乙酸正戊酯的制備

1、有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗 Chem is try !主講教師：張逸偉主講教師：張逸偉 乙酸正戊酯的制備乙酸正戊酯的制備（8學(xué)時）學(xué)時）有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗 Chem is try !一一實驗?zāi)康膶嶒災(zāi)康?1. 學(xué)習(xí)通過酯化反應(yīng)制備酯的原理和方法學(xué)習(xí)通過酯化反應(yīng)制備酯的原理和方法2. 掌握在可逆反應(yīng)中利用平衡移動原理提高掌握在可逆反應(yīng)中利用平衡移動原理提高產(chǎn)率的方法產(chǎn)率的方法3. 掌握回流分水、液體洗滌及液體干燥等基掌握回流分水、液體洗滌及液體干燥等基本操作本操作4. 進一步熟練蒸餾操作進一步熟練蒸餾操作有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗 Chem is try !二二實驗原理實驗原理n 反應(yīng)式：反應(yīng)

2、式：n 酯化反應(yīng)：酯化反應(yīng)： 常用的酸催化劑有：濃硫酸，磷酸等質(zhì)子酸，也常用的酸催化劑有：濃硫酸，磷酸等質(zhì)子酸，也可用固體超強酸及沸石分子篩等?？捎霉腆w超強酸及沸石分子篩等。 濃硫酸：濃硫酸：催化活性高，且價廉易得，但副產(chǎn)物多，催化活性高，且價廉易得，但副產(chǎn)物多，對設(shè)備腐蝕嚴重；后處理需要中和與水洗處理把硫?qū)υO(shè)備腐蝕嚴重；后處理需要中和與水洗處理把硫酸去掉，增加工序，產(chǎn)物損失大，并且需要排放含酸去掉，增加工序，產(chǎn)物損失大，并且需要排放含酸廢水，污染環(huán)境。酸廢水，污染環(huán)境。nC5H11OHCH3COOHCH3COOC5H11nH2O+H+有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗 Chem is try !二二實

3、驗原理實驗原理 固體酸：固體酸：具有副反應(yīng)少、容易與反應(yīng)體系分離，具有副反應(yīng)少、容易與反應(yīng)體系分離，無污染等優(yōu)點。無污染等優(yōu)點。 酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)：酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)：加熱和加催化劑，能加速加熱和加催化劑，能加速反應(yīng)，但不能提高產(chǎn)率。而反應(yīng)，但不能提高產(chǎn)率。而只有增大反應(yīng)物濃度或只有增大反應(yīng)物濃度或減少生成物濃度減少生成物濃度，使平衡向正方向移動才能提高產(chǎn)，使平衡向正方向移動才能提高產(chǎn)率。率。可采用回流分水裝置可采用回流分水裝置，隨時將反應(yīng)中所生成的，隨時將反應(yīng)中所生成的水從體系中除去，以使平衡向正方向進行，從而提水從體系中除去，以使平衡向正方向進行，從而提高產(chǎn)率。高產(chǎn)率。有機化學(xué)實驗有機化

4、學(xué)實驗 Chem is try !三、實驗藥品三、實驗藥品正戊醇正戊醇10.8mL（8.8g，0.1mol）冰醋酸冰醋酸6.3mL（6g，0.1mol）濃硫酸濃硫酸對甲苯磺酸對甲苯磺酸磷酸磷酸三氯化鐵，分子篩等三氯化鐵，分子篩等10%碳酸鈉溶液碳酸鈉溶液無水硫酸鎂無水硫酸鎂有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗 Chem is try !圓底燒瓶圓底燒瓶分水器分水器回流冷凝管回流冷凝管分液漏斗分液漏斗蒸餾頭蒸餾頭直形冷凝管直形冷凝管接引管接引管錐形瓶錐形瓶四、實驗儀器四、實驗儀器有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗 Chem is try ! 做五個實驗，前三個實驗在回流反應(yīng)裝置中完成，后一做五個實驗，前三個實驗在回流

5、反應(yīng)裝置中完成，后一個試驗在回流分水反應(yīng)裝置中完成。個試驗在回流分水反應(yīng)裝置中完成。 實驗實驗1 醋酸醋酸0.1mol，戊醇，戊醇0.1mol，濃硫酸，濃硫酸5滴；滴； 實驗實驗2 醋酸醋酸0.1mol，戊醇，戊醇0.1mol，不加濃硫酸；，不加濃硫酸； 實驗實驗3 醋酸醋酸0.1mol，戊醇，戊醇0.1mol，加其它催化劑，加其它催化劑 實驗實驗4 醋酸醋酸0.12mol，戊醇，戊醇0.1mol，濃硫酸，濃硫酸5滴；滴； 實驗實驗5 醋酸醋酸0.15mol，戊醇，戊醇0.1mol，濃硫酸，濃硫酸5滴；滴；五、實驗步驟五、實驗步驟有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗 Chem is try !做實驗做實驗

6、1、2、3、4時，在干燥的時，在干燥的50mL圓底燒瓶圓底燒瓶中分中分別加入上述反應(yīng)物，催化劑和幾粒沸石，安裝回流冷凝別加入上述反應(yīng)物，催化劑和幾粒沸石，安裝回流冷凝管。緩慢加熱使反應(yīng)物出現(xiàn)回流，控制冷凝管中的液滴管。緩慢加熱使反應(yīng)物出現(xiàn)回流，控制冷凝管中的液滴流速為流速為12d/s，繼續(xù)回流，繼續(xù)回流30min后冷卻，冷卻后卸后冷卻，冷卻后卸下回流冷凝管，把圓底燒瓶中的反應(yīng)液倒入分液漏斗中，下回流冷凝管，把圓底燒瓶中的反應(yīng)液倒入分液漏斗中，用用10mL冷水冷水洗滌反應(yīng)混合物，分去水層。酯層用洗滌反應(yīng)混合物，分去水層。酯層用10mL10%碳酸鈉碳酸鈉溶液洗滌溶液洗滌二次二次，每次用，每次用5m

7、L，分去，分去水層。最后再用水層。最后再用5mL水水洗滌一次。將酯層倒入小錐形洗滌一次。將酯層倒入小錐形瓶中，加入少量無水硫酸鎂干燥。瓶中，加入少量無水硫酸鎂干燥。 將干燥后的乙酸正戊酯倒入干燥的小將干燥后的乙酸正戊酯倒入干燥的小 錐形瓶中（注意不錐形瓶中（注意不要把硫酸鎂倒進去?。?，稱重。采用氣相色譜分析粗產(chǎn)物要把硫酸鎂倒進去?。?，稱重。采用氣相色譜分析粗產(chǎn)物中醇酯的比例，并計算產(chǎn)率。中醇酯的比例，并計算產(chǎn)率。五、實驗步驟五、實驗步驟有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗 Chem is try ! 實驗實驗5在干燥的在干燥的50mL圓底燒瓶中裝入正戊醇圓底燒瓶中裝入正戊醇10.8mL（8.8g，0.1m

8、ol），冰醋酸），冰醋酸6.3mL（6g，0.1mol）和）和5滴濃硫酸?；斓螡饬蛩??；旌暇鶆蚝笸度牒暇鶆蚝笸度?粒沸石；安裝分水器和回流冷凝管，在分水器粒沸石；安裝分水器和回流冷凝管，在分水器加水至側(cè)管處加水至側(cè)管處,記錄所加水量，再放掉記錄所加水量，再放掉1mL水（即水面距側(cè)管水（即水面距側(cè)管約約1mm），并標記水層界面；加熱回流，記下第一滴回流液），并標記水層界面；加熱回流，記下第一滴回流液滴下的時間，并控制冷凝管中的液滴流速為滴下的時間，并控制冷凝管中的液滴流速為12d/s。當分水。當分水器中水層界面不再上升，表示反應(yīng)基本完成（約需器中水層界面不再上升，表示反應(yīng)基本完成（約需30分鐘）

9、，分鐘），停止回流。停止回流。 冷卻后卸下回流冷凝管，把分水器中的酯層和圓底燒瓶中的反冷卻后卸下回流冷凝管，把分水器中的酯層和圓底燒瓶中的反應(yīng)液一起倒入分液漏斗中。在分液漏斗中加入應(yīng)液一起倒入分液漏斗中。在分液漏斗中加入5mL水洗滌，水洗滌，分去水層。酯層用分去水層。酯層用10mL10%碳酸鈉溶液分兩次洗滌，每次碳酸鈉溶液分兩次洗滌，每次用用5mL，分去水層。酯層再用，分去水層。酯層再用5mL水洗滌一次，分去水層。水洗滌一次，分去水層。將酯層倒入小錐形瓶中，加入少量無水硫酸鎂干燥。將酯層倒入小錐形瓶中，加入少量無水硫酸鎂干燥。五、實驗步驟五、實驗步驟有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗 Chem is t

10、ry ! 將干燥后的乙酸正丁酯倒入干燥的小將干燥后的乙酸正丁酯倒入干燥的小 錐形瓶中（注意不要把錐形瓶中（注意不要把硫酸鎂倒進去?。?，稱重。采用氣相色譜分析粗產(chǎn)物中醇酯的硫酸鎂倒進去?。?，稱重。采用氣相色譜分析粗產(chǎn)物中醇酯的比例，并計算產(chǎn)率。比例，并計算產(chǎn)率。 純乙酸正戊酯是無色液體，沸點純乙酸正戊酯是無色液體，沸點149.6，d420 0.8708。微。微溶于水，溶于水，20時在水中溶解時在水中溶解0.17%（重量）。蒸發(fā)潛熱（重量）。蒸發(fā)潛熱297Kj/Kg.正戊醇，沸點正戊醇，沸點138.0，蒸發(fā)潛熱，蒸發(fā)潛熱504.9Kj/Kg.水：水：2457Kj/Kg五、實驗步驟五、實驗步驟有機化

11、學(xué)實驗有機化學(xué)實驗 Chem is try !六六思考題思考題1. 本實驗是根據(jù)什么原理來提高乙酸正戊酯的產(chǎn)率的？本實驗是根據(jù)什么原理來提高乙酸正戊酯的產(chǎn)率的？2. 計算反應(yīng)完全時應(yīng)分出多少水？計算反應(yīng)完全時應(yīng)分出多少水？3. 在實驗中，粗產(chǎn)品中除乙酸正戊酯外，還有哪些副產(chǎn)在實驗中，粗產(chǎn)品中除乙酸正戊酯外，還有哪些副產(chǎn)物？怎樣減少副產(chǎn)物的生成？怎樣將其除掉？物？怎樣減少副產(chǎn)物的生成？怎樣將其除掉？4. 對乙酸正戊酯的粗產(chǎn)品進行水洗和堿洗的目的是什么？對乙酸正戊酯的粗產(chǎn)品進行水洗和堿洗的目的是什么？5. 在乙酸正戊酯的精制過程中，如果最后蒸餾時前餾分在乙酸正戊酯的精制過程中，如果最后蒸餾時前餾分多，其原因是什么？多，其原因是什么？6. 用用MgSO4干燥粗乙酸正戊酯，如何掌握干燥劑的用量？干燥粗乙酸正戊酯，如何掌握干燥劑的用量？有機化學(xué)實驗有機化學(xué)實驗 Chem is try !實驗報告的撰寫實驗報告的撰寫實驗?zāi)康暮鸵髮嶒災(zāi)康暮鸵髮嶒炘砑胺磻?yīng)式實驗原理及反應(yīng)式實驗所需主要物料及產(chǎn)物的物性常數(shù)實驗所需主要物料及產(chǎn)物的物性常數(shù)實驗裝置圖實驗裝置圖實驗流程實驗流程實驗步驟和現(xiàn)象記錄實驗步驟和