第三章 烴的含氧衍生物第一節(jié) 醇 酚(1)

1、一、教學目標一、教學目標【知識與技能】【知識與技能】1、了解醇的結構特點。、了解醇的結構特點。2、掌握醇的取代反應、消去反應、氧化反應原理。、掌握醇的取代反應、消去反應、氧化反應原理?！具^程與方法】【過程與方法】 通過運用形象生動的實物、模型、多媒體等手段幫助學生通過運用形象生動的實物、模型、多媒體等手段幫助學生理解概念、掌握概念、學會方法、形成能力。理解概念、掌握概念、學會方法、形成能力?！厩楦?、態(tài)度與價值觀】【情感、態(tài)度與價值觀】1、培養(yǎng)學生的觀察能力，邏輯推理能力、實驗操作技能以及、培養(yǎng)學生的觀察能力，邏輯推理能力、實驗操作技能以及運用實驗探索解決新問題的能力；運用實驗探索解決新問題的能

2、力； 2、通過從官能團的結構特點入手來分析物質性質的、通過從官能團的結構特點入手來分析物質性質的“思路教思路教學學”，使學生學會研究有機化學的科學方法。，使學生學會研究有機化學的科學方法。二、教學重點二、教學重點乙醇的結構特點和主要化學性質乙醇的結構特點和主要化學性質 三、教學難點三、教學難點醇結構的差別及其對化學性質的影響。醇結構的差別及其對化學性質的影響。 借借 問問 酒酒 家家 何何 處處 有有 ？ 牧牧 童童 遙遙 指指 杏杏 花花 村。村。 明明 月月 幾幾 時時 有有 ？把把 酒酒 問問 青青 天天 ！ 問題問題1、判斷下列物質中的官能團是什么？、判斷下列物質中的官能團是什么？ 并

3、指出它們屬哪類物質？并指出它們屬哪類物質？CH3CH2OHCH3CHCH3 OHCH2OHOHOHCH3H-OH12345671、2、4、7屬于醇類；屬于醇類；5、6屬于酚類。屬于酚類。問題問題2 、醇和酚在結構上有何區(qū)別？、醇和酚在結構上有何區(qū)別？羥基化合物羥基化合物醇醇酚酚鏈烴基與羥基相連而成鏈烴基與羥基相連而成苯環(huán)與羥基直接相連而成苯環(huán)與羥基直接相連而成：OH 與與OH 有何區(qū)別？有何區(qū)別？ CH3CH2OH與與 NaOH 性質相同嗎？性質相同嗎？一、醇一、醇醇的分類醇的分類1）根據(jù)羥基所連烴基的種類）根據(jù)羥基所連烴基的種類 脂肪醇脂環(huán)醇芳香醇飽和不飽和CH3CH2OHCH2=CHCH2

4、OHOHCH2OH2）根據(jù)醇分子結構中羥基的數(shù)目，醇可分為）根據(jù)醇分子結構中羥基的數(shù)目，醇可分為一元醇、二元醇、三元醇（或多元醇）一元醇、二元醇、三元醇（或多元醇） 乙二醇和丙三醇都是乙二醇和丙三醇都是無色無色、黏稠黏稠、有甜味有甜味的的液體液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇乙二醇可用于汽車作防凍劑，可用于汽車作防凍劑，丙三醇丙三醇可用于配制可用于配制化妝品。化妝品。飽和一元醇通式：飽和一元醇通式：CnH2n+1OH 或或 CnH2n+2OCH3CH2CH2OH丙醇丙醇(一元醇一元醇)CH2-OHCH2-OH乙二醇乙二醇(二元醇二元醇)CH2-

5、OHCH2-OHCH-OH丙三醇丙三醇(三元醇三元醇)（2）編號）編號（1）選主鏈）選主鏈（3）寫名稱）寫名稱選最長碳鏈，且含選最長碳鏈，且含OH從離從離OH最近的一端起編最近的一端起編CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇）飽和一元醇的命名飽和一元醇的命名取代基位置取代基位置取代基名稱取代基名稱羥基位置羥基位置母體名稱（羥基位置用阿拉伯數(shù)字母體名稱（羥基位置用阿拉伯數(shù)字表示；羥基的個數(shù)用表示；羥基的個數(shù)用“二二”、“三三”等表示。）等表示。）練習：寫出下列醇的名稱練習：寫出下列醇的名稱2甲基甲

6、基1丙醇丙醇2丁醇丁醇2，2二甲基二甲基1丁醇丁醇閱讀教材閱讀教材P49總結歸納總結歸納問題問題3、相對分子質量相近的醇和烷烴的、相對分子質量相近的醇和烷烴的沸點相差怎樣，為何？沸點相差怎樣，為何？ 問題問題4、相同碳原子的醇，隨著羥基的數(shù)、相同碳原子的醇，隨著羥基的數(shù)目遞增沸點如何變化，為何？目遞增沸點如何變化，為何？相對分子質量相對分子質量沸點沸點/表表3-1圖圖050100-50-1003040 50 60醇醇烷烷氫鍵氫鍵醇的沸點遠醇的沸點遠高于烷烴。高于烷烴。表表3-2圖圖羥基數(shù)沸點沸點/015020010050123乙？醇乙？醇丙？醇丙？醇醇羥基越多醇羥基越多沸點越高。沸點越高。氫鍵

7、數(shù)氫鍵數(shù)目增多目增多3 3、物理性質：、物理性質：（見書（見書P49P49思考與交流）思考與交流）1 1）沸點）沸點 相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點高于烷烴（點高于烷烴（醇中存在氫鍵醇中存在氫鍵）。）。 飽和一元醇，隨飽和一元醇，隨C C原子數(shù)原子數(shù)，沸點，沸點。 C C原子數(shù)相同時，羥基數(shù)原子數(shù)相同時，羥基數(shù)，沸點，沸點。2 2）溶解性）溶解性 低級醇（甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇）與低級醇（甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇）與水任意比互溶。水任意比互溶。飽和一元醇，隨飽和一元醇，隨C C原子數(shù)原子數(shù)，溶解性，溶解性。羥基羥基 H HH H | | |

8、 |H-C-CH-C-C-O-H-O-H | | | | H H H H乙醇乙醇、乙醇的分子結構、乙醇的分子結構1 1）分子式）分子式C2H6O4 4）結構簡式）結構簡式2 2）結構式）結構式C C2 2H H5 5OHOHCHCH3 3CHCH2 2OHOH或或3 3）電子式）電子式 H HH HH HC CC COO H HH HH、乙醇的物理性質、乙醇的物理性質顏顏色色氣氣味味狀狀態(tài)態(tài)熔熔點點沸沸點點密密度度溶解溶解性性無色無色液體液體特殊香味特殊香味 -117.3 -117.3 78.578.5，易揮發(fā)，易揮發(fā) 比水小比水小與水與水任意比任意比互溶，互溶，是重要的是重要的有機溶劑有機溶

9、劑。實驗實驗:1、取一支試管加入、取一支試管加入少量少量無水乙醇無水乙醇2、用鑷子加入一小塊新切的、用濾紙、用鑷子加入一小塊新切的、用濾紙 擦干擦干表面煤油的金屬鈉表面煤油的金屬鈉3、觀察實驗現(xiàn)象、觀察實驗現(xiàn)象1、與金屬鈉反應、與金屬鈉反應、乙醇的化學性質、乙醇的化學性質結論：乙醇分子中羥基上的氫不如水分結論：乙醇分子中羥基上的氫不如水分 子中的氫活潑。子中的氫活潑?，F(xiàn)象探究現(xiàn)象探究金屬鈉的變化金屬鈉的變化 反應劇烈程反應劇烈程度度水水 浮、熔、動、響浮、熔、動、響 劇烈劇烈乙醇乙醇 沉、沉、平緩平緩不熔、不熔、動、動、不響。不響。思考與交流思考與交流 1、根據(jù)水與鈉反應的方程式，試寫出乙、根

10、據(jù)水與鈉反應的方程式，試寫出乙醇跟金屬鈉反應的化學方程式。醇跟金屬鈉反應的化學方程式。 2、比較乙醇與水中羥基上的、比較乙醇與水中羥基上的H的活潑性的活潑性強弱。強弱。CH3CH2OHHOH2 H-O-HH-O-H+2Na = 2NaOH + H22 2 2CH3CH2OH + Na CH3CH2ONa + H2乙醇鈉乙醇鈉水中羥基上的H活潑性強寫出乙醇、乙二醇分別與金屬鈉反應的寫出乙醇、乙二醇分別與金屬鈉反應的化學方程式?；瘜W方程式。2CH3CH2- -OH +2Na 2CH3CH2ONa +H2 CH2CH2 +2Na CH2 CH2 +H2 OH OHONa ONa問題問題5、怎樣根據(jù)醇

11、和氫氣的比例判斷羥、怎樣根據(jù)醇和氫氣的比例判斷羥基數(shù)目的多少？基數(shù)目的多少？醇和氫氣間的定量關系：醇和氫氣間的定量關系：2(OH ) H2燃燒：燃燒：2、氧化反應、氧化反應發(fā)出淡藍色火焰并放出大量熱發(fā)出淡藍色火焰并放出大量熱實驗：實驗：步驟：步驟：1、向試管中加入、向試管中加入35mL無水乙醇無水乙醇 2、將一根下端繞成螺旋狀的銅絲、將一根下端繞成螺旋狀的銅絲在酒精燈上灼燒至紅熱，插入乙醇中，在酒精燈上灼燒至紅熱，插入乙醇中，反復幾次反復幾次 。 3、觀察銅絲的變化，小心聞試管、觀察銅絲的變化，小心聞試管中液體產生的氣味。中液體產生的氣味。現(xiàn)象探究：現(xiàn)象探究：銅絲由紅變黑：銅絲由紅變黑：2Cu

12、 + O2 = 2CuO由黑變由黑變紅紅：CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu乙醛乙醛2 2）氧化反應）氧化反應A A、可燃性、可燃性C2H5OH3O2 2CO23H2O 點燃B B、催化氧化、催化氧化OCu/Ag2CH3CHO + O2 2CH3CH2H2OH HH H乙醛乙醛（去氫）（去氫）作內燃機燃料作內燃機燃料思考：下列醇能否被催化氧化？若能被催思考：下列醇能否被催化氧化？若能被催化氧化，則生成物為什么？從中你能得出化氧化，則生成物為什么？從中你能得出什么結論？什么結論？小結小結1、醇、醇(RCH2OH)的的-OH在在端點端點 醛醛(RCHO)氧化氧化2、醇、醇(R-CH

13、-R)-OH在在中間中間 酮酮(R-CO-R)氧化氧化OH3、醇、醇-OH所連所連碳上無碳上無H，則，則不能被氧化不能被氧化。如。如 R-C-OHRR”C C、強氧化劑、強氧化劑演示實驗演示實驗1 1：乙醇與酸性高錳酸鉀溶液混合：乙醇與酸性高錳酸鉀溶液混合實驗現(xiàn)象：實驗現(xiàn)象：紫色褪去紫色褪去演示實驗演示實驗2 2：乙醇與酸性重鉻酸鉀溶液混合：乙醇與酸性重鉻酸鉀溶液混合實驗現(xiàn)象：實驗現(xiàn)象：溶液由橙色變?yōu)榫G色溶液由橙色變?yōu)榫G色反應原理：反應原理：CH3CH2OHCH3CHO CH3COOH乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸有機物加有機物加“氧氧”或去或去“氫氫”的反應的反應有機物去有機物去“氧氧”或加或加“

14、氫氫”的反應的反應是否酒后駕車的判斷方法是否酒后駕車的判斷方法交通警察檢查司機是否酒后駕車的裝置交通警察檢查司機是否酒后駕車的裝置中中,含有橙色的酸性重鉻酸鉀含有橙色的酸性重鉻酸鉀,當其遇到當其遇到乙醇時橙色變?yōu)榫G色乙醇時橙色變?yōu)榫G色,由此可以判定由此可以判定司機飲酒超過標準司機飲酒超過標準.3 3）消去反應）消去反應演示實驗演示實驗3-13-1實驗現(xiàn)象：實驗現(xiàn)象： 酸性高錳酸鉀溶液褪色；酸性高錳酸鉀溶液褪色； 溴水褪色。溴水褪色。H OH CH2CH2 CH2 CH2H2O濃濃H H2 2SOSO4 4170、乙醇的化學性質、乙醇的化學性質實驗注意事項實驗注意事項 配制體積比為配制體積比為1

15、 1：3 3的乙醇和濃硫酸的混合液方的乙醇和濃硫酸的混合液方法：法：書書P51P51 溫度計的水銀球要伸入溫度計的水銀球要伸入液面以下液面以下：測溶液溫度測溶液溫度 圓底燒瓶中加圓底燒瓶中加碎瓷片碎瓷片：防止暴沸防止暴沸 加熱混合液時要加熱混合液時要迅速迅速加熱到加熱到170170：在在140 140 發(fā)生副反應發(fā)生副反應濃濃H H2 2SOSO4 4140 C2H5-OH+HO-C2H5 C2H5-O-C2H5H2O思考：思考：1 1）濃硫酸的作用是什么？）濃硫酸的作用是什么？2 2）反應后溶液為何變黑？）反應后溶液為何變黑？3 3）制備的乙烯氣體中有哪些雜質？）制備的乙烯氣體中有哪些雜質？

16、 4 4）若沒有用）若沒有用NaOHNaOH溶液除雜質，實驗結論是否溶液除雜質，實驗結論是否正確？正確？催化劑、脫水劑催化劑、脫水劑注意：注意：SOSO2 2同樣可以使酸性同樣可以使酸性KMnOKMnO4 4溶液和溴水褪色溶液和溴水褪色分子內脫水：即分子內脫水：即消去反應消去反應 CH2CH2 CH2 CH2H2O濃濃H H2 2SOSO4 4H H OH H170乙醇的脫水反應乙醇的脫水反應規(guī)律：規(guī)律： 連有連有OH的碳原子的的碳原子的鄰位碳鄰位碳上必須有上必須有H，醇、鹵代烴在消去醇、鹵代烴在消去H2O、HX等小分子。等小分子。分子間脫水：即取代反應分子間脫水：即取代反應注意：注意：醇分子

17、間脫水得到醇分子間脫水得到醚醚?？梢允强梢允窍嗤拇枷嗤拇?，也可以是，也可以是不相同的醇不相同的醇。 CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O下列醇不能發(fā)生消去反應生成烯烴的是（下列醇不能發(fā)生消去反應生成烯烴的是（ ）AD課堂練習課堂練習4 4）取代反應）取代反應A A、與活潑金屬反應、與活潑金屬反應2CH3CH2O- -H2Na 2CH3CH2ONaH2此反應可檢驗此反應可檢驗-OH-OH的存在。的存在。B B、分子間脫水：即取代反應分子間脫水：即取代反應CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2OC、乙醇與氫鹵酸反應、乙醇與氫鹵酸反

18、應CHCH3 3CHCH2 2OHOHH HBr CHBr CH3 3CHCH2 2BrBrH H2 2O O油狀液體油狀液體用用11硫酸（硫酸（98%的硫酸可將的硫酸可將HBr氧化成紅棕色氧化成紅棕色的的Br2)、NaBr和和CH3CH2OH共熱制溴乙烷共熱制溴乙烷NaBr + H2SO4 = NaHSO4 + HBr 制鹵代烴的方法之一。制鹵代烴的方法之一。對比：對比： CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBrNaOH4 4）酯化反應）酯化反應C2H5-18O-H +HO-C-CH3O濃濃H H2 2SOSO4 4C2H5-18O-C-CH3+H2OO示蹤原子法（示蹤原子法（18

19、O）：可以用來確定一些反應：可以用來確定一些反應的機理。的機理。1、發(fā)酵法、發(fā)酵法2、乙烯水化法、乙烯水化法CH2=CH2+H-OH CH3CH2OH催化劑催化劑加熱加熱 加壓加壓(C6H10O5)n nC6H12O6 C2H5OH水解水解淀粉淀粉酶酶催化劑催化劑葡萄糖葡萄糖酶酶催化劑催化劑C2H5OH、乙醇的工業(yè)制法乙醇的工業(yè)制法乙烯從石油的裂解氣而得乙烯從石油的裂解氣而得幾種重要的醇幾種重要的醇甲醇甲醇乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇有毒，人飲用有毒，人飲用10ml就能使眼睛失就能使眼睛失明，再多則能致死?？勺鬈囉萌济鳎俣鄤t能致死?？勺鬈囉萌剂?，是新的可再生能源。料，是新的可再生能源。無色、黏稠

20、有甜味的液體，易溶于無色、黏稠有甜味的液體，易溶于水和乙醇。水和乙醇。俗稱甘油，是無色、黏稠有甜味的俗稱甘油，是無色、黏稠有甜味的液體，吸濕性強，具有護皮膚作用。液體，吸濕性強，具有護皮膚作用。能跟水、酒精以任意比混溶。能跟水、酒精以任意比混溶。幾個規(guī)律幾個規(guī)律1、制烯的方法、制烯的方法醇消去醇消去鹵代烴消去鹵代烴消去CH3CH2OHCH2=CH2H2O濃硫酸濃硫酸170CH3-CH2 Br CH2=CH2 + HBrNaOH 醇醇2、制醇的方法、制醇的方法烯水化烯水化鹵代烴水解鹵代烴水解拓展：醇的同分異構體拓展：醇的同分異構體醇與醚互為同分異構體醇與醚互為同分異構體 H H | |H C C

21、 O H | | H H處斷裂處斷裂與活潑金屬發(fā)生取代反應，放出與活潑金屬發(fā)生取代反應，放出H H2 2或酯化反應或酯化反應處斷裂處斷裂去氫去氫氧化，生成氧化，生成C CO O雙鍵（醛或酮）雙鍵（醛或酮）處斷裂處斷裂消去反應，生成消去反應，生成C CC C雙鍵（烯烴）雙鍵（烯烴）處斷裂處斷裂與與HXHX發(fā)生取代反應，生成鹵代烴發(fā)生取代反應，生成鹵代烴小結小結乙醇結構和化學性質的關系：乙醇結構和化學性質的關系：歸納、總結歸納、總結乙醇的化學性質乙醇的化學性質CH3COO OC2H5CH2CH2C2H5OHCH3CH2BrCH3CHOH2，催化劑，催化劑O2，CuCu或或Ag Ag HBr，H2O

22、，NaOHNaOH，濃硫酸濃硫酸，170170H2O，催化劑，催化劑NaOH，H H2 2O O，CH3COOH，濃硫酸濃硫酸，C2H5ONaNa歸納、總結歸納、總結乙醇發(fā)生化學反應的斷鍵規(guī)律乙醇發(fā)生化學反應的斷鍵規(guī)律H HH HH HO OH HH HH HC CC C反應反應斷鍵位置斷鍵位置分子間脫水分子間脫水與與HX反應反應與金屬反應，酯化反應與金屬反應，酯化反應消去反應消去反應催化氧化催化氧化 常見的類別異構現(xiàn)象常見的類別異構現(xiàn)象序號序號類別類別通式通式1烯烴烯烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴2炔烴炔烴二烯烴二烯烴3飽和一元醇飽和一元醇飽和一元醚飽和一元醚4飽和一元醛飽和一元醛飽和一元酮飽和一元酮5飽和

23、一元羧酸飽和一元羧酸飽和一元酯飽和一元酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO21 1）、）、氧化反應氧化反應CnH2n+1OH + (3n/2)O2 n CO2 +(n+1) H2OA A、可燃性、可燃性B B、催化氧化、催化氧化思考：下列醇能否被催化氧化？若能別催思考：下列醇能否被催化氧化？若能別催化氧化，則生成物為什么？從中你能得出化氧化，則生成物為什么？從中你能得出什么結論？什么結論？歸納、總結歸納、總結醇的反應類型及反應規(guī)律醇的反應類型及反應規(guī)律歸納、總結歸納、總結醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化規(guī)律與羥基相連的碳原子上有與羥基相連的碳原子上有2 2個個H H被

24、氧化成醛；有被氧化成醛；有1 1個個H H被氧被氧化成酮；沒有化成酮；沒有H H則不能被氧化。則不能被氧化。C C、強氧化劑、強氧化劑與羥基相連的與羥基相連的C上有上有H就能夠被酸性高錳就能夠被酸性高錳酸鉀氧化。酸鉀氧化。2 2）取代反應）取代反應A A、與活潑金屬反應、與活潑金屬反應飽和一元醇和氫氣間的定量關系：飽和一元醇和氫氣間的定量關系：2(OH ) H2 CH2OH練習練習1：請寫出：請寫出 與金屬鈉反應的化學方程式與金屬鈉反應的化學方程式 CH2OH CH2OH CH2ONa + 2Na +H2 CH2OH CH2ONa練習練習2 2：等物質的量的乙醇、乙二醇、丙三醇分別：等物質的量

25、的乙醇、乙二醇、丙三醇分別與足量的與足量的NaNa反應，則產生氫氣的體積比反應，則產生氫氣的體積比為為 ；等質量的乙醇、乙二醇、；等質量的乙醇、乙二醇、丙三醇分別與足量的丙三醇分別與足量的NaNa反應，則產生氫氣的體積反應，則產生氫氣的體積由大到小的順序為由大到小的順序為 。B B、與濃氫溴酸反應、與濃氫溴酸反應R-OHHBr R- -BrH2O練習練習3 3：A A、B B、C C三種醇與足量的金屬鈉完全反三種醇與足量的金屬鈉完全反應，在相同條件下產生相同體積的氫氣，消耗應，在相同條件下產生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質的量之比為這三種醇的物質的量之比為3:6:23:6:2，則，則A A、B B、C C三種醇分子里羥基數(shù)之比為多少？三種醇分子里羥基數(shù)之比為多少？ 3 3）消去反應）消去反應思考：下列醇能否發(fā)生消去反應？若能別發(fā)生，思考：下列醇能否發(fā)生消去反應？若能別發(fā)生，則生成物為什么？從中你能得出什么結論？則生成物為什么？從中你能得出什么結論？歸納、總結歸納、總結醇的消去反應規(guī)律醇的消