大學(xué)有機化學(xué)答案

1、第一章 第二章 3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷 2,2,3-三甲基丁烷 (5) 2,3,4-三甲基己烷 (6) 2,2,5-三甲基-6-異丙基壬烷 (4) 5. (1) .(2)都是等同的 6. (1) (2) 7. 屬于同分異構(gòu)體的是(1) (2),(3) (4) 屬于同種物質(zhì)的是(3) (5) 屬于同系物的是(1)(3), (2)(3), (1)(4), (2)(4) 第三章 習(xí)題參考答案 (1) 3,4-二甲基-1,3-戊二烯 （2）5-甲基-3-己烯-1-炔 (3) (E)-3-甲基-2-戊烯 （4）(Z)-2-甲基-3-乙基-3-己烯 （5）2,6-二甲基-2-庚

2、烯 (6) 丙炔銀 (7) 3,3-二甲基-1-戊烯 (8) 4-甲基-2-戊炔 2. (3) (4) (5) (2)CH2CHC CH + Br2 BrH 2C CHBr CCH 3. (2) ,(3)有順反異構(gòu)體。結(jié)構(gòu)式略 。 4. (6)CH3 CCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CCH3 O O (7) CH3CH2COOH + CH3COOH (8)(9) (10)(11) (12) CH3 CH3 (13) CH3CH2CH2Br (14) (15) OH OH 5. (1) (2) 1-丁炔丁炔 2-丁炔丁炔 丁烷丁烷 Ag(NH3)2+ 白色沉淀 無現(xiàn)象 無現(xiàn)象 溴水褪色

3、 無變化 (CH3CH2CH2)3B , CH3CH2CH2OH 6. 7. 其結(jié)構(gòu)式為：其結(jié)構(gòu)式為： 8. (2) (3) (1) 9. 其結(jié)構(gòu)式為：其結(jié)構(gòu)式為： 10. A,B的結(jié)構(gòu)式分別為：的結(jié)構(gòu)式分別為： 第四章第四章 習(xí)題參考答案習(xí)題參考答案 (1) 1,1-二甲基-2-異丙基環(huán)丙烷 (2) 5-甲基螺2,4庚烷 (3) 2-甲基-3-環(huán)丙基丁烷 (4) 1-甲基-3-乙基環(huán)己烷 (5) 2-硝基苯磺酸 (6) 1,7-二甲基萘 (7) 雙環(huán)3,2,1辛烷 (8) 1-甲基-1,3-環(huán)戊二烯 (9) 4-硝基-2-氯甲苯 (10) 1,2-二苯乙烯 3. (3),(5),(6) 有芳

4、香性，因為其結(jié)構(gòu)為平面共軛的，且電子數(shù)符合(4n+2) (1),(2),(4) ,(7),(8)無芳香性。 4. (1) (2) 5. (1) (2) (3) (4) 6. (1), (2), (3) ,(5)能發(fā)生傅克(Friedel-Crafts)反應(yīng),苯環(huán)上為鄰對位定位基。 (1) (2) (3) (5) 7. (1) (2) (3)(4) (5) (6) 8. (1) (2) CH3 + H2O H + CH3 OH (3) (4) (5) (6) /H+ (7) /H+ 加熱 (8) (9) CH3NHCOCH3 NO2 (10) Cl Cl Cl Cl + 9. A 為CH3CH2

5、CHCH3 Br B為 C為反應(yīng)式如下: 另一組答案為： A. B. CH3CH2CH2CH2Br C. CH3CH2CHCH2 11. 反應(yīng)式如下： 12. 透視式 紐曼式 10. 氧化后得到的 對稱二酮為： 第五章 鹵代烴習(xí)題參考答案 (1) 2-甲基-4-氯戊烷 (2) 2-氯-2-己烯-4-炔 (3) 4-溴-1-環(huán)己烯 (4) 芐溴(溴化芐，苯溴甲烷) (5) 2-氯-4-溴甲苯 (6) 3,6-二氯-2-甲萘 2. (1) (2) (3) CF2=CF2(4) 3. (1) (2) CH3CCHCH3 CH3 CH2CN (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (1

6、0)(11) (12) 4. (1) (2) 5. (1) (2) 2-碘丙烷 2-溴丙烷 2-氯丙烷 6. 按E1歷程反應(yīng)快慢： 2-甲基-2-溴丁烷 2-溴丁烷1-溴丁烷 2-溴丁烷 消除產(chǎn)物： CH3CH2CHCH2 2-甲基- 2-溴丁烷 消除產(chǎn)物： 1-溴丁烷 消除產(chǎn)物： CH3CHCH CH3 CH3CCH CH3 CH3 (1) 反應(yīng)的第二步不能發(fā)生，因為氯乙烯不能和CN-發(fā)生 親核取代反應(yīng) (2) 應(yīng)該發(fā)生消除反應(yīng)，產(chǎn)物為： CH3CCH CH3 CH3 8 (1) (2)CH3CH CH2 9. (1) (2) 10. B 11. Br Br A.CH3CH C CH3 CH

7、3 B. CH3HCC Br CH3 CH3 Br C. CH2CHC CH3 CH2D. CH3 第二組可能的結(jié)構(gòu)： 12. CH2CHCH CH3 Br BrH2CCHCH2CH3 1. 2. CH2CHCH CH3 BrBr Br CH2CHCHCH3 HO CH2CHCH CH3 HO CH3CH2CHCH3 HO H2CCH2CH2CH3 OH A: B: D:C: F: E: 第六章第六章 旋光異構(gòu)旋光異構(gòu) 習(xí)題參考答案習(xí)題參考答案 1. 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)A的構(gòu)型為的構(gòu)型為R，和它結(jié)構(gòu)相同的是，和它結(jié)構(gòu)相同的是(1)、(3)、(4)。 2. 3. (2)、(3)有手性。有手性。 4. (1

8、) R-3,4-二甲基-1-戊烯 (2) (2S,3Z)-4-甲基-2-苯基-3-己烯 (3) (1R,2S,4R)-2-甲基-4-乙基環(huán)己醇 (4)(5)(6) 5. (1) R (2) R (3) S 6. (1) 產(chǎn)物是外 消旋體， 無旋 光性。 (2) 同上 (3) 同上 (4) 產(chǎn)物是內(nèi) 消旋體，無旋 光性。 7. 略。 8 . +13.08,1L內(nèi)含麥芽糖3250g。 9. 10. 分子中僅有一個手性碳，所以它有2個立體異構(gòu)體。 11、12 略。 13. A 為： 有旋光活性。 B為： 14. A: B: C: 15. I : II : 第八章第八章 醇、酚、醚醇、酚、醚 習(xí)題參考

9、答案習(xí)題參考答案 (1) 3,3-二甲基-1-丁醇 (2) E(順)-3-甲基-3-戊烯-1-醇 (3) 1,5-己二烯-3,4-二醇 (4) 5-甲基-2-己醇 (5) 3 - (間) 羥基苯磺酸 (6) 8-甲基-1-萘酚 (7) 3 - (間) 甲基苯甲醚 (8) 5-甲基-1,7-萘二酚 (9) 反-1,2-環(huán)己二醇 (10) (1R,3R)反-3-甲基環(huán)戊醇 (11) 異丙醚 (12) 2-甲基-4-甲氧基戊烷 (13) 2,3-環(huán)氧丁烷 (14) 4- (對) 甲基苯甲醇 (15)- (18) 略。 2. 3. (1)(2) (3) (4) (5) 4. (2) (1) 5. (1

10、) + CH3I (2) (3) (4) CH3CCH3 O 2 (5)(6) ， (7) (8)(9) (10) HO CH2CH2NH2(11)(12) 略 6. (1) CH3CH CH3 OCH CH3 CH3 (2) (3) (4) 7. 8. 9. A:B: CH3CCHCH3 CH3 C: CH3CHCCH3 CH3 OHOH 第九章第九章 醛、酮、醌醛、酮、醌 習(xí)題參考答案習(xí)題參考答案 (1) 5-甲基-3-己酮 (2) 2,4-戊二酮 (3) 1-苯基-1-丙酮 (4) 5-甲基-1,3-環(huán)己二酮 (5) Z-4-甲基-3-乙基-3-己烯醛 (6) 環(huán)戊基甲醛 (7) 2-正

11、丙基丙二醛 (8) 3-苯基丁醛 2. (1) CHO CH3 (2) OO (3)CH3CH2CHO (4) CH3 C CH3 NNH2CNH2 O 3. (1) 丙醇丙醇 丙醛丙醛 丙酮丙酮 乙醛乙醛 I2 + NaOH CHI3 CHI3 希夫試劑希夫試劑 紫紅色紫紅色 紫紅色紫紅色 (2) 用I2 + NaOH，2-己酮出現(xiàn)CHI3 ，而3-己酮不反應(yīng)。 (3) 甲醛甲醛 苯甲醛苯甲醛 苯乙酮苯乙酮 希夫試劑希夫試劑 紫紅色紫紅色 紫紅色紫紅色 硫酸硫酸 不褪色不褪色 褪色褪色 (4) 首先用希夫試劑加硫酸，紫紅色不褪的是甲醛，褪色 的是乙醛和丙醛，后兩者再用碘仿反應(yīng)區(qū)別，有黃色沉淀

12、 生成的是乙醛，沒有現(xiàn)象的是丙醛。 4. (1) CH3 C CH3 NNH2 (2) CH3CH2CH CH CHO CH3 OH , CH3CH2CH C CHO CH3 (3) Na (4) (5) (6) 5.(1) (2) (3) 6. 反應(yīng)方程式略。反應(yīng)方程式略。 7. 或或 8. 該化合物的結(jié)構(gòu)是：該化合物的結(jié)構(gòu)是：CH3CH C CH2CH3 CH3O CH3CH C CH2CH3 CH3ONi H2 CH3CHCH CH2 CH3 CH3OH CH3CHCH CH2CH3 CH3OH H+ -H2O CH3CCH CH2CH3 CH3 O3 Zn, H2O CH3CH2CHO

13、 + CH3CCH3 O (1) (2) 丙醛可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，丙酮可發(fā)生碘仿反應(yīng)。 第十章第十章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸羧酸、羧酸衍生物和取代酸 參考答案參考答案 (1) 3-甲基丁酸甲基丁酸 (2) 3-乙基乙基-3-丁烯酸丁烯酸 (3) 2,3-環(huán)氧丁酸環(huán)氧丁酸 (4) 1,3-（間）苯二甲酸（間）苯二甲酸 (5) 2,4-二氯苯氧乙酸二氯苯氧乙酸 (6) 反反-1,2-環(huán)丙二甲酸環(huán)丙二甲酸 (7) 4-甲基甲基-2,4-戊二烯酸戊二烯酸 (8) 2-甲基丁酸甲基丁酸 (9) 3-（間）甲基苯甲酰溴（間）甲基苯甲酰溴 (10) 乙酸對甲基苯酯乙酸對甲基苯酯 (11) N-甲基甲基-N-乙

14、基甲酰胺乙基甲酰胺 (12) 乙丙酐乙丙酐 (13) 二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯 (14) 丁內(nèi)酯丁內(nèi)酯 (15) 2-甲基甲基-3-丁酮酸丁酮酸 (16) 丁酮二酸（草酰乙酸丁酮二酸（草酰乙酸） (17) (E)-3-甲基甲基-2-羥基羥基-3-戊烯酸戊烯酸 2. (1) (2)草酸草酸 丙二酸丙二酸 2-丁酮酸丁酮酸 (3) (4) 白白 3.(1) FCH2COOH ClCH2COOH BrCH2COOH ICH2COOH (2) CCl3COOH Cl2CHCOOH ClCH2COOH CH3COOH (3) 2-丁酮酸丁酮酸 3-丁酮酸丁酮酸 3-羥基丁酸羥基丁酸 丁酸丁酸 (4) 2

15、,4-二硝基苯甲酸二硝基苯甲酸 4-二硝基苯甲酸二硝基苯甲酸苯甲酸苯甲酸 4-甲基苯甲酸甲基苯甲酸 4. (1) CH3COONa + CH3CH2OH(2) COOH COOH , C C O O O (3) CH2 C CH2 O, CH2 C CH2 N OH (4)CH3CH CHCOOH,CH3CH CHCH2OH (5)C OMgBr O ,C OH O , C Cl O (6)CH3COONaCH4, (7),NCCH2COOHHOOCCH2COOH (8) , COOCH3 O COOCH3 O CH3 （酯縮合反應(yīng)）（酯縮合反應(yīng)） (9) , , C C O OCH3 O O

16、H C C O OCH3 O Cl C C O OCH3 O OCH3 (10) , CH3C CH3 CN OH CH3C CH3 COOH OH CH2C CH3 COOH , C CH3 O C O CH3 + 2 CHI3 C O C O O(11) (12) CH3CCH3 O 5. 略。 6. (2) 、 (3) 、 (4) 能產(chǎn)生互變異構(gòu)。 7. A: HC COOH CCH3COOH B: H2C COOH CHCH3COOH C: HC C CCH3C O O O 8. 反應(yīng)方程式為：反應(yīng)方程式為： CH3C O O C CH3 CH2 或 9. 第十一章第十一章 含氮及含磷

17、有機物含氮及含磷有機物 參考答案參考答案 1. 2略。 3. (1) 3-甲基甲基-2-氨基戊烷氨基戊烷 (2) 環(huán)己胺環(huán)己胺 (3) N-甲基苯胺甲基苯胺 (4) 3-二甲基二甲基-2-甲氨基戊烷甲氨基戊烷 (5)N-甲基甲基-N-乙基對甲基苯胺乙基對甲基苯胺 (6)三乙醇胺三乙醇胺 (7) 氫氧化三甲基乙基銨氫氧化三甲基乙基銨 (8)溴化對羥基重氮苯溴化對羥基重氮苯 (9) N-甲基甲基-N-亞硝基苯胺亞硝基苯胺 (10) 4,4 -二甲基偶氮苯二甲基偶氮苯 (11) N-甲基甲基-N-乙基乙基-2-甲基丙酰胺甲基丙酰胺 (12) 3-(間間)硝基苯甲酰胺硝基苯甲酰胺 (13) O,O-二

18、甲基甲基磷酸酯二甲基甲基磷酸酯 (14) 三苯基膦三苯基膦 4. H3CH2C N CH(CH 3)2 CH2CH3 CH2CH3 + Br- (1) 或或 (C2H5)3N-CH(CH3)2+ Br - (2) N NO CH3 (3) NO2HOOC , NO2CCl O , NO2CN O CH3 CH3 (4) , N H N CH2CH3 N CH2CH3H3CH2C Br - + or (5) (CH3CH2CH2)2N+(CH2CH3)2I -, (CH3CH2CH2)2N(CH2CH3)2 + CH2CH2 (6)CH2NH2 (7) , , N2Cl CN COOH 5. 堿

19、性強弱順序為： (1) (CH3)4N+OH- (CH3CH2)2NH CH3CH2NH2 (CH3)3N CH3CONH2 (2) 對甲氧基苯胺 苯胺 對硝基苯胺 2,4-二硝基苯胺 6. (1) 用HNO2或者苯磺酰氯苯磺酰氯+氫氧化鈉氫氧化鈉區(qū)別。 (2) 用FeCl3區(qū)別出苯酚（顯紫色），余下三者用HNO2或者 興斯堡反應(yīng)興斯堡反應(yīng)區(qū)別。 (3) 能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是乙醇和乙醛，這組加托倫試劑出現(xiàn)銀 鏡的是乙醛；不發(fā)生碘仿反應(yīng)的是乙酸和乙胺，這組加碳酸氫 鈉出現(xiàn)氣泡的是乙酸。 (3) 氫氧化四乙銨二乙胺 乙胺 2-氨基乙醇 (4) 加三氯化鐵有紫色出現(xiàn)的是苯酚，余下三者加溴水出現(xiàn)白 色沉

20、淀的是苯胺，其余兩者加托倫試劑有銀鏡出現(xiàn)的是苯甲 醛。 (3) CH3 Cl2 hv CH2Cl NH3 CH2NH2 (4) HNO3 H2SO4 NO2NH2 Fe/HCl ClSO3H SO2Cl O2N NHSO2 O2N CH3 HNO3 H2SO4 CH3O2N Fe/HCl CH3H2N (2) CH3 HNO3 H2SO4 CH3O2N KMnO4/H+ COOHO2N HCl-Fe NaNO2,HCl N2ClHOOC CuCN KCN CNHOOC 05C 7. (1) 8. CH3 NH2 A. B. NH2 C. CH3 OHD. OH E. CH3 F. G. H.

21、CH3C CH2 O CH2CH2CHO OHC CH2CH2CH2CH2CHO or CH3 NH2 or CH3 OH (5) HNO3,H2SO4 NO2 Fe/HCl NH2 Br2,H2O NH2 Br Br Br NaNO2/HCl 0-5oC N2Cl Br Br Br H3PO2Br Br Br (6) 略。 9. C NH2 CH3 H 10. CH3CH CH2 NH2 CH CH2 CH3 A.B. CH3CH CH2 OH CH CH2 CH3 C. CH3CH CHCH CH2 CH3 11. NO2 CH3 A. NO2 COOH B. NH2 COOH C. CN COOH E. COOH COOH F. 第十二章第十二章 雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物 參考答案參考答案 (1) 3 () -乙基吡咯乙基吡咯 (2) 2()-呋喃甲醛呋喃甲醛