氫化可的松的生產(chǎn)工藝原理PPT學(xué)習(xí)教案

1、會(huì)計(jì)學(xué)1 氫化可的松的生產(chǎn)工藝原理氫化可的松的生產(chǎn)工藝原理 2 及何杰金氏病，也用于某些嚴(yán) 重感染所致的高熱綜合治療。 第1頁(yè)/共55頁(yè) 3 第2頁(yè)/共55頁(yè) 4 第3頁(yè)/共55頁(yè) 5 第4頁(yè)/共55頁(yè) 6 O O OH O O OH H H O O OH H O OH OH OH 8-2 8-3 8-4 8-5 8-6 8-7 薯芋 皂素 劍 麻皂素 番 麻皂素 豆甾醇 谷甾醇 膽甾醇 第5頁(yè)/共55頁(yè) 7 第6頁(yè)/共55頁(yè) 8 O O OH CO AcO CH3 CO O CH2OH OH OH 8-2 薯芋 皂素 8-8 開環(huán) 裂 解 氫 化可 的 松 第7頁(yè)/共55頁(yè) 9 第8頁(yè)/共5

2、5頁(yè) 10 O O OH CO CH2OH OH OH O CO AcO CH3 CO OH CH3 O CO O CH3 O CO O CH3 OH Br CO O CH3 OH CO O CH2I OH CO O CH2OAc OH CO O CH3 O OH CO O CH3 O O CO O CH3 O Br OH CO O CH3 O OH CO O CH2I O OH CO O CH2OAc O OH H2NCNHN CH2OAc O OH NNHCNH2 O O H2NCNHN CH2OAc OH NNHCNH2 OH O O 犁頭霉菌 黑根霉 菌 工藝路線 第9頁(yè)/共55頁(yè) 1

3、1 O O OH CO CH2OH OH OH O CO AcO CH3 CO OH CH3 O CO O CH3 O CO O CH3 OH Br CO O CH3 OH CO O CH2I OH CO O CH2OAc OH CO O CH3 O OH CO O CH3 O O CO O CH3 O Br OH CO O CH3 O OH CO O CH2I O OH CO O CH2OAc O OH H2NCNHN CH2OAc O OH NNHCNH2 O O H2NCNHN CH2OAc OH NNHCNH2 OH O O O O OH CO CH2OH OH OH O CO AcO

4、 CH3 CO OH CH3 O CO O CH3 O CO O CH3 OH Br CO O CH3 OH CO O CH2I OH CO O CH2OAc OH CO O CH3 O OH CO O CH3 O O CO O CH3 O Br OH CO O CH3 O OH CO O CH2I O OH CO O CH2OAc O OH H2NCNHN CH2OAc O OH NNHCNH2 O O H2NCNHN CH2OAc OH NNHCNH2 OH O O 黑根霉菌氧化 溴代脫溴碘化置換 梨頭霉菌氧化 醋酸醋酸 化化 合物合物S 第10頁(yè)/共55頁(yè) 12 O O OH CO CH

5、2OH OH OH O CO AcO CH3 CO OH CH3 O CO O CH3 O CO O CH3 OH Br CO O CH3 OH CO O CH2I OH CO O CH2OAc OH CO O CH3 O OH CO O CH3 O O CO O CH3 O Br OH CO O CH3 O OH CO O CH2I O OH CO O CH2OAc O OH H2NCNHN CH2OAc O OH NNHCNH2 O O H2NCNHN CH2OAc OH NNHCNH2 OH O O O O OH CO CH2OH OH OH O CO AcO CH3 CO OH CH3

6、 O CO O CH3 O CO O CH3 OH Br CO O CH3 OH CO O CH2I OH CO O CH2OAc OH CO O CH3 O OH CO O CH3 O O CO O CH3 O Br OH CO O CH3 O OH CO O CH2I O OH CO O CH2OAc O OH H2NCNHN CH2OAc O OH NNHCNH2 O O H2NCNHN CH2OAc OH NNHCNH2 OH O O O O OH CO CH2OH OH OH O CO AcO CH3 CO OH CH3 O CO O CH3 O CO O CH3 OH Br CO

7、O CH3 OH CO O CH2I OH CO O CH2OAc OH CO O CH3 O OH CO O CH3 O O CO O CH3 O Br OH CO O CH3 O OH CO O CH2I O OH CO O CH2OAc O OH H2NCNHN CH2OAc O OH NNHCNH2 O O H2NCNHN CH2OAc OH NNHCNH2 OH O O 第11頁(yè)/共55頁(yè) 13 O O OH CO CH2OH OH OH O CO AcO CH3 CO OH CH3 O CO O CH3 O CO O CH3 OH Br CO O CH3 OH CO O CH2I

8、OH CO O CH2OAc OH CO O CH3 O OH CO O CH3 O O CO O CH3 O Br OH CO O CH3 O OH CO O CH2I O OH CO O CH2OAc O OH H2NCNHN CH2OAc O OH NNHCNH2 O O H2NCNHN CH2OAc OH NNHCNH2 OH O O O O OH CO CH2OH OH OH O CO AcO CH3 CO OH CH3 O CO O CH3 O CO O CH3 OH Br CO O CH3 OH CO O CH2I OH CO O CH2OAc OH CO O CH3 O OH

9、CO O CH3 O O CO O CH3 O Br OH CO O CH3 O OH CO O CH2I O OH CO O CH2OAc O OH H2NCNHN CH2OAc O OH NNHCNH2 O O H2NCNHN CH2OAc OH NNHCNH2 OH O O 第12頁(yè)/共55頁(yè) 14 O O OH CO CH2OH OH OH O CO AcO CH3 CO OH CH3 O CO O CH3 O CO O CH3 OH Br CO O CH3 OH CO O CH2I OH CO O CH2OAc OH CO O CH3 O OH CO O CH3 O O CO O C

10、H3 O Br OH CO O CH3 O OH CO O CH2I O OH CO O CH2OAc O OH H2NCNHN CH2OAc O OH NNHCNH2 O O H2NCNHN CH2OAc OH NNHCNH2 OH O O 第13頁(yè)/共55頁(yè) 15 O O OH CO CH2OH OH OH O CO AcO CH3 CO OH CH3 O CO O CH3 O CO O CH3 OH Br CO O CH3 OH CO O CH2I OH CO O CH2OAc OH CO O CH3 O OH CO O CH3 O O CO O CH3 O Br OH CO O CH3

11、 O OH CO O CH2I O OH CO O CH2OAc O OH H2NCNHN CH2OAc O OH NNHCNH2 O O H2NCNHN CH2OAc OH NNHCNH2 OH O O O O OH CO CH2OH OH OH O CO AcO CH3 CO OH CH3 O CO O CH3 O CO O CH3 OH Br CO O CH3 OH CO O CH2I OH CO O CH2OAc OH CO O CH3 O OH CO O CH3 O O CO O CH3 O Br OH CO O CH3 O OH CO O CH2I O OH CO O CH2OAc

12、 O OH H2NCNHN CH2OAc O OH NNHCNH2 O O H2NCNHN CH2OAc OH NNHCNH2 OH O O O O OH CO CH2OH OH OH O CO AcO CH3 CO OH CH3 O CO O CH3 O CO O CH3 OH Br CO O CH3 OH CO O CH2I OH CO O CH2OAc OH CO O CH3 O OH CO O CH3 O O CO O CH3 O Br OH CO O CH3 O OH CO O CH2I O OH CO O CH2OAc O OH H2NCNHN CH2OAc O OH NNHCNH

13、2 O O H2NCNHN CH2OAc OH NNHCNH2 OH O O 第14頁(yè)/共55頁(yè) 16 O O OH CO CH2OH OH OH O CO AcO CH3 CO OH CH3 O CO O CH3 O CO O CH3 OH Br CO O CH3 OH CO O CH2I OH CO O CH2OAc OH CO O CH3 O OH CO O CH3 O O CO O CH3 O Br OH CO O CH3 O OH CO O CH2I O OH CO O CH2OAc O OH H2NCNHN CH2OAc O OH NNHCNH2 O O H2NCNHN CH2OA

14、c OH NNHCNH2 OH O O O O OH CO CH2OH OH OH O CO AcO CH3 CO OH CH3 O CO O CH3 O CO O CH3 OH Br CO O CH3 OH CO O CH2I OH CO O CH2OAc OH CO O CH3 O OH CO O CH3 O O CO O CH3 O Br OH CO O CH3 O OH CO O CH2I O OH CO O CH2OAc O OH H2NCNHN CH2OAc O OH NNHCNH2 O O H2NCNHN CH2OAc OH NNHCNH2 OH O O O O OH CO CH

15、2OH OH OH O CO AcO CH3 CO OH CH3 O CO O CH3 O CO O CH3 OH Br CO O CH3 OH CO O CH2I OH CO O CH2OAc OH CO O CH3 O OH CO O CH3 O O CO O CH3 O Br OH CO O CH3 O OH CO O CH2I O OH CO O CH2OAc O OH H2NCNHN CH2OAc O OH NNHCNH2 O O H2NCNHN CH2OAc OH NNHCNH2 OH O O O O OH CO CH2OH OH OH O CO AcO CH3 CO OH CH3

16、 O CO O CH3 O CO O CH3 OH Br CO O CH3 OH CO O CH2I OH CO O CH2OAc OH CO O CH3 O OH CO O CH3 O O CO O CH3 O Br OH CO O CH3 O OH CO O CH2I O OH CO O CH2OAc O OH H2NCNHN CH2OAc O OH NNHCNH2 O O H2NCNHN CH2OAc OH NNHCNH2 OH O O 第15頁(yè)/共55頁(yè) 17 發(fā)生消除而形成雙鍵，其過程 如下： 第16頁(yè)/共55頁(yè) 18 O O H OH O O H O OH O AcO OAc A+

17、 B- 第17頁(yè)/共55頁(yè) 19 O AcO OAc O CO OAc O （3）水解1,4-消除 在酸性質(zhì)子的作用下，C20酮發(fā)生烯醇化，當(dāng)其回復(fù)為 酮時(shí)，則發(fā)生消除。 第18頁(yè)/共55頁(yè) 20 O AcO OCR O OH AcO OCR O O AcO H2O, HOAc AcO- 第19頁(yè)/共55頁(yè) 第20頁(yè)/共55頁(yè) 22 第21頁(yè)/共55頁(yè) 23 第22頁(yè)/共55頁(yè) 24 AcO O OH O O O O O OH O O HOOH OH- HOO- + H2O -O-OH +OH 第23頁(yè)/共55頁(yè) 25 第24頁(yè)/共55頁(yè) 26 OH O O OH O O O OH + + (

18、CH3)2CHO)3Al OH (i-C2H7O)2AlO (i-C3H7O)3Al + + i-C3H7OH H H 第25頁(yè)/共55頁(yè) 27 OAl (OC3H7-i)2 H O OAl(OC3H7-i)2 H O + 第26頁(yè)/共55頁(yè) 28 OOH O 異丙醇鋁的再生 OAl(OC3H7-i)2 OH + HO-C3H7-i (i-C3H7O)3Al + 第27頁(yè)/共55頁(yè) 29 苯萃取液至中性， 第28頁(yè)/共55頁(yè) 30 第29頁(yè)/共55頁(yè) 31 成物。 第30頁(yè)/共55頁(yè) 32 O O O O O OH Br HBr 第31頁(yè)/共55頁(yè) 33 及4雙鍵不被氫化。另外，加 入醋酸銨以除去溴化氫。 第32頁(yè)/共55頁(yè) 34 O O OH O O OH Br H2, Ran