有機化學第二章資料

1、1 2.1 2.1 烷烴的通式和構造異構烷烴的通式和構造異構 通式：通式：CnH2n+2 概念概念：同系列，同系物，同分異構體，構造異構體同系列，同系物，同分異構體，構造異構體 構造構造：分子中原子互相連接的方式和次序。分子中原子互相連接的方式和次序。 思考：思考：1.1.C6H14共有幾種同分異構體？請寫出其構造式。共有幾種同分異構體？請寫出其構造式。 2. 2.直鏈烷烴的分子鏈真是直的嗎？直鏈烷烴的分子鏈真是直的嗎？具有同一通式，組成上相差具有同一通式，組成上相差CH2及其及其整倍數(shù)的一系列化合物整倍數(shù)的一系列化合物同系列中的各個化同系列中的各個化合物互為同系物合物互為同系物分子式相同的分

2、子式相同的不同化合物不同化合物分子式相同，分子構造不同的化合物分子式相同，分子構造不同的化合物2 2.2 烷烴的命名烷烴的命名2.2.1 伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氫原子伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氫原子A、 伯、仲、叔、季碳原子伯、仲、叔、季碳原子 C CHHHHHCCH3HCCH3CH3CH31 1碳碳原原子子2 2碳碳原原子子3 3碳碳原原子子4 4碳碳原原子子3B、伯、仲、叔氫原子、伯、仲、叔氫原子CCCHHH3CHCH3CH31 1氫氫原原子子3 3氫氫原原子子2 2氫氫原原子子4烷烴烷烴去掉一個去掉一個H生成的生成的一價一價原子團叫原子團叫烷基烷基 R，CnH2n+1 去

3、掉兩個去掉兩個H生成的生成的二價二價原子團叫原子團叫亞某基亞某基 去掉三個去掉三個H生成的生成的三價三價原子團叫原子團叫次某基次某基亞甲基亞甲基亞乙基亞乙基亞異丙基亞異丙基1,2-亞乙基亞乙基1,3-亞丙基亞丙基次甲基次甲基次乙基次乙基CCH3CH2CHCH3C(CH3)2CH2CH2CH2CH2CH2CH2.2.2.2 2.2 烷基的命名及縮寫烷基的命名及縮寫二亞甲基二亞甲基5(CH3)2CH CH2(CH3)3CCH2前綴：正前綴：正( n ) 異異 ( i ) 仲仲( s ) 叔叔( t ) 新新( neo ) (normal) (iso-) (second) (tert-)縮寫：縮寫：

4、甲基（甲基（Me），），乙基乙基（Et），），丙基（丙基（Pr），），丁基（丁基（Bu） 戊基（戊基（amyl），），己基（己基（hex）CHCH3CH2CH3CH3CH2CH3CCH3伯碳原子伯碳原子 仲碳原子仲碳原子叔碳原子叔碳原子異丁基異丁基新戊基新戊基仲丁基仲丁基叔戊基叔戊基6(1) (1) 衍生命名法衍生命名法 以甲烷為母體，把其它的烷烴都看作是甲烷以甲烷為母體，把其它的烷烴都看作是甲烷的烷基衍生物。的烷基衍生物。 選擇連接烷基最多的選擇連接烷基最多的C原子作為母體甲烷原子作為母體甲烷 按照次序規(guī)則，將按照次序規(guī)則，將 “優(yōu)先優(yōu)先”的基團后列出的基團后列出CH3CHCH2CH3CH3

5、二甲基乙基甲烷二甲基乙基甲烷二甲基乙基異丙基甲烷二甲基乙基異丙基甲烷CH2CCH3CHCH3CH3CH3CH37“三步曲三步曲”：選主鏈選主鏈最長（最多）最長（最多）編號編號最近，若有歧義，則按最近，若有歧義，則按“順序規(guī)則順序規(guī)則”中較小基團一端編號。中較小基團一端編號。命名命名“取代基位次取代基位次”+“取代基名稱取代基名稱”+“母體名稱母體名稱”順序規(guī)則：順序規(guī)則：（1）“原子序數(shù)原子序數(shù)”原則原則 （2）“同位素同位素”原則原則補充：補充：（1）相同支鏈要合并，阿拉伯數(shù)字之間加逗號）相同支鏈要合并，阿拉伯數(shù)字之間加逗號“,”，阿拉伯數(shù)字，阿拉伯數(shù)字與與 漢字之間添短線漢字之間添短線“-

6、”。 （2）多個支鏈書寫順序：按）多個支鏈書寫順序：按“順序規(guī)則順序規(guī)則”小前大后。小前大后。 （3）取代基太復雜，用小括號括起來，寫在位次之后。）取代基太復雜，用小括號括起來，寫在位次之后。（2 2）普通命名法：）普通命名法： 稱某烷：甲，乙，丙稱某烷：甲，乙，丙癸，十一，十二癸，十一，十二 加前綴：正，異，新加前綴：正，異，新 直鏈僅在一末端具有(CH3)2CH-具有(CH3)3C-8CH3CH2CH2CCH3CH3CH3（1）(CH3CH2)2CHCHCH2CH3CH3（2）(CH3)2CHCH2CH2CHCHCH2CH3CH3CH3（3）（4）CH3CH2CHCH2CHCHCH2CH2

7、CH2CH(CH3)2CH3CH3CH2CH(CH3)2例如：用系統(tǒng)命名法命名例如：用系統(tǒng)命名法命名2 2，2-2-二甲基戊烷二甲基戊烷3-3-甲基甲基-4-4-乙基己烷乙基己烷2 2，5 5，6-6-三甲基辛烷三甲基辛烷2 2，7 7，9-9-三甲基三甲基-6-6-異丁基十一烷異丁基十一烷P30，習題，習題9 脂環(huán)烴是碳架為環(huán)狀的烴分子。根據(jù)分子中所含碳環(huán)的數(shù)目及碳、氫比例的不同，可分為單環(huán)脂環(huán)烴單環(huán)脂環(huán)烴、二環(huán)烷烴和多環(huán)脂環(huán)烴(聯(lián)環(huán)烴、螺環(huán)烴、稠環(huán)烴、橋環(huán)烴)。單鍵互相連接成閉合碳單鍵互相連接成閉合碳環(huán)的脂環(huán)烴環(huán)的脂環(huán)烴通式為通式為C Cn nH H2n2n如：環(huán)丁烷、環(huán)戊烷等。CH3CH

8、2CH31234561 1- -甲甲基基- -3 3- -乙乙基基環(huán)環(huán)己己烷烷10（a）螺環(huán)烷烴：分子中兩個碳環(huán)共用一個碳原子的脂環(huán)烴。兩環(huán)共用的碳原子稱為螺原子，以“螺”為詞頭，按環(huán)總碳原子數(shù)稱為“螺某烷”。用方括號中的阿拉伯數(shù)值，分別注明每個環(huán)上除螺原子以外所包含的碳原子的數(shù)目，順序由小到大，中間用“”分開。編號時，先從小環(huán)上與螺原子相鄰的碳原子編起。例如：5-甲基螺甲基螺3.4辛烷辛烷12345678(2) 二環(huán)烷烴： 兩個脂肪環(huán)相連接，根據(jù)連接方式不同可以分為聯(lián)環(huán)聯(lián)環(huán)、螺環(huán)螺環(huán)、稠環(huán)稠環(huán)和橋環(huán)橋環(huán)四種。11（b b）橋環(huán)烷烴：）橋環(huán)烷烴：兩個環(huán)共用兩個或以上碳原子的兩個環(huán)共用兩個或以上

9、碳原子的多環(huán)烴。命名時，以多環(huán)烴。命名時，以“二環(huán)二環(huán)”作詞作詞頭，按成環(huán)碳原子總數(shù)稱為頭，按成環(huán)碳原子總數(shù)稱為“二環(huán)二環(huán)某烷某烷”，兩環(huán)連接處的碳原子為，兩環(huán)連接處的碳原子為橋橋頭碳原子頭碳原子，其它碳原子作為，其它碳原子作為橋碳原橋碳原子子。各橋碳原子數(shù)由大到小分別用。各橋碳原子數(shù)由大到小分別用數(shù)字表示，圓點分開，放在方括號數(shù)字表示，圓點分開，放在方括號中。中。編號時，以橋頭碳原子為起點，編號時，以橋頭碳原子為起點，沿最長的橋到另一橋頭碳，再沿次沿最長的橋到另一橋頭碳，再沿次長的橋折回。最短的橋最后編號。長的橋折回。最短的橋最后編號。并且要盡量保證取代基得最小位次。并且要盡量保證取代基得最

10、小位次。7，7-二甲基二環(huán)二甲基二環(huán)2.2.1庚烷庚烷1234567練習： p33，習題2.7122.2.4 4 烷烴和環(huán)烷烴的結(jié)構特點烷烴和環(huán)烷烴的結(jié)構特點(1) 甲烷結(jié)構的實驗事實甲烷結(jié)構的實驗事實 HHHHHCHHH109.5o0.109nm 甲烷分子中，所有鍵角甲烷分子中，所有鍵角 H-C-H都是都是109.5,烷烴為正四面體構型烷烴為正四面體構型 。碳原子位于正四。碳原子位于正四面體構的中心，四個氫原子在四面體的四個頂面體構的中心，四個氫原子在四面體的四個頂點上，四個點上，四個C-H鍵長都為鍵長都為0.109nm，鍵能鍵能415.3KJ/mol 13(2) 、 碳原子的碳原子的SP3

11、雜化雜化碳原子的基態(tài)電子排布是碳原子的基態(tài)電子排布是(1s2、2s2、2px1、2py1、2pz)，按未成鍵電子的數(shù)目，碳原子應是二按未成鍵電子的數(shù)目，碳原子應是二價的，但在烷烴分子中碳原子確是四價的，且價的，但在烷烴分子中碳原子確是四價的，且四個價鍵是完全相同的。四個價鍵是完全相同的。14 SP3軌道有方向性，圖形為一頭大，一頭小，軌道有方向性，圖形為一頭大，一頭小，示意圖如下示意圖如下： 四個四個SP3軌道對稱的分布在碳原子的四周，對軌道對稱的分布在碳原子的四周，對稱軸之間的夾角為稱軸之間的夾角為109.5,這樣可使價電子盡可能這樣可使價電子盡可能彼此離得最遠彼此離得最遠,相互間的斥力最小

12、相互間的斥力最小,有利于成鍵。有利于成鍵。2s2p四個 的空間分布sp3sp315(3)、鍵的形成及其特性鍵的形成及其特性 烷烴分子形成時，碳原子的烷烴分子形成時，碳原子的sp3軌道沿著軌道沿著對稱軸的方向分別與碳的對稱軸的方向分別與碳的sp3軌道或氫的軌道或氫的1s軌軌道相互重疊成道相互重疊成鍵。鍵。 甲烷的形成示意圖16 鍵鍵：成鍵電子云沿鍵軸方向呈圓柱形對稱重疊：成鍵電子云沿鍵軸方向呈圓柱形對稱重疊而形成的鍵叫做而形成的鍵叫做鍵。鍵。 鍵的特點：鍵的特點：（1）電子云沿鍵軸呈圓柱形對稱分布；）電子云沿鍵軸呈圓柱形對稱分布； （2）可自由旋轉(zhuǎn)而不影響電子云重疊的程度；）可自由旋轉(zhuǎn)而不影響電

13、子云重疊的程度；（3）結(jié)合的較牢固。）結(jié)合的較牢固。因因 C-H鍵鍵, 鍵能鍵能 415.3kJ/mol C-C鍵鍵, 鍵能鍵能 345.6kJ/mol172.5 烷烴的構象（烷烴的構象（conformation) 構象構象由于圍繞由于圍繞單鍵的旋轉(zhuǎn)單鍵的旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的分子中原子在空間中的不同而產(chǎn)生的分子中原子在空間中的不同排列。（碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)不是排列。（碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)不是“自由自由”的，需要能量）的，需要能量） 2.5.1. 乙烷的構象：兩種極限構象式乙烷的構象：兩種極限構象式重疊式重疊式和和交叉式交叉式 重疊式不穩(wěn)定的原因？構象式的表示方法？重疊式不穩(wěn)定的原因？構象式的表示方法？ 概念：概

14、念：優(yōu)勢構象優(yōu)勢構象，扭轉(zhuǎn)角，轉(zhuǎn)動能壘，非鍵相互作用，扭轉(zhuǎn)角，轉(zhuǎn)動能壘，非鍵相互作用HHHHHHHHHHHH透 視 式HHHHHHHHHHHHNewman投影視18乙烷的轉(zhuǎn)動曲線乙烷的轉(zhuǎn)動曲線/能壘能壘HHHHHHHHHHHHHHHHHH能量能量 / (kJmol-1)060120旋轉(zhuǎn)角度旋轉(zhuǎn)角度 / ( )12.6192.5.2. 丁烷的構象丁烷的構象202.5.2.2.5.2. 丁烷的構象：四種極限構象丁烷的構象：四種極限構象 見見p40p40圖圖2-92-9，CH3HHCH3HHHH3CHCH3HHHH3CHCH3HHH3CHHCH3HH對位交叉式部分重疊式鄰位交叉式全重疊式2.5.3.

15、 其它烷烴的構象：碳鏈呈鋸齒形，其它烷烴的構象：碳鏈呈鋸齒形，CH鍵都在交叉式的位置。鍵都在交叉式的位置。H3CCH2H2CCH2H2CCH2H2CCH2H2CCH3212.6 2.6 環(huán)烷烴的結(jié)構及其穩(wěn)定性環(huán)烷烴的結(jié)構及其穩(wěn)定性 2.6.1 環(huán)丙烷環(huán)丙烷分子中，相鄰兩個碳上的兩個環(huán)丙烷分子中，相鄰兩個碳上的兩個氫原子彼此成重疊式，具有很大的張力。碳氫原子彼此成重疊式，具有很大的張力。碳- -碳鍵形成彎碳鍵形成彎鍵，鍵，C-C-CC-C-C正常鍵角為正常鍵角為105.5105.5，碳，碳- -碳鍵的碳鍵的電子成分電子成分高。而且由于重疊程度較少，使電子云分布在連接兩個高。而且由于重疊程度較少，

16、使電子云分布在連接兩個碳原子的直線的外側(cè)，容易被親電試劑碳原子的直線的外側(cè)，容易被親電試劑(Br(Br2 2、HBrHBr等等) )進攻，進攻，從而具有一定的烯烴的性質(zhì)，并易開環(huán)。從而具有一定的烯烴的性質(zhì)，并易開環(huán)。CCC22CH3CH32.6.2 環(huán)丁烷的結(jié)構蝴蝶型2.6.3 環(huán)戊烷的結(jié)構信封型和扭曲型環(huán)的張力越大，能量越高，穩(wěn)定性越差！環(huán)的張力越大，能量越高，穩(wěn)定性越差！ P37, 習題習題2.8232.7 2.7 環(huán)己烷及取代環(huán)己烷的構象環(huán)己烷及取代環(huán)己烷的構象 環(huán)己烷分子中碳原子是以環(huán)己烷分子中碳原子是以spsp3 3雜化的，六個碳原子不在雜化的，六個碳原子不在同一平面內(nèi)。環(huán)己烷最穩(wěn)定

17、的構象是椅式，常溫下環(huán)己烷同一平面內(nèi)。環(huán)己烷最穩(wěn)定的構象是椅式，常溫下環(huán)己烷分子中分子中99%99%以上為椅式構象。扭船式構象的能量比椅式高以上為椅式構象。扭船式構象的能量比椅式高23kJmol23kJmol-1-1，但比船式構象穩(wěn)定。一種椅式通常很易轉(zhuǎn)變但比船式構象穩(wěn)定。一種椅式通常很易轉(zhuǎn)變成另一椅式構象，這時原來的成另一椅式構象，這時原來的a a鍵就變成了鍵就變成了e e鍵。鍵。 HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHCH2HCH2HHHHHHHHCH2HHHHHCH2a鍵e鍵242.7.1 2.7.1 一取代環(huán)己烷構象一取代環(huán)己烷構象在一取代環(huán)己烷的平衡化合物中，大多數(shù)取代

18、基占在平在一取代環(huán)己烷的平衡化合物中，大多數(shù)取代基占在平伏鍵上伏鍵上( (如如e-e-甲基構象占甲基構象占95%95%、e-e-異丙基構象占異丙基構象占97%)97%)，這時，這時的體系能量最低。隨著烷基取代基體積的增大，的體系能量最低。隨著烷基取代基體積的增大，e-e-烷基構烷基構象增加，如象增加，如e-e-叔丁基環(huán)己烷構象已大于叔丁基環(huán)己烷構象已大于99.99%99.99%。 HHCH3C(CH3)3(H3C)3C252.7.2 2.7.2 二取代環(huán)己烷的構象二取代環(huán)己烷的構象 二取代環(huán)己烷的構象中，由于順反構型的關系，有時則不可能兩取代基都占在能量較低的平伏鍵上。從許多實驗事實總結(jié)如下：

19、環(huán)己烷多元取代物的最穩(wěn)定的構象是環(huán)己烷多元取代物的最穩(wěn)定的構象是e-e-取代取代最多的構象。最多的構象。CH3CH3CH3CH3HHHHCH3CH3CH3CH3HHHH262.8 烷烴和環(huán)烷烴的物理性質(zhì)烷烴和環(huán)烷烴的物理性質(zhì)烷烴和環(huán)烷烴的物理性質(zhì)基本相似烷烴和環(huán)烷烴的物理性質(zhì)基本相似：狀態(tài)狀態(tài): 1-4個碳原子為氣態(tài)，個碳原子為氣態(tài)，5個碳原子以上為液態(tài)，大約個碳原子以上為液態(tài)，大約25個以上個以上為固態(tài)；為固態(tài)；熔點熔點(mp.)：對于晶體，對稱性大的，堆積整齊有序，熔點高，故有：對于晶體，對稱性大的，堆積整齊有序，熔點高，故有兩條熔點曲線，偶數(shù)居上，奇數(shù)在下；與支鏈多少無關，只與兩條熔點曲

20、線，偶數(shù)居上，奇數(shù)在下；與支鏈多少無關，只與對稱性有關。對稱性有關。沸點沸點(bp.):隨碳原子數(shù)的增加而遞增；支鏈越多，沸點越低；隨碳原子數(shù)的增加而遞增；支鏈越多，沸點越低；密度密度(d)：隨碳原子數(shù)：隨碳原子數(shù)(相對分子量相對分子量)的增加而遞增；的增加而遞增；溶解度溶解度(S)：相似相溶原理；：相似相溶原理；折射率折射率(n)：與結(jié)構有關，在一定溫度和波長的光源條件下，是常數(shù)，：與結(jié)構有關，在一定溫度和波長的光源條件下，是常數(shù)，故是特性。故是特性。分子間作用力分子間作用力: (1)色散力色散力，(2)偶極偶極-偶極相互作用，偶極相互作用，(3)氫鍵氫鍵烷烴和環(huán)烷烴物理性質(zhì)的烷烴和環(huán)烷烴物

21、理性質(zhì)的差異差異：環(huán)烷烴的熔點、沸點和相對密度比環(huán)烷烴的熔點、沸點和相對密度比碳原子數(shù)相同的烷烴高，原因：環(huán)烷烴具有較大的剛性和對稱碳原子數(shù)相同的烷烴高，原因：環(huán)烷烴具有較大的剛性和對稱性，使得分子之間的作用力較強。性，使得分子之間的作用力較強。272.2.9 9 烷烴的化學性質(zhì)烷烴的化學性質(zhì)CH4 + Cl2CH3Cl + HCl漫反射1. 1. 自由基取代反應自由基取代反應（1）烷烴的鹵化）烷烴的鹵化 烷烴與鹵素在室溫和黑暗中并不發(fā)生反應。但在漫烷烴與鹵素在室溫和黑暗中并不發(fā)生反應。但在漫反射、加熱和催化條件下，能發(fā)生取代反應。在強光照反射、加熱和催化條件下，能發(fā)生取代反應。在強光照射下甚

22、至能劇烈反應生成單質(zhì)碳和鹵化氫射下甚至能劇烈反應生成單質(zhì)碳和鹵化氫(HF、HCl)。CCl4+ Br2300Br取代反應：烷烴和環(huán)烷烴分子中的氫原子被其他原子或基團所取代的反應自由基取代反應：通過自由基取代分子中氫原子的反應。28鏈引發(fā)鏈引發(fā)+.Cl Clh 或或 Cl.Cl242.6kJmol242.6kJmol-1-1 鏈增長鏈增長Cl + CH4 HCl + CH3.+8.4kJmol-1Cl+CH3.+ Cl2CH3Cl.-111.8kJmol-1鏈終止鏈終止+CH3.ClCH3ClCH3.+.CH3CH3CH3特征：特征：i.在光照、加熱或催化劑存在的條件下進行；在光照、加熱或催化劑

23、存在的條件下進行；ii.有自由基中間體生成（均裂反應）有自由基中間體生成（均裂反應）iii. 如果有氧或一些能捕捉自由基的雜質(zhì)存在，反應有如果有氧或一些能捕捉自由基的雜質(zhì)存在，反應有一個誘導期，誘導期長短與這些雜質(zhì)的多少有關。一個誘導期，誘導期長短與這些雜質(zhì)的多少有關。（阻抑劑）（阻抑劑）(2) 機理機理： 自由基機理自由基機理29能量曲線圖能量曲線圖：(彈簧學說彈簧學說）過渡態(tài)過渡態(tài)（T.S.)，活化能活化能(Ea)，反應熱（反應熱（H） 中間體，中間體， 決速步驟決速步驟CH4 + ClCH3Cl + ClCH3HClCH3ClClCH3 HClCl2E/kJmol- -反應進程反應進程自

24、由基與甲烷反應的能線圖自由基與甲烷反應的能線圖30思考：思考：CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3一一氯氯代可能有幾種產(chǎn)物生成？代可能有幾種產(chǎn)物生成？其比例為多少？其比例為多少？為什么？為什么？ 解：（1）H 的活性：的活性：CH3CH2CH3光CH3CH2CH2ClCH3CHCH3Cl45%55%146/462/55伯氫活性仲氫活性氯代氯代 叔叔H ：仲仲H ：伯伯H = 5：4：1溴代溴代 叔叔H ：仲仲H ：伯伯H = 1600：82：131分析：分析：A、氫原子活性與、氫原子活性與CH鍵的解離能有關：鍵的解離能有關：伯氫伯氫CH：405.8kJ/mol仲氫仲氫CH：393.3kJ

25、/mol叔氫叔氫CH：376.6kJ/molB、氫原子活性與自由基的穩(wěn)定性有關：、氫原子活性與自由基的穩(wěn)定性有關：（參閱課本參閱課本32頁圖頁圖212 能量曲線圖能量曲線圖） 叔基自由基叔基自由基 仲基自由基仲基自由基 伯基自由基伯基自由基 甲基甲基（2）怎樣估算產(chǎn)物的比例？）怎樣估算產(chǎn)物的比例？答案：H活性比乘以活性比乘以H個數(shù)比即可。個數(shù)比即可。32(3) (3) 鹵代反應的趨向與自由基的穩(wěn)定性鹵代反應的趨向與自由基的穩(wěn)定性例4.正丁烷分別進行氯化和溴化，其產(chǎn)物的組成很不一樣，試解釋之。CH3CH2CH2CH3Cl2CH3CH2CH2CH2Cl+CH3CHClCH2CH32872%CH3C

26、H2CH2CH3Br2CH3CH2CH2CH2Br+CH3CHBrCH2CH398 %2%解：這是由于氯化和溴化的選擇性和活性不一樣的結(jié)果。室溫解：這是由于氯化和溴化的選擇性和活性不一樣的結(jié)果。室溫下氯化時，氯對叔、仲、伯氫原子的相對活性為下氯化時，氯對叔、仲、伯氫原子的相對活性為5 5：4 4：1 1，而，而溴化時為溴化時為16001600：8282：1 1，即溴化的選擇性非常高，故正丁烷溴，即溴化的選擇性非常高，故正丁烷溴化時有化時有98%98%的的2-2-溴丁烷。溴丁烷。 這說明：這說明：鹵化反應的鹵化反應的選擇性選擇性隨鹵素單質(zhì)活性的降低而增大隨鹵素單質(zhì)活性的降低而增大。鹵素的相對活性

27、：鹵素的相對活性：F F2 2ClCl2 2BrBr2 2II2 2332.氧化反應氧化反應烷烴易燃是有機物的主要特點之一。除氧化燃燒外，烷烴還烷烴易燃是有機物的主要特點之一。除氧化燃燒外，烷烴還可以在可以在KMnO4、MnO2等催化下，用空氣氧化得到高級脂肪酸。等催化下，用空氣氧化得到高級脂肪酸。其它羧酸 COOHRRCOOH110107222ORCHCHR+ O26CO2 + 6H2O + 3954kJ/mol+ O2Co155oC, 0.9MPaOOH+MnO2生產(chǎn)肥皂的原料生產(chǎn)環(huán)己醇（制造己二酸的原料）環(huán)十二烷 環(huán)十二醇 + 環(huán)十二酮33BOH空氣，150160工業(yè)上制造尼龍-12的原

28、料343.異構化反應異構化反應 化合物從一種異構體轉(zhuǎn)變成另一種異構體的反應化合物從一種異構體轉(zhuǎn)變成另一種異構體的反應CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH3AlCl3, HCl95150 C 12 MPa+50oCAlCl350oCAlCl3354. 4. 裂化反應裂化反應CH3CH2CH2CH3500 CCH4 + C3H6CH3CH3 + C2H4C4H8 + H2+ H2C2H4 + C4H6 + H2C2H4 + C4H82C2H6365.開環(huán)加成反應開環(huán)加成反應(H2，X2，HX) 含三元環(huán)和四元環(huán)的小環(huán)化合物有一些特殊的性質(zhì)，它們?nèi)菀组_環(huán)生成開鏈化合物。 例如，環(huán)丙烷在較低的溫度和鎳催化下加氫開環(huán)生成丙烷；環(huán)丁烷在較高溫度下也可以加氫開環(huán)生成丁烷；環(huán)戊烷、環(huán)己烷等要用活性高的催化劑在更高溫度下才能開環(huán)生成烷烴。H2Ni, 40CCH3CH2CH3