第十六章類脂化合物

1、第十六章 類脂化合物 第一節(jié) 油脂 第二節(jié) 肥皂及合成表面活性劑 第三節(jié) 蠟 第四節(jié) 磷酯 第五節(jié) 萜類化合物 第六節(jié) 甾體化合物 本章作業(yè) P322：1（a-c,h,i)、3（b）、7、8 、9、13、15、17、18、20（a,b,d） 第一節(jié) 油脂 一、結(jié)構(gòu) 1、通式：甘油的高級脂肪酸酯 （P299） 一、油脂的結(jié)構(gòu) 2、高級脂肪酸（P299-300） ： （1）飽和的 硬脂酸（十八酸）： CH3(CH2)16COOH （* 勿忘我?。?軟脂酸（十六酸）： CH3(CH2)14COOH （* 勿忘哦?。?（2）不飽和的 油酸、亞麻酸（不要求必須記住結(jié)構(gòu)?。?二、油脂的化學(xué)性質(zhì) 1、皂化堿

2、性水解（P301-302） 2、加成 （P302） 含不飽和脂肪酸的油脂可以與H2、I2等加成 而飽和。 （1）催化加氫：油脂的硬化 / 人造黃油 （2）加碘：測定不飽和度（碘值） （3）加溴：用于鑒別 二、油脂的化學(xué)性質(zhì) 3、干性（P302） 含不飽和脂肪酸油脂的氧致聚合， 表面成韌性膜，如桐油。 4、酸敗（P302） 油脂中不飽和酸受空氣中O2作 用而氧化斷裂，產(chǎn)生低級羧酸，如 丁酸（臭味）。 綜合應(yīng)用 P322 T7：（將題目中的“油酸”改成“硬脂酸”） 推斷過程： （1）有旋光性=R1與R3不同 （2）皂化、酸化后為軟脂酸、硬脂酸，且比為21 =R2來自于軟脂酸，即： 應(yīng)為 （反應(yīng)式等

3、自己寫） 第二節(jié) 肥皂及合成表面活性劑 一、肥皂的組成及乳化作用 （P303） 1、組成： 70高級脂肪酸鈉，30水、松香酸鈉 2、機理： 親水基、親油基（疏水基）的兩 親分子（乳化劑）表面活性作 用。 二、合成表面活性劑 （P304-305） 分子中必須有親水基團和親油基團， 但用途不僅是乳化結(jié)構(gòu)上分三類： 1、陰離子型表面活性劑 （1）CH3(CH2)16COO-(Na+)肥皂中多用 （2）烷基苯磺酸鈉 洗衣粉中多用 （3）十二烷基硫酸鈉CH3(CH2)10CH2OSO3-(Na+) 牙膏的起泡劑 二、合成表面活性劑（P304-305） 2、陽離子型表面活性劑： 主要為季銨鹽類兼有殺菌作用

4、，例 如： 二甲基十二烷基芐基溴化銨（新潔爾滅、 1227）外科手術(shù)對皮膚、器械等消毒。 二、合成表面活性劑（P304-305） 3、非離子型表面活性劑 例如，烷基聚乙二醇醚： n-C12H25O-(-CH2CH2O-)n-H （n = 6-12） 洗發(fā)水、沐浴露中使用較多洗車 也比較合算 第三節(jié) 蠟（P305） 一、含義：高級脂肪酸的高級飽和一元醇酯 二、實例：鯨蠟主要成分十六酸十六醇酯，可作化 妝品中潤滑劑，可人工以三軟脂酸甘油酯合成。 第四節(jié) 磷酯（P305-306） 一、通式2個特點 第四節(jié) 磷酯（P306） 二、雙親分子雙親使其在生物體內(nèi)作 用巨大 第五節(jié) 萜類化合物 一、含義（P3

5、07） 1、共同點：碳原子是5的整數(shù)倍 2、異戊二烯規(guī)則： 可以看在是若干個異戊二烯單位 以頭尾相連而成。 2、異戊二烯規(guī)則其他實例（P323 T13） 2、異戊二烯規(guī)則 更多實例：（P323 T13） 3、萜類化合物的分類 按異戊二烯單位的數(shù)目分類 單 萜： 2個 C10 倍半萜： 3個 C15 二 萜： 4個 C20 三 萜： 6個 C30 四 萜： 8個 C40 N 萜： 2N個 C10N （P307） 二、單萜 分為三類（P308） 1、開鏈萜 許多是珍貴的香料，如： 2、單環(huán)萜（P308-309） （1）檸檬烯 （2）薄荷醇 薄荷油成分，制 清涼油、牙膏、糖果。 （記住哦?。?3、雙

6、環(huán)萜（P309-311） （P310） *記住樟腦！ 三、倍半萜 山道年從山道年花蕾中提取出 驅(qū)蛔蟲藥（以毒攻毒） 倍半萜（C15）（P311） 四、二萜 二萜（C20） （P311-312） 1、松香酸松香主要成分 （肥皂增泡劑） 四、二萜 2、維生素A存在于蛋黃、魚肝油中 （P312） 缺乏會引起夜盲癥！ 五、三萜 三萜（C30） （P312-313） 角鯊烯（大量存在于鯊魚肝中） 六、四萜 四萜（C40）多烯色素 （P313-314） 胡蘿卜素：天然色素、動物體內(nèi)可轉(zhuǎn)化 成維生素A 番茄紅素：天然色素、抗病防癌 葉黃素：秋天顯本色 玉米黃質(zhì)：玉米為什么這樣黃？ 蝦青素：大蝦也有害羞的時候？ 第六節(jié) 甾體化合物 一、含義（P315） “甾”象形字：C10、C13、C17三個 取代基，其中二個角甲基 （記住哦?。?二、膽固醇（膽甾醇） （P316） 1、膽結(jié)石成分，故過多有害引起結(jié)石 2、可以起加成反應(yīng) 三、維生素D （P316-317） 1、其本身不是甾類，但可由甾類轉(zhuǎn)化 而來 2、維生素D與吸收Ca2+有關(guān)缺鈣 兒童佝僂病多曬太陽為好（hv是轉(zhuǎn) 化條件） 四、膽酸（P317-318） 存在于膽汁中，促