有機(jī)化學(xué)：第一章 緒論

1、有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué) 學(xué)時分布學(xué)時分布 蔡玉春蔡玉春 12(612(6次次) ) 朱志博 16（8次） 張萬忠 18（9次） 有機(jī)實(shí)驗(yàn) 16（4次） 醛酮醛酮 醛酮醛酮 醚環(huán)醚環(huán) 氧化物氧化物 醇酚醇酚 鹵鹵代烴代烴 立體立體 化學(xué)化學(xué) 芳香烴芳香烴 芳香烴芳香烴 炔烴炔烴 烯烴烯烴 烷烴烷烴 環(huán)烷烴環(huán)烷烴 緒論緒論 課時課時 分布分布 考試 氨基酸 蛋白質(zhì) 脂類 糖 雜環(huán) 波譜 波譜 波譜 胺 生物堿 胺 生物堿 取代羧酸 及衍生物 羧酸 課時 分布 有機(jī)實(shí)驗(yàn)分組情況 科代表負(fù)責(zé)分組，并確定各實(shí)驗(yàn)室組長； 各實(shí)驗(yàn)室組長負(fù)責(zé)安排組員在實(shí)驗(yàn)室的座位，檢查實(shí)驗(yàn)器 材，安排和監(jiān)督實(shí)驗(yàn)室衛(wèi)生，收發(fā)實(shí)驗(yàn)報(bào)告

2、； 總名單及各實(shí)驗(yàn)室分組名單含組長電話科代表用EXCEL文 件發(fā)蔡老師QQ郵箱。（注明學(xué)院專業(yè)-參考范例版本） 理論課教材：理論課教材： 有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué) 張生勇張生勇 孫曉莉主編孫曉莉主編 科學(xué)出版社第三版科學(xué)出版社第三版 實(shí)驗(yàn)課教材：實(shí)驗(yàn)課教材：唐中坤唐中坤 陳清元陳清元主編主編 醫(yī)用化學(xué)實(shí)驗(yàn)醫(yī)用化學(xué)實(shí)驗(yàn)（第二版）（第二版） 科學(xué)出版社科學(xué)出版社 20102010 課程考試及成績計(jì)算課程考試及成績計(jì)算 . .考試方式：閉卷考試方式：閉卷(2(2學(xué)時學(xué)時) ) . .成績構(gòu)成：理論筆試成績構(gòu)成：理論筆試76%76%， 實(shí)驗(yàn)成績實(shí)驗(yàn)成績24%24% （1 1個實(shí)驗(yàn)個實(shí)驗(yàn)6 6分，由各實(shí)驗(yàn)室老師

3、評分匯總）分，由各實(shí)驗(yàn)室老師評分匯總） l以自我主動學(xué)習(xí)為主，掌握學(xué)習(xí)的主動權(quán)；以自我主動學(xué)習(xí)為主，掌握學(xué)習(xí)的主動權(quán)； l“會會”學(xué)習(xí)，學(xué)習(xí)，“會會”思考，思考，“會會”記憶；記憶； l多做練習(xí)，多看參考資料，多聯(lián)系生活思考。多做練習(xí)，多看參考資料，多聯(lián)系生活思考。 l課前：預(yù)習(xí)（結(jié)合章節(jié)后的作業(yè)）課前：預(yù)習(xí)（結(jié)合章節(jié)后的作業(yè)） l課堂：思維活躍課堂：思維活躍 緊跟老師的講課思維緊跟老師的講課思維 l課后：鞏固練習(xí)（章節(jié)后作業(yè)課后：鞏固練習(xí)（章節(jié)后作業(yè) 學(xué)習(xí)參考書）學(xué)習(xí)參考書） l安排好豐富的課余生活安排好豐富的課余生活 l有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué) （馬祥志（馬祥志-普通高專規(guī)劃教材）普通高專規(guī)劃教材

4、） l醫(yī)學(xué)化學(xué)醫(yī)學(xué)化學(xué) （徐春祥（徐春祥-哈爾濱醫(yī)科大學(xué)）哈爾濱醫(yī)科大學(xué)） l醫(yī)用有機(jī)化學(xué)醫(yī)用有機(jī)化學(xué) (唐玉海唐玉海-高等教育出版社高等教育出版社) l基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué) （邢其毅邢其毅 等主編，上下冊，等主編，上下冊， l 第第3 3版，科學(xué)出版社）版，科學(xué)出版社） l基礎(chǔ)化學(xué)基礎(chǔ)化學(xué) （祁嘉義（祁嘉義-南京醫(yī)科大學(xué)）南京醫(yī)科大學(xué)） 第一章 緒論 教學(xué)目標(biāo) 說出有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的定義說出有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的定義 認(rèn)識有機(jī)化合物的特點(diǎn)認(rèn)識有機(jī)化合物的特點(diǎn) 理解并掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)理解并掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 了解有機(jī)化合物的反應(yīng)類型了解有機(jī)化合物的反應(yīng)類型 掌握有機(jī)化合物

5、的分類方法掌握有機(jī)化合物的分類方法 了解有機(jī)化合物的表示方法了解有機(jī)化合物的表示方法 了解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)確定的步驟和方法了解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)確定的步驟和方法 第一章第一章 緒論緒論 一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué) 二、有機(jī)化學(xué)與生命科學(xué)的關(guān)系二、有機(jī)化學(xué)與生命科學(xué)的關(guān)系 三、有機(jī)化合物的特點(diǎn)三、有機(jī)化合物的特點(diǎn) 四、有機(jī)化合物的化學(xué)鍵和有機(jī)反應(yīng)四、有機(jī)化合物的化學(xué)鍵和有機(jī)反應(yīng) 五、有機(jī)化合物的分類五、有機(jī)化合物的分類 六、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的表示方法六、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的表示方法 七、確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的方法和步驟七、確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的方法和步驟 l1806年年J.Berzeliu

6、s 瑞典化學(xué)家瑞典化學(xué)家原始概念：原始概念： l有機(jī)物：生物體中的物質(zhì)有機(jī)物：生物體中的物質(zhì) l無機(jī)物：地球上的礦物無機(jī)物：地球上的礦物 空氣空氣 海洋中得到的物質(zhì)海洋中得到的物質(zhì) 化學(xué)物質(zhì)化學(xué)物質(zhì) 無機(jī)物（來源于礦物無機(jī)物（來源于礦物.） 有機(jī)物（來源于動植物體）有機(jī)物（來源于動植物體） * * *結(jié)論：有機(jī)物必須來源于有生命的機(jī)體，結(jié)論：有機(jī)物必須來源于有生命的機(jī)體， 絕不能由無機(jī)物合成。絕不能由無機(jī)物合成。 F.Wohler(1828) F.Wohler(1828) 實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)（證偽性證偽性） KOCN + NH4Cl NH4OCN NH2-C-NH2 O （氰酸銨）（氰酸銨） 有機(jī)物（尿

7、素）有機(jī)物（尿素） 結(jié)論：只能從結(jié)論：只能從有生命的機(jī)體有生命的機(jī)體得到得到 有機(jī)物的結(jié)論是錯的。有機(jī)物的結(jié)論是錯的。 （無機(jī)物）（無機(jī)物） l1828：德國：德國28歲化學(xué)家歲化學(xué)家F.Wohler合成出有機(jī)物尿合成出有機(jī)物尿 素素 l1845：德國化學(xué)家：德國化學(xué)家H.Kolber合成出醋酸合成出醋酸 l1854：法國化學(xué)家：法國化學(xué)家Berthelot合成出有機(jī)物油脂合成出有機(jī)物油脂 l1850-1900:數(shù)百萬種有機(jī)物被合成出來。數(shù)百萬種有機(jī)物被合成出來。 l1848年年L.Gmelin提出有機(jī)化合物新概念提出有機(jī)化合物新概念：有機(jī)物有機(jī)物 是含碳化合物。是含碳化合物。 l現(xiàn)代觀點(diǎn)現(xiàn)代

8、觀點(diǎn)：有機(jī)物是含碳的化合物（：有機(jī)物是含碳的化合物（COCO2 2、COCO、 碳酸及碳酸鹽除外）或碳?xì)浠衔锾妓峒疤妓猁}除外）或碳?xì)浠衔?（hydrocarbonhydrocarbon) )及其衍生物。及其衍生物。 l原始概念原始概念： l研究研究C化合物的科學(xué)。化合物的科學(xué)。 l當(dāng)代概念當(dāng)代概念： l研究有機(jī)化合物的來源研究有機(jī)化合物的來源 制備制備 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 性質(zhì)性質(zhì) 應(yīng)用應(yīng)用 功功 能以及有關(guān)理論與方法的科學(xué)。能以及有關(guān)理論與方法的科學(xué)。 有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué) 有機(jī)合成化學(xué)有機(jī)合成化學(xué) 天然有機(jī)化學(xué)天然有機(jī)化學(xué) 生物有機(jī)化學(xué)生物有機(jī)化學(xué) 金屬有機(jī)化學(xué)金屬有機(jī)化學(xué) 有機(jī)分析化學(xué)有機(jī)分析化學(xué)

9、 醫(yī)學(xué)是研究人類與疾病斗爭的科學(xué)，是以醫(yī)學(xué)是研究人類與疾病斗爭的科學(xué)，是以 人體為研究對象，研究人體中生理、心理人體為研究對象，研究人體中生理、心理 和病理現(xiàn)象的規(guī)律，尋求防病治病的途徑。和病理現(xiàn)象的規(guī)律，尋求防病治病的途徑。 化學(xué)起源于古代，人類在煉金術(shù)、煉丹術(shù)、化學(xué)起源于古代，人類在煉金術(shù)、煉丹術(shù)、 醫(yī)藥學(xué)的實(shí)踐中獲得了初步的化學(xué)知識。醫(yī)藥學(xué)的實(shí)踐中獲得了初步的化學(xué)知識。 人體 有機(jī) 物 水 無機(jī)鹽 蛋白質(zhì) 激素 酶 維生素 糖原 脂肪 l2020世紀(jì)世紀(jì)3030年代，先后研制出抗菌素、抗病毒藥物年代，先后研制出抗菌素、抗病毒藥物 抗腫瘤藥物抗腫瘤藥物 l20世紀(jì)世紀(jì)50年代：核酸年代：核

10、酸 蛋白質(zhì)蛋白質(zhì) l誕生了結(jié)構(gòu)生物學(xué)誕生了結(jié)構(gòu)生物學(xué) 分子生物學(xué)分子生物學(xué) 系列基因系列基因(因子因子) 研究研究 脫氧核糖核酸脫氧核糖核酸 l21世紀(jì)：世紀(jì)： 遺傳病遺傳病 癌癥癌癥 需要研究突破需要研究突破 l利用藥物治療疾病利用藥物治療疾病- -化學(xué)對醫(yī)學(xué)的貢獻(xiàn)化學(xué)對醫(yī)學(xué)的貢獻(xiàn) l18001800：NONO（麻醉）（麻醉） H.Davy(H.Davy(英國化學(xué)家）英國化學(xué)家） l19091909：胂凡納明（治療梅毒特效藥）德國化學(xué)家：胂凡納明（治療梅毒特效藥）德國化學(xué)家 l20世紀(jì)初：開始研究糖世紀(jì)初：開始研究糖 血紅素血紅素 維生素等維生素等 l1965，我國在全世界首先合成，我國在全

11、世界首先合成51肽的結(jié)晶肽的結(jié)晶 牛胰島素（其他國家只有牛胰島素（其他國家只有13肽）；肽）； l1971，1973，我國完成了，我國完成了2.5和和1.8埃分辯率埃分辯率 X-衍射的胰島素晶體結(jié)構(gòu)的研究工作。衍射的胰島素晶體結(jié)構(gòu)的研究工作。 l1米米 = 10億埃億埃 l現(xiàn)代的發(fā)展出現(xiàn)了克隆技術(shù)。現(xiàn)代的發(fā)展出現(xiàn)了克隆技術(shù)。 l有機(jī)化學(xué)理論和實(shí)驗(yàn)成就造就出現(xiàn)代分子生物學(xué)， 是生命科學(xué)發(fā)展的有力支柱。 l生命科學(xué)為有機(jī)化學(xué)的發(fā)展充實(shí)豐富了內(nèi)容，生 命科學(xué)問題永遠(yuǎn)賦予有機(jī)化學(xué)家以啟示。 lDNA雙螺旋結(jié)構(gòu)分子模型的提出 l核酶的發(fā)現(xiàn)，改變了酶就是蛋白質(zhì)的傳統(tǒng)概念 l現(xiàn)代醫(yī)學(xué)的進(jìn)步離不開現(xiàn)代化學(xué)！現(xiàn)

12、代醫(yī)學(xué)的進(jìn)步離不開現(xiàn)代化學(xué)！ 美國醫(yī)學(xué)教授、諾貝爾獎金獲得者美國醫(yī)學(xué)教授、諾貝爾獎金獲得者 A.Kornberg：把生命理解為化學(xué)！把生命理解為化學(xué)！ 恩格斯說：生命是蛋白體的存在形式！恩格斯說：生命是蛋白體的存在形式！ 只要把蛋白質(zhì)的化學(xué)成分弄清楚，化學(xué)就只要把蛋白質(zhì)的化學(xué)成分弄清楚，化學(xué)就 能著手制造活的蛋白質(zhì)能著手制造活的蛋白質(zhì)” 化學(xué)家已在老的自然界旁化學(xué)家已在老的自然界旁 邊建立起了一個新的自然界邊建立起了一個新的自然界 R.B.R.B.WoodwardWoodward 三、有機(jī)化合物的特點(diǎn)三、有機(jī)化合物的特點(diǎn) 1 1、結(jié)構(gòu)復(fù)雜、種類繁多、結(jié)構(gòu)復(fù)雜、種類繁多 （同系列、同分異構(gòu)現(xiàn)象）

13、（同系列、同分異構(gòu)現(xiàn)象） 2 2、易燃燒、易燃燒 3 3、熔點(diǎn)低、熔點(diǎn)低 4 4、溶解性、溶解性 6 6、一般為非電解質(zhì)、導(dǎo)電性差、一般為非電解質(zhì)、導(dǎo)電性差 7 7、反應(yīng)速度、反應(yīng)復(fù)雜、副產(chǎn)物多、反應(yīng)速度、反應(yīng)復(fù)雜、副產(chǎn)物多 參加反應(yīng)部位多參加反應(yīng)部位多 主次之分主次之分 四四 有機(jī)化合物的化學(xué)鍵和有機(jī)反應(yīng)有機(jī)化合物的化學(xué)鍵和有機(jī)反應(yīng) 常見價態(tài)：常見價態(tài)： C C（4 4價）價） N（3價）價） O O（2 2價）價） S （2價）價） H H（1 1價）價） X（1價）價） -O-O-，=O=O；-S-S-、=S=S； -X; =N-X; =N- 四四 有機(jī)化合物的化學(xué)鍵和有機(jī)反應(yīng)有機(jī)化合物

14、的化學(xué)鍵和有機(jī)反應(yīng) 基本化學(xué)鍵：基本化學(xué)鍵： 共價鍵共價鍵 量子力學(xué)的價鍵理論認(rèn)為：共價鍵是由成鍵量子力學(xué)的價鍵理論認(rèn)為：共價鍵是由成鍵 原子的原子軌道重疊形成的，原子軌道重疊原子的原子軌道重疊形成的，原子軌道重疊 得越多，則形成的共價鍵越穩(wěn)定。得越多，則形成的共價鍵越穩(wěn)定。 成鍵的成鍵的2 2個原子電負(fù)性差值個原子電負(fù)性差值 1.71.7為離子鍵，為離子鍵， 1.71.7為共價鍵，為共價鍵，0.70.71.61.6為極性共價鍵。為極性共價鍵。 有機(jī)化合物中常見的共價鍵：有機(jī)化合物中常見的共價鍵：鍵鍵 和和 鍵。鍵。 四四 有機(jī)化合物的化學(xué)鍵和有機(jī)反應(yīng)有機(jī)化合物的化學(xué)鍵和有機(jī)反應(yīng) 有機(jī)化合物中

15、常見的共價鍵：有機(jī)化合物中常見的共價鍵：鍵鍵 和和 鍵。鍵。 鍵鍵：2 2個原子軌道向著個原子軌道向著2 2個原子核間的聯(lián)線個原子核間的聯(lián)線 （鍵軸）發(fā)生最大重疊而形成的共價鍵。（鍵軸）發(fā)生最大重疊而形成的共價鍵。 特征特征：重疊部分呈圓柱對稱；重疊程度大，：重疊部分呈圓柱對稱；重疊程度大， 可單獨(dú)存在可單獨(dú)存在 性質(zhì)性質(zhì)：鍵能大，較穩(wěn)定；電子云受核約束大，：鍵能大，較穩(wěn)定；電子云受核約束大， 不易極化；成鍵的不易極化；成鍵的2 2個原子可沿鍵軸自由旋轉(zhuǎn)個原子可沿鍵軸自由旋轉(zhuǎn) 鍵典型的有機(jī)反應(yīng)鍵典型的有機(jī)反應(yīng)：取代反應(yīng)：取代反應(yīng) 四四 有機(jī)化合物的化學(xué)鍵和有機(jī)反應(yīng)有機(jī)化合物的化學(xué)鍵和有機(jī)反應(yīng)

16、有機(jī)化合物中常見的共價鍵：有機(jī)化合物中常見的共價鍵：鍵鍵 和和 鍵。鍵。 鍵鍵：2 2個原子相互平行的個原子相互平行的p p軌道側(cè)面平行重軌道側(cè)面平行重 疊而成共價鍵。疊而成共價鍵。 特征特征：成鍵：成鍵p p軌道平行重疊，重疊程度小，不軌道平行重疊，重疊程度小，不 能單獨(dú)存在，只能與鍵同時存在能單獨(dú)存在，只能與鍵同時存在 性質(zhì)性質(zhì)：鍵能小，不穩(wěn)定；電子云受核約束小，：鍵能小，不穩(wěn)定；電子云受核約束小， 易極化；成鍵的易極化；成鍵的2 2個原子不能沿鍵軸自由旋轉(zhuǎn)個原子不能沿鍵軸自由旋轉(zhuǎn) 鍵典型的有機(jī)反應(yīng)鍵典型的有機(jī)反應(yīng)： 加成加成 氧化氧化 聚合等聚合等 鍵長鍵長(bond distance)

17、(bond distance)： 兩個成鍵原子核中心間的距離兩個成鍵原子核中心間的距離. . 鍵角鍵角(bond angle)(bond angle)： 兩個共價鍵之間的夾角兩個共價鍵之間的夾角( (與分子空間構(gòu)型有關(guān)與分子空間構(gòu)型有關(guān)).). 四四 有機(jī)化合物的化學(xué)鍵和有機(jī)反應(yīng)有機(jī)化合物的化學(xué)鍵和有機(jī)反應(yīng) 鍵能鍵能(bond energy): (bond energy): 以共價鍵結(jié)合的以共價鍵結(jié)合的A A、B B 兩個原子在氣態(tài)時使鍵斷裂兩個原子在氣態(tài)時使鍵斷裂, ,分解為分解為A A 、B B兩兩 個原子所消耗的能量個原子所消耗的能量. . 鍵離解能鍵離解能(D,dissociation

18、 energy):(D,dissociation energy): 對于雙原子分子對于雙原子分子, ,鍵離解能與鍵能等同鍵離解能與鍵能等同; ;對于對于 多原子分子多原子分子, ,鍵離解能與鍵能意義不同鍵離解能與鍵能意義不同. . 四四 有機(jī)化合物的化學(xué)鍵和有機(jī)反應(yīng)有機(jī)化合物的化學(xué)鍵和有機(jī)反應(yīng) 共價鍵的斷裂和有機(jī)反應(yīng)類型共價鍵的斷裂和有機(jī)反應(yīng)類型 1. 均裂均裂(homolysis)(homolysis) 生成自由基生成自由基 (free radical)(free radical) 受光、熱或過氧化物催化受光、熱或過氧化物催化 引起自由基反應(yīng)引起自由基反應(yīng) 烷烴的取代反應(yīng)：光照烷烴的取代反應(yīng)

19、：光照 C=C-C-HC=C-C-H烯烴中烯烴中-H-H的取代反應(yīng)：高溫的取代反應(yīng)：高溫 2. 2. 異裂異裂(heterolysis)(heterolysis) 生成碳正離子生成碳正離子(carbocation)(carbocation)或或 碳負(fù)離子碳負(fù)離子(carbanion);(carbanion); 受酸、堿或極性試劑催化受酸、堿或極性試劑催化; ; 引起引起離子型反應(yīng)離子型反應(yīng). . 如如: : 1、C ：A or hv C . + A .(均 裂 ） 2、 C + + A - (碳 正 離 子 ） C ：A C ：A C - + A+（碳 負(fù) 離 子 ） 異 裂 有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)

20、反應(yīng)類型 有機(jī)酸堿有機(jī)酸堿概念概念： Bronsted-LowryBronsted-Lowry酸堿質(zhì)子理論酸堿質(zhì)子理論 有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型 LewisLewis酸堿理論酸堿理論 接受電子對的物質(zhì)為酸接受電子對的物質(zhì)為酸:BF3 AlCl3 FeCl3:BF3 AlCl3 FeCl3 Lewis酸又叫親電試劑酸又叫親電試劑electrophilic reaget，它導(dǎo)致，它導(dǎo)致 的反應(yīng)叫的反應(yīng)叫親電反應(yīng)親電反應(yīng)electrophilic reaction。 例如：芳烴的取代反應(yīng)（親電反應(yīng)）例如：芳烴的取代反應(yīng)（親電反應(yīng)） 有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型 LewisLewis酸堿理論酸堿理論 提供

21、電子對的物質(zhì)為提供電子對的物質(zhì)為Lewis堿堿: : 胺胺 醚醚 ROH ROROH RO- -。 。 Lewis堿又叫親核試劑堿又叫親核試劑nucleophilic reaget，它，它 導(dǎo)致的反應(yīng)叫導(dǎo)致的反應(yīng)叫親核反應(yīng)親核反應(yīng)nucleophilic reaction。 例如：鹵代烴的取代反應(yīng)例如：鹵代烴的取代反應(yīng)（親核取代反應(yīng)）（親核取代反應(yīng)） 醛酮的加成反應(yīng)醛酮的加成反應(yīng) （親核加成反應(yīng)）（親核加成反應(yīng)） 有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型 碳正離子碳正離子carbocationcarbocation: : 碳正離子碳正離子空軌道空軌道可接受電子可接受電子LewisLewis 酸酸可與可與Lew

22、is堿反應(yīng)堿反應(yīng)親核反應(yīng)親核反應(yīng) 親核反應(yīng)：親核反應(yīng)： 親核取代：（親核取代：（RX 某些雜環(huán)的取代）某些雜環(huán)的取代） 親核加成：親核加成： 醛酮醛酮C=O雙鍵的加成雙鍵的加成 碳負(fù)離子碳負(fù)離子carbanioncarbanion: : 價電子層價電子層8 8個電子個電子 已飽和已飽和 可提供電子對可提供電子對 LewisLewis堿堿 進(jìn)攻質(zhì)子進(jìn)攻質(zhì)子 或正電荷中心或正電荷中心 親核試劑親核試劑( (nucleophilenucleophile) ) 和試劑正電部分反應(yīng)和試劑正電部分反應(yīng)親電反應(yīng)親電反應(yīng) 親電反應(yīng)：親電反應(yīng)： 親電取代親電取代 （苯、雜環(huán)及同系物的取代）（苯、雜環(huán)及同系物的取

23、代） 有機(jī)反應(yīng)歸類：有機(jī)反應(yīng)歸類： 自由基取代反應(yīng)自由基取代反應(yīng) 親電反應(yīng)（取代親電反應(yīng)（取代 加成）加成） 親核反應(yīng)（取代親核反應(yīng)（取代 加成）加成） 氧化還原反應(yīng)消除反應(yīng)等氧化還原反應(yīng)消除反應(yīng)等. . 有機(jī)反應(yīng)有機(jī)反應(yīng) 五五 有機(jī)化合物的分類有機(jī)化合物的分類 （一）按元素組成分類（一）按元素組成分類 1 1、C C、H H（烴）（烴） 2 2、C C、H H、X X（鹵代烴）（鹵代烴） 3 3、C C、H H、O O（醇（醇. .酚酚. .醚醚. .醛醛. .酮酮. .羧酸羧酸 4 4、C C、H H、N N（胺）（胺） 5 5、C C、H H、O O、N N（氨基酸、蛋白質(zhì)）（氨基酸、蛋

24、白質(zhì)） 6 6、其他、其他 C C、H H、O O、S S、P P （二）按功能基（二）按功能基functional groupfunctional group分分 功能基：功能基： 決定一類化合物理化性質(zhì)的重要的原子或決定一類化合物理化性質(zhì)的重要的原子或 原子團(tuán)。原子團(tuán)。 五五 有機(jī)化合物的分類有機(jī)化合物的分類 常見功能基及有機(jī)物名稱：常見功能基及有機(jī)物名稱： 有機(jī)物有機(jī)物 鏈狀化鏈狀化 合物合物 環(huán)狀化環(huán)狀化 合物合物 碳環(huán)化碳環(huán)化 合物合物 雜環(huán)化雜環(huán)化 合物合物 脂環(huán)化脂環(huán)化 合物合物 芳香族芳香族 （三）按碳骨架分（三）按碳骨架分 五五 有機(jī)化合物的分類有機(jī)化合物的分類 六六 有機(jī)化

25、合物結(jié)構(gòu)的表示法有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的表示法 有機(jī)化合物 分子結(jié)構(gòu) 分子的構(gòu)造 constitution 分子的構(gòu)型 configuration 分子的構(gòu)象 conformation 六六 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的表示法有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的表示法 分子的構(gòu)造分子的構(gòu)造 constitution 按照國際純粹和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會按照國際純粹和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會 International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)的建議，構(gòu)造是指組成分的建議，構(gòu)造是指組成分 子的原子或基團(tuán)的相互連接順序。子的原子或基團(tuán)的相互連接順序。 六六 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的表示法有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)

26、的表示法 分子的構(gòu)型分子的構(gòu)型 configurationconfiguration 兩者討論的是有機(jī)物分子的立體化學(xué)兩者討論的是有機(jī)物分子的立體化學(xué) stereochemistry問題。問題。 構(gòu)型構(gòu)型是指組成分子的原子或基團(tuán)的固有空間是指組成分子的原子或基團(tuán)的固有空間 排列，其排列狀態(tài)的改變，必須靠共價鍵的排列，其排列狀態(tài)的改變，必須靠共價鍵的 斷裂和新鍵的形成斷裂和新鍵的形成.(含順反異構(gòu)和立體異構(gòu)含順反異構(gòu)和立體異構(gòu)) 構(gòu)象構(gòu)象是指組成分子的原子或基團(tuán)的相對空間是指組成分子的原子或基團(tuán)的相對空間 排列，其排列狀態(tài)可因化學(xué)鍵的轉(zhuǎn)動而復(fù)原。排列，其排列狀態(tài)可因化學(xué)鍵的轉(zhuǎn)動而復(fù)原。 (單鍵單

27、鍵C的特點(diǎn)的特點(diǎn)) 分子的構(gòu)象分子的構(gòu)象 conformationconformation 六六 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)表示法有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)表示法 構(gòu)造式（結(jié)構(gòu)式）：構(gòu)造式（結(jié)構(gòu)式）：表示分子中原子間連表示分子中原子間連 接順序和方式的化學(xué)式。接順序和方式的化學(xué)式。 結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：表示有機(jī)化合物中主要原子表示有機(jī)化合物中主要原子 團(tuán)的式子。團(tuán)的式子。 書寫規(guī)則書寫規(guī)則: : 單鍵用單鍵用“”, , 雙鍵用雙鍵用“ ”表示表示 六六 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的表示法有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的表示法 有機(jī)物分子具有三維立體形狀。有機(jī)物分子具有三維立體形狀。 甲烷甲烷 實(shí)前虛后線紙面實(shí)前虛后線紙面構(gòu)型式構(gòu)型式 球棍模型球

28、棍模型 構(gòu)型構(gòu)型 C H H H H 甲 烷 C C C O H H H H HH 丙 酮 Cl 2-氯 戊 烷 環(huán) 戊 烷 鍵線（骨架）式：用線表示。線代表鍵，線鍵線（骨架）式：用線表示。線代表鍵，線 的端點(diǎn)表的端點(diǎn)表示示C原子。原子。 環(huán)丙烷環(huán)丙烷 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式 鍵線式鍵線式 七七 確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的方法及步驟確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的方法及步驟 有機(jī)物來源：天然產(chǎn)物的提取、有機(jī)物來源：天然產(chǎn)物的提取、 人工合成人工合成 1. 分離提純： 普通提純 過濾 重結(jié)晶（固液分離） 萃 ?。ㄒ阂悍蛛x-分層） 蒸餾、分餾（液液分離-不分層） 升華（固固分離） 儀器分析提純： 色譜法（薄

29、層、紙色譜、 柱色譜 、氣相色譜、液相色譜、 carbon dioxide 二氧化碳超臨界萃取、 毛細(xì)管 電泳 七七 確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的方法及步驟確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的方法及步驟 2. 純度測定方法： 熔點(diǎn)（m.p.）的測定： 沸點(diǎn)(b.p.)的測定： 薄層層析、氣相色譜（薄層層析、氣相色譜（GCGC）、高壓液相色譜）、高壓液相色譜 （HPLCHPLC）鑒定）鑒定 折光系數(shù)的測定： 旋光度及比旋光度的測定： 旋光儀 6. 該化合物的合成及構(gòu)效關(guān)系研究該化合物的合成及構(gòu)效關(guān)系研究 3元素定性分析和定量分析元素定性分析和定量分析 4經(jīng)驗(yàn)式和分子式的確定經(jīng)驗(yàn)式和分子式的確定 5結(jié)構(gòu)式的確定（四譜的運(yùn)

30、用）結(jié)構(gòu)式的確定（四譜的運(yùn)用） 七七 確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的方法及步驟確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的方法及步驟 結(jié)構(gòu)的確定結(jié)構(gòu)的確定（波譜分析（波譜分析-四譜分析四譜分析-17章）章） 紫外光譜紫外光譜: UV( ultraviolet spectroscopy) 紅外光譜紅外光譜：IR(infrared spectroscopy)P407 核磁光譜核磁光譜：NMR(nuclear magnetic resonance) P415 質(zhì)譜質(zhì)譜：MS(mass spectra) 七七 確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的方法及步驟確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的方法及步驟 結(jié)構(gòu)的確定結(jié)構(gòu)的確定（波譜分析（波譜分析-四譜分析四譜分析-17

31、章）章） 紫外光譜紫外光譜: UV( ultraviolet spectroscopy) 電子光譜。電子光譜。UV光譜中化合物的最大吸收波光譜中化合物的最大吸收波 長是特定化合物紫外光譜的特征常數(shù)。在最長是特定化合物紫外光譜的特征常數(shù)。在最 大吸收波長下化合物的濃度與吸光度成正比。大吸收波長下化合物的濃度與吸光度成正比。 因此因此UV光譜可以測定化合物的純度和含量。光譜可以測定化合物的純度和含量。 例如環(huán)己烷中雜質(zhì)苯的測定，魚肝油中維生例如環(huán)己烷中雜質(zhì)苯的測定，魚肝油中維生 素素A的檢測等等。的檢測等等。 紅外光譜圖的組成紅外光譜圖的組成 橫坐標(biāo)橫坐標(biāo) 上線：波長（上線：波長（ ） 下線：波數(shù)

32、（下線：波數(shù)（ ） 縱坐標(biāo)縱坐標(biāo) 左側(cè)：透過率（左側(cè)：透過率（T） 右側(cè)：吸光度（右側(cè)：吸光度（ A） 吸收圖譜吸收圖譜 指紋區(qū)指紋區(qū)(1500-400cm-1 ）官能團(tuán)區(qū)（）官能團(tuán)區(qū)（4000-1500cm-1） As a result, IR absorption spectroscopy is a powerful tool in characterizing pure organic and inorganic compounds. H H H H OH OH 2 七七 確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的方法及步驟確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的方法及步驟 結(jié)構(gòu)的確定結(jié)構(gòu)的確定（波譜分析（波譜分析-四譜分析四譜

33、分析-17章）章） 紅外光譜紅外光譜：IR( infrared spectroscopy) 利用紅外光譜解析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。首先利用紅外光譜解析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。首先 根據(jù)官能團(tuán)區(qū)域中特征吸收峰的位置，判別根據(jù)官能團(tuán)區(qū)域中特征吸收峰的位置，判別 可能存在的官能團(tuán)，然后找出該官能團(tuán)的相可能存在的官能團(tuán)，然后找出該官能團(tuán)的相 關(guān)峰，確證該官能團(tuán)的存在；最后該圖譜與關(guān)峰，確證該官能團(tuán)的存在；最后該圖譜與 標(biāo)準(zhǔn)圖譜進(jìn)行對照進(jìn)行確證。標(biāo)準(zhǔn)圖譜進(jìn)行對照進(jìn)行確證。 核磁共振譜核磁共振譜 (Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy) 化合物的化合物的1H NMR譜圖譜圖(500

34、MHz) H H H H OH OH 化合物的化合物的13C NMR譜圖譜圖 H H H H OH OH 通常，只有相鄰碳相鄰碳上1H才相互偶合。 C C3 3H H7 7ClCl的的NMRNMR CH3CH2CH2Cl a bc 2H 2H 3H C Cl CH3 O (連在羰基上) 核磁共振的應(yīng)用核磁共振的應(yīng)用 1、有機(jī)物、未知物結(jié)構(gòu)測定、有機(jī)物、未知物結(jié)構(gòu)測定 2、定性分析、定性分析、定量分析（含藥物分析）定量分析（含藥物分析） 3、在醫(yī)學(xué)上的應(yīng)用、在醫(yī)學(xué)上的應(yīng)用 化合物化合物 的的MS譜圖譜圖 H H H H OH OH 七七 確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的方法及步驟確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的方法及步

35、驟 結(jié)構(gòu)的確定結(jié)構(gòu)的確定（波譜分析（波譜分析-四譜分析四譜分析-17章）章） 質(zhì)譜質(zhì)譜：MS(mass spectra) 優(yōu)點(diǎn)優(yōu)點(diǎn)：憑借極少量樣品：憑借極少量樣品10-9g即能獲得有關(guān)相即能獲得有關(guān)相 對分子質(zhì)量、分子結(jié)構(gòu)的大量信息。尤其是對分子質(zhì)量、分子結(jié)構(gòu)的大量信息。尤其是 近年將氣相色譜近年將氣相色譜(gas chromatography，GC)、 高效液相色譜高效液相色譜(high performance liquid chromatgraphy, HPLC)等分別與等分別與MS連用，連用， 使得氣使得氣-質(zhì)連用儀（質(zhì)連用儀（GC-MS）和液）和液-質(zhì)連用儀質(zhì)連用儀 （LC-MS）成為

36、分析、鑒定微量天然化合物、）成為分析、鑒定微量天然化合物、 生物活性物質(zhì)最為有效的工具。生物活性物質(zhì)最為有效的工具。 An organic compound is a chemical compound of carbon, which is called as hydrocarbon or its derivative too. Organic chemistry was the chemistry which studies compounds of carbon. Nowadays, Organic chemistry is the science which studies the s

37、ource, preparation, structure, performance, usage, function and relevant theories as well as disciplines of the methods of organic compounds. Organic compounds are of covalent bond there are two kinds of covalent bonds- bond and bond in the organic compounds. The structure of a comprises constructio

38、n, configuration and conformation of the molecule, which are the prerequisite knowledge that is used to study the chemical behaviors of the molecule, activity functions and reaction laws among the molecules. Isomerism of organic compounds means that the compounds are of the same molecular formula, but their