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文檔簡介

1、第一節(jié):有機化合物的組成和構造第一節(jié):有機化合物的組成和構造第二節(jié):幾個重要的概念和運用第二節(jié):幾個重要的概念和運用 第三節(jié):有機化學的根本反響類型第三節(jié):有機化學的根本反響類型一、分類與組成:一、分類與組成: 有有機機物物烴烴 烴烴的的衍衍生生物物脂脂肪肪烴烴 環(huán)環(huán)烴烴飽和烴飽和烴 不飽和烴不飽和烴 烷烴:烷烴:烯烴:烯烴: C =C炔烴:炔烴: C C二烯烴:二烯烴:飽和烴飽和烴 不飽和烴不飽和烴 環(huán)烷烴:環(huán)烷烴:環(huán)烯烴:環(huán)烯烴:苯及同系物:苯及同系物:其它芳香烴其它芳香烴CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2CnH2n-2 CnH2nCnH2n-2CnH2n-6一、分類與組成:一、分

2、類與組成: 有有機機物物烴烴 烴烴的的衍衍生生物物鹵代烴:鹵代烴: RX X 飽和一元醇:飽和一元醇: ROH OH飽和一元醚:飽和一元醚: ROR苯酚:苯酚:OH飽和一元醛:飽和一元醛: RCHO CHO飽和一元酮:飽和一元酮: RCOR飽和一元酸:飽和一元酸: RCOOH COOH飽和一元酯:飽和一元酯: RCOOR COO油脂:高級脂肪酸與甘油反響所生成的酯油脂:高級脂肪酸與甘油反響所生成的酯 糖類:多羥基醛糖類:多羥基醛(酮酮)及能水解生成它們的物質及能水解生成它們的物質蛋白質:由多種氨基酸縮合而生成的高分子化合物蛋白質:由多種氨基酸縮合而生成的高分子化合物 CnH2n+1XCnH2n

3、+2OCnH2n+2OCnH2nOC6H6OCnH2nOCnH2nO2CnH2nO2二、主要的化學鍵型及特點:二、主要的化學鍵型及特點: 單鍵:化學性質:普通穩(wěn)定,不易斷裂;單鍵:化學性質:普通穩(wěn)定,不易斷裂; 空間構造:與碳原子銜接的四個原子成正四面體。空間構造:與碳原子銜接的四個原子成正四面體。 雙鍵:化學性質:其中有一個鍵,易發(fā)生斷裂雙鍵:化學性質:其中有一個鍵,易發(fā)生斷裂 空間構造:與空間構造:與C=C銜接的四個原子共平面。銜接的四個原子共平面。叁鍵:化學性質:其中有二個鍵,易發(fā)生斷裂叁鍵:化學性質:其中有二個鍵,易發(fā)生斷裂 空間構造:與空間構造:與CC銜接的二個原子共直線。銜接的二個

4、原子共直線。苯環(huán):苯環(huán):化學性質:通常為穩(wěn)定特殊的化學鍵,不易發(fā)生斷裂;化學性質:通常為穩(wěn)定特殊的化學鍵,不易發(fā)生斷裂;空間構造:與碳原子銜接的一切原子共平面??臻g構造:與碳原子銜接的一切原子共平面。留意:有機物分子中,多一個雙鍵留意:有機物分子中,多一個雙鍵(包括包括C=O) 或多一個環(huán),少兩或多一個環(huán),少兩個氫原子。個氫原子。留意:有機物分子中,多一個叁鍵,少四個氫原子。留意:有機物分子中,多一個叁鍵,少四個氫原子。主要的化學鍵的鍵性及特點:主要的化學鍵的鍵性及特點: 非極性鍵:如非極性鍵:如CC鍵,普通穩(wěn)定,不易發(fā)生化學反響。鍵,普通穩(wěn)定,不易發(fā)生化學反響。 弱極性鍵:如弱極性鍵:如CH

5、鍵,普通比較穩(wěn)定,在一定的條件下鍵,普通比較穩(wěn)定,在一定的條件下 可以發(fā)生化學反響??梢园l(fā)生化學反響。 強極性鍵:如強極性鍵:如CO、OH、CX等鍵,普通性質活潑,等鍵,普通性質活潑, 較易斷裂而發(fā)生化學反響。較易斷裂而發(fā)生化學反響。三、構造與性質的關系:三、構造與性質的關系:1、構造與物理性質:、構造與物理性質:1熔、沸點:分子量越大;分子中支鏈越少;分子極熔、沸點:分子量越大;分子中支鏈越少;分子極 性越大的熔沸點越高。性越大的熔沸點越高。2溶解性:只需分子中含有溶解性:只需分子中含有OH、NH2、COOH 、CHO等官能團的低級化合物可溶于水。其他的等官能團的低級化合物可溶于水。其他的

6、普通只溶于有機溶劑。普通只溶于有機溶劑。2、構造與化學性質:、構造與化學性質:1決議物質種類和化學特性的基團決議物質種類和化學特性的基團官能團。官能團。2當物質中有多種官能團時,普通會表現(xiàn)出各種官能當物質中有多種官能團時,普通會表現(xiàn)出各種官能 團所具有的根本屬性。團所具有的根本屬性。3相鄰的官能團由于彼此間的相互影響,而使得官能相鄰的官能團由于彼此間的相互影響,而使得官能 團性質發(fā)生一定的改動。團性質發(fā)生一定的改動。四、有機物的構造表示:四、有機物的構造表示:1 電子式:電子式:2構造式:構造式:3構造簡式:構造簡式:要求:書寫規(guī)范;了解含意。要求:書寫規(guī)范;了解含意。 H HHCCOH H

7、H CH3CH2OH或或C2H5OH H HH C C O H H H 4最簡式:最簡式:有機物中分子各原子的最簡單整數(shù)比有機物中分子各原子的最簡單整數(shù)比.注注: 1、最簡式一樣的有機物能夠不屬同類有機物、最簡式一樣的有機物能夠不屬同類有機物 2、最簡式一樣的有機物混合各元素的質量分數(shù)為定值,一定、最簡式一樣的有機物混合各元素的質量分數(shù)為定值,一定質量的有機混合物熄滅耗費的氧氣一定。質量的有機混合物熄滅耗費的氧氣一定。 3、最簡式與分子式的關系:、最簡式與分子式的關系:(最簡式最簡式)n=分子式分子式CHHHH甲烷甲烷CH4乙烯乙烯C2H4苯苯C6H6乙炔乙炔C2H2構造式構造式構造簡式構造簡

8、式電子式電子式最簡式最簡式空間構造空間構造鍵角鍵角CCHHHHC CHHCH4CH2CH2C CHHCH4CH2CHCH正四面體正四面體平面平面平面平面直線直線120。120。180。109。28一、同系物和同系列一、同系物和同系列 1、概念:、概念: 1同系物:構造類似官能團一樣,組成同系物:構造類似官能團一樣,組成相差相差CH2的物質互稱為同系物。的物質互稱為同系物。 2同系列:由同系物組成的物質系列。同系列:由同系物組成的物質系列。 2、特點:、特點: 1組成上具有一樣通式反之不成立組成上具有一樣通式反之不成立2具有類似的化學性質。具有類似的化學性質。 3物理性質依分子量的大小而遞變。物

9、理性質依分子量的大小而遞變。【思索】同系物、同位素、同素異形、同分異構這些【思索】同系物、同位素、同素異形、同分異構這些概念有什么區(qū)別。概念有什么區(qū)別。A(CH2)nB。第二節(jié):幾個重要的概念和運用第二節(jié):幾個重要的概念和運用 二、同分異構景象和同分異構體二、同分異構景象和同分異構體 1、同分異構景象:分子組成分子式一樣,、同分異構景象:分子組成分子式一樣,而物質構造不同的景象。而物質構造不同的景象。 2、同分異構體:、同分異構體: 碳碳鏈鏈異異構構由于分子中碳原子的結合方式不同而產生的異構由于分子中碳原子的結合方式不同而產生的異構的物質。的物質。特點:普通為性質類似的同類物質。官能團特點:普

10、通為性質類似的同類物質。官能團一樣一樣寫法:從主鏈上依次減少碳原子,作為取代基結寫法:從主鏈上依次減少碳原子,作為取代基結合在不同位置上的主鏈碳原子上。合在不同位置上的主鏈碳原子上。 位位置置異異構構由于分子中官能團的位置不同而產生的異構物質。由于分子中官能團的位置不同而產生的異構物質。特點:普通為性質類似的同類物質。特點:普通為性質類似的同類物質。(官能團一樣官能團一樣)寫法:在不改動官能團種類的條件下,將官能團作寫法:在不改動官能團種類的條件下,將官能團作為取代基結合在不同位置的主鏈碳原子上。為取代基結合在不同位置的主鏈碳原子上。官官能能團團異異構構 由于分子中官能團的種類不同而產生的異構

11、由于分子中官能團的種類不同而產生的異構特點:普通為性質不同且種類也不同的物質。特點:普通為性質不同且種類也不同的物質。 但有固定的對應關系但有固定的對應關系寫法:根據(jù)官能團的組成對應改動官能團種類。寫法:根據(jù)官能團的組成對應改動官能團種類。 三、有機物的系統(tǒng)命名方法三、有機物的系統(tǒng)命名方法 1、有機物稱號的根本方式:、有機物稱號的根本方式:如:如: 2,3 二甲基二甲基 1 戊醇戊醇取代基位置取代基位置取代基數(shù)目、稱號取代基數(shù)目、稱號官能團位置官能團位置母體稱號。母體稱號。 2、命名的根本步驟和方法:、命名的根本步驟和方法: 命母體名命母體名 選取分子中的最長碳鏈選取分子中的最長碳鏈(包括官能

12、團包括官能團)作母體,并作母體,并 命名。命名。 主鏈編號主鏈編號 以以“最近一端作為起點給主鏈碳原子依次編號最近一端作為起點給主鏈碳原子依次編號確定位置確定位置 確定主鏈碳原子上各種官能團和取代基的位置。確定主鏈碳原子上各種官能團和取代基的位置。 命命 名名 按照先簡后繁,同基合并的原那么,參照有機物稱按照先簡后繁,同基合并的原那么,參照有機物稱號號 的根本方式,確定有機物的稱號。的根本方式,確定有機物的稱號。有機物命名的根本原那么:有機物命名的根本原那么:最長最長選取的主鏈應是分子鏈中最長的。選取的主鏈應是分子鏈中最長的。最近最近編號起點應是離官能團或取代基最近的。編號起點應是離官能團或取

13、代基最近的。最多最多 在主鏈碳原子數(shù)一樣時,主鏈上所結合在主鏈碳原子數(shù)一樣時,主鏈上所結合 的取代基應該最多。的取代基應該最多。最小最小 在第一取代基位置編號一樣時,應保證在第一取代基位置編號一樣時,應保證 一切取代基編號之和最小。一切取代基編號之和最小。3、其它命名:、其它命名:1習慣命名:正、異、新習慣命名:正、異、新2用用、確定位置確定位置 氧氧化化反反響響定義:有機分子中去氫或加氧的反響定義:有機分子中去氫或加氧的反響特點:分子中氫原子減少或氧原子添加特點:分子中氫原子減少或氧原子添加類型:熄滅、烯氧化、烷基苯氧化、醇、醛等的氧化類型:熄滅、烯氧化、烷基苯氧化、醇、醛等的氧化2RCH2

14、OH + O2 2RCHO + 2H2O2RCHO + O2 2RCOOH反響基團:醇羥基與醛基反響基團:醇羥基與醛基第三節(jié)第三節(jié) 常見有機化學的反響類型和特點:常見有機化學的反響類型和特點:C6H5R C6H5COOH KMnO4酸性酸性CC 2COKMnO4酸性酸性規(guī)律規(guī)律. 有機物得一個氧原子,化合價升高有機物得一個氧原子,化合價升高2價,失去一個氫原價,失去一個氫原化合價升高化合價升高1價。價。碳原子上有氫原子的醇才干被氧化,碳原子上有氫原子的醇才干被氧化, 碳原子上有碳原子上有2個氫原子的醇被氧化為醛,個氫原子的醇被氧化為醛, 碳原子上有碳原子上有1個氫原子的個氫原子的醇被氧化為酮。

15、醇被氧化為酮。甲醛被氧化的最終產物為甲醛被氧化的最終產物為CO2,能發(fā)生銀鏡反響的物質有:醛、甲酸、甲酸酯、甲酸鹽能發(fā)生銀鏡反響的物質有:醛、甲酸、甲酸酯、甲酸鹽烴和烴的含氧衍生物完全熄滅后,產物均為烴和烴的含氧衍生物完全熄滅后,產物均為CO2和和H2O1molC耗費耗費1molO2,4molH耗費耗費1molO2符合通式符合通式CnH2nOz的有機物完全熄滅規(guī)律的有機物完全熄滅規(guī)律 : 符合通式符合通式CnH2nOz的有機物完全熄滅,其產物的有機物完全熄滅,其產物CO2和和H2O(g) 的體積的體積相等。相等。100以上,有機物完全熄滅前后氣體體積不變化的規(guī)律。以上,有機物完全熄滅前后氣體體

16、積不變化的規(guī)律。 無氧原子時,組成為無氧原子時,組成為CnH4的烴;含的烴;含1個氧原子時組成為個氧原子時組成為 CnH2O的有機物氣體完全熄滅前后氣體體積不變化。的有機物氣體完全熄滅前后氣體體積不變化。有機物熄滅的規(guī)律:有機物熄滅的規(guī)律:有機物熄滅時,各元素的最終產物:有機物熄滅時,各元素的最終產物:CCO2、HH2O、NN2、XHX烴的含氧衍生物熄滅的耗氧量可轉化為烴熄滅的耗氧量烴的含氧衍生物熄滅的耗氧量可轉化為烴熄滅的耗氧量對于分子式為對于分子式為CxHy的烴在的烴在t100 時時1當當y=4是等體積熄滅是等體積熄滅2當當y4是擴體積熄滅是擴體積熄滅3當當y4是縮體積熄滅是縮體積熄滅烴熄

17、滅規(guī)律及運用烴熄滅規(guī)律及運用1、等物質的量的烴、等物質的量的烴CxHy,耗,耗O2決議于決議于 的值的值2、當質量一定時,耗、當質量一定時,耗O2正比于正比于 的值的值烴熄滅規(guī)律及運用烴熄滅規(guī)律及運用x+y/4y/x3、只需實驗式、只需實驗式(最簡式最簡式)一樣的有機物,無論一樣的有機物,無論以任何比例混合均有:以任何比例混合均有:1.混合物中元素的質量分數(shù)為定值混合物中元素的質量分數(shù)為定值2.混合物的總質量一定時,耗混合物的總質量一定時,耗O2、生成、生成CO2、生成、生成H2O 的質量均為恒值的質量均為恒值l【易錯指津】【易錯指津】l 1留意審題,如溫度是多少水能否留意審題,如溫度是多少水

18、能否是氣態(tài),氣體的體積比能否是恣意比等。是氣態(tài),氣體的體積比能否是恣意比等。l2有些計算型選擇題,有時還要驗證有些計算型選擇題,有時還要驗證有機物能否完全熄滅。有機物能否完全熄滅。l3當當A、B以恣意比例混合,只需其總以恣意比例混合,只需其總質量不變,完全熄滅產生的水量也不變,質量不變,完全熄滅產生的水量也不變,其組成不一定是最簡式一樣,而是其組成不一定是最簡式一樣,而是A和和B中的所含中的所含H的質量分數(shù)均一樣。的質量分數(shù)均一樣。復復原原反反響響定義:有機分子中加氫或去氧的反響定義:有機分子中加氫或去氧的反響特點:分子中氫原子添加或氧原子減少特點:分子中氫原子添加或氧原子減少類型:不飽和烴、

19、醛、酮的加氫類型:不飽和烴、醛、酮的加氫 ;硝基化;硝基化 合物的復原。合物的復原。RCHO + H2 RCH2OHC6H5NO2+6HCl+3Fe C6H5NH2 +3FeCl2+2H2O取取代代反反響響定義:有機分子中的原子或原子團被其它的定義:有機分子中的原子或原子團被其它的 原子或原子團原子或原子團 取代的反響取代的反響特點:特點:RA + BC RC + BA 有進有出有進有出類型:鹵代、硝化、磺化、類型:鹵代、硝化、磺化、 其它酯化、水解等其它酯化、水解等 反響基團:氫原子、鹵原子、羥基等反響基團:氫原子、鹵原子、羥基等RH + XX RX + HX (鹵代鹵代)RH + HONO

20、2 RNO2 + HOH (硝化硝化)RX + HOH ROH + HX (水解水解)ROH + HX RX + HOH (鹵化鹵化)取代反響的規(guī)律取代反響的規(guī)律.烷烴中有幾種等效氫,它的一鹵代物就有幾種烷烴中有幾種等效氫,它的一鹵代物就有幾種.與鹵素單質的取代反響必需是純鹵素單質與鹵素單質的取代反響必需是純鹵素單質.烴烴(CxHy)的的m鹵代物與鹵代物與n鹵代物,當滿足鹵代物,當滿足m+n=y時,時,m代物與代物與n代物一樣代物一樣.取代反響副反響多,產物為混合物取代反響副反響多,產物為混合物.取代一個氫原子,耗費一個雙原子分子取代一個氫原子,耗費一個雙原子分子加加成成反反響響 定義:由不飽

21、和碳原子與其它基團直接結合的反響定義:由不飽和碳原子與其它基團直接結合的反響特點:特點:C=C + BA BCCA 只進不出只進不出類型:加氫、加鹵素、加鹵化氫、加水、類型:加氫、加鹵素、加鹵化氫、加水、 加氫氰酸等加氫氰酸等C=C + HOH HCCOH (加水加水)反響基團:反響基團:C=C、C=O、CC、苯環(huán)上的鍵等、苯環(huán)上的鍵等C=C + HX HCCX (加鹵化氫加鹵化氫)C=C + HCN HCCCN (加氫氰酸加氫氰酸)C=O + HH HCOH (加氫加氫)加成反響的規(guī)律加成反響的規(guī)律CH3CHCH2HBr催化劑催化劑. 1mol雙鍵需雙鍵需1molH2 ; 1mol叁鍵需叁鍵

22、需2molH2 .加成反響副反響少,產物較為純真加成反響副反響少,產物較為純真CH3CHCH3Br CH3CHCH2HBr催化劑催化劑CH3CH2CH2Br(主要主要)(次要次要).加成反響發(fā)生后,碳鏈構造不變,普通碳原子數(shù)目不加成反響發(fā)生后,碳鏈構造不變,普通碳原子數(shù)目不變,但加氫氰酸變,但加氫氰酸(HCN)后,碳原子數(shù)添加一個。后,碳原子數(shù)添加一個。.與氫發(fā)生加成反響后,原不飽和鍵碳上的氫原子必添加與氫發(fā)生加成反響后,原不飽和鍵碳上的氫原子必添加.與氫氣發(fā)生加成反響后,添加的質量為氫氣的質量;與氫氣發(fā)生加成反響后,添加的質量為氫氣的質量;假設反響前后均為氣體,添加的體積為氫氣的體積。假設反

23、響前后均為氣體,添加的體積為氫氣的體積。消消去去反反響響定義:分子中相鄰的兩個原子之間去掉一個小定義:分子中相鄰的兩個原子之間去掉一個小 分子生成不飽和化合物的反響分子生成不飽和化合物的反響特點:特點: ACCB C=C + BA 只出不進只出不進類型:分子內脫水、脫鹵化氫。類型:分子內脫水、脫鹵化氫。反響基團:醇羥基的分子內脫水、鹵化烴脫鹵化氫反響基團:醇羥基的分子內脫水、鹵化烴脫鹵化氫CC C=C + HX (脫鹵化氫脫鹵化氫) H XCC C=C + HOH (脫水脫水) H OH濃濃H2SO4NaOH、醇、醇消去反響的規(guī)律消去反響的規(guī)律. 醇、鹵代烴發(fā)生消去反響,與官能團醇、鹵代烴發(fā)生

24、消去反響,與官能團碳原子相鄰的碳原子上必需含有氫原子。碳原子相鄰的碳原子上必需含有氫原子。 .消去反響發(fā)生后,碳鏈構造不變,消去反響發(fā)生后,碳鏈構造不變,碳原子數(shù)目不變碳原子數(shù)目不變酯酯化化反反響響定義:醇與酸發(fā)生分子間脫水生成酯的反響定義:醇與酸發(fā)生分子間脫水生成酯的反響類型:醇與羧酸、無機含氧酸、其它纖維素等與酸類型:醇與羧酸、無機含氧酸、其它纖維素等與酸 反響基團:醇羥基與羧基反響基團:醇羥基與羧基RCOOH+HOR RCOOR+ H2OO2NOH + HOR O2NOR+ H2O酯的命名:某酸某酯。如乙酸乙酯。酯的命名:某酸某酯。如乙酸乙酯。特殊的有:纖維素硝酸酯,纖維素乙酸酯特殊的有

25、:纖維素硝酸酯,纖維素乙酸酯特點:特點:RCOH+HO R ORCOR + H2O O酯化酯化(H+)水解水解(H+)聚合反響:聚合反響:定義:分子中經(jīng)過不飽和碳原子間的延續(xù)加定義:分子中經(jīng)過不飽和碳原子間的延續(xù)加成構成高分子化合物的反響成構成高分子化合物的反響特特點點類型:單聚、共軛二烯的加聚等類型:單聚、共軛二烯的加聚等單體分子中普通應含有碳碳雙鍵單體分子中普通應含有碳碳雙鍵反響只發(fā)生在不飽和碳原子上反響只發(fā)生在不飽和碳原子上高分子鏈中普通只經(jīng)過碳原子相互結合高分子鏈中普通只經(jīng)過碳原子相互結合單體與鏈節(jié)中的組成不變單體與鏈節(jié)中的組成不變加加聚聚反反響響由小分子化合物生成高分子化合物的反響由

26、小分子化合物生成高分子化合物的反響注:注:1、聚合物均為混合物,如聚乙烯等、聚合物均為混合物,如聚乙烯等 2、構成高分子化合物的小分子稱為單體、構成高分子化合物的小分子稱為單體單聚單聚特點:雙鍵變單鍵,兩頭伸手,彼此成鍵特點:雙鍵變單鍵,兩頭伸手,彼此成鍵練習:寫出以下反響的化學方程式練習:寫出以下反響的化學方程式:nC6H5CH=CH2 nC6H5CH=CH2 + nCH3CH=CH2nCH2=CCOOCH3 CH3n CH2CH2 CH2CH2 n一定條件一定條件共軛二烯烴的加聚共軛二烯烴的加聚nCH2=C(CH3)CH=CH2n CH2CHCHCH2 CH2CHCHCH2 n一定條件一定條件特點:雙變單,單變雙,兩頭伸手,彼此成鍵特點:雙變單,單變雙,兩頭伸手,彼此成鍵1、寫出以下反響的化學方程式、寫出以下反響的化學方程式nC6H5CH=CH2+ nCH2=CHCH=CH2 2、寫出以下高聚物的單體、寫出以下高聚物的單體 CHCH2CH2CHCHCH2CHCH2nC6H5CN縮縮聚聚反反響響定義:有機分子經(jīng)過彼此間的延續(xù)縮合反響定義:有機分子經(jīng)過彼此間的延續(xù)縮合反響 構成高分子化合物的反響構成高分子化合物的反響特特點點類型:聚酯、聚酰胺、酚醛縮聚、聚醚等類型:聚酯、聚酰胺、酚醛縮聚、聚醚等單體分子中普通應含有至少兩個可以發(fā)單體分子中普通應含

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