選修五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)--糖類

1、 糖類糖類 1 1、什么是糖？、什么是糖？ 2 2、糖是怎樣分類的？、糖是怎樣分類的？ 閱讀閱讀P79P79頁(yè)頁(yè)1 1、2 2段和資料卡片段和資料卡片 回答下列問(wèn)題：回答下列問(wèn)題： 糖類可定義為多羥基醛或多羥基酮，或者它們的脫水糖類可定義為多羥基醛或多羥基酮，或者它們的脫水 縮合物?？s合物。 3 3、糖類就是碳水化合物嗎？、糖類就是碳水化合物嗎？ 單糖單糖 低聚糖低聚糖 多糖多糖 符合符合CmCm（H H2 2O O）n n通式的不一定是糖；通式的不一定是糖； 有的糖不一定符合有的糖不一定符合CmCm（H H2 2O)nO)n通式通式 （一）葡萄糖（一）葡萄糖 無(wú)色，熔點(diǎn)為無(wú)色，熔點(diǎn)為146，

2、有甜味，但甜度不如蔗，有甜味，但甜度不如蔗 糖，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。糖，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。 C6H12O6 一、葡萄糖與果糖一、葡萄糖與果糖 該分子式是如何確定的呢？該分子式是如何確定的呢？ 3、葡萄糖分子結(jié)構(gòu)的研究：、葡萄糖分子結(jié)構(gòu)的研究： （1）實(shí)驗(yàn)式：）實(shí)驗(yàn)式：CH2O （）分子式：（）分子式： C6H12O6 通過(guò)通過(guò)燃燒法燃燒法求得：求得： 通過(guò)質(zhì)譜法求得相對(duì)通過(guò)質(zhì)譜法求得相對(duì) 分子質(zhì)量為分子質(zhì)量為180： （）結(jié)構(gòu)式：（）結(jié)構(gòu)式：通過(guò)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證解得：通過(guò)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證解得： 官能團(tuán)：官能團(tuán)： 2 ml2 mlAgNOAgNO3 3 逐滴滴加逐滴滴加氨水氨水 2

3、mL2mL 葡萄糖葡萄糖 2 mL2 mLNaOHNaOH 5 5滴滴CuSOCuSO4 42mL2mL葡萄糖葡萄糖 探究一：根據(jù)下列信息推出葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)探究一：根據(jù)下列信息推出葡萄糖的分子結(jié)構(gòu) 結(jié)論：葡萄糖分子中含有結(jié)論：葡萄糖分子中含有CHO 2 2、在一定條件下，、在一定條件下，1mol1mol葡萄糖與葡萄糖與1molH1molH2 2加成，加成， 還原成己六醇。還原成己六醇。 3 3、葡萄糖與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成葡萄糖五乙、葡萄糖與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成葡萄糖五乙 酸酯。酸酯。 提示：同一個(gè)提示：同一個(gè)C C原子上連接原子上連接2 2個(gè)羥基不穩(wěn)定個(gè)羥基不穩(wěn)定 說(shuō)明分子中有一個(gè)雙鍵（即

4、一個(gè)說(shuō)明分子中有一個(gè)雙鍵（即一個(gè)CHO），）， 也說(shuō)明也說(shuō)明6個(gè)個(gè)C是一條直鏈。是一條直鏈。 說(shuō)明葡萄糖分子中有說(shuō)明葡萄糖分子中有5個(gè)個(gè)OH，且分別連，且分別連 在在5個(gè)個(gè)C原子上。原子上。 OH OH OH OH OH 歸納總結(jié)：歸納總結(jié)： 根據(jù)葡萄糖的官能團(tuán)歸納葡根據(jù)葡萄糖的官能團(tuán)歸納葡 萄糖的化學(xué)性質(zhì)萄糖的化學(xué)性質(zhì) 屬于多羥基醛屬于多羥基醛 葡萄糖結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：葡萄糖結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 或或CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHOCHO 3.3.葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì) CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+ NaOH CH2OH(CHOH)4COONa+C

5、u2O +3H2O 還原反應(yīng)還原反應(yīng) 羥基的性質(zhì)羥基的性質(zhì)： 人體內(nèi)氧化反應(yīng)人體能量主要來(lái)源：人體內(nèi)氧化反應(yīng)人體能量主要來(lái)源： C C6 6H H12 12O O6 6(s)+6O (s)+6O2 2(g) 6CO(g) 6CO2 2(g)+6H(g)+6H2 2O(l) O(l) 發(fā)酵生成酒精發(fā)酵生成酒精 C C6 6H H1212O O6 6C C2 2H H5 5OH+2COOH+2CO2 2 取代（酯化取代（酯化 與與HXHX） 與鈉反應(yīng)與鈉反應(yīng) 消去消去反應(yīng)反應(yīng) 小明同學(xué)平時(shí)老頭暈，到醫(yī)院檢查，醫(yī)生說(shuō)是低血糖。小明同學(xué)平時(shí)老頭暈，到醫(yī)院檢查，醫(yī)生說(shuō)是低血糖。 試回答以下問(wèn)題：試回答以

6、下問(wèn)題： （1）對(duì)低血糖患者，在日常飲食中應(yīng)注意什么問(wèn)題？）對(duì)低血糖患者，在日常飲食中應(yīng)注意什么問(wèn)題？ （2）糖又不能吃太多，否則會(huì)患齲齒或糖尿病。請(qǐng)同）糖又不能吃太多，否則會(huì)患齲齒或糖尿病。請(qǐng)同 學(xué)們利用已學(xué)過(guò)的知識(shí)設(shè)計(jì)一實(shí)驗(yàn)，檢驗(yàn)其是否患了學(xué)們利用已學(xué)過(guò)的知識(shí)設(shè)計(jì)一實(shí)驗(yàn)，檢驗(yàn)其是否患了 糖尿??？糖尿病？ 多喝糖水，多食含糖量高的食品多喝糖水，多食含糖量高的食品。 用其尿液與新制的用其尿液與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱，懸濁液共熱， 觀察是否有紅色沉淀生成觀察是否有紅色沉淀生成 4 4、葡萄糖的用途、葡萄糖的用途 作為營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)、制藥、制鏡、制糖果作為營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)、制藥、制鏡、制糖果 閱讀閱讀P

7、80P80第第4 4段，完成以下問(wèn)題：段，完成以下問(wèn)題： 1.存在：存在： 2.果糖的物理性質(zhì)：果糖的物理性質(zhì)： 3.果糖的分子式：果糖的分子式： 4.果糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：果糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： C6H12O6 （二）、果糖（二）、果糖 OH OH OH OH O 水果水果 蜂蜜中含量最高蜂蜜中含量最高 設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究：設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究： 果糖是否也像葡萄糖一樣具有還原性嗎？果糖是否也像葡萄糖一樣具有還原性嗎？ 有還原性有還原性 銀氨溶液銀氨溶液 銀氨溶液銀氨溶液 熱水浴熱水浴 熱水浴熱水浴 熱水浴熱水浴 20%蔗糖蔗糖 溶液溶液 熱水浴熱水浴 20%麥芽糖麥芽糖 溶液溶液 無(wú)還原性無(wú)還原性 有還原性有還原性

8、 蔗糖：蔗糖： 麥芽糖：麥芽糖： 化學(xué)性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)： 同分異構(gòu)同分異構(gòu) 設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn) 分子式分子式: C12H22O11 蔗糖蔗糖 + 稀硫酸稀硫酸 熱水浴熱水浴 NaOH 中和酸中和酸 銀氨溶液銀氨溶液 熱水浴熱水浴 C6H12O6 + C6H12O6 (葡萄糖葡萄糖) (果糖果糖) 催化劑催化劑 C12H22O11 + H2O (蔗糖蔗糖) 設(shè)設(shè) 計(jì)實(shí)驗(yàn)證明計(jì)實(shí)驗(yàn)證明 小結(jié)小結(jié) 蔗糖蔗糖 麥芽糖麥芽糖 分子式分子式 是否含醛是否含醛 基基 水解水解 方程式方程式 二者關(guān)系二者關(guān)系 C12H22O11 C12H22O11 不含醛基不含醛基含醛基含醛基 互為同分異構(gòu)體互為同分異構(gòu)體 C1

9、2H22O11H2O 催化劑催化劑 C6H12O6C6H12O6 葡萄糖 葡萄糖 果果 糖糖 蔗糖蔗糖 C12H22O11H2O 催化劑催化劑 2C6H12O6 葡萄糖葡萄糖 麥芽糖麥芽糖 1、在一定的條件下，既可以發(fā)生、在一定的條件下，既可以發(fā)生 氧化反應(yīng)又可以發(fā)生還原反應(yīng)，還氧化反應(yīng)又可以發(fā)生還原反應(yīng)，還 可以和酸發(fā)生酯化反應(yīng)的是（可以和酸發(fā)生酯化反應(yīng)的是（ ） A、乙醇、乙醇 B、乙醛、乙醛 C、乙酸、乙酸 D、葡萄糖、葡萄糖 D 知識(shí)鞏固知識(shí)鞏固 2下列關(guān)于糖的說(shuō)法正確的是下列關(guān)于糖的說(shuō)法正確的是 A糖類中除含有糖類中除含有C、H、O三種元素外，還三種元素外，還 可能含有其他元素可能含

10、有其他元素 B葡萄糖是多羥基醛葡萄糖是多羥基醛 C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定屬于醛類能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定屬于醛類 D蔗糖、麥芽糖都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)蔗糖、麥芽糖都能發(fā)生銀鏡反應(yīng) B 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)：所有醛、甲酸、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)：所有醛、甲酸、 甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖。甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖。 試一試：試一試： 你能解釋藍(lán)瓶子現(xiàn)象嗎？你能解釋藍(lán)瓶子現(xiàn)象嗎？ 三、淀粉、纖維素三、淀粉、纖維素(多糖多糖) (C6H10O5)n 淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)比較淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)比較: (1)淀粉、纖維素的分子式為：淀粉、纖維素的分子式為： (2) 但是葡萄糖分子間的結(jié)合方式不同，但是

11、葡萄糖分子間的結(jié)合方式不同， 其中含有的單糖單元（其中含有的單糖單元（C6H10O5）的數(shù)值）的數(shù)值n，取值各不，取值各不 相同，相同，只有大致的范圍只有大致的范圍。 （C6H10O5）n 都是由多個(gè)葡萄糖脫水形成的。都是由多個(gè)葡萄糖脫水形成的。 不是同分異構(gòu)體關(guān)系，因?yàn)樗鼈兊牟皇峭之悩?gòu)體關(guān)系，因?yàn)樗鼈兊膎值不同值不同 都是混合物都是混合物 小結(jié)小結(jié):高分子化合物都為混合物高分子化合物都為混合物,都沒(méi)有固定的熔沸點(diǎn)都沒(méi)有固定的熔沸點(diǎn). 淀粉的化學(xué)性質(zhì)淀粉的化學(xué)性質(zhì) 通常淀粉通常淀粉_還原性還原性 遇遇_變藍(lán)色變藍(lán)色 淀粉在催化劑（如淀粉在催化劑（如_）存在和加熱下可以逐步）存在和加熱下可以逐

12、步 水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最終最終生成生成 還原性糖：葡萄糖。還原性糖：葡萄糖。 不不顯顯 碘碘 酸酸 （C6H10O5)n + n H2O n C6H12O6 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖 酸或酶酸或酶 （C6H10O5)n 淀粉淀粉 淀粉酶淀粉酶C12H22O11 麥芽糖麥芽糖 麥芽糖酶麥芽糖酶 C6H12O6 葡萄糖葡萄糖 思考思考: 如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明淀粉的水解已經(jīng)開(kāi)始？如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明淀粉的水解已經(jīng)開(kāi)始？ 如何證明淀粉的水解已經(jīng)完全？如何證明淀粉的水解已經(jīng)完全？ 如何證明水解沒(méi)有發(fā)生？如何證明水解沒(méi)有發(fā)生？ 淀粉液淀粉液 硫酸硫酸 加熱加

13、熱 水解液水解液 碘水碘水 現(xiàn)象現(xiàn)象A NaOH 溶液溶液 中和液中和液 銀氨溶液銀氨溶液 水浴加熱水浴加熱 現(xiàn)象現(xiàn)象B 現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論 現(xiàn)象現(xiàn)象A現(xiàn)象現(xiàn)象B 溶液變藍(lán)溶液變藍(lán) 無(wú)銀鏡生成無(wú)銀鏡生成 淀粉淀粉沒(méi)有沒(méi)有水解水解 溶液變藍(lán)溶液變藍(lán)有銀鏡生成有銀鏡生成淀粉淀粉部分部分水解水解 溶液無(wú)現(xiàn)象溶液無(wú)現(xiàn)象 有銀鏡生成有銀鏡生成淀粉淀粉完全完全水解水解 纖維素纖維素 纖維素的存在纖維素的存在 纖維素是綠色植物通過(guò)纖維素是綠色植物通過(guò) 生成的，在植生成的，在植 物中構(gòu)成物中構(gòu)成_網(wǎng)絡(luò)，是植物體的支撐物質(zhì)。網(wǎng)絡(luò)，是植物體的支撐物質(zhì)。 光合作用光合作用 細(xì)胞壁細(xì)胞壁 棉花棉花麻麻 竹子竹子 麻絲麻

14、絲 纖維素的化學(xué)性質(zhì)纖維素的化學(xué)性質(zhì) （1）_還原性還原性 （2）可發(fā)生）可發(fā)生水解水解，但比淀粉水解，但比淀粉水解_ 不顯不顯 困難困難 C6H10H5）n + nH2O nC6H12O6 強(qiáng)酸或酶強(qiáng)酸或酶 （纖維素 纖維素） （葡萄糖葡萄糖） （3）酯化反應(yīng)：）酯化反應(yīng)：C6H7O2（OH）3n 如：與硝酸反應(yīng)，生成纖維素硝酸酯如：與硝酸反應(yīng)，生成纖維素硝酸酯 與醋酸反應(yīng)，生成纖維素乙酸酯與醋酸反應(yīng)，生成纖維素乙酸酯 俗名：硝酸纖維俗名：硝酸纖維 俗名：醋酸纖維俗名：醋酸纖維 小結(jié)小結(jié):淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)比較淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)比較 淀粉淀粉 纖維素纖維素 （C6H10O5）n （C6H10O5）n n值由幾百幾千值由幾百幾千 幾千個(gè)幾千個(gè)葡萄糖單元葡萄糖單元 葡萄糖單元葡萄糖單元 白色無(wú)氣味無(wú)味道白色無(wú)氣味無(wú)味道 白色無(wú)氣味無(wú)味道白色無(wú)氣味無(wú)味道 不溶于冷水，熱水糊化不溶于冷水，熱水糊化 不溶于水也不溶于不溶于水也不溶于 一般有機(jī)溶劑一般有機(jī)溶劑 十幾萬(wàn)十幾萬(wàn)幾十萬(wàn)幾十萬(wàn) 幾十萬(wàn)幾十萬(wàn)幾百萬(wàn)幾百萬(wàn) 1 、不是同分異構(gòu)體、不是同分異構(gòu)體 2、不是同系物、不是同系物 3、均屬天然高分子化合物、均屬天然高分子化合物 相對(duì)分子量相對(duì)分子量 相互關(guān)系相互關(guān)系 物理性質(zhì)物理性質(zhì) 通通 式式 結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu) 淀粉、纖維素的化學(xué)性質(zhì)比較淀粉、纖維素的化學(xué)性質(zhì)比較 結(jié)