四環(huán)素分子結(jié)構(gòu)和性質(zhì)_第1頁
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文檔簡介

1、實(shí)用標(biāo)準(zhǔn)文案四環(huán)素類藥物 四環(huán)素的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)可變部分發(fā)色團(tuán):酮基和烯醇基共軛雙鍵系統(tǒng),決定顏色和紫外特征文檔實(shí)用標(biāo)準(zhǔn)文案吸收: 365nm-350nm功能團(tuán):二甲胺基( pKa=7.5), 酚羥基 (pKa=6.5), 三羰基甲烷 系統(tǒng)( pKa=3.3)pI=5.4 酰胺基。四環(huán)素類型文檔實(shí)用標(biāo)準(zhǔn)文案文檔實(shí)用標(biāo)準(zhǔn)文案四環(huán)素的性質(zhì)物理性質(zhì)性狀: 該鹽酸鹽為黃色結(jié)晶性粉末; 無臭, 味苦;有引濕性; 在空氣中穩(wěn)定,遇光色漸變深,在堿性溶液中易破壞失效。在水 中溶解,在乙醇中略溶,在氯仿或乙醚中不溶。對革蘭氏陽性和 陰性細(xì)菌,各種立克次氏體、螺旋體、大型病毒等有抑制作用。 用于治療肺炎、斑疹傷

2、寒、阿米巴痢等。供口服。但有嘔吐、惡 心、腹瀉等副作用??捎山鹈顾孛撀戎频茫蛴膳囵B(yǎng)能產(chǎn)生四環(huán) 素的放線菌的發(fā)酵液中提取。文檔實(shí)用標(biāo)準(zhǔn)文案密度:1.644g/cm3熔點(diǎn):172-174 (dec.)沸點(diǎn):790.622C at 760 mmHg閃點(diǎn):C431.953分子中具有不對稱碳原子,因此mmH蒸汽壓:旋光性:有旋光性,可用于定性、定量分析。溶解度 :4pH8, 可得到高濃度水溶液,過剩的酸能防止水 解, pH=4.5 7,.2時(shí)難溶于水?;瘜W(xué)性質(zhì)一)酸堿性本類抗生素的母核上 C4位上的二甲氨基 -N(CH 3)2 顯 弱堿性 ;C10 位上的酚羥基 (-OH) 和兩個(gè)含有酮基和烯醇基的

3、共軛雙鍵系統(tǒng) (式中虛線內(nèi)所示部分 )顯弱酸性 ,故四環(huán)素類抗 生素是兩性化合物 .遇酸及堿 ,均能生成相應(yīng)的鹽 ,但在堿性水 溶液中不穩(wěn)定,故多制成鹽酸鹽,臨床上多應(yīng)用鹽酸鹽。文檔實(shí)用標(biāo)準(zhǔn)文案N CH3CH 3OHOHOOH2NH3 COHH二)穩(wěn)定性O(shè) OH 固體干品相當(dāng)穩(wěn)定, 可存放OH 性O(shè)H5 年以上, 效價(jià)無明N顯C下H3跌H3COHN3CH3O2 OH溶液除 DCTC 外,均不穩(wěn)定。對氧化劑包括空氣中的 HOHO H2 N定,堿性時(shí)特別易氧化,顏色變深。OH O三)差向異構(gòu)化性質(zhì)四環(huán)素類抗生素在弱酸性 (Ph2.06.0)溶液中會(huì)發(fā)生差向異構(gòu)化。這個(gè)反應(yīng)是由于 A 環(huán)上手性碳原子

4、C4 構(gòu)型的改變,發(fā)生差向異構(gòu)化,形成差向四環(huán)素類,生物活性大大降低,而失 去抗菌能力。陰離子存在,特別是高價(jià)有機(jī)酸,差向化速度增加很快。無機(jī)酸,各磷酸除硫酸,也會(huì)使差向化速度增大。差向化后在酸堿中都很穩(wěn)定, 比旋度負(fù)值很大, 水中溶解度 也較大,但水溶液在紫外光中吸收度很低。文檔實(shí)用標(biāo)準(zhǔn)文案四)降解性質(zhì) 酸性降解H3C 在酸O-性條件N下C(H3 pHAl l3+ Ca 2+Co 2+Mn 2+Mg 2+ 其中以 Ca Mg 復(fù)鹽溶液度較低。-2 酮系統(tǒng)為酸性集團(tuán), 沉淀應(yīng)在 pH8.5-9.0 中進(jìn)行。 這是 提取的重要依據(jù)之一 Ca Mg 復(fù)鹽在醇(低級(jí)醇)中的溶解度。文檔實(shí)用標(biāo)準(zhǔn)文案隨著 CaCl 2濃度的增加而增加, 而其鹽酸鹽則隨 Ca

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