化學(xué)②必修31《最簡單的有機化合物——甲烷》PPT課件

1、最簡單的有機化合物最簡單的有機化合物 甲烷甲烷 第一課時第一課時 一、一、 甲烷的存在和物理性質(zhì)甲烷的存在和物理性質(zhì) 甲烷是無色、無味的氣體，密度是0.717g/L（標(biāo) 準(zhǔn)狀況），極難溶于水。 甲烷是池沼底部產(chǎn)生的沼氣和煤礦的坑道所產(chǎn)生 的氣體的主要成分。這些甲烷都是在隔絕空氣的情況 下，由植物殘體經(jīng)過微生物發(fā)酵的作用而生成的 二、甲烷的結(jié)構(gòu)二、甲烷的結(jié)構(gòu) 甲烷的組成：甲烷的組成： 請設(shè)計一方案進行驗證請設(shè)計一方案進行驗證 經(jīng)測量分析得甲烷中含經(jīng)測量分析得甲烷中含C75%、H25%（質(zhì)量（質(zhì)量 分數(shù)），標(biāo)準(zhǔn)狀況下密度為分數(shù)），標(biāo)準(zhǔn)狀況下密度為0.717g/L，求甲，求甲 烷的分子式。烷的分子式

2、。 甲烷分子的電子式和結(jié)構(gòu)式甲烷分子的電子式和結(jié)構(gòu)式 2 2、甲烷分子的立體結(jié)構(gòu)：、甲烷分子的立體結(jié)構(gòu)： 以碳原子為中心， 四個氫原子為頂點的正四 面體。鍵角：10928 甲烷分子的甲烷分子的 比例模型比例模型 經(jīng)過科學(xué)實驗證明甲烷分子的經(jīng)過科學(xué)實驗證明甲烷分子的 結(jié)構(gòu)是正四面體結(jié)構(gòu)，碳原子位于結(jié)構(gòu)是正四面體結(jié)構(gòu)，碳原子位于 正四面體的中心，正四面體的中心，4個氫原子分別個氫原子分別 位于正四面體的位于正四面體的4個頂點上。個頂點上。( (是含是含 有極性鍵的非極性分子有極性鍵的非極性分子) ) 三、化學(xué)性質(zhì)：三、化學(xué)性質(zhì)： 通常情況下，甲烷比較穩(wěn)定。通常情況下，甲烷比較穩(wěn)定。 A.氧化反應(yīng)：

3、氧化反應(yīng)： OHCOOCH222422 點燃 注： （）（）有機反應(yīng)方程式中用“”不用“ ” （）（）CHCH4 4在空氣中易燃燒，甚至可以引起爆炸。 （）（）多數(shù)有機物易燃燒。 （）（）與強酸、強堿或強氧化劑一般不反應(yīng)。 甲烷在點燃的條件甲烷在點燃的條件 下能被氧氣氧化，下能被氧氣氧化， 在通常情況下，在通常情況下， KMnO4(H+)溶液等強溶液等強 氧化劑能不能將甲烷氧化劑能不能將甲烷 氧化？氧化？ 將甲烷通入將甲烷通入KMnO4(H+)溶液中有什么現(xiàn)象，溶液中有什么現(xiàn)象， 說明什么？說明什么？ KMnO4(H+)不褪色，甲烷不能被不褪色，甲烷不能被 KMnO4(H+)氧化。氧化。 通常

4、情況下穩(wěn)定，不與三強（強通常情況下穩(wěn)定，不與三強（強 酸、強堿、強氧化劑）反應(yīng)酸、強堿、強氧化劑）反應(yīng) 結(jié)論：結(jié)論： 取一個取一個100mL的量筒，的量筒， 用排飽和食鹽水的方用排飽和食鹽水的方 法收集法收集20mLCH4和和 Cl2，放在光亮的地，放在光亮的地 方，日光不要直射，方，日光不要直射， 等待片刻，觀察發(fā)生等待片刻，觀察發(fā)生 的現(xiàn)象的現(xiàn)象！ 實驗探究：實驗探究： 1 說明量筒內(nèi)的混合氣體在光照的條件下發(fā)生了說明量筒內(nèi)的混合氣體在光照的條件下發(fā)生了 化學(xué)反應(yīng)。化學(xué)反應(yīng)。 2 量筒壁上出現(xiàn)液滴，說明反應(yīng)中生成了新的油量筒壁上出現(xiàn)液滴，說明反應(yīng)中生成了新的油 狀物質(zhì)，且不溶于水。狀物質(zhì)，

5、且不溶于水。 3 量筒內(nèi)液面上升，說明隨著反應(yīng)的進行，量筒量筒內(nèi)液面上升，說明隨著反應(yīng)的進行，量筒 內(nèi)的氣壓在減小，即氣體總體積在減小。內(nèi)的氣壓在減小，即氣體總體積在減小。 現(xiàn)象：現(xiàn)象： 混合氣體的黃綠色變淺，量筒壁上混合氣體的黃綠色變淺，量筒壁上 出現(xiàn)油滴，量筒內(nèi)的液面上升。出現(xiàn)油滴，量筒內(nèi)的液面上升。 討論：分析上述實驗中所觀察到的現(xiàn)象，從討論：分析上述實驗中所觀察到的現(xiàn)象，從 中可以得到那些結(jié)論？中可以得到那些結(jié)論？ B B. .取代反應(yīng)：取代反應(yīng)： 取代反應(yīng)：取代反應(yīng)：有機物分子里的某些原子或原子 團被其他原子或原子團所代替的反應(yīng)。 光照 光照 光照 光照 練習(xí)練習(xí) 1 1mol甲烷最

6、多能與多少氯氣進行取代，生成甲烷最多能與多少氯氣進行取代，生成 多少多少HCl？ 2 將將1molCH4和和CI2發(fā)生取代反應(yīng)，待反應(yīng)發(fā)生發(fā)生取代反應(yīng)，待反應(yīng)發(fā)生 后，測得四種有機取代物的物質(zhì)的量相等，則消后，測得四種有機取代物的物質(zhì)的量相等，則消 耗的耗的CI2為？為？ 3 化學(xué)工作者從甲烷與氯氣的反應(yīng)受到啟發(fā)，提化學(xué)工作者從甲烷與氯氣的反應(yīng)受到啟發(fā)，提 出在農(nóng)藥和有機合成工業(yè)可獲得副產(chǎn)品鹽酸。這出在農(nóng)藥和有機合成工業(yè)可獲得副產(chǎn)品鹽酸。這 一設(shè)想已成為現(xiàn)實。試指出上述反應(yīng)產(chǎn)物所得鹽一設(shè)想已成為現(xiàn)實。試指出上述反應(yīng)產(chǎn)物所得鹽 酸可能用到的最佳分離方法是（酸可能用到的最佳分離方法是（ ） A 蒸

7、餾法蒸餾法 B 水洗分液法水洗分液法 C 升華法升華法 D 有機溶劑萃取法有機溶劑萃取法 B C.分解反應(yīng)：分解反應(yīng)： 242HCCH 高溫 其產(chǎn)物：其產(chǎn)物：H H2 2是合成氨及合成汽油等工業(yè)的原料。是合成氨及合成汽油等工業(yè)的原料。C C是橡膠是橡膠 工業(yè)的原料，可以用于制造顏料、油墨、油漆等工業(yè)的原料，可以用于制造顏料、油墨、油漆等 注：多數(shù)有機物熔點低，受熱易分解。 甲烷常溫時很穩(wěn)定，高溫時可斷鍵甲烷常溫時很穩(wěn)定，高溫時可斷鍵 甲烷的高溫裂解反應(yīng)方程式：甲烷的高溫裂解反應(yīng)方程式： 以上反應(yīng)的溫度高低比較：以上反應(yīng)的溫度高低比較： 取代反應(yīng)與置換反應(yīng)的比較：取代反應(yīng)與置換反應(yīng)的比較： 取代

8、反應(yīng) 置換反應(yīng) 可與化合物發(fā)生取 代，生成物中不一定 有單質(zhì) 反應(yīng)物、生成物中一 定有單質(zhì) 反應(yīng)能否進行受外界 條件(溫度、光照、催 化劑等)影響較大 在水溶液中進行的置 換反應(yīng)遵循金屬活動 性順序 逐步取代，很多反應(yīng) 是可逆的 反應(yīng)一般單方向進行 四、甲烷的制備：四、甲烷的制備： （1 1）工業(yè)制備）工業(yè)制備 （2 2）實驗室制備）實驗室制備 藥品：無水藥品：無水CHCH3 3COONaCOONa和堿石灰和堿石灰 反應(yīng)原理：（主反應(yīng)、副反應(yīng)以及反應(yīng)的類型）反應(yīng)原理：（主反應(yīng)、副反應(yīng)以及反應(yīng)的類型） A.A.主反應(yīng)方程式：主反應(yīng)方程式： B.B.副反應(yīng)方程式：副反應(yīng)方程式： C.C.是否為取代

9、反應(yīng)？是否為取代反應(yīng)？ 堿石灰中的堿石灰中的CaOCaO的作用：的作用： A.A.提供反應(yīng)物提供反應(yīng)物 B.B.疏松導(dǎo)氣疏松導(dǎo)氣 氣體發(fā)生裝置：同于氣體發(fā)生裝置：同于O O2 2、NHNH3 3 氣體收集方法：同氣體收集方法：同H H2 2、O O2 2、NHNH3 3比較比較 性質(zhì)驗證實驗：性質(zhì)驗證實驗： A.A.不能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色不能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 B.B.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C.C.點燃燃燒：通過對產(chǎn)物的定性分析驗證甲烷的元素點燃燃燒：通過對產(chǎn)物的定性分析驗證甲烷的元素 組成組成 尾氣處理：點燃燃燒尾氣處理：點燃燃燒 第二課時

10、第二課時 【烷】取完全之意，碳被氫完全飽和； 【烴】指碳氫化合物。烷烴通式: 一、烷烴的通式和同系列一、烷烴的通式和同系列 分子中的碳原子以單鍵相互連接，其余 價鍵與氫原子結(jié)合的鏈烴叫做烷烴烷烴，烷烴又 稱為飽和烴飽和烴。 烷烴是一系列化合物的總稱。在烷烴分 子中，碳原子數(shù)由1向上遞增，這些烷烴分 別稱為甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等。 他們的分子式和構(gòu)造式如下： 名稱 分子式 構(gòu)造式 構(gòu)造簡式 甲烷 CH4 C H H H H CH4 乙烷C2H6CC H H H H H H CH3CH3 丙烷C3H8CC H C H H H H H H H CH3CH2CH3 丁烷 C4H10 CC H C H

11、 H H H C H H H H H CH3CH2CH2CH3 結(jié)論結(jié)論: : 由上面的分子式和構(gòu)造式可以看出，碳原子 和氫原子之間的數(shù)量關(guān)系是一定的。從甲烷開始， 每增加一個碳原子，就相應(yīng)增加兩個氫原子，若 烷烴分子中含有n個碳原子，則含有2n2個氫原 子，因此烷烴的通式為CnH2n 2 由上面的構(gòu)造式也不難看出，相鄰的兩烷烴 分子間相差一個CH2基團，這個CH2基團叫做系差系差。 像烷烴分子這樣，通式相同、結(jié)構(gòu)相似、在組成 上相差一個或多個系差的一系列化合物叫做同系同系 列列。同系列中的各化合物互稱為同系物同系物。同系物 一般具有相似的化學(xué)性質(zhì)。 二、二、 烷烴的物理性質(zhì)烷烴的物理性質(zhì) 常

12、溫常壓下，四個碳原子以內(nèi)的脂烴為氣體；C5 C16的烷烴、C5C18的烯烴、C5C17的炔烴、C5C11的 環(huán)烷烴為液體；高級脂烴為固體。 1、物態(tài)、物態(tài) 同系列的烴化合物的沸點隨分子中碳原子數(shù)的增加 而升高。同碳數(shù)的環(huán)烷烴比相應(yīng)的烷烴的沸點高。同碳 數(shù)的炔烴比相應(yīng)的烯烴和烷烴的沸點高。 在碳原子數(shù)目相同的烷烴異構(gòu)體中，直鏈烷烴的沸 點較高，支鏈烷烴的沸點較低，支鏈越多，沸點越低。 2、沸點、沸點（b.p.） 3、熔點（、熔點（m.p.） 同系列的烴化合物的熔點基本上也是隨分子中碳 原子數(shù)目的增加而升高。對于烷烴，C3以下的變化不規(guī) 則，自C4開始隨著碳原子數(shù)目的增加而逐漸升高，其中 含偶數(shù)碳

13、原子烷烴的熔點比相鄰含奇數(shù)碳原子烷烴的熔 點升高多一些。這種變化趨勢稱為鋸齒形上升。 同系列的烴化合物，隨分子中碳原子數(shù)目增加而 逐漸增大。其相對密度都小于1，比水輕。 4、相對密度、相對密度 根據(jù)“相似相溶” 的經(jīng)驗規(guī)則，脂烴分 子沒有極性或極性很弱，因此難溶于水，易 溶于有機溶劑。 5 5、溶解度、溶解度 結(jié)論：烷烴的物理性質(zhì)遞變：結(jié)論：烷烴的物理性質(zhì)遞變： 狀態(tài)：狀態(tài)：氣態(tài)（氣態(tài)（C:14) 、液態(tài)（、液態(tài)（516)、 固態(tài)（固態(tài)（C：17以上）以上） 熔點、沸點、相對密度隨碳原子數(shù)增加熔點、沸點、相對密度隨碳原子數(shù)增加 而升高。而升高。 三、烷烴化學(xué)性質(zhì)：三、烷烴化學(xué)性質(zhì)： 在通常情況

14、下穩(wěn)定。一定條件下也能發(fā)在通常情況下穩(wěn)定。一定條件下也能發(fā) 生氧化（燃燒），取代、熱解等反應(yīng)。生氧化（燃燒），取代、熱解等反應(yīng)。 四、分子組成相同而四、分子組成相同而結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)不同的化不同的化 合物叫做合物叫做同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體（簡稱（簡稱異構(gòu)體異構(gòu)體）。）。 這種現(xiàn)象叫做這種現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象。 從從丁烷丁烷開始出現(xiàn)開始出現(xiàn)碳鏈異構(gòu)體碳鏈異構(gòu)體 碳鏈異構(gòu)體的數(shù)目隨著化合物分子中所含碳碳鏈異構(gòu)體的數(shù)目隨著化合物分子中所含碳 原子數(shù)目的增多而增多原子數(shù)目的增多而增多 五、烷烴的命名五、烷烴的命名 1 1、普通命名法：、普通命名法： 稱某烷：甲，乙，丙稱某烷：甲，乙，丙癸，十一，十二

15、癸，十一，十二 加前綴：正，異，新加前綴：正，異，新 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 正己烷正己烷 異戊烷異戊烷 2 2、系統(tǒng)命名法：、系統(tǒng)命名法： “三步曲三步曲”：選主鏈選主鏈最長（最多）最長（最多） 編號編號最近，若有歧義，則按最近，若有歧義，則按“順序規(guī)則順序規(guī)則”中較小中較小 基團一端編號?；鶊F一端編號。 命名命名“取代基位次取代基位次”+“取代基名稱取代基名稱”+“母體名稱母體名稱” 順序規(guī)則：順序規(guī)則：（1）“原子序數(shù)原子序數(shù)”原則原則 （2）“同位素同位素”原則原則 （3）“虛擬原子虛擬原子”原則原則 （4）“一大全大一大全

16、大” 補充：補充： （1）相同支鏈要合并，阿拉伯?dāng)?shù)字之間加逗號）相同支鏈要合并，阿拉伯?dāng)?shù)字之間加逗號“，”， 阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間添短線阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間添短線“-”。 （2）多個支鏈書寫順序：按）多個支鏈書寫順序：按“順序規(guī)則順序規(guī)則”小前大后。小前大后。 （3）取代基太復(fù)雜，用小括號括起來，寫在位次之后。）取代基太復(fù)雜，用小括號括起來，寫在位次之后。 選取主鏈選取主鏈選擇最長的碳鏈為主鏈。支鏈當(dāng)作取代基。選擇最長的碳鏈為主鏈。支鏈當(dāng)作取代基。 編號編號從靠近支鏈的一端開始，編號時應(yīng)盡可能使取代從靠近支鏈的一端開始，編號時應(yīng)盡可能使取代 基具有最低編號?；哂凶畹途幪枴?如：如： CH3-

17、CH2-CH2-CH-CH3 CH2-CH3 CH3-CHCH2CH-CH2CH3 CH2CH3 CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH-CH2CH2CH3 CH3 CH2CH3 2 1 6 5 4 3 2 1 6 7 8 3 4 5 1 2 3 4 5 6 7 8 當(dāng)幾種可能的編號方向時，應(yīng)當(dāng)選定使取代基具有當(dāng)幾種可能的編號方向時，應(yīng)當(dāng)選定使取代基具有“最最 低系列低系列”的那種編號（即順次逐項比較各系列的不同位次，的那種編號（即順次逐項比較各系列的不同位次， 最先遇到位次最小者定為最低系列）最先遇到位次最小者定為最低系列）。 兩端一樣長時，從小取代基一端開始編號。兩端一樣長時，從小

18、取代基一端開始編號。 CH3-CHCH-CH2-CH2-C-CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3CHCH2CH2CH2CH2CHCHCH2CH3 CH3 CH3CH3 CH3CH2CHCH2CHCH2CH3 CH3 CH2CH3 從左到右：從左到右：2，3，6，6 從右到左：從右到左：2，2，5，6 1 2 3 4 5 6 7 7 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 2, 7, 8-三三甲基甲基癸癸烷（不叫烷（不叫3,4,9-3,4,9-三三甲基甲基癸癸烷）烷） 3-甲基甲基-5-5-乙基乙基庚庚烷烷 “先小后大，同基合并先小后大，同基合并” 烴基大小的次序按烴基大小的次序按“優(yōu)先次序高者列后優(yōu)先次序高者列后”的原則排序的原則排序 甲基甲基乙基乙基丙基丙基丁基丁基戊基戊基己基己基異戊基異戊基異丁基異丁基異丙基異丙基 CH3-CHC-CH2-CH2-CH3 CH3 CH2CH3 CH3 2, 3-二二甲基甲基-3-3-乙基乙基己己烷烷 1 2 3 4 5 6 有不同取代基時，把小取代基名稱寫在前面，有不同取代基時，把小取代基名稱寫在前面， 大取代基寫在后面。相同取代基合并起來，取代