課題2：乙醇和苯酚的性質(zhì)(修正)

1、 知識(shí)知識(shí) 預(yù)備預(yù)備 1 1、乙醇的性質(zhì)、乙醇的性質(zhì) （1）乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉并放出氫氣，）乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉并放出氫氣， 溶液逐漸變稠，金屬鈉表面包裹著一層乙醇鈉，溶液逐漸變稠，金屬鈉表面包裹著一層乙醇鈉， 反應(yīng)逐漸變慢，這時(shí)稍稍加熱可使反應(yīng)加快。反應(yīng)逐漸變慢，這時(shí)稍稍加熱可使反應(yīng)加快。 然后靜置或用冷水冷卻反應(yīng)溶液，乙醇鈉從溶然后靜置或用冷水冷卻反應(yīng)溶液，乙醇鈉從溶 液中析出。若試管上用帶尖嘴玻璃導(dǎo)管的橡膠液中析出。若試管上用帶尖嘴玻璃導(dǎo)管的橡膠 塞塞住，用小試管收集氣體，經(jīng)檢驗(yàn)該氣體是塞塞住，用小試管收集氣體，經(jīng)檢驗(yàn)該氣體是 氫氣。氫氣。 用玻璃棒蘸取用玻璃棒蘸取12滴反應(yīng)溶液涂

2、在玻璃片上滴反應(yīng)溶液涂在玻璃片上 蒸發(fā)，玻璃片上有乙醇鈉晶體析出。向乙醇鈉蒸發(fā)，玻璃片上有乙醇鈉晶體析出。向乙醇鈉 溶液中滴加溶液中滴加12毫升水，因乙醇鈉遇水分解生毫升水，因乙醇鈉遇水分解生 成乙醇和氫氧化鈉，用成乙醇和氫氧化鈉，用PHPH試紙可檢驗(yàn)溶液呈堿試紙可檢驗(yàn)溶液呈堿 性。性。 分析材料中關(guān)于乙醇的性質(zhì)并寫出有關(guān)化學(xué)方程式分析材料中關(guān)于乙醇的性質(zhì)并寫出有關(guān)化學(xué)方程式 （2）取一根粗銅絲，放在酒精燈上加熱，讓銅絲穿過(guò)酒）取一根粗銅絲，放在酒精燈上加熱，讓銅絲穿過(guò)酒 精燈的內(nèi)焰、焰心、外焰，稍待取出，可以觀測(cè)到外焰加精燈的內(nèi)焰、焰心、外焰，稍待取出，可以觀測(cè)到外焰加 熱處變黑，而內(nèi)焰和焰

3、心加熱處仍然紅色。熱處變黑，而內(nèi)焰和焰心加熱處仍然紅色。 試用已經(jīng)學(xué)過(guò)的知識(shí)分析原因，并寫出試用已經(jīng)學(xué)過(guò)的知識(shí)分析原因，并寫出 有關(guān)化學(xué)方程式。有關(guān)化學(xué)方程式。 （3）你知道嗎？你知道嗎？ 乙醇和濃硫酸共熱，既可生成乙烯有可生成乙醚，這跟乙醇和濃硫酸共熱，既可生成乙烯有可生成乙醚，這跟 哪些條件有關(guān)？請(qǐng)閱讀下列材料分析得出結(jié)論。哪些條件有關(guān)？請(qǐng)閱讀下列材料分析得出結(jié)論。 乙醇的脫水反應(yīng)有兩種形式：一種是分子內(nèi)脫水，發(fā)生消去反應(yīng)生成乙乙醇的脫水反應(yīng)有兩種形式：一種是分子內(nèi)脫水，發(fā)生消去反應(yīng)生成乙 烯；另一種是分子間脫水，發(fā)生取代反應(yīng)生成乙醚。烯；另一種是分子間脫水，發(fā)生取代反應(yīng)生成乙醚。 由于乙

4、醇分子間脫水發(fā)生取代反應(yīng)生成醚的活化能較低，所以加熱至由于乙醇分子間脫水發(fā)生取代反應(yīng)生成醚的活化能較低，所以加熱至 140140即可，而分子內(nèi)脫水需加熱至即可，而分子內(nèi)脫水需加熱至170170。 除了溫度影響乙醇脫水的兩個(gè)競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng)外，作為催化劑的酸與乙醇的物除了溫度影響乙醇脫水的兩個(gè)競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng)外，作為催化劑的酸與乙醇的物 質(zhì)的量之比也對(duì)兩個(gè)反應(yīng)有影響，當(dāng)質(zhì)的量之比也對(duì)兩個(gè)反應(yīng)有影響，當(dāng)酸與乙醇的物質(zhì)的量之比較高酸與乙醇的物質(zhì)的量之比較高時(shí)，時(shí)， 能有更多的乙醇質(zhì)子化，因此缺乏未被質(zhì)子化的乙醇與其發(fā)生分子間脫能有更多的乙醇質(zhì)子化，因此缺乏未被質(zhì)子化的乙醇與其發(fā)生分子間脫 水，則主要發(fā)生水，則主要發(fā)

5、生分子內(nèi)脫水分子內(nèi)脫水；當(dāng)；當(dāng)酸與乙醇的物質(zhì)的量之比較低酸與乙醇的物質(zhì)的量之比較低時(shí)，則有時(shí)，則有 較多的未被質(zhì)子化的乙醇作為親核試劑向質(zhì)子化了的乙醇進(jìn)攻，則主要較多的未被質(zhì)子化的乙醇作為親核試劑向質(zhì)子化了的乙醇進(jìn)攻，則主要 發(fā)生發(fā)生分子間脫水分子間脫水。 答：在化學(xué)反應(yīng)中，相同的反應(yīng)物在不同的條件答：在化學(xué)反應(yīng)中，相同的反應(yīng)物在不同的條件 下，可能生成不同的產(chǎn)物，內(nèi)因（下，可能生成不同的產(chǎn)物，內(nèi)因（-OH-OH）決定反）決定反 應(yīng)物的性質(zhì)，外因（條件）通過(guò)內(nèi)因影響反應(yīng)的應(yīng)物的性質(zhì)，外因（條件）通過(guò)內(nèi)因影響反應(yīng)的 產(chǎn)物，也不可忽視，所以在化學(xué)反應(yīng)中，控制反產(chǎn)物，也不可忽視，所以在化學(xué)反應(yīng)中，控

6、制反 應(yīng)條件是很重要的。應(yīng)條件是很重要的。 2 2、苯酚的性質(zhì)、苯酚的性質(zhì) 閱讀課本閱讀課本2626頁(yè)并思考如下問(wèn)題頁(yè)并思考如下問(wèn)題 （1 1）如何理解苯酚的酸性？）如何理解苯酚的酸性？ 答：苯酚具有酸性，向苯酚的懸濁液中加入氫氧化鈉答：苯酚具有酸性，向苯酚的懸濁液中加入氫氧化鈉 溶液會(huì)變澄清，這是因?yàn)楸椒雍蜌溲趸c發(fā)生中和反溶液會(huì)變澄清，這是因?yàn)楸椒雍蜌溲趸c發(fā)生中和反 應(yīng)生成可溶與水的苯酚鈉。利用強(qiáng)酸制弱酸的原理，應(yīng)生成可溶與水的苯酚鈉。利用強(qiáng)酸制弱酸的原理， 向苯酚鈉的溶液中通入適量的向苯酚鈉的溶液中通入適量的COCO2 2氣體，溶液變渾濁，氣體，溶液變渾濁， 說(shuō)明生成了苯酚，證明苯酚的

7、酸性比碳酸弱；再向等說(shuō)明生成了苯酚，證明苯酚的酸性比碳酸弱；再向等 體積的水、飽和碳酸鈉溶液中分別加入等量的苯酚，體積的水、飽和碳酸鈉溶液中分別加入等量的苯酚， 振蕩，觀察到前者變渾濁，后者變澄清，說(shuō)明苯酚溶振蕩，觀察到前者變渾濁，后者變澄清，說(shuō)明苯酚溶 于碳酸鈉溶液：于碳酸鈉溶液：C C6 6H H5 5OH+NaOH+Na2 2COCO3 3CC6 6H H5 5ONa+NaHCOONa+NaHCO3 3證明證明 苯酚的酸性比苯酚的酸性比HCOHCO3 3- -強(qiáng)。強(qiáng)。 （2 2）在苯酚的顯色反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中，若多加一些）在苯酚的顯色反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中，若多加一些FeClFeCl3 3溶液，溶液， 紫色

8、為什么反而變淺？紫色為什么反而變淺？ 答：向透明的苯酚溶液中滴入答：向透明的苯酚溶液中滴入34滴滴1 1的三氯化鐵溶液，的三氯化鐵溶液， 震蕩，溶液顯紫色。顏色的產(chǎn)生是由于生成電離度很大的震蕩，溶液顯紫色。顏色的產(chǎn)生是由于生成電離度很大的 配合物：配合物：6C6C6 6H H5 5OH+FeOH+Fe3+ 3+Fe Fe（OCOC6 6H H5 5）6 6 3- 3-+6H +6H+ +，但如果滴入，但如果滴入 的三氯化鐵溶液過(guò)量，使有顏色的離子的濃度相應(yīng)降低，的三氯化鐵溶液過(guò)量，使有顏色的離子的濃度相應(yīng)降低， 則溶液的顏色將會(huì)變淺。則溶液的顏色將會(huì)變淺。 （3 3）苯酚與濃溴水反應(yīng)為什么要加

9、入過(guò)量的濃溴水？）苯酚與濃溴水反應(yīng)為什么要加入過(guò)量的濃溴水？ 答：若苯酚過(guò)量，生成的三溴苯酚沉淀會(huì)溶于苯酚溶液中，答：若苯酚過(guò)量，生成的三溴苯酚沉淀會(huì)溶于苯酚溶液中， 觀察不到白色沉淀。觀察不到白色沉淀。 （4 4）分離苯酚經(jīng)常采用分液而不用過(guò)濾，為什么？）分離苯酚經(jīng)常采用分液而不用過(guò)濾，為什么？ 答：因?yàn)楸椒拥娜埸c(diǎn)低，剛生成的苯酚一般以液態(tài)的形式答：因?yàn)楸椒拥娜埸c(diǎn)低，剛生成的苯酚一般以液態(tài)的形式 存在，其密度比水大，常溫下不溶于水，能和水分層，且存在，其密度比水大，常溫下不溶于水，能和水分層，且 分液比過(guò)濾更快捷方便。分液比過(guò)濾更快捷方便。 3 3、驗(yàn)證苯酚在不同溫度下水中的溶解度。、驗(yàn)證苯

10、酚在不同溫度下水中的溶解度。 1 1、仔細(xì)觀測(cè)苯酚和乙醇了解其物、仔細(xì)觀測(cè)苯酚和乙醇了解其物 理性質(zhì)。（觀測(cè)和聞氣味等）理性質(zhì)。（觀測(cè)和聞氣味等） 2、請(qǐng)用規(guī)范的操作從氣味上識(shí)別放在實(shí)、請(qǐng)用規(guī)范的操作從氣味上識(shí)別放在實(shí) 驗(yàn)桌上的兩瓶無(wú)標(biāo)簽的無(wú)色液體（無(wú)水驗(yàn)桌上的兩瓶無(wú)標(biāo)簽的無(wú)色液體（無(wú)水 乙醇和苯酚水溶液）。（乙醇和苯酚水溶液）。（制作標(biāo)簽并粘制作標(biāo)簽并粘 貼貼） 在試管中加入在試管中加入2ml2ml蒸餾水，逐漸加的入少量苯酚晶蒸餾水，逐漸加的入少量苯酚晶 體，邊加邊振蕩，直至試管中出現(xiàn)渾濁為止，靜體，邊加邊振蕩，直至試管中出現(xiàn)渾濁為止，靜 止片刻。（記錄現(xiàn)象）止片刻。（記錄現(xiàn)象） 再將試管放

11、入再將試管放入8080的熱水浴中加熱一段時(shí)間，觀的熱水浴中加熱一段時(shí)間，觀 測(cè)現(xiàn)象。（記錄）測(cè)現(xiàn)象。（記錄） 1. 1. 如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案比較乙醇和苯酚這如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案比較乙醇和苯酚這 兩種物質(zhì)的羥基上氫的活潑性兩種物質(zhì)的羥基上氫的活潑性? ? 用乙醚做溶劑把他們分別配成溶液、投入金用乙醚做溶劑把他們分別配成溶液、投入金 屬鈉觀測(cè)在相同條件時(shí)對(duì)比發(fā)生的兩個(gè)反應(yīng)屬鈉觀測(cè)在相同條件時(shí)對(duì)比發(fā)生的兩個(gè)反應(yīng) 的劇烈程度。的劇烈程度。 ：取一支試管、向其中加入：取一支試管、向其中加入 溶液，再向其中加入溶液，再向其中加入溶液，然后滴入乙醇，并振溶液，然后滴入乙醇，并振 蕩，觀察現(xiàn)象。蕩，觀察現(xiàn)象。 2

12、2、乙醇的氧化反應(yīng)、乙醇的氧化反應(yīng) 思考：常溫下苯酚是固體，因不能跟金屬鈉充分思考：常溫下苯酚是固體，因不能跟金屬鈉充分 接觸，因而很難跟金屬鈉反應(yīng)，乙醇是液體可以接觸，因而很難跟金屬鈉反應(yīng)，乙醇是液體可以 跟金屬鈉充分接觸，容易反應(yīng)，很難比較這兩個(gè)跟金屬鈉充分接觸，容易反應(yīng)，很難比較這兩個(gè) 反應(yīng)的現(xiàn)象，如何處理？反應(yīng)的現(xiàn)象，如何處理？ 實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn) 探究探究 實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn) 內(nèi)容內(nèi)容 主要主要 現(xiàn)象現(xiàn)象 實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn) 結(jié)論結(jié)論 實(shí)驗(yàn)注意實(shí)驗(yàn)注意 事項(xiàng)事項(xiàng) 1mLC1mLC2 2H H5 5OH(2OH(2 mLmL乙醚乙醚) ) 小塊鈉小塊鈉 1.5gC1.5gC6 6H H5 5OHOH （2mL2mL

13、乙醚）乙醚） 小塊鈉小塊鈉 3 35 5滴滴 K K2 2CrCr2 2O O7 7(1mL(1mL 2mol/LH2mol/LH2 2SOSO4 4 ) )滴入乙醇滴入乙醇 并振蕩，微并振蕩，微 熱熱 鈉沉在液體底鈉沉在液體底 部，并產(chǎn)生細(xì)部，并產(chǎn)生細(xì) 小的氣泡小的氣泡 鈉浮在液面上鈉浮在液面上 四處游動(dòng)，產(chǎn)四處游動(dòng)，產(chǎn) 生較多的氣泡生較多的氣泡 溶液從橙黃溶液從橙黃 色變成藍(lán)色色變成藍(lán)色 鈉可與乙醇反鈉可與乙醇反 應(yīng)生成氣體應(yīng)生成氣體 鈉可與苯酚鈉可與苯酚 反應(yīng)生成氣體反應(yīng)生成氣體 把兩支試管放在把兩支試管放在5050 左右熱水浴中微熱，左右熱水浴中微熱， 做對(duì)比實(shí)驗(yàn)做對(duì)比實(shí)驗(yàn) 擦干金屬鈉

14、表面擦干金屬鈉表面 的煤油、兩塊鈉的煤油、兩塊鈉 的大小盡量相同的大小盡量相同 也可用也可用KMnOKMnO4 4(H(H+ +) ) 溶液，效果更加溶液，效果更加 明顯明顯 乙醇還原了乙醇還原了 K K2 2CrCr2 2O O4 4生生 成了淺綠色成了淺綠色 的的CrCr2 2(SO(SO4 4) )2 2 2 2、利用所給試劑：鹽酸，大理石，飽和碳酸氫、利用所給試劑：鹽酸，大理石，飽和碳酸氫 鈉溶液，苯酚鈉溶液，儀器自選。請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)鈉溶液，苯酚鈉溶液，儀器自選。請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn) 過(guò)程證明：鹽酸，碳酸，石炭酸酸性強(qiáng)弱過(guò)程證明：鹽酸，碳酸，石炭酸酸性強(qiáng)弱( (并畫(huà)出并畫(huà)出 實(shí)驗(yàn)裝置圖表達(dá)實(shí)驗(yàn)裝

15、置圖表達(dá)) ) 1 1、如何進(jìn)一步證明苯酚的水溶液顯酸性、如何進(jìn)一步證明苯酚的水溶液顯酸性? ? 在變渾濁的苯酚和水的混合物中逐滴滴入在變渾濁的苯酚和水的混合物中逐滴滴入NaOHNaOH溶液溶液 現(xiàn)象：渾濁變澄清，說(shuō)明苯酚能跟現(xiàn)象：渾濁變澄清，說(shuō)明苯酚能跟NaOHNaOH溶液反應(yīng)，具有溶液反應(yīng)，具有 酸性，同時(shí)得到苯酚鈉溶液（作下個(gè)實(shí)驗(yàn)用）。酸性，同時(shí)得到苯酚鈉溶液（作下個(gè)實(shí)驗(yàn)用）。 操作：操作： 苯酚的酸性強(qiáng)苯酚的酸性強(qiáng) 弱：如附圖二弱：如附圖二 裝置，在發(fā)生裝置，在發(fā)生 裝置中加入裝置中加入 CaCOCaCO3 3固體，固體， 分液漏斗中加分液漏斗中加 入稀鹽酸緩緩入稀鹽酸緩緩 滴入錐形瓶

16、中，滴入錐形瓶中， 將生成的氣體將生成的氣體 中通入盛有中通入盛有 C C6 6H H5 5ONaONa溶液的溶液的 試管，觀察現(xiàn)試管，觀察現(xiàn) 象象 現(xiàn)象：（現(xiàn)象：（1 1） 燒瓶中產(chǎn)燒瓶中產(chǎn) 生大量氣生大量氣 體體 （2 2）盛有）盛有 C C6 6H H5 5ONaONa溶溶 液的試管液的試管 中出現(xiàn)渾中出現(xiàn)渾 濁濁 原理：原理： 根據(jù)復(fù)分解根據(jù)復(fù)分解 反應(yīng)較強(qiáng)的反應(yīng)較強(qiáng)的 酸可以制取酸可以制取 相對(duì)較弱的相對(duì)較弱的 酸的原則，酸的原則， 證明酸性：證明酸性： HClHHClH2 2COCO3 3 C C6 6H H5 5OHOH 注意：注意： 鹽酸不宜鹽酸不宜 加入過(guò)快加入過(guò)快 稀鹽酸稀

17、鹽酸 CaCO3固體固體飽和飽和NaHCO3 C6H5ONa 溶液溶液 乙醇的脫水反應(yīng)乙醇的脫水反應(yīng) 按右圖按右圖 裝置組裝置組 裝，注裝，注 意檢查意檢查 氣密性氣密性 注意安注意安 全！全！ 操作：在裝置中操作：在裝置中 加入加入15mL15mL濃硫酸濃硫酸 與乙醇（體積比與乙醇（體積比 3 3：1 1）的混合溶）的混合溶 液，加入少量沸液，加入少量沸 石，在洗氣瓶中石，在洗氣瓶中 加入加入2mol/LNaOH2mol/LNaOH 溶液，迅速加熱溶液，迅速加熱 到到170170 將生成的氣體將生成的氣體 通入通入2mL2mL溴水中溴水中 將生成的氣體將生成的氣體 通通2mL0.1mol/L

18、2mL0.1mol/L KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )溶液溶液 中觀察現(xiàn)象中觀察現(xiàn)象 實(shí)驗(yàn)報(bào)告實(shí)驗(yàn)報(bào)告 現(xiàn)象：現(xiàn)象： （1 1）燒瓶中溶液）燒瓶中溶液 逐漸變成黑色逐漸變成黑色 （2 2）加熱到）加熱到170170 后產(chǎn)生大量氣體，后產(chǎn)生大量氣體， 分別通入溴水、酸分別通入溴水、酸 性性KMnOKMnO4 4溶液中，溶液中， 兩種溶液均迅速褪兩種溶液均迅速褪 色色 結(jié)論：結(jié)論： （1 1）乙醇在濃硫酸）乙醇在濃硫酸 催化作用下，發(fā)生消催化作用下，發(fā)生消 去反應(yīng)，生成氣體乙去反應(yīng)，生成氣體乙 烯烯 （2 2）乙烯被酸性）乙烯被酸性 KMnOKMnO4 4溶液氧化而溶液氧化而 使之褪色

19、使之褪色 （3 3）乙烯與溴水中）乙烯與溴水中 的溴發(fā)生加成反應(yīng)的溴發(fā)生加成反應(yīng) 而使之褪色而使之褪色 注意事項(xiàng)：注意事項(xiàng)： （1 1）取用濃硫酸）取用濃硫酸 要注意安全！要注意安全！ （2 2）加熱時(shí)可用）加熱時(shí)可用 半石棉網(wǎng)，可以半石棉網(wǎng)，可以 使溫度更加迅速升使溫度更加迅速升 高到高到170170 （3 3）反應(yīng)很劇烈）反應(yīng)很劇烈 后，通過(guò)控制酒精后，通過(guò)控制酒精 等的加熱部位控制等的加熱部位控制 溫度防止過(guò)熱。溫度防止過(guò)熱。 1 1 苯酚與苯酚與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 注意注意( (溶液量要少溶液量要少) ) 2 2、苯酚與濃、苯酚與濃BrBr2 2水的沉淀反應(yīng)水的沉淀反應(yīng) 注意注意:(:(濃濃BrBr2 2要過(guò)量要過(guò)量) ) 取二支試管，分別加入苯酚的水溶液，振取二支試管，分別加入苯酚的水溶液，振 蕩觀測(cè)現(xiàn)象并記錄。蕩觀測(cè)現(xiàn)象并記錄。 3 3、將一段螺旋狀粗銅絲在酒精燈火焰、將一段螺旋狀粗銅絲在酒精燈火焰 上灼燒后，立即伸入裝有少量乙醇的上灼燒后，立即伸入裝有少量乙醇的 小燒杯中，反復(fù)幾次，觀測(cè)現(xiàn)象并記小燒杯中，反復(fù)幾次，觀測(cè)現(xiàn)象并記 錄。錄。 問(wèn)一