氫氧化銅懸濁液，（水?。┘訜?，觀察現(xiàn)象，作出判斷。5如何檢驗溶解在苯中的苯酚？ 取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過量飽和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。 若向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進入水溶液中與Fe3+進行離子反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH2

14、CH2、SO2、CO2、H2O？將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、檢驗水，檢驗SO2，除去SO2，確認SO2已除盡，檢驗CO2，溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗CH2CH2）。六、能與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色或變色的物質(zhì)1、有機物： 不飽和烴（烯烴、炔烴、二烯烴等） 不飽和烴的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油產(chǎn)品（裂化氣、裂解氣、裂化汽油等） 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等） 天然橡膠（聚異戊二烯）2、無機物： 2價的S（硫化氫及硫化物） + 4價的S（二氧化硫、亞硫酸及亞硫

15、酸鹽） + 2價的Fe變色6FeSO4 + 3Br2 = 2Fe2(SO4)3 + 2FeBr36FeCl2 + 3Br2 = 4FeCl3 + 2FeBr3Mg + Br2 = MgBr2 （其中亦有Mg與H+、Mg與HBrO的反應(yīng)）2FeI2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2I2 Zn、Mg等單質(zhì) 如 1價的I（氫碘酸及碘化物）變色 NaOH等強堿、Na2CO3和AgNO3等鹽Br2 + H2O = HBr + HBrO2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2+ H2OHBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO38.能萃取溴而使溴水褪色的物質(zhì)上層變無色的

16、（1）：鹵代烴（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2等；下層變無色的（1）：直餾汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低級酯、液態(tài)環(huán)烷烴、液態(tài)飽和烴（如己烷等）等。（補充說明：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液態(tài)烷烴等。）9.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì) 不飽和烴（烯烴、炔烴、二烯烴等） 不飽和烴的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油產(chǎn)品（裂化氣、裂解氣、裂化汽油等） 醇類物質(zhì)（乙醇等） 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等） 天然橡膠（聚異戊二烯） 苯的同系物（8）烯烴、炔烴、苯的同系物、醇類、醛類、含不飽和碳碳鍵的有機物、酚類（苯酚）。注：聚乙烯、乙酸

17、不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，乙炔、聚乙炔、乙烯、甲苯、乙醛、甲酸、乙都能使KMnO4(H+)(aq)褪色有機物除雜常見錯誤及原因分析 依據(jù)有機物的水溶性、互溶性以及酸堿性等，可選擇不同的分離方法達到分離、提純的目的。在進行分離操作時，通常根據(jù)有機物的沸點不同進行蒸餾或分餾；根據(jù)物質(zhì)的溶解性不同，采取萃取、結(jié)晶或過濾的方法。有時也可以用水洗、酸洗或堿洗的方法進行提純操作。（括號中物質(zhì)為雜質(zhì)）1.乙烷（乙烯）錯例A：通入氫氣，使乙烯反應(yīng)生成乙烷。錯因：無法確定加入氫氣的量；反應(yīng)需要加熱，并用鎳催化，不符合“操作簡單”原則。錯例B：通入酸性高錳酸鉀溶液，使乙烯被氧化而除去。錯因：乙烯被酸性高錳酸鉀溶

18、液氧化可生成二氧化碳氣體，導(dǎo)致新的氣體雜質(zhì)混入。正解：將混合氣體通入溴水洗氣，使乙烯轉(zhuǎn)化成1,2-二溴乙烷液體留在洗氣瓶中而除去。2.乙醇（水）錯例A：蒸餾，收集78時的餾分。錯因：在78時，一定濃度（95.57）的乙醇和水會發(fā)生“共沸”現(xiàn)象，即以恒定組成共同氣化，少量水無法被蒸餾除去。錯例B：加生石灰，過濾。錯因：生石灰和水生成的氫氧化鈣能溶于乙醇，使過濾所得的乙醇混有新的雜質(zhì)。正解：加生石灰，蒸餾。(這樣可得到99.8的無水酒精)。3.乙醇（乙酸）錯例A：蒸餾。（乙醇沸點78.5，乙酸沸點117.9）。錯因：乙醇、乙酸均易揮發(fā)，且能形成恒沸混合物。錯例B：加入碳酸鈉溶液，使乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸鈉

19、后，蒸餾。錯因：乙醇和水能形成恒沸混合物。正解：加入適量生石灰，使乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸鈣后，蒸餾分離出乙醇。4.溴乙烷（乙醇）錯例：蒸餾。錯因：溴乙烷和乙醇都易揮發(fā)，能形成恒沸混合物。正解：加適量蒸餾水振蕩，使乙醇溶于水層后，分液。5.苯（甲苯）或苯（乙苯）錯例：加酸性高錳酸鉀溶液，將甲苯氧化為苯甲酸后，分液。錯因：苯甲酸微溶于水易溶于苯。正解：加酸性高錳酸鉀溶液后，再加氫氧化鈉溶液充分振蕩，將甲苯轉(zhuǎn)化為易溶于水的苯甲酸鈉，分液。6.苯（溴）或溴苯（溴）錯例：加碘化鉀溶液。錯因：溴和碘化鉀生成的單質(zhì)碘又會溶于苯。正解：加氫氧化鈉溶液充分振蕩，使溴轉(zhuǎn)化為易溶于水的鹽，分液。7.苯（苯酚）錯例A：加Fe

20、Cl3溶液充分振蕩，然后過濾。錯因：苯酚能和FeCl3溶液反應(yīng)，但生成物不是沉淀，故無法過濾除去。錯例B：加水充分振蕩，分液。錯因：常溫下，苯酚在苯中的溶解度要比在水中的大得多。錯例C：加濃溴水充分振蕩，將苯酚轉(zhuǎn)化為三溴苯酚白色沉淀，然后過濾。錯因：三溴苯酚在水中是沉淀，但易溶解于苯等有機溶劑。因此也不會產(chǎn)生沉淀，無法過濾除去；正解：加適量氫氧化鈉溶液充分振蕩，將苯酚轉(zhuǎn)化為易溶于水的苯酚鈉，分液。這是因為苯酚與NaOH溶液反應(yīng)后生成的苯酚鈉是鈉鹽，易溶于水而難溶于甲苯（鹽類一般難溶于有機物），從而可用分液法除去。8.乙酸乙酯（乙酸）錯例A：加水充分振蕩，分液。錯因：乙酸雖溶于水，但其在乙酸乙酯

21、中的溶解度也很大，水洗后仍有大量的乙酸殘留在乙酸乙酯中。錯例B：加乙醇和濃硫酸，加熱，使乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯。錯因：無法確定加入乙醇的量；酯化反應(yīng)可逆，無法徹底除去乙酸。錯例C：加氫氧化鈉溶液充分振蕩，使乙酸轉(zhuǎn)化為易溶于水的乙酸鈉，分液。錯因：乙酸乙酯在氫氧化鈉溶液中容易水解。正解：加飽和碳酸鈉溶液（乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度較小），使乙酸轉(zhuǎn)化為鈉鹽溶于水層后，分液。苯（甲苯）。試劑高錳酸鉀（酸化）和氫氧化鈉 方法分液；硝基苯（苯）。試劑NaOH ，方法蒸餾；溴苯（溴）。試劑NaOH，方法分液苯（苯磺酸）。試劑NaOH，方法加水分液CH4 (CH2=CH2) 溴水 洗氣

22、；溴苯（溴） NaOH 分夜硝基苯（no2）NaOH分夜；苯（甲苯） KMnO4 or NaOH 分液苯（苯酚） NaOH 分液 ；苯酚（苯） 蒸餾乙醇（苯酚）NaOH蒸餾；乙醇（水） CaO 蒸餾乙烯(SO2、H2O) 堿石灰 洗氣；乙烷(乙烯) 溴水 洗氣溴苯(溴)稀NaOH溶液 分液；硝基苯(NO2) 稀NaOH溶液 分液甲苯(苯酚) NaOH溶液 分液；乙醛(乙酸) 飽和Na2CO3溶液 蒸餾乙醇(水) 新制生石灰 蒸餾；苯酚(苯) NaOH溶液、CO2 分液乙酸乙酯(乙酸) 飽和Na2CO3溶液 分液；溴乙烷(乙醇) 蒸餾水 分液肥皂(甘油) 食鹽 過濾；葡萄糖(淀粉) 半透膜滲析混

23、合物（括號內(nèi)為雜質(zhì)）除雜試劑分離方法化學(xué)方程式或離子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去揮發(fā)出的Br2蒸氣）洗氣CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗氣SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙炔（H2S、PH3）飽和CuSO4溶液洗氣H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸餾從95%的酒精中提取無水

24、酒精新制的生石灰蒸餾CaO + H2O Ca(OH)2從無水酒精中提取絕對酒精鎂粉蒸餾Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸餾溴化鈉溶液（碘化鈉）溴的四氯化碳溶液洗滌萃取分液Br2 + 2I- = I2 + 2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或飽和Na2CO3溶液洗滌分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2OC6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可洗滌蒸餾CH3COOH

25、 + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸發(fā)蒸餾CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗滌分液Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4溴苯（Fe Br3、Br2、苯）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾Fe Br3溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO

26、 + H2O硝基苯（苯、酸）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機層的酸H+ + OH- = H2O提純苯甲酸蒸餾水重結(jié)晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質(zhì)蒸餾水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級脂肪酸鈉溶液（甘油）食鹽鹽析有機推斷實驗室制法甲烷：CH3COONa + NaOH (CaO,加熱) CH4+Na2CO3 注：無水醋酸鈉：堿石灰=1：3 固固加熱 （同O2、NH3） 無水（不能用NaAc晶體） CaO：吸水、稀釋NaOH、不是催化劑乙烯：C2H5OH (濃H2SO4,170) CH2=CH2+H2O 注：V酒精：V濃硫酸

27、=1：3（被脫水，混合液呈棕色） 排水收集（同Cl2、HCl）控溫170（140：乙醚） 堿石灰除雜SO2、CO2 碎瓷片：防止暴沸乙炔：CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2 注：排水收集 無除雜 不能用啟普發(fā)生器 飽和NaCl：降低反應(yīng)速率導(dǎo)管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞導(dǎo)管乙醇：CH2=CH2 + H2O （催化劑,加熱,加壓）CH3CH2OH 注：無水CuSO4驗水（白藍）提升濃度：加CaO 再加熱蒸餾1.由反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型反應(yīng)條件反應(yīng)類型NaOH水溶液、鹵代烴水解 酯類水解 NaOH醇溶液、鹵代烴消去稀H2SO4、酯的可逆水解 二糖、多糖的水解 濃H2

28、SO4、酯化反應(yīng) 苯環(huán)上的硝化反應(yīng) 濃H2SO4、170醇的消去反應(yīng)濃H2SO4、140醇生成醚的取代反應(yīng)溴水或Br2的CCI4溶液不飽和有機物的加成反應(yīng)濃溴水苯酚的取代反應(yīng)Br2、Fe粉苯環(huán)上的取代反應(yīng)X2、光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基的鹵代O2、Cu、醇的催化氧化反應(yīng)O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2醛的氧化反應(yīng) 酸性KMnO4溶液不飽和有機物或苯的同系物支鏈上的氧化H2、催化劑C=C、CC、CHO、羰基、苯環(huán)的加成2.由官能團推斷有機物的性質(zhì)3.由反應(yīng)試劑看有機物的類型4.根據(jù)反應(yīng)物的化學(xué)性質(zhì)推斷官能團 化學(xué)性質(zhì)官能團與Na或K反應(yīng)放出H2醇羥基、酚羥基、羧基與NaOH溶液反應(yīng)酚羥

29、基、羧基、酯基、C-X鍵與 Na2CO3 溶液反應(yīng)酚羥基（不產(chǎn)生CO2）、羧基（產(chǎn)生CO2）與NaHCO3溶液反應(yīng)羧基與H2發(fā)生加成反應(yīng)（即能被還原）碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、酮羰基、苯環(huán)不易與 H2 發(fā)生加成反應(yīng)羧基、酯基能與H2O、HX、X2 發(fā)生加成反應(yīng)碳碳雙鍵、碳碳叁鍵能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀醛基使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反應(yīng)而褪色碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基能被氧化（發(fā)生還原反應(yīng)）醛基、醇羥基、酚羥基、碳碳雙鍵 碳碳叁鍵發(fā)生水解反應(yīng)酯基、C-X鍵、酰胺鍵發(fā)生加聚反應(yīng)碳碳雙鍵與新制Cu(OH)2 懸濁液混合產(chǎn)生降藍色生成物多羥基能使指示劑變色羧基使溴

30、水褪色且有白色沉淀酚羥基遇FeCI3溶液顯紫色酚羥基使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色苯的同系物使I2變藍淀粉使?jié)庀跛嶙凕S蛋白質(zhì)5.根據(jù)反應(yīng)類型來推斷官能團反應(yīng)類型物質(zhì)類別或官能團取代反應(yīng)烷烴、芳香烴、鹵代烴、醇、羧酸、酯、苯酚加成反應(yīng)C=C、CC、CHO加聚反應(yīng)C=C、CC 縮聚反應(yīng)COOH和OH、COOH和NH2、酚和醛消去反應(yīng)鹵代烴、醇水解反應(yīng)鹵代烴、酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì)氧化反應(yīng)醇、醛、C=C、CC、苯酚、苯的同系物還原反應(yīng)C=C、CC、CHO、羰基、苯環(huán)的加氫酯化反應(yīng)COOH或OH皂化反應(yīng)油脂在堿性條件下的水解6.引入官能團的方法引入官能團有關(guān)反應(yīng)羥基OH烯烴與水加成 醛/酮加

31、氫 鹵代烴水解 酯的水解鹵素原子（X）烷烴、苯與X2取代 不飽和烴與HX或X2加成 醇與HX取代碳碳雙鍵C=C醇、鹵代烴的消去 炔烴加氫醛基CHO醇的氧化 稀烴的臭氧分解羧基COOH醛氧化 酯酸性水解 羧酸鹽酸化苯的同系物被KMnO4氧化 酰胺水解酯基COO酯化反應(yīng)7.消除官能團的方法通過加成消除不飽和鍵；通過消去或氧化或酯化等消除羥基（OH）；通過加成或氧化等消除醛基(CHO)。8有機合成中的成環(huán)反應(yīng)反應(yīng)類型特點常見形式實例取代有機分子中某些原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應(yīng)。酯化羧酸與醇；酚與酸酐；無機含氧酸與醇水解鹵代烴；酯；二糖與多糖；多肽與蛋白質(zhì)鹵代烷烴；芳香烴硝化苯及其同系

32、物；苯酚縮聚酚與醛；多元羧酸與多元醇；氨基酸分子間脫水醇分子之間脫水形成醚磺化苯與濃硫酸加成不飽和碳原子跟其它原子或原子團直接結(jié)合。加氫烯烴；炔烴；苯環(huán)；醛與酮的羰基；油脂加鹵素單質(zhì)烯烴；炔烴； 加鹵化氫烯烴；炔烴；醛與酮的羰基加水烯烴；炔烴加聚烯烴；炔烴消去從一個分子脫去一個小分子（如水、HX）等而生成不飽和化合物。醇的消去鹵代烴消去氧化加氧催化氧化；使酸性KMnO4褪色；銀鏡反應(yīng)等不飽和有機物；苯的同系物；醇，苯酚，含醛基有機物（醛，甲酸，甲酸某酯，葡萄糖，麥芽糖）還原加氫不飽和有機物，醛或酮，含苯環(huán)有機物顯色苯酚與氯化鐵：紫色；淀粉與碘水：藍色蛋白質(zhì)與濃硝酸：黃色加成成環(huán)：不飽和烴小分子

33、加成（信息題）；二元醇分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)；二元醇和二元酸酯化成環(huán)；羥基酸、氨基酸通過分子內(nèi)或分子間脫去小分子的成環(huán)。編號反應(yīng)試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型1Br2光取代2H2Ni，加熱加成3Br2水加成4HBr加成5H2O加熱、加壓、催化劑加成6乙烯催化劑加聚7濃硫酸，170消去8H2Ni，加熱加成9Br2水加成10HCl催化劑，加熱加成11催化劑加聚12H2O催化劑加成13催化劑聚合14H2O（飽和食鹽水）水解（2）序號反應(yīng)試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型1NaOH/H2O加熱水解2NaOH/醇加熱消去3Na置換4HBr加熱取代5濃硫酸，170消去6濃硫酸，140取代7O2Cu或Ag，加熱氧化8H2Ni，加熱

34、加成9，OH-新制Cu(OH)2O2溴水或KMnO4/H+水浴加熱加熱催化劑，加熱氧化10乙醇或乙酸濃硫酸，加熱酯化11H2O/H+ H2O/OH-水浴加熱水解序號反應(yīng)試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型1H2Ni，加熱加成2濃硝酸濃硫酸，5560取代3液溴Fe取代4NaOH/H2O催化劑，加熱取代5NaOH中和6CO2H2O復(fù)分解7溴水取代8FeCl3顯色9KMnO4/H+氧化10濃硝酸濃硫酸，加熱取代11(CH3CO)2O取代12H2OH+或OH-水解醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO相當(dāng)于兩個CHO有極性、能加成。1.與H2、HCN等加成為醇2.被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高

35、錳酸鉀等)氧化為羧酸酮羰基（Mr：58）有極性、能加成與H2、HCN加成為醇不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影響，OH能電離出H+，受羥基影響不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反應(yīng)時一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3.能與含NH2物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧單鍵易斷裂1.發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇2.也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不穩(wěn)定易爆炸硝基化合物RNO2硝基NO2一硝基化合物較穩(wěn)定一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH

36、2NCH2COOH（Mr：75）NH2能以配位鍵結(jié)合H+；COOH能部分電離出H+兩性化合物能形成肽鍵蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示肽鍵氨基NH2羧基COOH酶多肽鏈間有四級結(jié)構(gòu)1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應(yīng)（生物催化劑）5.灼燒分解糖多數(shù)可用下列通式表示：Cn(H2O)m羥基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纖維素C6H7O2(OH)3 n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1.氧化反應(yīng)(還原性糖)2.加氫還原3.酯化反應(yīng)4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成1.水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）

37、2.硬化反應(yīng)有機計算具有特定碳、氫比的常見有機物牢牢記住：在烴及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機物中含有奇數(shù)個鹵原子或氮原子，則氫原子個數(shù)亦為奇數(shù)。1當(dāng)n（C）n（H）= 11時，常見的有機物有：乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。2當(dāng)n（C）n（H）= 12時，常見的有機物有：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。3當(dāng)n（C）n（H）= 14時，常見的有機物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。4當(dāng)有機物中氫原子數(shù)超過其對應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時，其結(jié)構(gòu)中可能有NH3或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸銨CH3COONH4等。5烷烴所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的

38、增加而增大，介于75%85.7%之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分數(shù)最低的是CH4。6單烯烴所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。7單炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%85.7%之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分數(shù)最高的是C2H2和C6H6，均為92.3%。8含氫質(zhì)量分數(shù)最高的有機物是：CH49一定質(zhì)量的有機物燃燒，耗氧量最大的是：CH410完全燃燒時生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O的是：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CnH2nOx的物質(zhì)，x=0，1，2，）。1mol有機物消耗H2或Br2的最

39、大量1mol有機物消耗NaOH的最大量常見式量相同的有機物和無機物(1)式量為28的有：C2H4 N2 CO；(2) 式量為30的有：C2H6 NO HCHO(3) 式量為44的有：C3H8 CH3CHO CO2 N2O；(4) 式量為46的有：CH3CH2OH HCOOH NO2；(5) 式量為60的有：C3H7OH CH3COOH HCOOCH3 SiO2；(6) 式量為74的有：CH3COOCH3 CH3CH2COOHCH3CH2OCH2CH3 Ca(OH)2 HCOOCH2CH3 C4H9OH；(7) 式量為100的有：CH2=C(OH) COOCH3 CaCO3 KHCO3 Mg3N

40、21、有機物化學(xué)式的確定(1)確定有機物的式量的方法1.根據(jù)標(biāo)準狀況下氣體的密度，求算該氣體的式量：M = 22.4(標(biāo)準狀況)2.根據(jù)氣體A對氣體B的相對密度D，求算氣體A的式量：MA = DMB3.求混合物的平均式量：M = m(混總)/n(混總)4.根據(jù)化學(xué)反應(yīng)方程式計算烴的式量。5.應(yīng)用原子個數(shù)較少的元素的質(zhì)量分數(shù)，在假設(shè)它們的個數(shù)為1、2、3時，求出式量。(2)確定化學(xué)式的方法1.根據(jù)式量和最簡式確定有機物的分子式。2.根據(jù)式量，計算一個分子中各元素的原子個數(shù)，確定有機物的分子式。3.當(dāng)能夠確定有機物的類別時。可以根據(jù)有機物的通式，求算n值，確定分子式。4.根據(jù)混合物的平均式量，推算

41、混合物中有機物的分子式。3.確定有機物化學(xué)式的一般途徑(4)有關(guān)烴的混合物計算的幾條規(guī)律若平均式量小于26，則一定有CH4平均分子組成中，l n(C) 2，則一定有CH4。平均分子組成中，2 n(H) 0，m/4 1，m 4。分子式中H原子數(shù)大于4的氣態(tài)烴都符合。V = 0，m/4 = 1，m = 4。、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。V 0，m/4 1，m 4。只有C2H2符合。(4)根據(jù)含氧烴的衍生物完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量與生成CO2的物質(zhì)的量之比，可推導(dǎo)有機物的可能結(jié)構(gòu) 若耗氧量與生成的CO2的物質(zhì)的量相等時，有機物可表示為若耗氧量大于生成的CO2的物質(zhì)的量時，有機物可表示為若

42、耗氧量小于生成的CO2的物質(zhì)的量時，有機物可表示為(以上x、y、m、n均為正整數(shù))有機化學(xué)實驗一、烴的重要實驗1、甲烷的實驗室制法（1）反應(yīng)原料：無水醋酸鈉和堿石灰（2）反應(yīng)原理：CH3COONa + NaOH Na2CO3 + CH4拓展：（3）發(fā)生裝置和收集裝置：發(fā)生裝置：S + S g （大試管、酒精燈等）收集裝置：排水法或向下排空氣法（4）尾氣處理：點燃法（5）注意事項：藥品為無水醋酸鈉和堿石灰；生石灰可稀釋混合物的濃度，使混合物疏松，便于甲烷逸出，同時也減少了固體NaOH在高溫時跟玻璃的作用，防止試管破裂。此外，NaOH吸濕性強，生石灰還起到吸水的作用可以減小對制備甲烷反應(yīng)的不利影響

43、。2、乙烯的實驗室制法（1）反應(yīng)原料：乙醇、濃硫酸（2）反應(yīng)原理：CH3CH2OH CH2CH2 + H2O 副反應(yīng)：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3 + H2OC2H5OH + 6H2SO4（濃）6SO2+ 2CO2+ 9H2O（3）發(fā)生裝置和收集裝置：發(fā)生裝置：l + l g （圓底燒瓶、酒精燈、溫度計等）收集裝置：排水法（4）尾氣處理：點燃法（5）注意事項：配制乙醇和濃硫酸體積比為1:3的混合液應(yīng)注意：應(yīng)將濃硫酸緩緩注入乙醇并不斷搖勻。溫度計水銀球（或液泡）應(yīng)插入反應(yīng)混和液，液面以下，但不能接觸瓶底，以便控制反應(yīng)溫度為170。反應(yīng)時應(yīng)迅速升溫到170。為防止加熱過程中液體爆沸

44、，應(yīng)在反應(yīng)液中加少許碎瓷片。如控溫不當(dāng)，會發(fā)生副反應(yīng)，是制得的乙烯中混有CO2、SO2、乙醚等雜質(zhì)，必須通過濃NaOH溶液（或堿石灰）后，才能收集到比較純凈的乙烯。若實驗時，已開始給濃硫酸跟乙醇的混合物加熱一段時間，忽然記起要加碎瓷片，應(yīng)先停止加熱，冷卻到室溫后，在補加碎瓷片。3、乙炔的實驗室制法（1）反應(yīng)原料：電石（主要成分為CaC2）、水（用飽和食鹽水代替）（2）反應(yīng)原理：CaC2 + 2H2O Ca（OH）2 + CHCH副反應(yīng)： CaS + 2H2O Ca（OH）2 + H2S Ca3P2 + 6H2O 3Ca（OH）2 + 2PH3Ca3As2 + 6H2O 3Ca（OH）2 + 2

45、AsH3（3）發(fā)生裝置和收集裝置：發(fā)生裝置：S + l g （廣口瓶（或錐形瓶、燒瓶、大試管等）、分液漏斗等）收集裝置：排水法（4）尾氣處理：點燃法（5）注意事項：不能用啟普發(fā)生器制乙炔：a、反應(yīng)產(chǎn)物Ca（OH）2微溶于水，呈糊狀堵塞反應(yīng)容器，使水面難以升降；b、反應(yīng)速率快且放出大量的熱，會損壞啟普發(fā)生器。電石與水反應(yīng)很劇烈，應(yīng)選用分液漏斗，通過控制水流的速度，來控制產(chǎn)生乙炔的速度。電石與水反應(yīng)劇烈，用飽和食鹽水代替水可減緩反應(yīng)速率，獲得平穩(wěn)的乙炔氣流。由于電石中含有其他雜質(zhì)（如：CaS、Ca3P2、Ca3As2等）。使制得的乙炔中含有（H2S、PH3、AsH3等）難聞的氣體。要想制得較純凈的

46、CHCH可將氣體通過盛有CuSO4溶液的洗氣瓶。4、石油的分餾（1）反應(yīng)原料：原油（2）反應(yīng)原理：利用加熱和冷凝（蒸餾），把石油分成不同沸點范圍的餾分。（3）反應(yīng)裝置：蒸餾燒瓶、酒精燈、溫度計、冷凝器（冷凝管）、錐形瓶等。（4）注意事項溫度計水銀球（或液泡）應(yīng)位于蒸餾燒瓶支管口略低處，測定的是餾分蒸汽的溫度。冷凝器中冷凝水的流向與氣流反向相反，應(yīng)從下口入水上口出水。為防止爆沸，反應(yīng)混合液中需加入少量碎瓷片。5、苯與溴的反應(yīng)（1）反應(yīng)原料：苯、純溴、鐵（2）反應(yīng)原理： （3）反應(yīng)裝置：S + l g （具支試管、（或錐形瓶、廣口瓶、燒瓶、大試管等）、分液漏斗等）（4）尾氣處理：吸收法（用堿液吸收

47、，一般用NaOH溶液）（5）幾點說明：將反應(yīng)混合物倒入水中，呈褐色不溶于水的液體，是因為未反應(yīng)的溴溶解在溴苯中的緣故，可用堿溶液（NaOH溶液）反復(fù)洗滌在分液。不能用甲苯的方法來除去溴苯中溶解的溴，因為苯也能溶解溴苯。AgNO3溶液中有淺黃色沉淀生成，說明有HBr氣體生成，該反應(yīng)應(yīng)為取代反應(yīng)。若無吸收管，則AgNO3溶液中有淺黃色沉淀生成，不能說明該反應(yīng)為取代反應(yīng)，因為Br2（g）溶于水形成溴水也能使AgNO3溶液中產(chǎn)生淺黃色沉淀。吸收管中CCl4的作用是吸收Br2（g），防止對HBr檢驗的干擾。6、硝基苯的生成（1）反應(yīng)原料：苯、濃硝酸、濃硫酸（2）反應(yīng)原理：（3）反應(yīng)裝置：大試管、長玻璃導(dǎo)

48、管、溫度計、燒杯、酒精燈等（4）注意事項：硝化反應(yīng)一定要用濃硝酸和濃硫酸。實驗中一定要嚴格控制溫度，采取水浴加熱。水浴溫度不宜過高，如溫度過高不僅會引起苯和硝酸的揮發(fā)，還會使?jié)庀跛岱纸猱a(chǎn)生NO2等，也容易生成較多的副產(chǎn)物二硝基苯（有劇毒）。因此控制好溫度是做好本實驗的關(guān)鍵。苯和混合酸是不互溶的，為了使反應(yīng)進行得充分要不斷振蕩試管，并且加熱十分鐘，其目的也是為了使反應(yīng)進行得更充分。純凈的硝基苯為無色油狀的液體，密度比水大，又苦杏仁味，因混有少量NO2而使制得的硝基苯呈淡黃色。硝基苯有毒，沾到皮膚上或它的蒸汽被人體吸收都能引起中毒。如果硝基苯的液體沾到皮膚上，應(yīng)迅速用酒精擦洗，再用肥皂水洗凈。7、石蠟的催化裂化（1）反應(yīng)原料：石蠟、氧化鋁（或分子篩） （2）原理：CnH2n+2 Cn1H2n1 + Cn2H2n2 +2 （3）反