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文檔簡介
1、會計學1高中化學人教選修五同步輔導與檢測高中化學人教選修五同步輔導與檢測 時時 羧酸羧酸 乙酸乙酸課 標 展 示基 礎 梳 理典 例 精 析達 標 精 練綜 合 拓 展第1課時羧酸乙酸第1頁/共46頁1理解羧酸的組成和結構特點。2掌握乙酸的弱酸性和酯化反應。第2頁/共46頁一、羧酸1定義:分子中_跟_直接連接形成的有機化合物。2官能團:_或_。3羧酸的通式一元羧酸的通式為_,飽和一元脂肪羧酸的通式為_。CnH2nO2烴基 羧基COOHRCOOH第3頁/共46頁4分類(1)根據(jù)分子里羧基的數(shù)目分類。_元羧酸,如CH3COOH(乙酸)、C6H5COOH(苯甲酸)。_元羧酸,如_(乙二酸)。_元羧酸
2、。(2)根據(jù)分子里的烴基是否飽和分類。飽和羧酸。一二HOOCCOOH多第4頁/共46頁不飽和羧酸,如_(丙烯酸)。(3)根據(jù)與羧基相連的烴基不同分類。脂肪酸,如_。芳香酸,如_。二、乙酸1分子結構(1)分子式:_。(2)結構式:_。(3)結構簡式:_或_。CH2=CHCOOH乙酸苯甲酸C2H4O2HC OHCO=CO=HHCH3COOH第5頁/共46頁2物理性質氣味狀態(tài)熔點沸點溶解性_氣味常溫下為液體,當溫度低于熔點時,凝結為冰一樣的晶體,純凈的乙酸又稱冰醋酸低(16.6)較低(117.9)易溶于水和乙醇強烈刺激性3.化學性質(1)弱酸性。電離方程式為_,具有酸的通性。酸性:乙酸_碳酸。CH3
3、COOH CH3COOH高溫第6頁/共46頁寫出下列反應的化學方程式:乙酸與鋅粒反應:_。乙酸與NaOH溶液反應:_。乙酸與Na2CO3溶液反應:_。(2)能與醇發(fā)生酯化反應。反應原理為_, 酯化反應屬于_反應。Zn2CH3COOH(CH3COO)2ZnH2CH3COOHNaOHCH3COONaH2O2CH3COOHNa2CO32CH3COONaCO2H2OCH3 OHH-O-C2H5 CH3C2H5H2OCO=CO=濃硫酸CO=CO=取代第7頁/共46頁三、甲酸1甲酸是分子組成和結構最簡單的羧酸,其結構簡式為_,俗名_。2甲酸分子的特殊性(1)結構式:既含有羧基,又含有_。(2)性質:既具有
4、羧酸的性質,又具有_的性質;其酸性_于乙酸。強HCOOH 蟻酸醛基醛第8頁/共46頁 乙酸乙酯的制取1反應原理CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O2實驗裝置第9頁/共46頁3實驗步驟在一支試管里先加入3 mL乙醇,然后一邊搖動,一邊慢慢地加入2 mL濃H2SO4和2 mL乙酸,按圖裝好,用酒精燈小心均勻地加熱試管35 min,產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導管通到飽和Na2CO3溶液的液面上,此時可以觀察到有透明的油狀液體浮在液面上。取下盛有飽和Na2CO3溶液的試管,并停止加熱,振蕩試管后靜置,待液體分層后,可觀察到上層的透明油狀液體乙酸乙酯,并可聞到果香氣味。4注意事項(1)實驗中濃硫酸起
5、催化劑和吸水作用。第10頁/共46頁(2)盛反應混合液的試管要向上傾斜45,主要目的是增大反應混合液的受熱面積。(3)導管應較長,除導氣外還兼有冷凝作用。導管末端只能接近飽和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下,目的是防止受熱不均發(fā)生倒吸。(4)實驗中小心均勻地加熱使液體保持微沸,這樣有利于產(chǎn)物的生成和蒸出,以提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。(5)飽和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸,溶解乙醇,冷凝乙酸乙酯蒸氣且減小乙酸乙酯在水中的溶解度,以利于分層析出。第11頁/共46頁關鍵一點:乙酸和乙醇生成酯的反應是可逆的,如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率,可采取以下措施:(1)從反應物中不斷蒸出乙酸乙酯。(2)使用過
6、量的乙醇,可提高乙酸轉化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。(3)使用濃硫酸作吸水劑,可提高乙酸、乙醇的轉化率。第12頁/共46頁 醇、酚、羧酸中羥基的區(qū)別比較項目羥基類型氧原子活潑性電離酸堿性與Na反應與NaOH反應與NaHCO3反應醇羥基逐漸增強難電離中性反應放出H2不反應不反應酚羥基微弱電離很弱的酸性反應放出H2反應不反應羧羥基部分電離弱酸性反應放出H2反應反應放出CO2第13頁/共46頁名師點睛:醇、酚、羧酸的結構中都含有OH(羥基),可分別叫做“醇羥基”、“酚羥基”和“羧羥基”。由于這些羥基相連的基團不同,使這些羥基中氫原子的活潑性也有所不同,在性質上也表現(xiàn)出明顯差別。第14頁/共46頁 酯化反應的類
7、型1一元醇與一元羧酸之間的酯化反應CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O2多元羧酸與一元醇之間的酯化反應 2C2H5OH 2H2O3一元羧酸與多元醇之間的酯化反應2CH3COOH 2H2OCOOHCOOHCH2OHCH2OH第15頁/共46頁4多元羧酸與多元醇之間的酯化反應此時有兩種情況:(1) HOOCCOOCH2CH2OHH2O。 (2) 2H2O。COOHCOOHCH2OHCH2OHCOOHCOOHCH2OHCH2OH 第16頁/共46頁 5羥基酸的自身酯化反應 此時反應有三種情形,可得到普通酯、環(huán)狀交酯和高聚酯。如 (1)2CH3CHCOOH CH3CHCOOCHCOO
8、H (普通酯)H2O。 (2)2CH3CHCOOH 2H2O。OH第17頁/共46頁 (3)nCH3CHCOOH (n1)H2O。OH關鍵一點:(1)所有的酯化反應,條件均為濃H2SO4、加熱。(2)利用自身酯化或相互酯化生成環(huán)酯的結構特點以確定有機物中羥基位置。(3)在形成環(huán)酯時,酯基 中,只有一個O參與成環(huán)。COO=第18頁/共46頁 乙酸乙酯的制取 可用右圖所示裝置制取少量 乙酸乙酯(酒精燈等均已略去)。請?zhí)羁眨?1)試管a中需要加入濃硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL,正確的加入順序及操作是_。第19頁/共46頁(2)為防止a中的液體在實驗時發(fā)生暴沸,在加熱前應采取的措施是_。(3)實驗中加
9、熱試管a的目的是:_。_。(4)試管b中加有飽和Na2CO3溶液,其作用是_。(5)反應結束后,振蕩試管b,靜置、觀察到的現(xiàn)象是_。第20頁/共46頁解析:因為濃硫酸與其他液體混合時會放出大量的熱,冰醋酸很容易揮發(fā),所以先加入乙醇,再慢慢加入濃硫酸并注意搖動試管,最后加入冰醋酸。生成乙酸乙酯的反應為可逆反應,為加快反應速率并使平衡向正反應方向移動以提高乙酸乙酯的產(chǎn)率,可采用加熱的方法。產(chǎn)物乙酸乙酯是一種無色透明的油狀液體,不溶于水,密度比水小。答案:(1)先加入乙醇,然后邊搖動試管邊慢慢加入濃硫酸,再加冰醋酸(2)在試管a中加入幾粒沸石(或碎瓷片)(3)加快反應速率及時將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出,以利
10、于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(4)吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量酸性物質和乙醇,減小乙酸乙酯的溶解度,利于分層(5)b中的液體分層,上層是透明的油狀液體第21頁/共46頁名師點睛:本題主要考查乙酸乙酯的制取常識和學習對實驗現(xiàn)象的分析、歸納、推理能力。乙酸乙酯是酯類的代表物,利用乙酸的酯化反應可以制取。在制取過程中,對實驗條件的控制、試劑的作用、除雜以及液體的分離方法要注意把握。第22頁/共46頁1下列操作中錯誤的是()A除去乙酸乙酯中的少量乙酸:加入乙醇和濃硫酸,使乙酸全部轉化為乙酸乙酯B除去苯中混有的少量苯酚:加入NaOH溶液,振蕩、靜置分層后,除去水層C除去CO2中的少量SO2:通過盛有飽和N
11、aHCO3溶液的洗氣瓶D提取溶解在水中的少量碘:加入CCl4溶液,振蕩、靜置分層后,取出有機層再分離第23頁/共46頁解析:有機反應中轉化率不能達到100%,因此不能利用有機反應來除雜。答案:A第24頁/共46頁2將乙酸與CH3CHOH在濃H2SO4作用下加熱一段時間后,生成物中水的相對分子質量為_。解析:酯化反應的實質:酸脫去羥基,醇脫去羥基上的氫原子。根據(jù)示蹤原子法推測,水分子的分子式為H2O,并沒有18O,所以水的相對分子質量是18。答案:18第25頁/共46頁 醇、酚、羧酸的性質比較 下列化合物中,既顯酸性,又能發(fā)生酯化反應和消去反應的是()第26頁/共46頁解析:根據(jù)各類官能團的性質
12、判斷:COOH顯酸性,COOH和OH能發(fā)生酯化反應,含有OH或X的能發(fā)生消去反應。 A選項,因含酚羥基和COOH官能團,既是酸性,又能發(fā)生酯化反應,但不能發(fā)生消去反應,A不符合題意。B選項,含C=C和COOH官能團顯酸性,能發(fā)生酯化反應、加成反應等但不能發(fā)生消去反應,B不符題意。C選項含有OH和COOH官能團,能發(fā)生酯化反應、消去反應,顯酸性,符合題意。D選項含OH和 能發(fā)生消去反應,水解反應,但不顯酸性,亦不符合題意。答案:C第27頁/共46頁名師點睛:本題重點考查了各官能團主要是COOH、酚羥基、醇羥基的性質。這些都屬于最基本的有機化學知識。只要平時學習時對這些知識給以足夠重視,熟練掌握這
13、些知識是比較容易的事,那么解答本題并非難事。第28頁/共46頁3已知酸性大?。呼人崽妓岱?。下列含溴化合物中的溴原子,在適當條件下都能被羥基(OH)取代(均可稱為水解反應),所得產(chǎn)物能跟NaHCO3溶液反應的是()第29頁/共46頁解析:根據(jù)酸性:羧酸碳酸酚,所以只有羧酸才能跟NaHCO3反應。根據(jù)羧酸定義,只有C物質中Br原子被羥基取代后才屬于羧酸。而A水解后得醇,B水解后得酚,D水解后得醇,都不能與NaHCO3反應。答案:C第30頁/共46頁4A是一種鄰位二取代苯,相對分子質量為180,有酸性。A水解生成B和C兩種酸性化合物。B的相對分子質量為60。C能溶于NaHCO3溶液,并能使FeCl3
14、溶液顯色(酸性大小:羧酸碳酸酚水)。試寫出A、B、C的結構簡式。A:_,B:_,C:_。解析:由于A能水解,所以A是酯,其水解產(chǎn)物是兩種酸性化合物,則一種是羧酸,另一種物質具有兩種官能團,根據(jù)題意是酚羥基(使FeCl3溶液顯色)和COOH(溶于NaHCO3)。由于B的相對分子質量為60,是乙酸,C的相對分子質量為1801860138,由此可確定C。答案: CH3COOH 第31頁/共46頁 醇與羧酸發(fā)生酯化反應的規(guī)律 在紅磷存在時,羧酸跟溴起反應,可在連接羧基的碳原子上導入溴原子。例如:RCH2COOH RCHCOOH。把下列各步變化中指定分子式的有機產(chǎn)物的結構簡式填入空格內。Br第32頁/共
15、46頁寫出各物質的結構簡式:A_,B_,C_,D_,E_,F(xiàn)_。解析:本題并不很難,只需依反應順序,結合題給信息,逐步推斷,并與題給分子式比較判斷,即可確定出答案。第33頁/共46頁名師點睛:有機反應條件非常重要,而且有些有機反應條件比較特殊,根據(jù)反應條件可以確定反應類型,從而推斷出有關有機物的結構。名師點睛:有機反應條件非常重要,而且有些有機反應條件比較特殊,根據(jù)反應條件可以確定反應類型,從而推斷出有關有機物的結構。第34頁/共46頁5在CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O的平衡體系中,加入一定量的C2HOH,當重新達到平衡時,18O原子還應存在于()A乙酸乙酯中 B乙酸中
16、C水中 D乙酸、乙酸乙酯和水中解析:羧酸分子中羧基上的羥基跟醇分子的羥基中的氫原子結合成水,其余部分互相結合成酯,所以18O存在于乙酸乙酯中。答案:A第35頁/共46頁6(雙選)下列有機物中既能發(fā)生酯化反應、氧化反應、加成反應,又能發(fā)生水解反應的是()AHOCH2CH=CHCOOCH3BCH3CH=CHCH2OH第36頁/共46頁解析:能發(fā)生酯化反應的官能團有羧基和羥基,能發(fā)生氧化反應的官能團有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基和羥基,能發(fā)生加成反應的官能團有碳碳雙鍵、碳碳三鍵和醛基,能發(fā)生水解反應的有鹵代烴、酯類物質、糖類物質、蛋白質和多肽。A中羥基能發(fā)生酯化和氧化反應,C=C能發(fā)生加成反應和氧化反應
17、,酯結構能發(fā)生水解反應。C中羥基能發(fā)生酯化、氧化反應,酯結構能發(fā)生水解反應,醛基能發(fā)生氧化和加成反應。答案:AC第37頁/共46頁1下列物質中,屬于飽和一元脂肪酸的是()A乙二酸 B苯甲酸C硬脂酸 D石炭酸解析:A為二元脂肪酸;B為芳香酸,D為苯酚。答案:C第38頁/共46頁2下列說法錯誤的是()A乙醇和乙酸都是常用調味品的產(chǎn)要成分B乙醇和乙酸的沸點和熔點都比C2H6、C2H4的沸點和熔點高C乙醇和乙酸都能發(fā)生氧化反應D乙醇和乙酸之間能發(fā)生酯化反應,酯化反應和皂化反應互為可逆反應第39頁/共46頁解析:生活常用調味品白酒和食醋的主要成分分別為乙醇和乙酸,A項正確;乙酸和乙醇常溫下為液體,而乙烷和乙烯為氣態(tài),故B項正確;乙醇被氧化為乙酸,乙酸燃燒生成二氧化碳和水均屬于氧化反應,C項正確;酯化反應和皂化反應的反應條件分別是酸性和堿性,二者不能互為可逆反應,D項錯誤。答案:D第40頁/共46頁3下列物質既能與NaOH溶液反應,又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是()解析:有不飽和鍵(或苯環(huán)上有支鏈)的化合物都能使酸性KMnO4溶液褪色,與NaOH反應須顯酸性。答案:D第41頁/共46頁4下列反應中,屬于取代反應的是()CH3CH=CH2Br2 CH3CHBrCH2BrCH3CH2OH CH2=
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