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1、本 科 畢 業(yè) 論 文題目乙二醇丁醚醋酸酯的合成工藝研究作 者: 黃劍鋒 專 業(yè): 化學(xué)工程與工藝 指導(dǎo)教師: 王樹清 完成日期: 2011年6月15日 原 創(chuàng) 性 聲 明本人聲明:所呈交的論文是本人在導(dǎo)師指導(dǎo)下進(jìn)行的研究成果。除了文中特別加以標(biāo)注和致謝的地方外,論文中不包含其他人已發(fā)表或撰寫過的研究成果。參與同一工作的其他同志對本研究所做的任何貢獻(xiàn)均已在論文中作了明確的說明并表示了謝意。 簽 名: 黃劍鋒 日 期: 2011-01-03 本論文使用授權(quán)說明本人完全了解南通大學(xué)有關(guān)保留、使用學(xué)位論文的規(guī)定,即:學(xué)校有權(quán)保留論文及送交論文復(fù)印件,允許論文被查閱和借閱;學(xué)??梢怨颊撐牡娜炕虿糠?/p>

2、內(nèi)容。(保密的論文在解密后應(yīng)遵守此規(guī)定)學(xué)生簽名: 黃劍鋒 指導(dǎo)教師簽名: 日期: 南通大學(xué)畢業(yè)設(shè)計(論文)立題卡課題名稱乙二醇丁醚醋酸酯的合成工藝研究出題人王樹清課題表述(簡述課題的背景、目的、意義、主要內(nèi)容、完成課題的條件、成果形式等)乙二醇丁醚醋酸酯為無色透明液體。微溶于水,可與大多數(shù)有機(jī)溶劑混溶,乙二醇丁醚醋酸酯是一種高沸點的、含多官能基的二元醇醚酯類溶劑,可用作乳膠漆的助聚結(jié)劑,它對多種漆有著優(yōu)良的溶解性能,使它在多彩涂料和乳液涂料中獲得廣泛的應(yīng)用。二乙二醇丁醚醋酸酯有著十分高的沸點,主要用于高溫烤瓷以及印刷油墨的高沸點溶劑,也用作乳膠漆的助聚結(jié)劑;由于該溶劑揮發(fā)速度很慢,在水中溶解

3、度低,所以可作為絲網(wǎng)印刷油墨的溶劑,以及聚苯乙烯涂料印花釉的溶劑;也可作為共沸劑用于醇與酮的分離。乙二醇丁醚醋酸酯的傳統(tǒng)合成方法是在濃硫酸催化下由乙二醇丁醚與醋酸進(jìn)行酯化反應(yīng)合成,但該法存在副反應(yīng)多,產(chǎn)品純度不高,設(shè)備腐蝕嚴(yán)重,后處理中含有大量的酸性廢水,造成環(huán)境污染等缺點。近年來對環(huán)境保護(hù)的要求越來越高。因此,研究和開發(fā)合成乙二醇丁醚醋酸酯的方法具有一定的意義。文獻(xiàn)報道一些路易斯酸、分子篩、蒙脫土等固體酸催化劑對酯化反應(yīng)具有良好的催化作用。新型環(huán)境友好綠色催化劑強(qiáng)酸性陽離子樹脂開發(fā)研究日益受到人們關(guān)注。通過本課題的研究,能鍛煉學(xué)生獨立進(jìn)行科學(xué)研究的能力,提高創(chuàng)新能力。本課題主要內(nèi)容就是通過考

4、察原料配比、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時間、溶劑以及催化劑等因素對乙二醇丁醚醋酸酯合成的影響,探討相應(yīng)的合成工藝。開展本課題的設(shè)備基本齊全。成果形式:畢業(yè)論文。課題來源其他課題類別畢業(yè)論文該課題對學(xué)生的要求 已完成專業(yè)課程的學(xué)習(xí)。教研室意見 教研室主任簽名:_ _年_月_日學(xué)院意見同意立題()不同意立題() 教學(xué)院長簽名:_ _年_月_日注:1、此表一式三份,學(xué)院、教研室、學(xué)生檔案各一份。2、課題來源是指:1.科研,2.社會生產(chǎn)實際,3. 其他。3、課題類別是指:1.畢業(yè)論文,2.畢業(yè)設(shè)計。4、教研室意見:在組織專業(yè)指導(dǎo)委員會審核后,就該課題的工作量大小,難易程度及是否符合專業(yè)培養(yǎng)目標(biāo)和要求等內(nèi)容提出具體

5、的意見和建議。5、學(xué)院可根據(jù)專業(yè)特點,可對該表格進(jìn)行適當(dāng)?shù)男薷?。?通 大 學(xué)畢業(yè)設(shè)計(論文)任務(wù)書題目 乙二醇丁醚醋酸酯的合成工藝研究 學(xué) 生 姓 名 黃劍鋒 學(xué) 院 杏林學(xué)院 專 業(yè) 化學(xué)工程與工藝 班 級 化074(杏) 學(xué) 號 0708053053 起 訖 日 期 2010.11.142011.6.15 指導(dǎo)教師 王樹清 職稱 副教授 發(fā)任務(wù)書日期 2010 年 11 月 14 日課題的內(nèi)容和要求(研究內(nèi)容、研究目標(biāo)和解決的關(guān)鍵問題) 研究內(nèi)容:(1)研究不同生產(chǎn)工藝路線對合成結(jié)果及成本的影響。(2)研究不同催化劑對合成結(jié)果及成本的影響。(3)研究不同工藝條件對合成結(jié)果及成本的影響。(

6、4)研究以乙二醇丁醚與醋酸為原料合成工藝的“最優(yōu)”條件。 研究目標(biāo): (1) 產(chǎn)品收率達(dá)到94以上; (2) 合成反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率達(dá)到96以上; (3) 產(chǎn)品的含量達(dá)到98以上。解決的關(guān)鍵問題:(1)確定合成產(chǎn)品的“最優(yōu)”工藝參數(shù)。(2)確定合成產(chǎn)品工藝中所用的“最優(yōu)”催化劑。(3)確定提高產(chǎn)品收率的最主要工藝因素。課題的研究方法和技術(shù)路線研究方法:首先進(jìn)行文獻(xiàn)檢索、閱讀和綜述工作,全面了解課題的意義、目的、國內(nèi)外研究現(xiàn)狀以及發(fā)展趨勢。在此基礎(chǔ)之上,確立課題的工作方案。然后通過預(yù)實驗、系統(tǒng)實驗等實驗工作對課題進(jìn)行系統(tǒng)的研究。最后通過對實驗結(jié)果的分析、整理得出研究結(jié)果。本課題按下面幾個步驟進(jìn)行:(1

7、) 查閱文獻(xiàn)、外文翻譯、文獻(xiàn)綜述、撰寫開題報告(2) 確定合成路線(3) 進(jìn)行預(yù)實驗,了解、確定影響研究結(jié)果的因素(4) 進(jìn)行系統(tǒng)實驗,掌握各因素的影響規(guī)律(5) 對實驗數(shù)據(jù)進(jìn)行全面地分析、整理,得出合理的結(jié)論(6) 撰寫論文技術(shù)路線:采用乙二醇丁醚與醋酸為原料,在一定的溶劑、催化劑作用下,在較溫和的溫度條件下,進(jìn)行反應(yīng)生成乙二醇丁醚醋酸酯。 該工藝路線,流程短、無污染,所以是一條環(huán)保的綠色工藝路線?;A(chǔ)條件 需要玻璃反應(yīng)器、真空干燥箱、攪拌器、電加熱套及玻璃容器等。參考文獻(xiàn)1 蔡述蘭.固體酸催化合成乙酸異戊酯研究進(jìn)展j.云南化工.2009(2):62-652 任立國,高文藝.so42-/ti

8、o2固體超強(qiáng)酸催化合成苯乙酮乙二醇縮酮j.香料香精化妝品.2004,(5):13-163 李善吉.俞善信.強(qiáng)酸性樹脂催化合成羧酸烯丙酯j.化學(xué)與粘合.2000;(4).169-1704 張魯西,俞善信,歐植澤.強(qiáng)酸性樹脂催化合成羧酸異戊酯j.江蘇化工.1997;25(4):30-325 彭輝.強(qiáng)酸性陽離子交換樹脂催化合成氯乙酸異辛酯的研究j.云南化工.1994;(2):13-156 張晉芬,邵海英,楊吉勇.雜多酸催化劑在羧酸酯化反應(yīng)中的應(yīng)用j.精細(xì)石油化工.1993;(1):51-537 楊樹.硫酸氫鈉催化合成丁酸戊酯的研究j.化學(xué)試劑.2002;24(3):177-1788 張敏,袁先友.活

9、性炭負(fù)載磷鎢酸催化合成蘋果酯j. 化學(xué)試劑.2002;24(2):115-1169 艾仕云.復(fù)合固體超強(qiáng)酸/zro2-al2o3催化合成三醋酸甘油酯的研究j.化學(xué)世界.1997;(12):633-63510 陶賢平.固體超強(qiáng)酸/tio2催化合成三醋酸甘油酯j.南通職業(yè)大學(xué)學(xué)報.2000,14(1):26-3011 王樹清,高崇.強(qiáng)酸性陽離子交換樹脂催化合成甲酸己酯j.日用化學(xué)工業(yè).2004;(3):198-20012 楊光 江鐵男.732型強(qiáng)酸性陽離子交換樹脂催化合成乙酸芐酯j.高師理科學(xué)刊.2000;20(4):39-41本課題必須完成的任務(wù)1、開題報告2、畢業(yè)論文3、外文翻譯成果形式1、畢

10、業(yè)論文2、產(chǎn)品樣品進(jìn)度計劃起訖日期工作內(nèi)容備 注第1周文獻(xiàn)檢索第2周文獻(xiàn)檢索第3周文獻(xiàn)檢索第4周開題報告第5-13周實驗研究第14周撰寫論文第15周論文排版打印第16周答辯教研室審核意 見 教研室主任簽名: _年_月_日學(xué)院意見 教學(xué)院長簽名: _年_月_日注:此表為參考表格,學(xué)院可根據(jù)專業(yè)特點,對該表格進(jìn)行適當(dāng)?shù)男薷?。南通大學(xué)本科生畢業(yè)設(shè)計(論文)開題報告學(xué)生姓名黃劍鋒學(xué) 號0708053053專業(yè)化學(xué)工程與工藝課題名稱乙二醇丁醚醋酸酯的合成工藝研究閱讀文獻(xiàn)情 況國內(nèi)文獻(xiàn) 13 篇開題日期2010.12.30國外文獻(xiàn) 0 篇開題地點南通大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院一 文獻(xiàn)綜述與調(diào)研報告:(闡述課題研究的

11、現(xiàn)狀及發(fā)展趨勢,本課題研究的意義和價值、參考文獻(xiàn))1.1 課題研究的現(xiàn)狀及發(fā)展趨勢乙二醇丁醚醋酸酯工業(yè)生產(chǎn)多采用乙二醇丁醚和醋酸為原料經(jīng)硫酸催化酯化得到,由于用硫酸作均相催化劑,由此造成設(shè)備腐蝕嚴(yán)重,副反應(yīng)多,反應(yīng)時間長,廢水排放量大,后處理工藝復(fù)雜等眾所周知的弊端。因此,隨著人們節(jié)約資源、簡化流程、提高經(jīng)濟(jì)效益、保護(hù)環(huán)境的意識逐漸增加以及環(huán)保法規(guī)的日益完善,非硫酸催化合成酯類已成必然趨勢。有識之士也作了大量有益的探索并發(fā)現(xiàn)了一些有工業(yè)化應(yīng)用前景的酯化催化劑1。so42-/tio2固體超強(qiáng)酸作為一種新型催化材料,在酸催化反應(yīng)中表現(xiàn)出優(yōu)良的催化性能2。另外強(qiáng)酸性陽離子交換樹脂是一種常用的酸性催化

12、劑,來源容易,價廉,無腐蝕性3-5。近年來,雜多酸作為酸催化劑已在烯烴水合、環(huán)氧化物醇化、苯烴化及合成乙酸正丁酯等反應(yīng)中證明比傳統(tǒng)礦物酸具有更高的催化活性。雜多酸是多核、多催化活性中心的固體酸,在有機(jī)反應(yīng)中,具有催化活性高、選擇性好、易于與產(chǎn)品分離、無環(huán)境污染、不腐蝕設(shè)備等優(yōu)點,成為取代濃硫酸作酸性催化劑研究的熱門課題。雜多酸硅鎢酸及固載硅鎢酸(鹽)在合成酯類和縮醛(酮)中,具有良好的催化活性,以硅鎢酸和固載硅鎢酸(鹽)為催化劑合成單個酯和單個縮醛(酮)的研究不少6-7。使用硫酸氫鈉作為催化劑催化丁酸戊酯的酯化反應(yīng),效果良好。這是一種價廉易得,催化效果好,用量少,不溶于反應(yīng)體系而易分離,基本不

13、存在對設(shè)備的腐蝕和環(huán)境污染,后處理工藝簡單,具有應(yīng)用價值的催化劑8 。以活性炭負(fù)載磷鎢酸為催化劑合成了蘋果醇,確定了反應(yīng)的最優(yōu)條件。實驗結(jié)果表明,催化劑的催化活性高,可重復(fù)使用9。1.2 本課題研究的意義和價值乙二醇丁醚醋酸酯傳統(tǒng)的合成方法是以硫酸催化乙二醇丁醚與醋酸酯化而得。由于濃硫酸同時具有酯化、脫水和氧化等作用,導(dǎo)致一系列副反應(yīng)的發(fā)生,給產(chǎn)品的精制和原料的回收帶來困難。特別是作為食品香料,必須符合一定的衛(wèi)生指標(biāo),后處理工藝復(fù)雜,環(huán)境污染嚴(yán)重,腐蝕設(shè)備嚴(yán)重,使產(chǎn)品的成本增加。為了克服上述缺點,采用強(qiáng)酸性陽離子交換樹脂作催化劑合成此產(chǎn)品。該催化劑具有高活性和高選擇性,反應(yīng)速度快,用量少,產(chǎn)率

14、高,化學(xué)穩(wěn)定性好,可重復(fù)使用多次,后處理簡單,不產(chǎn)生環(huán)境污染,不腐蝕設(shè)備和成本低10-11。但是單一品種的合成酯催化劑催化性能不盡人意,而由鈦酸酯和鋅酸鹽復(fù)合而成的催化劑具有協(xié)同效應(yīng),表現(xiàn)出良好的催化活性,催化劑的用量可大大減少,在工業(yè)生產(chǎn)中具有廣闊的應(yīng)用前景12。酶催化(脂肪酶催化,菌體催化等)工藝不僅催化活性高,產(chǎn)品質(zhì)量好,而且反應(yīng)條件簡單,溫和,酶重復(fù)使用方便,酶活性保持時間長,在生物酶的固定及精細(xì)化學(xué)品的合成中有較大的使用價值13。本課題不僅能培養(yǎng)學(xué)生的獨立思考與創(chuàng)新能力,也能提高學(xué)生的動手能力,同時生產(chǎn)和環(huán)境保護(hù)方面有重要的意義。目前,國內(nèi)外羧酸酯類的合成的發(fā)展趨勢越來越多的偏向于研

15、究合成綠色、高效、環(huán)保等多功能的新型催化劑劑。一方面,合成環(huán)境友好的催化劑所采用的原料都比較易得,在開發(fā)過程中可以降低成本;另一方面,合成環(huán)境友好的催化劑所采用的都是低毒、高效、無污染的工藝,較大范圍的降低了環(huán)境的負(fù)荷。發(fā)展我國羧酸酯類香料應(yīng)當(dāng)注意加大科技投入力度,大力開展技術(shù)創(chuàng)新,加強(qiáng)安全法規(guī)和環(huán)境保護(hù),強(qiáng)化企業(yè)管理,提高經(jīng)濟(jì)效益。參考文獻(xiàn)1 蔡述蘭.固體酸催化合成乙酸異戊酯研究進(jìn)展j.云南化工.2009,(2):62-652 任立國,高文藝.so42-/tio2固體超強(qiáng)酸催化合成苯乙酮乙二醇縮酮j.香料香精化妝品.2004,(5):13-163 李善吉.俞善信.強(qiáng)酸性樹脂催化合成羧酸烯丙酯

16、j.化學(xué)與粘合.2000,(4).169-1704 張魯西,俞善信,歐植澤.強(qiáng)酸性樹脂催化合成羧酸異戊酯j.江蘇化工.1997,25(4):30-325 彭輝.強(qiáng)酸性陽離子交換樹脂催化合成氯乙酸異辛酯的研究j.云南化工.1994,(2):13-156 張晉芬,邵海英,楊吉勇.雜多酸催化劑在羧酸酯化反應(yīng)中的應(yīng)用j.精細(xì)石油化工.1993,(1):51-537 羅玉梅,白愛民。硅鎢酸在催化合成酯類和縮醛(酮)中應(yīng)用研究進(jìn)展j. 化工科技.2003,11(6):49-538 楊樹.硫酸氫鈉催化合成丁酸戊酯的研究j.化學(xué)試劑.2002,24(3):177-1789 張敏,袁先友.活性炭負(fù)載磷鎢酸催化合

17、成蘋果酯j.化學(xué)試劑.2002,24(2):115-11610 王樹清,高崇.強(qiáng)酸性陽離子交換樹脂催化合成甲酸己酯j.日用化學(xué)工業(yè).2004;(3):198-20011 楊光,江鐵男.732型強(qiáng)酸性陽離子交換樹脂催化合成乙酸芐酯j.高師理科學(xué)刊.2000,20(4):39-4112 胡文云.復(fù)合催化劑在合成酯生產(chǎn)中的應(yīng)用研究j.武漢工業(yè)學(xué)院學(xué)報.2005,24(4):57-5813 徐洪峰,吳文龍.酶催化合成丁酸丁酯j.淮北煤炭師范學(xué)院學(xué)報.2005,26(4):45-47二 本課題的基本內(nèi)容,預(yù)計解決的難題研究內(nèi)容:(1)制備固體酸,強(qiáng)酸性樹脂,強(qiáng)酸性陽離子等催化劑;(2)上述催化劑催化乙二

18、醇丁醚及醋酸合成乙二醇丁醚醋酸酯的活性研究及探索實驗。(3)催化劑催化合成乙二醇丁醚醋酸酯的實驗優(yōu)化。(4)產(chǎn)物定量分析及產(chǎn)物定性分析。研究目標(biāo): (1) 產(chǎn)品收率達(dá)到90以上; (2) 合成反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率及選擇性達(dá)到90以上; (3) 產(chǎn)品的含量達(dá)到95以上。解決的關(guān)鍵問題:(1)確定合成產(chǎn)品最好的工藝路線。(2)確定合成產(chǎn)品最適當(dāng)?shù)拇呋瘎#?)確定提高產(chǎn)品收率的最好的方法及其工藝因素。三 課題的研究方法、技術(shù)路線研究方法:(1) 以乙二醇丁醚與醋酸為基本原料,加入玻璃反應(yīng)器中,反應(yīng)溫度在,在酸性催化劑和共沸脫水劑存在下直接酯化合成乙二醇丁醚醋酸酯。(2) 傾出反應(yīng)液,催化劑不溶于反應(yīng)液留在

19、反應(yīng)瓶中而與反應(yīng)液分離。反應(yīng)液先用10ml左右5%的碳酸鈉溶液洗滌,再用水洗數(shù)次至中性。(3) 對產(chǎn)物干燥,常壓蒸餾回收未反應(yīng)的乙二醇丁醚,減壓蒸餾收集78812.4kpa的餾分為產(chǎn)物。(4) 對產(chǎn)物進(jìn)行分析鑒定。技術(shù)路線: 溶劑,催化劑較溫和的溫度乙二醇丁醚醋酸酯粗品原料分離催化劑10ml,5%碳酸鈉溶液反應(yīng)液干燥加水中性溶液常壓蒸餾乙二醇丁醚減壓蒸餾乙二醇丁醚醋酸酯四五六 .研究工作條件和基礎(chǔ)所需儀器:玻璃反應(yīng)器、真空干燥箱、攪拌器、電加熱套及玻璃容器等。五、進(jìn)度計劃起訖日期工作內(nèi)容第1周文獻(xiàn)檢索第2周文獻(xiàn)檢索第3周文獻(xiàn)檢索第4周開題報告第5-13周實驗研究第14周撰寫論文第15周論文排版

20、打印第16周答辯論文階段完成日期文獻(xiàn)調(diào)研完成日期2010.12.30論文實驗完成日期2011.05.20撰寫論文完成日期2011.05.30評議答辯完成日期2011.06.15指導(dǎo)教師評語 導(dǎo)師簽名: 年 月 日教研室意見 教研室主任簽名: 年 月 日學(xué)院意見通過開題()開題不通過() 教學(xué)院長簽名: 年 月 日注:1、學(xué)院可根據(jù)專業(yè)特點,可對該表格進(jìn)行適當(dāng)?shù)男薷?。?通 大 學(xué) 畢 業(yè) 設(shè) 計(論文)題目: 乙二醇丁醚醋酸酯的合成工藝研究 姓 名:黃劍鋒指導(dǎo)教師:王樹清專 業(yè): 化學(xué)工程與工藝南通大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院2011年06月摘 要本論文研究乙二醇丁醚醋酸酯的合成方法,通過乙酸和乙二醇丁醚

21、反應(yīng)直接合成了乙二醇丁醚醋酸酯。先加入過量的乙酸和一定量的乙二醇丁醚,然后再向分別加入d002強(qiáng)酸性陽離子催化樹脂和帶水劑,經(jīng)過加熱反應(yīng)得到乙二醇丁醚醋酸酯的粗產(chǎn)品;然后先將催化劑回收處理,再在堿性情況下分液,將其中過量的乙酸除去,然后再進(jìn)行蒸餾,使得其中的帶水劑分離出來,進(jìn)行回收處理;再利用常壓蒸餾裝置,將精產(chǎn)品乙二醇丁醚醋酸酯從粗產(chǎn)品中蒸餾出來。 文中詳細(xì)討論了投料量,催化劑用量,帶水劑用量,反應(yīng)時間,帶水劑種類等對實驗產(chǎn)品收率和質(zhì)量的影響,實驗得出的最佳反應(yīng)條件如下:乙酸的摩爾量是乙二醇丁醚的1.2倍,反應(yīng)時間是3.5h,催化劑用量是1.2g,帶水劑用量40ml,帶水劑種類是環(huán)己烷,生成

22、的乙二醇丁醚醋酸酯的產(chǎn)率最高,為92.425%;用阿貝折光儀和紅外分析等手段鑒定了乙二醇丁醚醋酸酯的折光率及其結(jié)構(gòu)。關(guān)鍵詞:乙二醇丁醚醋酸酯,d002強(qiáng)酸性陽離子催化樹脂,帶水劑,蒸餾abstractin this study, the synthesis of ethylene glycol butyl ether acetate method, the reaction of acetic acid and ethylene glycol butyl ether direct synthesis of ethylene glycol acetate. first adding an exc

23、ess of acetic acid and a certain amount of glycol ether, and then again were added d002-strong acid cation resin and with a catalytic agent, the reaction by heating the crude glycol ether acetate products; and first catalyst recycling, and then in the case of sub-alkaline solution, which will remove

24、 excess acid and then distilled to make them separate with the agent to carry out recycling; re-use of atmospheric distillation unit, will be ethylene refined products butyl ether acetate distilled from the crude product. discussed in detail the feeding amount of catalyst, with agent dosage, reactio

25、n time, with the experimental agent types such as product yield and quality, the best experimental conditions obtained were as follows: the molar amount of acetic acid is ethylene 1.2 times the alcohol ether, the reaction time is 3.5h, the amount of catalyst was 1.2g, with the agent dosage 40ml, wit

26、h agent types are cyclohexane, ethylene glycol butyl ether acetate generated the highest yield for the 92.425 %; with the abbe refractometer, and infrared analysis, the identification of a glycol ether acetate and the structure of the refractive index.key words: ethylene glycol butyl ether acetate, d002-strong acid cation resin ca

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