姜酚和姜醇的結(jié)構(gòu)、藥理作用及應(yīng)用(2)

1、姜酚和姜醇的結(jié)構(gòu)、藥理作用及應(yīng)用(2)2 姜醇2.1 姜醇的結(jié)構(gòu)英文 ginge 和 zinger 均為姜的意思，而 gingerol和 zingiberol 都以ol;結(jié)尾，人們常將 2 個詞都譯為姜醇，可能是姜醇與姜酚用詞混亂的原因。在一些文獻報道中很多都將姜醇與姜酚混用，實際上大部分是對姜酚的論述，而對姜醇的報道較少，對于姜醇的結(jié)構(gòu)有很多不同的認(rèn)識。林正奎等22在四川生姜精油化學(xué)成分研究中，利用 GC-MS-DS 技術(shù)和 Kovats 保留指數(shù)的方法在生姜精油中鑒定出 42 個香氣成分。結(jié)果表明四川生姜精油中單萜烯以 β-水芹烯為主，單萜含氧組分雖多，但量都較低；而倍半萜量較高

2、，主要含有 α-姜烯、β-紅沒藥烯、β-檀香醇、芳-姜黃烯和姜醇（1）等。且其中含有高沸點的倍半萜含氧成分，表明四川生姜精油香氣的持續(xù)性。Brooks 等23在生姜精油中發(fā)現(xiàn)了一種萜烯醇，稱為 zingiberol（2），提到生姜精油具有持續(xù)香味，認(rèn)為 zingiberol 賦予了姜持續(xù)的香味。Li 等24采用 GC-MS-DS 技術(shù)，對水蒸氣蒸餾法提取的來風(fēng)生姜精油進行分析鑒定。結(jié)果表明，精油中主要含有單萜類單萜醇、醛、酯等含氧衍生物，倍半萜類等；高含量的單萜及其含氧衍生物構(gòu)成了生姜清雅的香氣特征。根據(jù) GC 主要峰（保留時間 33.50）、對應(yīng)的 MS（m/

3、z）和相對豐度與文獻中姜醇的匹配度 89%,確定來風(fēng)生姜的姜醇（3）量為 0.51%,經(jīng)鑒定其分子式 C16H28O.Varma 等25認(rèn)為 zingiberol 是 β-eudesmo（l順勢環(huán)和反式環(huán)結(jié)合）立體異構(gòu)的混合物（4），并且已經(jīng)通過 NMR 法確定。以上得到的姜醇結(jié)構(gòu)見圖 4.2.2 姜醇的合成生姜中姜醇的量少，不易分離。姜醇的生產(chǎn)還主要以合成為主26,合成路線見圖 5.2.3 姜醇的藥理作用及臨床應(yīng)用關(guān)于姜醇的報道較少，對其作用的研究更是有限，更多的是將其與姜酚混淆。2.3.1 抗腫瘤 明尼蘇達(dá)大學(xué)研究人員在研究中將40 只實驗鼠分成 2 組，這些鼠均接種人類結(jié)腸癌細(xì)

4、胞。其中 20 只鼠在接種癌細(xì)胞前后分別注射 6-姜醇，每周 3 次，每次 0.5 mg.另外 20 只實驗鼠以同樣方式注射稀乙醇溶液，作為對照組。實驗結(jié)果表明，注射 6-姜醇的實驗鼠體內(nèi)癌細(xì)胞生長速度比對照組明顯要慢。實驗鼠體內(nèi)腫瘤約在接種癌細(xì)胞15 d 后形成，注射 6-姜醇的實驗鼠僅有 4 只體內(nèi)出現(xiàn)可以檢測到的腫瘤，而對照組實驗鼠體內(nèi)形成腫瘤的數(shù)目高達(dá) 13 只。注射 6-姜醇的 20 只實驗鼠體內(nèi)形成腫瘤的時間也比對照組明顯滯后，前者為接種癌細(xì)胞后 38 d,后者是 28 d.Park 等27利用 ICR小鼠皮膚腫瘤模型， 證實 6-姜酚具有抗腫瘤刺激因子活性的作用。局部使用 6-姜

5、酚可明顯抑制 7,12-雙苯蒽引起的雌性 ICR 小鼠的表皮乳頭狀瘤生成。Park 等27研究了 6-姜酚誘導(dǎo)的 HL-60 細(xì)胞凋亡作用。發(fā)現(xiàn) 3050 μmol/L 姜酚可明顯地抑制 HL-60細(xì)胞的 DNA 合成和活性，6-姜酚誘導(dǎo)產(chǎn)生的細(xì)胞毒和抑制細(xì)胞繁殖物質(zhì)與細(xì)胞凋亡有關(guān)，研究結(jié)果表明 6-姜酚具有細(xì)胞毒和細(xì)胞抑制劑作用。2.3.2 在靜脈穿刺困難患者中的應(yīng)用 陳美琴28選擇 45 例淺靜脈穿刺困難的患者，采用自身對照法，試驗組使用姜醇局部涂擦后一次穿刺成功率為93.3%,而對照組 1 次穿刺成功率僅為 62.2%;靜脈炎組 11 例的紅、腫、痛癥狀有明顯改善，有 5 例患者硬

6、化血管彈性得以恢復(fù)。結(jié)果表明，姜醇的使用能夠提高淺靜脈穿刺困難患者的靜脈一次穿刺成功率；使用姜醇對于靜脈炎的治療有一定的療效。2.3.3 在預(yù)防長春瑞濱所致化療性靜脈炎中的應(yīng)用張春貴等29將 72 例肺癌手術(shù)后化療患者隨機分為實驗組和對照組，對照組采用常規(guī)方法預(yù)防長春瑞濱所致的化療性靜脈炎，實驗組在常規(guī)治療的基礎(chǔ)上采用姜醇與紫花燒傷膏外涂進行預(yù)防，觀察并記錄輸注長春瑞濱 2 個療程后靜脈炎的發(fā)生情況，結(jié)果表明，局部外涂姜醇與紫花燒傷膏能有效降低化療性靜脈炎的發(fā)生。3 結(jié)語姜是一種開發(fā)價值很大的經(jīng)濟作物，在醫(yī)藥、食品、香料工業(yè)中開發(fā)前景廣闊。作為傳統(tǒng)中藥，歷版中國藥典都有收載。其成分復(fù)雜，主要是

7、倍半萜和單萜類，生物活性多樣，具有抗微生物、調(diào)節(jié)血脂、抗炎、抗衰老等作用。其成分包括精油、姜辣素和二苯基庚烷類成分。姜酚類成分為姜辣素主要活性成分，分為單芳環(huán)和雙芳環(huán)庚烷 2 類，對姜酚的準(zhǔn)確測定對于干姜及其產(chǎn)品的品質(zhì)及姜的藥效學(xué)研究有著十分重要的意義。由于姜酚的量較少，干擾測定的成分較多，化學(xué)和熱不穩(wěn)定性，增加了其測定的難度。對姜醇的報道較少，部分將姜酚與姜醇混淆。藥理作用方面，姜酚已被證實具有強心、保肝利膽、調(diào)血脂、抗血小板凝聚、抗氧化、抗腫瘤等作用；姜醇本身報道相對較少，其作用研究更是有限，與姜酚類似具有抗癌作用，但機制未見報道。本文就姜酚與姜醇結(jié)構(gòu)及藥理作用進行總結(jié)和探討，不難發(fā)現(xiàn)對姜

8、酚的研究較為深入，對其結(jié)構(gòu)和藥理作用較為明確；而姜醇的研究則較少，姜醇在文獻中出現(xiàn)多種不同結(jié)構(gòu)，甚至與姜酚混淆，原因主要是：（1）翻譯不規(guī)范；（2）沒有明確定義姜醇；（3）沒有統(tǒng)一的對姜酚的認(rèn)識等。為了糾正這種情況，應(yīng)該對姜中姜酚、姜醇的認(rèn)識達(dá)成共識，并加以定義，形成一種完整的系統(tǒng)理論。參考文獻1 張貴君。 中藥鑒定學(xué) M. 北京： 科學(xué)出版社， 2002.2 盧傳堅， 歐 明， 王寧生。 生姜的化學(xué)成分分析研究概述 J. 中藥新藥與臨床藥理， 2003, 14（3）： 215.3 Lawrence B M. Progress in essential oil J. PerfumFlavori

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