高中化學選修五有機化學第五章第二節(jié)

1、第二節(jié)第二節(jié) 應用廣泛的高分子材料應用廣泛的高分子材料 第第1 1課時課時 學習目標學習目標 1.以聚乙烯和酚醛樹脂為例，了解高分子化合物的結以聚乙烯和酚醛樹脂為例，了解高分子化合物的結 構特點和基本性質(zhì)，體會高聚物的結構與性質(zhì)之間的構特點和基本性質(zhì)，體會高聚物的結構與性質(zhì)之間的 關系關系 2.了解塑料、合成纖維、合成橡膠的性能和用途了解塑料、合成纖維、合成橡膠的性能和用途 3.進一步熟練掌握高分子單體與高分子之間的互推技進一步熟練掌握高分子單體與高分子之間的互推技 能，加聚、縮聚反應的書寫能，加聚、縮聚反應的書寫 應用廣泛的高分子材料應用廣泛的高分子材料 加聚反應與縮聚反應的比較加聚反應與縮

2、聚反應的比較 反應類型反應類型加聚反應加聚反應縮聚反應縮聚反應 單體特征單體特征 產(chǎn)物特征產(chǎn)物特征 產(chǎn)物種類產(chǎn)物種類 端基原子端基原子 單體類別單體類別 含碳碳雙鍵或碳含碳碳雙鍵或碳 碳叁鍵等碳叁鍵等 含兩個以上含兩個以上 官能團官能團 與單體組成相同與單體組成相同與單體組成不同與單體組成不同 只有聚合物只有聚合物聚合物和小分子聚合物和小分子 無無有有 烯烴、炔烴、二烯烯烴、炔烴、二烯 烴、甲醛等烴、甲醛等 二元醇、二元羧酸、二元醇、二元羧酸、 氨基酸、氨基酸、 酚和醛等酚和醛等 設問：高分子化合物有何結構特點？設問：高分子化合物有何結構特點？ 1、線型結構、線型結構 2、體型結構、體型結構

3、平均相對分子質(zhì)量越大，分子強度越高平均相對分子質(zhì)量越大，分子強度越高 加聚產(chǎn)物：單官能團單體加聚產(chǎn)物：單官能團單體 縮聚產(chǎn)物：雙官能團單體縮聚產(chǎn)物：雙官能團單體 加聚產(chǎn)物：雙官能團單體加聚產(chǎn)物：雙官能團單體 縮聚產(chǎn)物：多官能團單體縮聚產(chǎn)物：多官能團單體 有機高分子有機高分子 天然（棉花、蠶絲、麻）天然（棉花、蠶絲、麻） 合成合成 合成材料合成材料 功能高分子材料功能高分子材料 復合材料復合材料 塑料塑料 合成纖維合成纖維 合成橡膠合成橡膠 資料卡片：資料卡片：P104 高分子化合物的命名高分子化合物的命名 1、天然高分子化合物的名稱、天然高分子化合物的名稱 2、合成高分子化合物的名稱、合成高分

4、子化合物的名稱 3、合成橡膠的名稱、合成橡膠的名稱 4、合成纖維的名稱、合成纖維的名稱 有機高分子化合物的性質(zhì)有機高分子化合物的性質(zhì) 1.溶解性溶解性：通常難溶于水，即使在適當?shù)娜軇┲校和ǔｋy溶于水，即使在適當?shù)娜軇┲?它們?nèi)芙獾靡埠苈?，或者只有一定程度的脹大它們?nèi)芙獾靡埠苈蛘咧挥幸欢ǔ潭鹊拿洿?2.熱塑性、熱固性熱塑性、熱固性 有機高分子加熱時會變軟，流動受冷時又硬化即有機高分子加熱時會變軟，流動受冷時又硬化即 反復加熱，受熱再造。而有些高分子化合物受熱反復加熱，受熱再造。而有些高分子化合物受熱 時不會變軟只能徹底被裂解，因些不能通過加熱時不會變軟只能徹底被裂解，因些不能通過加熱 受冷反

5、復再造。受冷反復再造。 3.電絕緣性電絕緣性 4、可燃性、可燃性 性質(zhì)上的差異與什么有關呢？性質(zhì)上的差異與什么有關呢？ 一、塑料一、塑料 添加了特定用途的添加劑的樹脂添加了特定用途的添加劑的樹脂 樹脂是指未經(jīng)加工處理的、沒有與各樹脂是指未經(jīng)加工處理的、沒有與各 種添加劑混合的聚合物種添加劑混合的聚合物 塑料樹脂添加劑塑料樹脂添加劑 樹脂的本性決定了塑料的主要基本性樹脂的本性決定了塑料的主要基本性 能，添加劑也起重要作用能，添加劑也起重要作用 熱塑性塑料熱塑性塑料( (聚乙烯聚乙烯, , 聚氯乙烯聚氯乙烯, , 聚丙烯等聚丙烯等) ) 塑料塑料 熱固性塑料（酚醛塑料）熱固性塑料（酚醛塑料） 特性

6、：特性：受熱時軟化并可熔化成流動的液受熱時軟化并可熔化成流動的液 體，冷卻后變成固體，加熱后又熔化，體，冷卻后變成固體，加熱后又熔化， 可反復加工，多次使用可反復加工，多次使用 特性：特性：在制造過程中受熱時能變軟塑成一在制造過程中受熱時能變軟塑成一 定的形狀，但加工成型后就不會受熱熔化定的形狀，但加工成型后就不會受熱熔化 主要成分主要成分: 合成樹脂及加工助劑合成樹脂及加工助劑 熱固性塑料熱固性塑料再次受熱時，再次受熱時， 鏈與鏈間會形成共價鍵，鏈與鏈間會形成共價鍵， 產(chǎn)生一些交聯(lián)，形成產(chǎn)生一些交聯(lián)，形成體型體型 網(wǎng)狀結構網(wǎng)狀結構，硬化定型，硬化定型 為什么兩種塑料的特性不同呢為什么兩種塑料

7、的特性不同呢? ? 熱塑性塑料熱塑性塑料具有長鏈狀的具有長鏈狀的 線型結構線型結構。受熱時，分子受熱時，分子 間作用力減弱，易滑動；間作用力減弱，易滑動； 冷卻時，相互引力增強，冷卻時，相互引力增強， 會重新硬化會重新硬化 熱塑性塑料：熱塑性塑料：高分子鏈間無永久性的化學交聯(lián)高分子鏈間無永久性的化學交聯(lián), 只有只有微弱的分子間作用力微弱的分子間作用力 以及由于鏈間糾纏所以及由于鏈間糾纏所 造成的造成的暫時性物理交聯(lián)暫時性物理交聯(lián) ，此交聯(lián)會隨加工過程此交聯(lián)會隨加工過程 而有而有糾纏及去纏的現(xiàn)象；因此糾纏及去纏的現(xiàn)象；因此熱塑性塑料會隨熱塑性塑料會隨 加熱而有加熱而有軟化變形乃至于流動軟化變形乃

8、至于流動的現(xiàn)象的現(xiàn)象:隨溫度下隨溫度下 降則有固化變硬降則有固化變硬的情形，的情形，為可逆過程為可逆過程 。 常見的熱固性塑常見的熱固性塑 料包括環(huán)氧樹脂、酚料包括環(huán)氧樹脂、酚 系樹脂、聚酯樹脂系樹脂、聚酯樹脂 熱固性塑料：熱固性塑料：塑料在加工過程中受熱發(fā)生聚合塑料在加工過程中受熱發(fā)生聚合 反應，透過交聯(lián)劑反應，透過交聯(lián)劑(或稱做架橋劑或稱做架橋劑)的作用分子鏈的作用分子鏈 間產(chǎn)生化學交聯(lián)，形成緊密的網(wǎng)狀結構。交聯(lián)間產(chǎn)生化學交聯(lián)，形成緊密的網(wǎng)狀結構。交聯(lián) 反應本身是不可逆的化學反應，因此熱固性塑反應本身是不可逆的化學反應，因此熱固性塑 料在加工后并不會如熱塑性塑料般會受熱軟化，料在加工后并不

9、會如熱塑性塑料般會受熱軟化， 若溫度過高則發(fā)生裂解而不會有軟化變形的現(xiàn)若溫度過高則發(fā)生裂解而不會有軟化變形的現(xiàn) 象。象。 耳機線為什么總纏在一起？耳機線為什么總纏在一起？ 形狀形狀 結構結構 聚乙烯分子鏈上的聚乙烯分子鏈上的 碳原子完全由碳碳碳原子完全由碳碳 單鍵相連，單鍵可單鍵相連，單鍵可 旋轉(zhuǎn)，使它不可能旋轉(zhuǎn)，使它不可能 成一條直線，只能成一條直線，只能 成不規(guī)則的卷曲狀成不規(guī)則的卷曲狀 態(tài)。態(tài)。 塑料塑料 聚乙烯聚乙烯(PE)(PE)產(chǎn)品產(chǎn)品 保鮮膜保鮮膜吹塑成型的聚乙烯薄膜吹塑成型的聚乙烯薄膜 無毒無毒，化學，化學穩(wěn)定性好穩(wěn)定性好，適合做食品和藥物的，適合做食品和藥物的 包裝材料包裝材

10、料 單體單體: CH2=CH2 1.聚乙烯聚乙烯 高壓聚乙烯高壓聚乙烯 低壓聚乙烯低壓聚乙烯 合成條件合成條件 分子結構類型分子結構類型 有無支鏈有無支鏈 鏈長短鏈長短 相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量 高壓高溫引發(fā)劑高壓高溫引發(fā)劑 較低壓力催化劑較低壓力催化劑 線型線型支鏈型支鏈型 少有或沒有少有或沒有 相對較長相對較長相對較短相對較短 相對較小相對較小 相對較大相對較大 高壓聚乙烯高壓聚乙烯低壓聚乙烯低壓聚乙烯 熔融溫度熔融溫度 密度密度 硬度硬度 分子間分子間 作用力作用力 相對較低相對較低相對較高相對較高 低密度低密度 高密度高密度 相對較小相對較小相對較大相對較大 相對較小相對較小相對較大相

11、對較大 1、結構決定性質(zhì)。、結構決定性質(zhì)。 2、由于碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)故高分子鏈不可能是一條、由于碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)故高分子鏈不可能是一條 直線，只能呈不規(guī)則的卷曲狀態(tài)，因此高分子化合直線，只能呈不規(guī)則的卷曲狀態(tài)，因此高分子化合 物具有一定的彈性。物具有一定的彈性。 3、影響高分子化合物熔點、密度的因素：、影響高分子化合物熔點、密度的因素： (1)高分子高分子鏈越長鏈越長相對分子質(zhì)量越大相對分子質(zhì)量越大分分 子間的作用力越大子間的作用力越大熔點、密度越高熔點、密度越高 (2)鏈與鏈與鏈鏈之間之間越密越密鏈之間的作用力越大鏈之間的作用力越大 熔點、密度越高熔點、密度越高 4、無論是直鏈還是支鏈結構具

12、有熱塑性、無論是直鏈還是支鏈結構具有熱塑性 練習：完成教材上的實踐活動練習：完成教材上的實踐活動 科學視野：科學視野：P107 可降解高分子材料可降解高分子材料 聚氯乙烯（聚氯乙烯（PVCPVC） 化學化學穩(wěn)定性穩(wěn)定性好，耐酸堿腐蝕，使用好，耐酸堿腐蝕，使用溫度溫度不不宜宜超超過過 6060，在在低溫低溫下會下會變硬變硬 分為：分為：軟軟質(zhì)塑料和質(zhì)塑料和硬硬質(zhì)塑料質(zhì)塑料 單體單體: CH2=CHCl 聚聚 四四 氟氟 乙乙 烯烯 塑塑 料料 單體：單體：CF2CF2 聚苯乙烯聚苯乙烯 單體：單體： CH2=CH C6H5 聚甲基丙烯酸甲酯聚甲基丙烯酸甲酯 （有機玻璃）（有機玻璃） 單體：單體：

13、 CH2=C CH3 COOCH3 透光性好，不易破裂，但耐透光性好，不易破裂，但耐 磨性能差，能溶于多種有機磨性能差，能溶于多種有機 溶劑，可用來制造飛機溶劑，可用來制造飛機、汽汽 車玻璃，光學儀器和許多日車玻璃，光學儀器和許多日 常生活用品。常生活用品。 酚醛塑料酚醛塑料 單體：單體： 苯酚、甲醛苯酚、甲醛 具有良好的電絕緣具有良好的電絕緣 性，耐熱抗水，但性，耐熱抗水，但 易被強酸強堿腐蝕，易被強酸強堿腐蝕， 可制電工器材，儀可制電工器材，儀 表外殼等表外殼等 分組編號分組編號 實驗步驟實驗步驟 苯酚苯酚+甲醛甲醛+濃鹽酸濃鹽酸 苯酚苯酚+甲醛甲醛+濃氨水濃氨水 產(chǎn)品外觀產(chǎn)品外觀 加熱試

14、驗加熱試驗 酒精溶解酒精溶解 結構特點結構特點 水浴加熱水浴加熱15min 洗凈、洗凈、 烘干烘干 米黃色略帶粉色米黃色略帶粉色 軟化（熱塑性）軟化（熱塑性） 不軟化（熱固不軟化（熱固 性）性） 溶解溶解 不溶解不溶解 線性線性結構結構 網(wǎng)狀網(wǎng)狀結構結構 淡黃色淡黃色 水浴加熱水浴加熱 酚醛樹脂酚醛樹脂 反應物：酚類醛類反應物：酚類醛類 苯酚甲醛苯酚甲醛 酚醛樹脂酚醛樹脂 （電木）（電木） 酸催化苯酚過量線型酸催化苯酚過量線型 堿催化甲醛過量網(wǎng)狀堿催化甲醛過量網(wǎng)狀 結構（體型）結構（體型） 具熱塑性，能溶于一些丙酮、具熱塑性，能溶于一些丙酮、 乙醇有機溶劑中乙醇有機溶劑中 具熱固性，不溶于任何

15、溶劑具熱固性，不溶于任何溶劑 思考與交流思考與交流 P108 1、為什么用堿性催化生成的酚醛樹脂能形成、為什么用堿性催化生成的酚醛樹脂能形成 網(wǎng)狀結構？你能畫出酚醛樹脂的部分網(wǎng)狀結構網(wǎng)狀結構？你能畫出酚醛樹脂的部分網(wǎng)狀結構 嗎？嗎？ 在堿性條件下，甲醛過量時，苯酚與甲醛的反在堿性條件下，甲醛過量時，苯酚與甲醛的反 應不僅可以發(fā)生在靈位，而且還可以發(fā)生在對應不僅可以發(fā)生在靈位，而且還可以發(fā)生在對 位，得到網(wǎng)狀結構的酚醛樹脂（淡黃色）位，得到網(wǎng)狀結構的酚醛樹脂（淡黃色） OH+ HCH O OH CH2OH OH CH2OH CH2OH HOCH2 酚醛樹脂局部結構酚醛樹脂局部結構 思考與交流思考

16、與交流 P108 2、尿素是蛋白質(zhì)的代謝產(chǎn)物，隨尿排出體外。、尿素是蛋白質(zhì)的代謝產(chǎn)物，隨尿排出體外。 尿素氮原子上的氫可以像苯環(huán)上的氫原子那樣尿素氮原子上的氫可以像苯環(huán)上的氫原子那樣 與甲醛發(fā)生加成反應，并可縮聚成線型和網(wǎng)狀與甲醛發(fā)生加成反應，并可縮聚成線型和網(wǎng)狀 結構的脲醛樹脂。你能寫出它們的結構嗎？結構的脲醛樹脂。你能寫出它們的結構嗎？ 思考與交流：思考與交流： 究竟怎樣的線型高聚物才可能進一步轉(zhuǎn)變?yōu)榫烤乖鯓拥木€型高聚物才可能進一步轉(zhuǎn)變?yōu)?網(wǎng)狀？網(wǎng)狀？ 線型結構里必須還存在能發(fā)生加聚或縮聚反線型結構里必須還存在能發(fā)生加聚或縮聚反 應的官能團，如雙鍵、羥基、氨基等，才有應的官能團，如雙鍵、羥

17、基、氨基等，才有 可能轉(zhuǎn)變?yōu)榫W(wǎng)狀結構?？赡苻D(zhuǎn)變?yōu)榫W(wǎng)狀結構。 下列高聚物經(jīng)簡單處理可以從線型結構變成體型下列高聚物經(jīng)簡單處理可以從線型結構變成體型 結構的是（結構的是（ ） CH2CH2CHCH2n CH3 OH CH2 CH2CH2CHCH2n Cl n CH2CHn Cl A B C D BC 現(xiàn)有兩種高聚物現(xiàn)有兩種高聚物A、B，已知，已知A能溶于氯仿等有機能溶于氯仿等有機 溶劑，并加熱到一定條件下熔融成粘稠的液體，溶劑，并加熱到一定條件下熔融成粘稠的液體，B 不溶于任何溶劑，加熱不會變軟或熔融，則下列不溶于任何溶劑，加熱不會變軟或熔融，則下列 敘述中不正確的是（敘述中不正確的是（ ） A.

18、高聚物高聚物A可能具有彈性，而可能具有彈性，而B一定沒有彈性一定沒有彈性 B.高聚物高聚物A一定是線型高分子材料一定是線型高分子材料 C.高聚物高聚物A一定是體型高分子材料一定是體型高分子材料 D.高聚物高聚物B一定是體型高分子材料一定是體型高分子材料 C 支鏈型結構支鏈型結構 塑料塑料 線型結構線型結構 塑料塑料 閱讀與交流（閱讀與交流（P109) 1、什么是天然纖維、人造纖維、合成纖維和、什么是天然纖維、人造纖維、合成纖維和 化學纖維？化學纖維？ 2、合成纖維有哪些優(yōu)點？哪些缺點？如何加、合成纖維有哪些優(yōu)點？哪些缺點？如何加 以改善？以改善？ 纖維纖維 天然纖維天然纖維 化學纖維化學纖維

19、人造纖維：人造纖維： 合成纖維：合成纖維： 動物纖維動物纖維如羊毛、蠶絲等如羊毛、蠶絲等 用木材為原料，經(jīng)化學用木材為原料，經(jīng)化學 加工處理所得加工處理所得 以各種單體為原料以各種單體為原料,經(jīng)經(jīng) 聚合反應制成聚合反應制成 植物纖維植物纖維如棉花、麻等如棉花、麻等 二、合成纖維 合成纖維：合成纖維：用石油、天然氣等用石油、天然氣等 不含天然纖維的物質(zhì)為原料，不含天然纖維的物質(zhì)為原料， 經(jīng)過化學合成加工制得的纖維經(jīng)過化學合成加工制得的纖維 如腈綸如腈綸(人造羊毛人造羊毛) 、錦綸、錦綸(尼龍尼龍 )、維綸、氯綸、滌綸、維綸、氯綸、滌綸(的確良的確良) 和丙綸等和丙綸等“六大綸六大綸” 合成纖維具

20、有合成纖維具有優(yōu)良的性能優(yōu)良的性能：如：如 強度高、彈性好、耐磨、耐化強度高、彈性好、耐磨、耐化 學腐蝕和不怕蟲蛀學腐蝕和不怕蟲蛀等。等。 維綸維綸聚乙烯醇聚乙烯醇 吸濕性好，因其分子鏈上有羥基吸濕性好，因其分子鏈上有羥基 滌綸滌綸聚對苯二甲酸乙二醇酯聚對苯二甲酸乙二醇酯 結構簡式？結構簡式？ 滌綸滌綸尼龍尼龍 芳綸纖維織成芳綸纖維織成 的防彈衣腈綸的防彈衣腈綸 腈綸腈綸 2003年年3月月26日，在伊拉日，在伊拉 克的英國皇家海軍陸戰(zhàn)隊戰(zhàn)士克的英國皇家海軍陸戰(zhàn)隊戰(zhàn)士 埃里克埃里克沃爾德曼頭盔連中四沃爾德曼頭盔連中四 槍。槍。 沃爾德曼所戴的頭盔是沃爾德曼所戴的頭盔是 這次英軍專門為戰(zhàn)爭打造的

21、，這次英軍專門為戰(zhàn)爭打造的， 其外層和普通頭盔沒什么區(qū)別，其外層和普通頭盔沒什么區(qū)別， 里料則采用的是一種名叫里料則采用的是一種名叫“凱凱 夫拉爾夫拉爾”的的特制纖維。該纖維特制纖維。該纖維 含有高分子聚合塑料含有高分子聚合塑料，硬度比，硬度比 普通鋼鐵高普通鋼鐵高40%。質(zhì)地如此堅。質(zhì)地如此堅 硬，能夠刀槍不入也就不足為硬，能夠刀槍不入也就不足為 奇了。奇了。 高強纖維的代表高強纖維的代表: Kevlar 芳綸：全芳香族聚酰胺芳綸：全芳香族聚酰胺 抗拉強度抗拉強度 模量模量 斷裂伸長斷裂伸長 宇航員費俊龍、聶海勝凱旋歸來宇航員費俊龍、聶海勝凱旋歸來 宇航員的服裝能使太空的人處于加壓狀態(tài)， 供

22、給宇航員生命所需的氧氣，控制溫度和濕度， 防止輻射，還要經(jīng)得起微流星的沖擊。 宇航服中已經(jīng)應用了一百三十多種新型材料。 其中多數(shù)是有機合成材料。 密閉頭盔由透明聚碳酸酯組成，密閉服由耐 高溫的防火聚酰胺纖維織物等特殊材料組成。宇 航服面罩是由碳材料制成的金剛石膜。 橡橡 膠膠 產(chǎn)產(chǎn) 品品 合成橡膠合成橡膠 三三. .橡橡 膠膠 橡膠橡膠是制造飛機、汽車和醫(yī)療器械等所必需是制造飛機、汽車和醫(yī)療器械等所必需 的材料，是重要的戰(zhàn)略物資。的材料，是重要的戰(zhàn)略物資。 1、天然橡膠天然橡膠的化學組的化學組 成是成是聚異戊二烯聚異戊二烯： 2、合成橡膠分為、合成橡膠分為通用橡膠通用橡膠和和特種橡膠特種橡膠

23、通用橡膠：通用橡膠：如丁苯橡膠、順丁橡膠、氯丁橡膠等。如丁苯橡膠、順丁橡膠、氯丁橡膠等。 特種橡膠：特種橡膠：如耐熱和耐酸堿的如耐熱和耐酸堿的氟橡膠氟橡膠、耐高溫和耐嚴、耐高溫和耐嚴 寒的寒的硅橡膠硅橡膠等等 性能全面，但易老化性能全面，但易老化 性能不及天然橡膠全面，但其具有彈性、絕緣性、氣性能不及天然橡膠全面，但其具有彈性、絕緣性、氣 密性、耐高溫或低溫等性能。密性、耐高溫或低溫等性能。 3、橡膠的分類：、橡膠的分類： 橡膠橡膠 天然橡膠天然橡膠 合成橡膠合成橡膠 三葉樹膠（順）三葉樹膠（順） 杜仲樹膠（反杜仲樹膠（反） 丁苯橡膠丁苯橡膠 順丁橡膠順丁橡膠 合成天然橡膠合成天然橡膠 氯丁橡

24、膠氯丁橡膠 乙丙橡膠乙丙橡膠 硅橡膠硅橡膠 共同點：共同點： 各種高聚各種高聚 物分子中物分子中 均存在不均存在不 飽和鍵飽和鍵 性質(zhì)：性質(zhì)：耐磨、耐寒、耐油、耐熱、耐燃、耐腐蝕、耐耐磨、耐寒、耐油、耐熱、耐燃、耐腐蝕、耐 老化等各有其優(yōu)勢。老化等各有其優(yōu)勢。 天然橡膠為何容易老化？實驗室盛哪些藥天然橡膠為何容易老化？實驗室盛哪些藥 品的試劑瓶的瓶塞不能用橡膠塞？品的試劑瓶的瓶塞不能用橡膠塞？ 天然橡膠含有雙鍵，易起加成反應和易被氧化，天然橡膠含有雙鍵，易起加成反應和易被氧化， 所以易老化。所以易老化。 KMnO4 溶液、濃溶液、濃HNO3、液溴、汽油、苯、液溴、汽油、苯、 四氯化碳等。四氯化碳等。 閱讀與交流（閱讀與交流（P110- P111) 1.什么是順丁橡膠？橡膠的硫化對橡