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文檔簡介
1、滄海書局醇類醚類與硫醇類課件1第 8 章醇類、醚類與硫醇類醇類醚類與硫醇類課件2Outlines8.1 導論8.2 醇類8.3 醇類之反應(yīng)8.4 醚類8.5 環(huán)氧烷類8.6 硫醇類8.7 硫醇類之反應(yīng)醇類醚類與硫醇類課件38.1 導論醇類醚類與硫醇類課件48.2 醇類A.結(jié)構(gòu)醇(alcohol)一化合物含有一個鍵結(jié)於sp3混成碳之OH(羥)基。醇類醚類與硫醇類課件5B.命名選出含有OH之最長碳原子鏈,即為主鏈,並由較接近OH基之末端對主鏈編號。於主鏈編號時,OH基位置比烷基及鹵素較為優(yōu)先。將主鏈烷之字尾由-e改寫成-ol(3.6節(jié)),且以數(shù)字顯示OH基之位置。對於環(huán)醇類,則由攜有OH基之碳開始
2、編號。對取代基命名及編號,並依英文字母順序列出。醇類醚類與硫醇類課件6醇類醚類與硫醇類課件7醇類醚類與硫醇類課件8醇類醚類與硫醇類課件9乙二醇(glycols)於相鄰碳上含有兩個羥基(OH)之化合物。醇類醚類與硫醇類課件10醇類醚類與硫醇類課件11命名不飽和醇類:主鏈烷編號時,OH基儘可能使用最小編號。將主鏈烷之字中(infix)由-an-變成-en-以表示雙鍵(3.6節(jié)),而醇類則將主鏈烷之字尾由-e變成-ol表示之。利用號碼以顯示碳碳雙鍵及羥基兩者之位置。醇類醚類與硫醇類課件12醇類醚類與硫醇類課件13C. 物理性質(zhì)醇類醚類與硫醇類課件14醇類醚類與硫醇類課件15氫鍵(hydrogen b
3、onding)氫之部分正電荷與鄰近氧、氮或氟原子部分負電荷之間的吸引力。醇類醚類與硫醇類課件168.3 醇類之反應(yīng)A. 醇類之酸性醇類醚類與硫醇類課件17醇類醚類與硫醇類課件18B. 醇類之鹼性醇類醚類與硫醇類課件19C. 與活潑金屬之反應(yīng)醇類醚類與硫醇類課件20醇類醚類與硫醇類課件21醇類醚類與硫醇類課件22D. 轉(zhuǎn)換成鹵烷類與HCl、HBr及HI之反應(yīng)醇類醚類與硫醇類課件23醇類醚類與硫醇類課件24反應(yīng)機制:三級醇與HCl之反應(yīng):SN1反應(yīng)步驟1醇類醚類與硫醇類課件25步驟2醇類醚類與硫醇類課件26步驟3醇類醚類與硫醇類課件27反應(yīng)機制:一級醇與HBr之反應(yīng):SN2反應(yīng)步驟1醇類醚類與硫醇
4、類課件28步驟2醇類醚類與硫醇類課件29醇類醚類與硫醇類課件30與亞硫醯氯之反應(yīng)醇類醚類與硫醇類課件31E. 酸-催化脫水形成烯類脫水(dehydration)由一化合物脫去一分子之水。醇類醚類與硫醇類課件32醇類醚類與硫醇類課件33醇類醚類與硫醇類課件34醇類醚類與硫醇類課件35反應(yīng)機制:2-丁醇之酸-催化脫水:E1機制步驟1醇類醚類與硫醇類課件36步驟2醇類醚類與硫醇類課件37步驟3醇類醚類與硫醇類課件38反應(yīng)機制:一級醇之酸-催化脫水:E2機制步驟1醇類醚類與硫醇類課件39步驟2醇類醚類與硫醇類課件40F. 一級與二級醇類之氧化醇類醚類與硫醇類課件41醇類醚類與硫醇類課件42醇類醚類與硫
5、醇類課件43醇類醚類與硫醇類課件44醇類醚類與硫醇類課件45醇類醚類與硫醇類課件46醇類醚類與硫醇類課件478.4 醚類A. 結(jié)構(gòu)醚(ether)含有一氧原子鍵結(jié)兩個碳原子之化合物。醇類醚類與硫醇類課件48B. 命名烷氧基(alkoxy)一種OR基,R表示烷基。醇類醚類與硫醇類課件49醇類醚類與硫醇類課件50環(huán)狀醚(cyclic ethers)一種醚類,其環(huán)中有醚類氧原子。醇類醚類與硫醇類課件51醇類醚類與硫醇類課件52C.物理性質(zhì)醇類醚類與硫醇類課件53醇類醚類與硫醇類課件54醇類醚類與硫醇類課件55醇類醚類與硫醇類課件56D. 醚類之反應(yīng)醚類(ROR)對化學反應(yīng)之扺抗性與烴類相似。醚類不與
6、如重鉻酸鉀或高錳酸鉀等氧化劑發(fā)生反應(yīng)。於適當溫度下不受多數(shù)之酸或鹼影響。因其良好的溶劑性質(zhì)且對化學反應(yīng)呈一般惰性。醚類乃是進行許多有機反應(yīng)之優(yōu)良試劑。醇類醚類與硫醇類課件578.5 環(huán)氧烷類A. 結(jié)構(gòu)及命名環(huán)氧烷(epoxide)三員環(huán)中之一原子為氧之環(huán)狀醚。醇類醚類與硫醇類課件58B. 由烯類合成醇類醚類與硫醇類課件59醇類醚類與硫醇類課件60醇類醚類與硫醇類課件61C. 開環(huán)反應(yīng)醇類醚類與硫醇類課件62醇類醚類與硫醇類課件63醇類醚類與硫醇類課件64醇類醚類與硫醇類課件65醇類醚類與硫醇類課件66醇類醚類與硫醇類課件678.6 硫醇類醇類醚類與硫醇類課件68醇類醚類與硫醇類課件69A. 結(jié)構(gòu)硫醇(thiol)含有一個SH(硫氫)基團之化合物。醇類醚類與硫醇類課件70醇類醚類與硫醇類課件71B. 命名Mercaptan對任何含有一個SH基團之分
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