第二章脂質(zhì)化學

1、第二章脂質(zhì)和生物膜化學第二章脂質(zhì)和生物膜化學vLipids的下列性質(zhì)差別大的下列性質(zhì)差別大:v Compositionv Structural diversityv Physical and chemical properties v Functional diversityv 共性共性:v Hydrophobic nature(疏水性）疏水性） 第一節(jié)第一節(jié) 概述概述 第二節(jié)第二節(jié) 油脂油脂 第四節(jié)第四節(jié) 固醇和其他酯類固醇和其他酯類 第五節(jié)第五節(jié) 生物膜化學生物膜化學 第三節(jié)第三節(jié) 磷酯磷酯 1.1.脂質(zhì)（類）：脂質(zhì)（類）： 由脂肪酸與醇作用生成的酯及由脂肪酸與醇作用生成的酯及 其衍生物統(tǒng)

2、稱。其衍生物統(tǒng)稱。 第一節(jié)第一節(jié) 概述概述脂類脂類(lipids)物質(zhì)是生物體內(nèi)不溶性于水而溶于非極性有機物質(zhì)是生物體內(nèi)不溶性于水而溶于非極性有機溶劑的一類有機化合物。溶劑的一類有機化合物。脂類不僅是構成生物膜的組分，而且生物能量的貯存物質(zhì)，脂類不僅是構成生物膜的組分，而且生物能量的貯存物質(zhì)，同時，一些脂類還行使著重要的生理功能，如某些維生素同時，一些脂類還行使著重要的生理功能，如某些維生素和激素等。和激素等。結(jié)構脂質(zhì)：作為機體組織成分結(jié)構脂質(zhì)：作為機體組織成分儲存脂質(zhì)：作為機體能量來源儲存脂質(zhì)：作為機體能量來源脂類按功能：脂類按功能：2. 2. 類別：類別： 第一節(jié)第一節(jié) 概述概述脂類按結(jié)構

3、組分：脂類按結(jié)構組分：單純脂：是脂肪酸和醇類所形成的脂，如三酰甘單純脂：是脂肪酸和醇類所形成的脂，如三酰甘油。油。復合脂：除醇類、脂肪酸外尚含有其它非脂性物復合脂：除醇類、脂肪酸外尚含有其它非脂性物質(zhì)，如磷酸、含氮化合物、糖基及其衍生物、鞘質(zhì)，如磷酸、含氮化合物、糖基及其衍生物、鞘氨醇及其衍生物等。氨醇及其衍生物等。萜類和類固醇及其衍生物，不含脂肪酸。萜類和類固醇及其衍生物，不含脂肪酸。衍生脂是上述脂類物質(zhì)的水解產(chǎn)物，如甘油、脂肪衍生脂是上述脂類物質(zhì)的水解產(chǎn)物，如甘油、脂肪酸及其氧化產(chǎn)物。酸及其氧化產(chǎn)物。結(jié)合脂是脂與糖或蛋白質(zhì)結(jié)合形成的糖脂和脂蛋白。結(jié)合脂是脂與糖或蛋白質(zhì)結(jié)合形成的糖脂和脂蛋白

4、。2021-7-65脂類的作用脂類的作用：1、貯存脂質(zhì)、貯存脂質(zhì)2、結(jié)構脂質(zhì)、結(jié)構脂質(zhì)3、活性脂質(zhì)、活性脂質(zhì)一一. . 油脂的存在及生物學意義油脂的存在及生物學意義二二. . 油油 脂脂 的的 結(jié)結(jié) 構構三三. . 油油 脂脂 的的 理理 化化 性性 質(zhì)質(zhì)四四. . 油油 脂脂 的的 鑒鑒 定定 第二節(jié)第二節(jié) 油脂油脂 第二節(jié)第二節(jié) 油脂（油脂（ Glycerides Glycerides ）一一. .油脂的存在及生物學意義油脂的存在及生物學意義動物油脂：動物油脂：存在于皮下結(jié)締組織，大網(wǎng)膜，腸系膜 動物脂肪不飽和脂肪酸含量低，凝固點高，動物脂肪不飽和脂肪酸含量低，凝固點高， 在常溫下呈固態(tài)，

5、稱為脂；在常溫下呈固態(tài)，稱為脂； 植物油脂：植物油脂：存在于果實和種子中，如大豆，花生，油菜籽， 大多數(shù)植物脂肪如豆油、花生油等脂肪中大多數(shù)植物脂肪如豆油、花生油等脂肪中不飽和不飽和 脂肪酸含量超過脂肪酸含量超過70，熔點較低，在常溫下為液，熔點較低，在常溫下為液 體，統(tǒng)稱為油體，統(tǒng)稱為油；存在形式結(jié)構脂肪：處于細胞內(nèi)，是構成原生質(zhì)的成分貯存脂肪：存在于脂肪組織中，具有潤滑，防震，防寒，供能等作用一一. .油脂的存在及生物學意義油脂的存在及生物學意義 油脂：是脂酰甘油酯（三酰甘油）的俗稱。油脂：是脂酰甘油酯（三酰甘油）的俗稱。 習慣上把常溫下呈液態(tài)的叫油(oils)，呈固態(tài)的叫 脂肪(fats

6、) 都是由甘油和脂肪酸組成的酯。都是由甘油和脂肪酸組成的酯。 常見的是脂肪酸的甘油三元酯，稱三酰甘油常見的是脂肪酸的甘油三元酯，稱三酰甘油(triglyceride) 或中性脂肪或中性脂肪 (neutral fats)。 三脂酰甘油主要作為貯存物質(zhì)，以三脂酰甘油主要作為貯存物質(zhì)，以 脂肪小滴形式存在于脂肪小滴形式存在于 細胞中。細胞中。 第二節(jié)第二節(jié) 油脂油脂二二. .油油 脂脂 的的 結(jié)結(jié) 構構 二二. .油油 脂脂 的的 結(jié)結(jié) 構構 第二節(jié)第二節(jié) 油脂油脂二二. .油油 脂脂 的的 結(jié)結(jié) 構構 油油 脂脂 的的 結(jié)結(jié) 構構單純甘油酯單純甘油酯(simple triacylgldycerol

7、s) ： Rl、R2、R3 相同；相同；混合甘油酯混合甘油酯(mixed triacylglycerols)： Rl、R2、R3 不同。不同。n2.2.脂肪酸：脂肪酸： 主要為碳原子數(shù)在主要為碳原子數(shù)在12122424個的有機羧酸。個的有機羧酸。 從動物、植物、微生物中分離出的脂肪酸已達數(shù)百種。脂類的從動物、植物、微生物中分離出的脂肪酸已達數(shù)百種。脂類的脂肪酸組分通常具有脂肪酸組分通常具有1422個偶數(shù)碳原子，個偶數(shù)碳原子，在高等動植物體內(nèi)主要為12碳以上的高級脂肪酸，分為飽和分為飽和 肪酸肪酸 和不飽和脂肪酸。和不飽和脂肪酸。生物生物組織和細胞中的脂肪酸組織和細胞中的脂肪酸(fatty ac

8、ids) 大部分以大部分以復合脂復合脂形式存在，以形式存在，以游離形式存在的脂肪游離形式存在的脂肪 酸含量極少。為酸含量極少。為Linear chain，多為，多為Cis異構體，異構體，較少有共軛雙鍵結(jié)構。在植物和細菌中也有較少有共軛雙鍵結(jié)構。在植物和細菌中也有Branch chain。 第二節(jié)第二節(jié) 油脂油脂n1.1.甘油：甘油：丙三醇，具甜味.用途很廣。結(jié)構為： CH2OH CH2OH HOCH甘油（丙三醇） 第二節(jié)第二節(jié) 油脂油脂二二. .油油 脂脂 的的 結(jié)結(jié) 構構n常見脂肪酸結(jié)構如下：飽和脂肪酸（飽和脂肪酸（ Saturated FA ）：）：軟脂酸（軟脂酸（palmitic aci

9、d） （十六C酸）CH3(CH2)14COOH ；硬脂酸（硬脂酸（stearic acid） （十八C酸）CH3(CH2)16COOH 等；等； 不飽和脂肪酸（不飽和脂肪酸（ Unsaturated FA ）：）：(Monounsaturated FA& polyunsaturated FA )油酸（油酸（oleic acid） （9十八烯酸）CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOH 、亞油酸亞油酸( linoleic acid) （9，12十八（二）烯酸） CH3CH2CHCHCH2CHCH(CH2)7COOH 和亞麻酸等。和亞麻酸等。2021-7-6122021-7-6132021-

10、7-6142021-7-6152021-7-616 結(jié)構特點結(jié)構特點 軟脂酸（十六烷酸）軟脂酸（十六烷酸）硬脂酸（十八烷酸）硬脂酸（十八烷酸）油酸（十八烯酸）油酸（十八烯酸）2021-7-617飽和脂肪酸 第二節(jié)第二節(jié) 油脂油脂二二. .油油 脂脂 的的 結(jié)結(jié) 構構 第二節(jié)第二節(jié) 油脂油脂二二. .油油 脂脂 的的 結(jié)結(jié) 構構不飽和脂肪酸的雙健一般是順式（不飽和脂肪酸的雙健一般是順式（cis）構象。在大多數(shù)）構象。在大多數(shù)不飽和脂肪酸中，有一個雙鍵處于不飽和脂肪酸中，有一個雙鍵處于910位置位置( 9)。脂肪酸可借助氣相色譜進行分離和分析。脂肪酸可借助氣相色譜進行分離和分析。脂肪酸的表示法脂肪

11、酸的表示法脂肪酸常用簡寫法，寫出碳原子的數(shù)目，再標明雙鍵的數(shù)目脂肪酸常用簡寫法，寫出碳原子的數(shù)目，再標明雙鍵的數(shù)目和位置。和位置。如軟脂酸可寫成如軟脂酸可寫成C16：0，表明軟脂酸為具有，表明軟脂酸為具有16個個C的飽和脂的飽和脂肪酸；肪酸；油酸寫成油酸寫成C18：1(9)或或18：1 9，表示油酸具有，表示油酸具有18個個C，并在，并在第第9位位C和第和第10位位C之間有一個雙鍵；之間有一個雙鍵；亞油酸可寫為亞油酸可寫為C18：2 9,12，表示該脂肪酸為具有，表示該脂肪酸為具有18個個C，且在第且在第910、1213碳原子之間各有一個雙鍵的脂肪酸。碳原子之間各有一個雙鍵的脂肪酸。 n脂肪酸

12、的簡寫表示法： 第二節(jié)第二節(jié) 油脂油脂二二. .油油 脂脂 的的 結(jié)結(jié) 構構 先寫出碳原子數(shù)，再寫雙鍵數(shù)，最后表明雙鍵的位置，用“ ：” 隔開 ：n軟脂酸 ：C16：0 n亞油酸：C18:2(9,12)必需脂肪酸（必需脂肪酸（ essential fatty acid ）必需脂肪酸是哺乳動物生長所必需的、而體內(nèi)又不必需脂肪酸是哺乳動物生長所必需的、而體內(nèi)又不能合成的脂肪酸能合成的脂肪酸必須從食物中獲得必須從食物中獲得 。如亞油酸和如亞油酸和亞麻酸。亞麻酸。植物能夠合成亞油酸和亞麻酸，所以植物是這些脂植物能夠合成亞油酸和亞麻酸，所以植物是這些脂肪酸的最初來源肪酸的最初來源。 2021-7-621

13、2021-7-622n順式脂肪酸與反式脂肪酸n幾種熱點脂肪酸：DHA(二十二碳六烯酸)EPA（二十碳五烯酸）ARA（花生四烯酸） 第二節(jié)第二節(jié) 油脂油脂二二. .油油 脂脂 的的 結(jié)結(jié) 構構 脂肪中的脂肪酸主要是脂肪中的脂肪酸主要是16C和和18C的飽和或不飽和的飽和或不飽和脂肪酸。油脂含不飽和脂肪酸的多少，一般可以用碘脂肪酸。油脂含不飽和脂肪酸的多少，一般可以用碘值、飽和度、油酸、亞油酸的數(shù)值來表示。值、飽和度、油酸、亞油酸的數(shù)值來表示。 大多數(shù)植物脂肪如豆油、花生油等脂肪中不飽和脂大多數(shù)植物脂肪如豆油、花生油等脂肪中不飽和脂肪酸含量超過肪酸含量超過70，熔點較低，在常溫下為液體，統(tǒng)，熔點較

14、低，在常溫下為液體，統(tǒng)稱為油。稱為油。 動物脂肪不飽和脂肪酸含量低，凝固點高，在常溫動物脂肪不飽和脂肪酸含量低，凝固點高，在常溫下呈固態(tài)，稱為脂。下呈固態(tài)，稱為脂。 第二節(jié)第二節(jié) 油脂油脂二二. .油油 脂脂 的的 結(jié)結(jié) 構構 不同種類的油脂所含的脂肪酸是不相同的。同一不同種類的油脂所含的脂肪酸是不相同的。同一種油脂，由于動物或植物的品種不同或生長等情種油脂，由于動物或植物的品種不同或生長等情況不同也有差別。況不同也有差別。 習慣名稱 簡寫符號 熔點/飽和脂肪酸 月桂酸 12：0 44.2 豆蔻酸 14：0 53.9 軟脂酸 16：0 63.1 硬脂酸 18：0 69.6不飽和脂肪酸 棕櫚油酸

15、16：19 油酸18：19 13.4 亞油酸18：29，12 5 亞麻酸18：39，12，15 11 第二節(jié)第二節(jié) 油脂油脂二二. .油油 脂脂 的的 結(jié)結(jié) 構構某些天然存在的脂肪酸表2-13. 油脂的形成：油脂的形成：油脂由一分子甘油和三分子脂肪酸經(jīng)過 逐步反應得到.反應如下：+ R+ R3 3脂肪酸脂肪酸+ R+ R2 2脂肪酸脂肪酸二酰甘油二酰甘油 三酰甘油三酰甘油 （即油脂）（即油脂）甘油甘油 + R + R1 1脂肪酸脂肪酸單酰甘油單酰甘油單酰甘油單酰甘油二酰甘油二酰甘油 第二節(jié)第二節(jié) 油脂油脂二二. .油油 脂脂 的的 結(jié)結(jié) 構構故天然油脂是混合甘油酯的混合物故天然油脂是混合甘油酯

16、的混合物 CH CH2 2OHOH CH CH2 2OHOH HOHOCHCHH0H0C CR R1 1O O+甘油甘油單酰甘油單酰甘油R R1 1脂肪酸脂肪酸+ H+ H2 2O O 第二節(jié)第二節(jié) 油脂油脂二二. .油油 脂脂 的的 結(jié)結(jié) 構構 CH CH2 2OHOH CH CH2 2 HOHOCHCH0 0C CR R1 1O O分步反應如下：分步反應如下： CH2OH CH2 HOCH0CR1OH0H0C CR R2 2O O+ CH CH2 2OHOH CH CH2 2 CHCH0 0C CR R1 1O OR R2 2C C0 0O O二酰甘油二酰甘油單酰甘油單酰甘油R R2 2脂

17、肪酸脂肪酸+ H+ H2 2O O 第二節(jié)第二節(jié) 油脂油脂二二. .油油 脂脂 的的 結(jié)結(jié) 構構+H0H0C CR R3 3O OO O0 0C CR R3 3 CH CH2 2 CH CH2 2 CHCH0 0C CR R1 1O OR R2 2C C0 0O O 三酰甘油三酰甘油（油脂）（油脂） 二酰甘油二酰甘油R R3 3脂肪酸脂肪酸H H2 2O +O + 第二節(jié)第二節(jié) 油脂油脂二二. .油油 脂脂 的的 結(jié)結(jié) 構構 CH2OH CH2 CH0CR1OR2C0On（一）（一）溶解性溶解性 脂肪一般不溶于水，脂肪一般不溶于水，低級脂肪酸可溶于水，低級脂肪酸可溶于水，在水中的溶在水中的溶解

18、度隨碳原子數(shù)增加而降低，解度隨碳原子數(shù)增加而降低，高溫和高壓下可溶于水高溫和高壓下可溶于水； 脂脂肪溶于丙酮，乙醚等非極性溶劑肪溶于丙酮，乙醚等非極性溶劑。n（二）（二）熔點熔點 如果飽和度相同，則脂肪酸的熔點隨碳原子數(shù)的增加如果飽和度相同，則脂肪酸的熔點隨碳原子數(shù)的增加而升高而升高 第二節(jié)第二節(jié) 油脂油脂三三. .油油 脂脂 的的 理理 化化 性性 質(zhì)質(zhì) 當碳原子數(shù)相等時，不飽和脂肪酸的熔點比相應的當碳原子數(shù)相等時，不飽和脂肪酸的熔點比相應的飽和脂肪酸低飽和脂肪酸低三三. .油油 脂脂 的的 理理 化化 性性 質(zhì)質(zhì)2021-7-631表2-1 習慣名稱 簡寫符號 熔點/飽和脂肪酸 月桂酸 1

19、2：0 44.2 豆蔻酸 14：0 53.9 軟脂酸 16：0 63.1 硬脂酸 18：0 69.6不飽和脂肪酸 棕櫚油酸16：19 油酸18：19 13.4 亞油酸18：29，12 5 亞麻酸18：39，12，15 11 第二節(jié)第二節(jié) 油脂油脂三三. .油油 脂脂 的的 理理 化化 性性 質(zhì)質(zhì)某些天然存在的脂肪酸表2-1植物油含大量油酸，亞油酸，故在常溫下為液體n動物脂肪通常含飽和脂肪酸較多，因此在常溫下為固態(tài)，如豬油，牛油n例如：硬脂酸熔點為70高于軟脂酸的63，而引入一個雙鍵后的油酸熔點僅為14 第二節(jié)第二節(jié) 油脂油脂三三. .油油 脂脂 的的 理理 化化 性性 質(zhì)質(zhì)（三）（三）乳化作用

20、乳化作用：脂肪在乳化劑作用下，變成很細小的顆粒，：脂肪在乳化劑作用下，變成很細小的顆粒， 均勻分散在水中形成穩(wěn)定的乳狀液的過程。均勻分散在水中形成穩(wěn)定的乳狀液的過程。 乳化劑：乳化劑：表面活性劑（物質(zhì)），能降低油、水兩相界表面活性劑（物質(zhì)），能降低油、水兩相界 面的表面張力。面的表面張力。膽汁酸鹽和肥皂是常見乳化劑，用于消化脂肪和去污； 肥皂作為乳化劑，可以把衣物上的油污變成細小的顆粒均 勻的分散在水中，以達到去污的目的RCOOH + NaOH RCOONa + HRCOOH + NaOH RCOONa + H2 2O O 脂肪酸脂肪酸 肥皂肥皂 C C3 3H H5 5(OCOR)(OCOR

21、)3 3 + 3H+ 3H2 2O 3RCOOH + CO 3RCOOH + C3 3H H5 5(OH)(OH)3 3 脂肪脂肪 脂肪酸脂肪酸 甘油甘油（四）水解作用：油脂都可被酸、堿酶水解，產(chǎn)物為甘油（四）水解作用：油脂都可被酸、堿酶水解，產(chǎn)物為甘油 和高級脂肪酸。和高級脂肪酸。 第二節(jié)第二節(jié) 油脂油脂三三. .油油 脂脂 的的 理理 化化 性性 質(zhì)質(zhì)皂化作用：脂肪的堿水解。即水解作用在堿性溶液中進皂化作用：脂肪的堿水解。即水解作用在堿性溶液中進 行，產(chǎn)物為甘油和脂肪酸鹽（即肥皂），行，產(chǎn)物為甘油和脂肪酸鹽（即肥皂），反應方程式如下：反應方程式如下：（五）加成作用：不飽和脂肪酸的雙鍵在適當

22、的溫度和催化劑（五）加成作用：不飽和脂肪酸的雙鍵在適當?shù)臏囟群痛呋瘎?的作用下，可與氫或鹵素起加成作用。的作用下，可與氫或鹵素起加成作用。 加成后可使不飽和脂肪酸變?yōu)轱柡椭舅?，此反應通常用作使液體油脂變成固體油脂，便于運輸不易酸敗如與碘加成的方程式如下：如與碘加成的方程式如下：+ I+ I2 2C CC CH HI II IH HC CC CH HH H 第二節(jié)第二節(jié) 油脂油脂三三. .油油 脂脂 的的 理理 化化 性性 質(zhì)質(zhì)（六）氧化作用：油脂的不飽和脂肪酸的雙鍵氧化分解，或油（六）氧化作用：油脂的不飽和脂肪酸的雙鍵氧化分解，或油 脂經(jīng)微生物成的脂肪酸氧化分解形成系列產(chǎn)脂經(jīng)微生物成的脂肪酸

23、氧化分解形成系列產(chǎn) 物的變質(zhì)過程。物的變質(zhì)過程。 酸?。禾烊挥椭诳諝庵醒趸纸庑纬上盗挟a(chǎn)物的變酸敗：天然油脂在空氣中氧化分解形成系列產(chǎn)物的變 質(zhì)過程。質(zhì)過程。PagePage：35 35 第二節(jié)第二節(jié) 油脂油脂三三. .油油 脂脂 的的 理理 化化 性性 質(zhì)質(zhì)由于油脂在應用上的目的不同，因此對其成分和性質(zhì)要求也不由于油脂在應用上的目的不同，因此對其成分和性質(zhì)要求也不相同。常對油脂的組成脂肪酸的含量不飽和度進行分析鑒定相同。常對油脂的組成脂肪酸的含量不飽和度進行分析鑒定（一）酸值：中和（一）酸值：中和1克（克（g）油脂中的游離脂肪酸所需要的）油脂中的游離脂肪酸所需要的 KOH的毫克數(shù)（的毫克數(shù)

24、（mg）。）。 酸值可反映脂肪酸的酸敗程度。 第二節(jié)第二節(jié) 油脂油脂四四. .油油 脂脂 的的 鑒鑒 定定四四. .油油 脂脂 的的 鑒鑒 定定n從皂化值的大小可推知油脂的分子量式中V V為滴定時鹽酸所耗毫升數(shù)，N N為鹽酸的濃度，56.1為KOHKOH的分子量，W W為測定時所用油脂的重量W W皂化值皂化值 = =V VN N56.156.1 第二節(jié)第二節(jié) 油脂油脂四四. .油油 脂脂 的的 鑒鑒 定定測定皂化值可以檢查油脂的質(zhì)量；測定油脂的水解程度；可指示轉(zhuǎn)變油脂為肥皂所需的堿量；（二）皂化值：完全皂化（二）皂化值：完全皂化1 1克油脂所需的克油脂所需的KOHKOH毫克數(shù)，稱毫克數(shù)，稱 為

25、油脂的皂化值為油脂的皂化值. .公式如下公式如下（三）碘值：碘值是指在油脂的鹵化作用中，（三）碘值：碘值是指在油脂的鹵化作用中，100100克油脂克油脂 與碘作用所需碘的克數(shù)。與碘作用所需碘的克數(shù)。 公式如下：公式如下：n碘值可反映油脂中脂肪酸的不飽和度碘值可反映油脂中脂肪酸的不飽和度式中：V V為滴定時所用硫代硫酸鈉的毫升數(shù)，N N為硫代硫酸鈉的濃度，127127為碘原子量，W W為樣品油脂的重量 W W 100100N NVV碘值碘值 = =12712710001000 第二節(jié)第二節(jié) 油脂油脂四四. .油油 脂脂 的的 鑒鑒 定定 第三節(jié)第三節(jié) 磷磷 脂脂一一. 甘油磷脂甘油磷脂二二. 鞘

26、磷脂鞘磷脂三三. 鞘糖脂鞘糖脂 第三節(jié)第三節(jié) 磷磷 脂脂一一. 甘油磷脂甘油磷脂 磷脂磷脂(glycer phospholipids) 磷脂是由醇、脂肪酸、磷酸磷脂是由醇、脂肪酸、磷酸及含氮堿性化合物及含氮堿性化合物等成等成分組成的復合脂類，廣泛存在于動植物和微生物中。分組成的復合脂類，廣泛存在于動植物和微生物中。一一. 甘油磷脂甘油磷脂 由甘油、脂肪酸、磷酸及含氮堿性化合物等成分由甘油、脂肪酸、磷酸及含氮堿性化合物等成分 組成的復合脂類，叫甘油磷脂。組成的復合脂類，叫甘油磷脂。 甘油磷脂是細胞膜結(jié)構的重要組分之一，在動物的腦、心、腎、肝、骨髓、卵以及植物的種子和果實中含量較豐富。 第三節(jié)第三

27、節(jié) 磷磷 脂脂 一一. 甘油磷脂甘油磷脂R1通常為飽和脂?；ǔ轱柡椭；?，R2為不飽和脂?；瑸椴伙柡椭；琗為膽堿、為膽堿、膽胺膽胺(乙醇胺乙醇胺)、絲氨酸、肌醇等。、絲氨酸、肌醇等。R1通常為飽和脂?；?，通常為飽和脂?；?，R2為不飽和脂?；瑸椴伙柡椭；琗為膽堿、為膽堿、膽胺膽胺(乙醇胺乙醇胺)、絲氨酸、肌醇等。、絲氨酸、肌醇等。R1通常為飽和脂?；ǔ轱柡椭；?，R2為不飽和脂?；?，為不飽和脂?；?，X為為膽堿（卵）、膽胺（乙醇胺）（腦）、絲氨酸、膽堿（卵）、膽胺（乙醇胺）（腦）、絲氨酸、肌醇等肌醇等 第三節(jié)第三節(jié) 磷磷 脂脂 一一. 甘油磷脂甘油磷脂R1通常為飽和脂?；?，

28、通常為飽和脂?；?，R2為不飽和脂酰基，為不飽和脂?；琗為膽堿、為膽堿、膽胺膽胺(乙醇胺乙醇胺)、絲氨酸、肌醇等。、絲氨酸、肌醇等。R1通常為飽和脂?；?，通常為飽和脂酰基，R2為不飽和脂為不飽和脂?；?，酰基，X為膽堿、膽胺為膽堿、膽胺(乙醇胺乙醇胺)、絲、絲氨酸、肌醇等。氨酸、肌醇等。 第三節(jié)第三節(jié) 磷磷 脂脂 一一. 甘油磷脂甘油磷脂R1通常為飽和脂酰基，通常為飽和脂酰基，R2為不飽和脂?；瑸椴伙柡椭；?，X為膽堿、為膽堿、膽胺膽胺(乙醇胺乙醇胺)、絲氨酸、肌醇等。、絲氨酸、肌醇等。 第三節(jié)第三節(jié) 磷磷 脂脂 一一. 甘油磷脂甘油磷脂R1通常為飽和脂?；?，通常為飽和脂?；琑2為不飽和脂酰

29、基，為不飽和脂酰基，X為膽堿、為膽堿、膽胺膽胺(乙醇胺乙醇胺)、絲氨酸、肌醇等。、絲氨酸、肌醇等。 第三節(jié)第三節(jié) 磷磷 脂脂 一一. 甘油磷脂甘油磷脂R1通常為飽和脂酰基，通常為飽和脂?；?，R2為不飽和脂?；?，為不飽和脂?；?，X為膽堿、為膽堿、膽胺膽胺(乙醇胺乙醇胺)、絲氨酸、肌醇等。、絲氨酸、肌醇等。 第三節(jié)第三節(jié) 磷磷 脂脂 一一. 甘油磷脂甘油磷脂R1通常為飽和脂?；?，通常為飽和脂?；琑2為不飽和脂?；瑸椴伙柡椭；?，X為膽堿、為膽堿、膽胺膽胺(乙醇胺乙醇胺)、絲氨酸、肌醇等。、絲氨酸、肌醇等。 第三節(jié)第三節(jié) 磷磷 脂脂 一一. 甘油磷脂甘油磷脂R1通常為飽和脂?；?，通常為飽和脂酰基

30、，R2為不飽和脂?；?，為不飽和脂?；?，X為膽堿、為膽堿、膽胺膽胺(乙醇胺乙醇胺)、絲氨酸、肌醇等。、絲氨酸、肌醇等。 甘油磷脂的結(jié)構中，甘油分子中兩個碳原子上羥甘油磷脂的結(jié)構中，甘油分子中兩個碳原子上羥基被脂肪酸基酯化，成為疏水性的非極性尾基被脂肪酸基酯化，成為疏水性的非極性尾(nonpolar tail) ；第三個碳原子上羥基被磷酸酯；第三個碳原子上羥基被磷酸酯化，并帶有一個親水性的膽堿或膽胺等基團，因化，并帶有一個親水性的膽堿或膽胺等基團，因此成為親水性的極性頭此成為親水性的極性頭(polar head) ，這種分子，這種分子稱為親水脂類稱為親水脂類(amphipathic lipids)

31、或稱極性脂或稱極性脂類類(polar lipids)。這種兩性脂類分子在構成生物。這種兩性脂類分子在構成生物膜結(jié)構中具有重要的作用。膜結(jié)構中具有重要的作用。 第三節(jié)第三節(jié) 磷磷 脂脂 二二. 鞘磷脂鞘磷脂二二. 鞘磷脂鞘磷脂(sphingomyelins) 鞘磷脂或神經(jīng)鞘磷脂是鞘脂類的一種典型復合鞘磷脂或神經(jīng)鞘磷脂是鞘脂類的一種典型復合脂類，它是高等動物組織中含量最豐富的鞘脂類。脂類，它是高等動物組織中含量最豐富的鞘脂類。 鞘磷脂是神經(jīng)酰胺與磷脂酰膽堿或磷脂酰乙醇鞘磷脂是神經(jīng)酰胺與磷脂酰膽堿或磷脂酰乙醇胺形成磷酸二酯。胺形成磷酸二酯。 鞘磷脂可水解為磷酸、膽堿、鞘磷脂可水解為磷酸、膽堿、(神經(jīng)

32、神經(jīng))鞘氨醇、鞘氨醇、二氫二氫(神經(jīng)神經(jīng))鞘氨醇及脂肪酸。鞘氨醇及脂肪酸。 第三節(jié)第三節(jié) 磷磷 脂脂 二二. 鞘磷脂鞘磷脂R1通常為飽和脂?；?，通常為飽和脂?；琑2為不飽和脂?；?，為不飽和脂酰基，X為膽堿、為膽堿、膽胺膽胺(乙醇胺乙醇胺)、絲氨酸、肌醇等。、絲氨酸、肌醇等。 鞘氨醇是鞘氨醇是一個有一個有18個碳個碳的氨基二醇，的氨基二醇，已發(fā)現(xiàn)的鞘氨已發(fā)現(xiàn)的鞘氨醇類有幾十種，醇類有幾十種，它們的碳原子它們的碳原子和羥基數(shù)目均和羥基數(shù)目均有變化有變化。 第三節(jié)第三節(jié) 磷磷 脂脂 二二. 鞘磷脂鞘磷脂 鞘氨醇的氨鞘氨醇的氨基與一長鏈脂基與一長鏈脂肪酸肪酸(C16C26)的?；纬删叩孽；纬删哂?/p>

33、兩個非極性有兩個非極性尾部的化合物，尾部的化合物，稱為神經(jīng)酰胺稱為神經(jīng)酰胺(ceramide)。 第三節(jié)第三節(jié) 磷磷 脂脂 二二. 鞘磷脂鞘磷脂R1通常為飽和脂酰基，通常為飽和脂?；?，R2為不飽和脂酰基，為不飽和脂?；?，X為膽堿、為膽堿、膽胺膽胺(乙醇胺乙醇胺)、絲氨酸、肌醇等。、絲氨酸、肌醇等。 在神經(jīng)酰胺分子中，鞘氨醇第一個碳原子上在神經(jīng)酰胺分子中，鞘氨醇第一個碳原子上的羥基進一步與磷脂酰膽堿或磷脂酰乙醇胺形成的羥基進一步與磷脂酰膽堿或磷脂酰乙醇胺形成磷酸二酯，這種磷脂化合物稱為磷酸二酯，這種磷脂化合物稱為(神經(jīng)神經(jīng))鞘磷脂。鞘磷脂。 鞘磷脂有二條長的碳氫鏈，一條是由鞘氨醇鞘磷脂有二條長的

34、碳氫鏈，一條是由鞘氨醇組成的有組成的有1418碳的碳氫鏈；另一條為連接在碳的碳氫鏈；另一條為連接在氨基上的脂肪酸，如棕櫚酸、掬焦油酸和神經(jīng)烯氨基上的脂肪酸，如棕櫚酸、掬焦油酸和神經(jīng)烯酸等。因此它們在結(jié)構上類似于磷酸甘油脂。酸等。因此它們在結(jié)構上類似于磷酸甘油脂。 第三節(jié)第三節(jié) 磷磷 脂脂 二二. 鞘磷脂鞘磷脂 第三節(jié)第三節(jié) 磷磷 脂脂 三三. 鞘糖脂鞘糖脂R1通常為飽和脂?；?，通常為飽和脂?；琑2為不飽和脂?；?，為不飽和脂?；?，X為膽堿、為膽堿、膽胺膽胺(乙醇胺乙醇胺)、絲氨酸、肌醇等。、絲氨酸、肌醇等。三三. 鞘糖脂鞘糖脂(glycosphingolipids) 神經(jīng)酰胺是構成鞘脂類的母體

35、結(jié)構。若鞘氨醇神經(jīng)酰胺是構成鞘脂類的母體結(jié)構。若鞘氨醇C1上的羥基與一個單糖（葡萄糖或半乳糖）相連時，上的羥基與一個單糖（葡萄糖或半乳糖）相連時，則形成鞘糖脂。則形成鞘糖脂。 因這些鞘糖脂存在于腦和神經(jīng)組織中，故統(tǒng)稱因這些鞘糖脂存在于腦和神經(jīng)組織中，故統(tǒng)稱為腦苷脂和神經(jīng)節(jié)苷脂。為腦苷脂和神經(jīng)節(jié)苷脂。 若在半乳糖腦苷脂中半乳糖的若在半乳糖腦苷脂中半乳糖的C3位上與硫酸分子以硫酯位上與硫酸分子以硫酯鍵相連，則形成腦硫脂。鍵相連，則形成腦硫脂。 鞘糖脂中有一類稱為神經(jīng)節(jié)苷脂，這些脂類除了含糖分鞘糖脂中有一類稱為神經(jīng)節(jié)苷脂，這些脂類除了含糖分子外，它的極性頭部還含有一個或多個分子子外，它的極性頭部還含

36、有一個或多個分子N-乙酰神經(jīng)氨乙酰神經(jīng)氨酸酸(N-acetylneuraminic acid)，即唾液酸，即唾液酸(sialicacid)。 第三節(jié)第三節(jié) 磷磷 脂脂 三三. 鞘糖脂鞘糖脂R1通常為飽和脂?；?，通常為飽和脂?；?，R2為不飽和脂?；?，為不飽和脂酰基，X為膽堿、為膽堿、膽胺膽胺(乙醇胺乙醇胺)、絲氨酸、肌醇等。、絲氨酸、肌醇等。 第三節(jié)第三節(jié) 磷磷 脂脂 三三. 鞘糖脂鞘糖脂R1通常為飽和脂酰基，通常為飽和脂?；琑2為不飽和脂?；瑸椴伙柡椭；琗為膽堿、為膽堿、膽胺膽胺(乙醇胺乙醇胺)、絲氨酸、肌醇等。、絲氨酸、肌醇等。 第三節(jié)第三節(jié) 磷磷 脂脂 三三. 鞘糖脂鞘糖脂R1通常

37、為飽和脂?；?，通常為飽和脂?；?，R2為不飽和脂?；瑸椴伙柡椭；?，X為膽堿、為膽堿、膽胺膽胺(乙醇胺乙醇胺)、絲氨酸、肌醇等。、絲氨酸、肌醇等。 這部分神經(jīng)節(jié)苷脂類在這部分神經(jīng)節(jié)苷脂類在pH=7時帶負電荷。時帶負電荷。 人的神經(jīng)節(jié)苷脂類中有豐富的唾液酸。腦灰質(zhì)人的神經(jīng)節(jié)苷脂類中有豐富的唾液酸。腦灰質(zhì)含有豐富的神經(jīng)節(jié)苷脂類，構成全部脂類的含有豐富的神經(jīng)節(jié)苷脂類，構成全部脂類的6，非神經(jīng)組織如紅細胞、脾、肝和腎等組織中也含有非神經(jīng)組織如紅細胞、脾、肝和腎等組織中也含有少量的神經(jīng)節(jié)苷脂類。少量的神經(jīng)節(jié)苷脂類。 不同的神經(jīng)節(jié)苷脂類所含的六碳糖以及唾液酸的不同的神經(jīng)節(jié)苷脂類所含的六碳糖以及唾液酸的數(shù)目

38、及位置各不相同。數(shù)目及位置各不相同。 在已分離出的神經(jīng)節(jié)苷脂類中，幾乎所有各類都在已分離出的神經(jīng)節(jié)苷脂類中，幾乎所有各類都有一葡萄糖基與神經(jīng)酰胺以糖苷鍵相連。有一葡萄糖基與神經(jīng)酰胺以糖苷鍵相連。 第四節(jié)第四節(jié) 固醇和其他酯類固醇和其他酯類一.固醇與類固醇二.其他酯類 第四節(jié)第四節(jié) 固醇和其他酯類固醇和其他酯類 一.固醇與類固醇一一.固醇與類固醇固醇與類固醇1.固醇固醇:環(huán)戊烷多氫菲的的衍生物。（環(huán)戊烷多氫菲的的衍生物。（ Page：39 ） 膽固醇膽固醇(cholestero1) 膽固醇是甾醇族膽固醇是甾醇族(stero1s)中最主要的一類固醇中最主要的一類固醇類化合物，存在于動物細胞膜及少數(shù)

39、微生物中。膽類化合物，存在于動物細胞膜及少數(shù)微生物中。膽固醇在神經(jīng)組織、血液、膽汁、肝、腎及皮膚組織固醇在神經(jīng)組織、血液、膽汁、肝、腎及皮膚組織中含量較多。中含量較多。 膽固醇以游離或與脂肪酸結(jié)合而以膽固醇酯的膽固醇以游離或與脂肪酸結(jié)合而以膽固醇酯的形式存在。膽固醇與長鏈脂肪酸形成的膽固醇酯是形式存在。膽固醇與長鏈脂肪酸形成的膽固醇酯是血漿蛋白及細胞外膜的重要組分。血漿蛋白及細胞外膜的重要組分。 第四節(jié)第四節(jié) 固醇和其他酯類固醇和其他酯類 一.固醇與類固醇R1通常為飽和脂?；?，通常為飽和脂?；?，R2為不飽和脂?；瑸椴伙柡椭；琗為膽堿、為膽堿、膽胺膽胺(乙醇胺乙醇胺)、絲氨酸、肌醇等。、絲

40、氨酸、肌醇等。2021-7-660膽固醇的功能 （1）形成膽酸： （2）構成細胞膜： （3）合成激素：皮質(zhì)醇、醛固酮、雌二醇以及維生素D都屬于類固醇激素，其前體物質(zhì)就是膽固醇 膽固醇又分為高密度膽固醇和低密度膽固醇兩種，前者對心血管有保護作用，通常稱之為“好膽固醇”，后者偏高，冠心病的危險性就會增加，通常稱之為“壞膽固醇”。血液中膽固醇含量每單位在140199毫克之間，是比較正常的膽固醇水平。 第四節(jié)第四節(jié) 固醇和其他酯類固醇和其他酯類 一.固醇與類固醇2.類固醇：固醇的衍生物。（類固醇：固醇的衍生物。（ Page：40-41 ） 第四節(jié)第四節(jié) 固醇和其他酯類固醇和其他酯類 二.其他酯類二二.

41、其他酯類其他酯類1. 蠟蠟(waxes): 蠟是由高級脂肪酸與脂肪醇或者是高級脂肪酸蠟是由高級脂肪酸與脂肪醇或者是高級脂肪酸 與甾醇所形成的酯。與甾醇所形成的酯。 蠟的理化性質(zhì)與中性脂肪很相似，常溫下蠟是固體，能蠟的理化性質(zhì)與中性脂肪很相似，常溫下蠟是固體，能溶于醚、苯、三氯甲烷等有機溶劑。蠟既不被脂肪酶所水溶于醚、苯、三氯甲烷等有機溶劑。蠟既不被脂肪酶所水解，也不易皂化。解，也不易皂化。 天然蠟按來源可分為天然蠟按來源可分為動物蠟動物蠟和和植物蠟植物蠟。 動物蠟動物蠟多為昆蟲的分泌物，如白蠟、蜂蠟等。蜜蜂分泌多為昆蟲的分泌物，如白蠟、蜂蠟等。蜜蜂分泌蜂蠟用以建造蜂巢。白蠟蟲分泌的白蠟有保護作

42、用。鯨魚蜂蠟用以建造蜂巢。白蠟蟲分泌的白蠟有保護作用。鯨魚頭部含有的鯨蠟是重要的工業(yè)原料。頭部含有的鯨蠟是重要的工業(yè)原料。 植物的許多器官表面都存在蠟質(zhì)層，可防止病菌侵蝕和植物的許多器官表面都存在蠟質(zhì)層，可防止病菌侵蝕和水分蒸發(fā)。水分蒸發(fā)。 第四節(jié)第四節(jié) 固醇和其他酯類固醇和其他酯類 二.其他酯類 第四節(jié)第四節(jié) 固醇和其他酯類固醇和其他酯類 二.其他酯類R1通常為飽和脂?；ǔ轱柡椭；?，R2為不飽和脂?；?，為不飽和脂?；?，X為膽堿、為膽堿、膽胺膽胺(乙醇胺乙醇胺)、絲氨酸、肌醇等。、絲氨酸、肌醇等。 第四節(jié)第四節(jié) 固醇和其他酯類固醇和其他酯類 二.其他酯類R1通常為飽和脂?；?，通常為飽和

43、脂?；?，R2為不飽和脂酰基，為不飽和脂?；?，X為膽堿、為膽堿、膽胺膽胺(乙醇胺乙醇胺)、絲氨酸、肌醇等。、絲氨酸、肌醇等。 第四節(jié)第四節(jié) 固醇和其他酯類固醇和其他酯類 二.其他酯類2. 萜類萜類(terpenes) 萜類是異戊二烯的衍生物。根據(jù)異戊二烯的數(shù)萜類是異戊二烯的衍生物。根據(jù)異戊二烯的數(shù)目，可將萜類化合物分為單萜、倍半萜、二萜、目，可將萜類化合物分為單萜、倍半萜、二萜、三萜、四萜等。三萜、四萜等。 多數(shù)直鏈萜類的雙鍵都是反式，但在多數(shù)直鏈萜類的雙鍵都是反式，但在11-順順-視視黃醛黃醛(11-cis-retinal)第第11位上的雙鍵為順式。位上的雙鍵為順式。11-順順-視黃醛存在于動

44、物的細胞膜上，它是脊椎動物視黃醛存在于動物的細胞膜上，它是脊椎動物視網(wǎng)膜上發(fā)現(xiàn)的一種維生素視網(wǎng)膜上發(fā)現(xiàn)的一種維生素A的衍生物。的衍生物。 第四節(jié)第四節(jié) 固醇和其他酯類固醇和其他酯類 二.其他酯類R1通常為飽和脂酰基，通常為飽和脂酰基，R2為不飽和脂酰基，為不飽和脂酰基，X為膽堿、為膽堿、膽胺膽胺(乙醇胺乙醇胺)、絲氨酸、肌醇等。、絲氨酸、肌醇等。 第四節(jié)第四節(jié) 固醇和其他酯類固醇和其他酯類 二.其他酯類 高等植物葉綠素的組分葉綠醇屬二萜化合物；高等植物葉綠素的組分葉綠醇屬二萜化合物；胡蘿卜素是四萜類化合物，大量存在于植物的胡蘿卜素是四萜類化合物，大量存在于植物的各個器官內(nèi)；此外還有多聚萜類如天

45、然橡膠等。各個器官內(nèi)；此外還有多聚萜類如天然橡膠等。維生素維生素A、E、K等都屬于萜類。等都屬于萜類。 第五節(jié)第五節(jié) 生物膜化學生物膜化學四四. 生物膜的特性生物膜的特性一一. 概述概述:三三. 生物膜的結(jié)構生物膜的結(jié)構二二. 生物膜的化學組成生物膜的化學組成五五. 生物膜的功能生物膜的功能 第五節(jié)第五節(jié) 生物膜化學生物膜化學 一一. 概述概述一一. 概述概述: 1. 生物膜生物膜: 是細胞膜是細胞膜(cytomembrane)和細胞內(nèi)膜系統(tǒng)和細胞內(nèi)膜系統(tǒng)(endomembrane system)的總稱。的總稱。 生物膜是由極性脂和蛋白質(zhì)組成的超分子復合物，生物膜是由極性脂和蛋白質(zhì)組成的超分子

46、復合物，是構成細胞結(jié)構最基本的組分。生物膜系統(tǒng)不僅是維持是構成細胞結(jié)構最基本的組分。生物膜系統(tǒng)不僅是維持細胞內(nèi)環(huán)境相對穩(wěn)定的有高度選擇性的半透性屏障，而細胞內(nèi)環(huán)境相對穩(wěn)定的有高度選擇性的半透性屏障，而且直接參與物質(zhì)轉(zhuǎn)運、能量轉(zhuǎn)換、信息傳遞、細胞識別且直接參與物質(zhì)轉(zhuǎn)運、能量轉(zhuǎn)換、信息傳遞、細胞識別等重要的生命活動。等重要的生命活動。細胞的形態(tài)發(fā)生、分化、生長、分細胞的形態(tài)發(fā)生、分化、生長、分裂以及細胞免疫、代謝調(diào)節(jié)、神經(jīng)傳導、藥物和毒物的裂以及細胞免疫、代謝調(diào)節(jié)、神經(jīng)傳導、藥物和毒物的作用，生物體對環(huán)境的反應等都與生物膜密切相關。作用，生物體對環(huán)境的反應等都與生物膜密切相關。 因此，生物膜已經(jīng)成

47、為當前分子生物學，細胞生物因此，生物膜已經(jīng)成為當前分子生物學，細胞生物學中最活躍的高科技研究領域之一。學中最活躍的高科技研究領域之一。 第五節(jié)第五節(jié) 生物膜化學生物膜化學 一一. 概述概述2. 生物膜的結(jié)構與功能生物膜的結(jié)構與功能 細胞的外周膜和內(nèi)膜系統(tǒng)稱為生物膜。是由極性脂和蛋細胞的外周膜和內(nèi)膜系統(tǒng)稱為生物膜。是由極性脂和蛋白質(zhì)組成的超分子復合物，厚約白質(zhì)組成的超分子復合物，厚約610nm，是構成細胞結(jié)，是構成細胞結(jié)構最基本的組分。構最基本的組分。 生物膜對細胞內(nèi)生物大分子的有序反應和整個細胞的區(qū)生物膜對細胞內(nèi)生物大分子的有序反應和整個細胞的區(qū)域化都提供了必需的結(jié)構基礎，保證了細胞器和亞細胞

48、結(jié)域化都提供了必需的結(jié)構基礎，保證了細胞器和亞細胞結(jié)構內(nèi)環(huán)境的動態(tài)恒定。構內(nèi)環(huán)境的動態(tài)恒定。 生物膜在組成和結(jié)構上具有共同之處。脂質(zhì)雙分子層是生物膜在組成和結(jié)構上具有共同之處。脂質(zhì)雙分子層是生物膜的基本骨架，膜的內(nèi)外不對稱地鑲有各種蛋白質(zhì)，生物膜的基本骨架，膜的內(nèi)外不對稱地鑲有各種蛋白質(zhì)，且處于流動狀態(tài)，這是生物膜的基本特征和細胞進行生命且處于流動狀態(tài)，這是生物膜的基本特征和細胞進行生命活動的必要條件。活動的必要條件。 膜上脂質(zhì)、蛋白質(zhì)和糖類都具有重要作用，如物質(zhì)運輸、膜上脂質(zhì)、蛋白質(zhì)和糖類都具有重要作用，如物質(zhì)運輸、能量轉(zhuǎn)換、細胞識別、細胞內(nèi)外信息跨膜傳遞、細胞免疫能量轉(zhuǎn)換、細胞識別、細胞內(nèi)

49、外信息跨膜傳遞、細胞免疫 、神經(jīng)傳導、代謝調(diào)控以及激素和藥物作用。腫瘤發(fā)生等也神經(jīng)傳導、代謝調(diào)控以及激素和藥物作用。腫瘤發(fā)生等也與生物膜有關。與生物膜有關。2021-7-672二、二、Chemical composition 膜膜 脂脂(Membrane lipid) 膜膜 蛋蛋 白白(Membrane protein) 糖糖 類類(Polysaccharide) 無無 機機 鹽鹽(Inorganic salt) 金金 屬屬 離離 子子(Metal ion) 水水(Water)2021-7-6731. 膜脂膜脂(Membrane lipid)磷磷 脂（主要）脂（主要）糖糖 脂脂 甾甾 醇醇20

50、21-7-674 磷磷 脂脂 甘油磷脂甘油磷脂( (主要主要) )鞘磷脂鞘磷脂2021-7-675 X= H 磷脂酸磷脂酸 X= CH2 CH2 N+(CH3) 3 X= CH2 CH2 NH2 X= CH2 CHCOOH NH2 磷脂酰膽堿（卵磷脂）磷脂酰膽堿（卵磷脂） 磷脂酰乙醇胺（腦磷脂）磷脂酰乙醇胺（腦磷脂）甘油磷脂甘油磷脂 甘油磷脂是甘油磷脂是兩性分子兩性分子，分子中既有親水部分又有疏水，分子中既有親水部分又有疏水部分。磷酸化的頭部呈親水性，兩條較長的碳氫脂酰鏈部分。磷酸化的頭部呈親水性，兩條較長的碳氫脂酰鏈為為尾部尾部，呈疏水性。，呈疏水性。磷脂酰絲氨磷脂酰絲氨酸酸v甘油為骨架甘油

51、為骨架2021-7-676 鞘磷脂鞘磷脂 H H O CH H H O CH3 3H H3 3C-(CHC-(CH2 2) )1212-C C- C- C- CH-C C- C- C- CH2 2-O-P-O-CH-O-P-O-CH2 2-CH-CH2 2-N-N+ +-CH-CH3 3 H OH N-H O H OH N-H O- - CH CH3 3 O CO C R1 R1鞘氨醇鞘氨醇v鞘氨醇作骨架鞘氨醇作骨架v分子中有親水的磷酸化的頭部（膽堿或乙醇胺）和分子中有親水的磷酸化的頭部（膽堿或乙醇胺）和疏水的兩個碳氫鏈，其中一條來自鞘氨醇，另一條疏水的兩個碳氫鏈，其中一條來自鞘氨醇，另一條來

52、自脂肪酸。脂肪酸以酰胺鍵連在鞘氨醇上。來自脂肪酸。脂肪酸以酰胺鍵連在鞘氨醇上。膽堿鞘磷脂膽堿鞘磷脂2021-7-677v在水溶液中兩性的磷脂分子為避免疏水部分接觸水分子在水溶液中兩性的磷脂分子為避免疏水部分接觸水分子而定向排列，形成脂雙層結(jié)構。脂雙層中，磷脂分子的而定向排列，形成脂雙層結(jié)構。脂雙層中，磷脂分子的疏水基團在內(nèi)部而親水的頭部在表面。疏水基團在內(nèi)部而親水的頭部在表面。2021-7-678（2）糖脂糖脂 是糖通過半縮醛羥基以糖苷鍵與脂質(zhì)連接而成的化合物。是糖通過半縮醛羥基以糖苷鍵與脂質(zhì)連接而成的化合物。 膜脂中糖脂主要有鞘糖脂、甘油糖脂膜脂中糖脂主要有鞘糖脂、甘油糖脂 H H H H

53、H H3 3C-(CHC-(CH2 2) )1212-C C- C- C- CH-C C- C- C- CH2 2-O-O-半乳糖半乳糖 H OH N-H H OH N-H O CO C R R1 1鞘氨醇鞘氨醇半乳糖腦苷脂半乳糖腦苷脂（鞘糖脂）（鞘糖脂）2021-7-679（3） 甾甾 醇醇又名固醇，動物膜甾醇主要是膽固醇，植物膜甾又名固醇，動物膜甾醇主要是膽固醇，植物膜甾醇含量較動物少，主要有谷甾醇、豆甾醇等。醇含量較動物少，主要有谷甾醇、豆甾醇等。2021-7-6802. 膜蛋白膜蛋白(Glycoprotein) 內(nèi)內(nèi) 在在 蛋蛋 白白(Integral,Intrinsic protei

54、n)(Integral,Intrinsic protein) 外外 周周 蛋蛋 白白(Peripheral,Extrinsic (Peripheral,Extrinsic protein)protein) 脂錨定蛋白脂錨定蛋白（lipid-anchored proteinlipid-anchored protein） 2021-7-681有的全部埋于脂雙層的疏水區(qū)，有的部分嵌在脂雙層有的全部埋于脂雙層的疏水區(qū)，有的部分嵌在脂雙層中，有的橫跨全膜中，有的橫跨全膜. .主要靠主要靠疏水作用疏水作用( (Hydrophobic interaction) )通過某些非極性氨基酸殘基與膜脂疏水部通過某些

55、非極性氨基酸殘基與膜脂疏水部分相結(jié)合。分相結(jié)合。這類蛋白被緊密連在膜上，并且不易溶于水。只有用破這類蛋白被緊密連在膜上，并且不易溶于水。只有用破壞膜結(jié)構的試劑如有機溶劑（氯仿）或去污劑（壞膜結(jié)構的試劑如有機溶劑（氯仿）或去污劑（TritonX-100）才能把它們從膜中提取出來。）才能把它們從膜中提取出來。內(nèi)在蛋白內(nèi)在蛋白(Integral ,Intrinsic protein)2021-7-682 膜錨蛋白膜錨蛋白(Lipid-anchored protein)n有些膜內(nèi)在蛋白本身并沒有進入膜內(nèi)，他們以有些膜內(nèi)在蛋白本身并沒有進入膜內(nèi)，他們以共價共價鍵鍵( (Covalent link) )與

56、脂質(zhì)、脂酰鏈、異戊烯基團相結(jié)與脂質(zhì)、脂酰鏈、異戊烯基團相結(jié)合并通過他們的疏水部分插入到膜內(nèi)，這種形式的合并通過他們的疏水部分插入到膜內(nèi)，這種形式的內(nèi)在蛋白稱為內(nèi)在蛋白稱為膜錨蛋白膜錨蛋白。2021-7-683 外外 周周 蛋蛋 白白(Extrinsic protein)分布于膜的脂雙層內(nèi)外表面，通過極性氨基酸殘基以分布于膜的脂雙層內(nèi)外表面，通過極性氨基酸殘基以離子鍵、氫鍵、范德華力等次級鍵與膜脂極性頭部或與離子鍵、氫鍵、范德華力等次級鍵與膜脂極性頭部或與內(nèi)在蛋白的親水部分結(jié)合。內(nèi)在蛋白的親水部分結(jié)合。比較易于分離，大都能溶于水，可在不破壞膜結(jié)構的情比較易于分離，大都能溶于水，可在不破壞膜結(jié)構的

57、情況下，通過溫和方法（高離子強度、高況下，通過溫和方法（高離子強度、高pHpH、）分離提取。、）分離提取。2021-7-684蛋白與膜的結(jié)合方式、整合蛋白；、脂錨定蛋白；、外周蛋白2021-7-6853. 糖類糖類(Saccharide) 生物膜中的糖類大多與膜蛋白結(jié)合生物膜中的糖類大多與膜蛋白結(jié)合 糖蛋白（信息識糖蛋白（信息識別）別） 少數(shù)與膜脂結(jié)合少數(shù)與膜脂結(jié)合 糖脂糖脂2021-7-686糖類在膜上的分布糖類在膜上的分布 非對稱的，全部分布在膜的非對稱的，全部分布在膜的非細胞質(zhì)一側(cè)非細胞質(zhì)一側(cè)。質(zhì)膜上的糖質(zhì)膜上的糖細胞內(nèi)膜的糖細胞內(nèi)膜的糖2021-7-687三三 生物膜的分子結(jié)構模型生物

58、膜的分子結(jié)構模型 流體鑲嵌模型流體鑲嵌模型 19721972年美國年美國SingerSinger和和NicolsonNicolson提出，認為生物膜是一提出，認為生物膜是一種流動的、嵌有各種蛋白質(zhì)的脂質(zhì)雙分子層結(jié)構，其中蛋種流動的、嵌有各種蛋白質(zhì)的脂質(zhì)雙分子層結(jié)構，其中蛋白質(zhì)猶如一座座冰山漂移在流動脂質(zhì)的海洋中。白質(zhì)猶如一座座冰山漂移在流動脂質(zhì)的海洋中。 與過去模型的主要差別與過去模型的主要差別 突出了膜的流動性突出了膜的流動性 顯示了膜蛋白分布的不對稱性顯示了膜蛋白分布的不對稱性2021-7-6882021-7-689四、四、生生 物物 膜膜 的的 特特 性性 膜分子結(jié)構的不對稱性膜分子結(jié)構

59、的不對稱性 膜分子結(jié)構的流動性膜分子結(jié)構的流動性2021-7-690( (一一) ) 膜分子結(jié)構的不對稱性膜分子結(jié)構的不對稱性1、膜脂的分布不對稱，即膜脂雙分子層內(nèi)外兩側(cè)的脂種膜脂的分布不對稱，即膜脂雙分子層內(nèi)外兩側(cè)的脂種類、含量不同，如人紅細胞質(zhì)膜類、含量不同，如人紅細胞質(zhì)膜：v 膜的外層卵磷脂、鞘磷脂較多膜的外層卵磷脂、鞘磷脂較多v 膜的內(nèi)層腦磷脂、磷脂酰絲氨酸較多膜的內(nèi)層腦磷脂、磷脂酰絲氨酸較多2 2、膜蛋白的分布不對稱膜蛋白的分布不對稱 如線粒體內(nèi)膜中的如線粒體內(nèi)膜中的NADH電子傳遞鏈各組分：電子傳遞鏈各組分：v Cyt氧化酶氧化酶 、琥珀酸脫氫酶在線粒體內(nèi)膜內(nèi)、琥珀酸脫氫酶在線粒體

60、內(nèi)膜內(nèi)側(cè)側(cè)v Cytc在線粒體內(nèi)膜外側(cè)在線粒體內(nèi)膜外側(cè)3 3、糖蛋白和糖脂中的多糖只分布在膜的糖蛋白和糖脂中的多糖只分布在膜的 非細胞質(zhì)一側(cè)非細胞質(zhì)一側(cè)線粒體線粒體內(nèi)內(nèi)外外2021-7-691 （二）（二）膜分子結(jié)構的流動性膜分子結(jié)構的流動性 膜的流動性主要是指膜的流動性主要是指膜脂及膜蛋白流動性膜脂及膜蛋白流動性。 合適的流動性對生物膜表現(xiàn)其正常功能十分合適的流動性對生物膜表現(xiàn)其正常功能十分重要重要. .2021-7-692 膜脂的流動性膜脂的流動性 膜脂的流動性主要決定于磷脂分子膜脂的流動性主要決定于磷脂分子. . 在生理條件下在生理條件下, ,磷脂大多呈流動的液晶態(tài)磷脂大多呈流動的液晶態(tài)