高三化學烴的含氧衍生物

1、烴烴 的的 衍生衍生 物物 知識歸納知識歸納有機化學知識的特點有機化學知識的特點 知識內容紛繁瑣碎，種類多，反應雜知識內容紛繁瑣碎，種類多，反應雜 內在聯(lián)系和規(guī)律性很強內在聯(lián)系和規(guī)律性很強“乙烯輻射一大片，醇醛酸酯一條線乙烯輻射一大片，醇醛酸酯一條線” 一、烴的衍生物的重要類別和主要化學性質一、烴的衍生物的重要類別和主要化學性質類別類別官能團官能團通式通式結構特點結構特點主要化學性質主要化學性質醇醇ohrohcnh2n+2oco、oh鍵鍵有極性，易斷裂有極性，易斷裂(1)與鈉反應與鈉反應 (2)取代反應取代反應(3)消去反應消去反應 (4)分子間脫水分子間脫水(5)氧化反應氧化反應 (6)酯化

2、反應酯化反應酚酚oharohcnh2n-6ooh與苯環(huán)直與苯環(huán)直接相連，接相連，oh與苯環(huán)相互影響與苯環(huán)相互影響(1)有弱酸性有弱酸性 (2)顯色反應顯色反應 (3)取代反應取代反應oh的鄰、對位被的鄰、對位被取代取代醛醛chorchocnh2noc=o鍵有不飽和鍵有不飽和性，性，cho中中ch鍵易斷裂鍵易斷裂(1)氧化反應氧化反應(2)還原反應還原反應羧酸羧酸coohrcoohcnh2no2co、oh鍵鍵有極性，易斷裂有極性，易斷裂(1)具有酸性具有酸性(2)酯化反應酯化反應鹵代烴鹵代烴_xcnh2n+1xcx鍵有極性，鍵有極性，易斷裂易斷裂1取代反應（水解）：生成醇取代反應（水解）：生成醇

3、2消去反應：生成不飽和烴消去反應：生成不飽和烴物理性質物理性質1、 乙醇乙醇:無色透明、有特殊香味的液體；密度比無色透明、有特殊香味的液體；密度比水??；易揮發(fā)；與水可以任意比例互溶。水小；易揮發(fā)；與水可以任意比例互溶。2、乙醛、乙醛:無色、有刺激性氣味的液體；密度比水小；無色、有刺激性氣味的液體；密度比水小；易揮發(fā)；與水、乙醇、乙醚等互溶。易揮發(fā)；與水、乙醇、乙醚等互溶。3、乙酸、乙酸:無色、有強烈刺激性氣味液體；乙酸易溶于無色、有強烈刺激性氣味液體；乙酸易溶于水和酒精；水和酒精；熔點熔點16.6，低于，低于16.6就凝結成冰就凝結成冰狀晶體，所以純凈的無水乙酸又稱冰醋酸狀晶體，所以純凈的無水

4、乙酸又稱冰醋酸。醇類醇類知識結構知識結構醇醇類類定義定義醇的通性醇的通性代代表表物物醇醇的的分分類類物性物性乙醇乙醇化性化性制法制法用途用途烴基種類烴基種類羥基個數(shù)羥基個數(shù)烴基烴基飽和性飽和性醇是分子中含有跟鏈烴基結合著的羥基化合物醇是分子中含有跟鏈烴基結合著的羥基化合物置換反應置換反應取代反應取代反應氧化反應氧化反應脫水反應脫水反應燃燒反應燃燒反應催化反應催化反應發(fā)酵法發(fā)酵法乙烯水化法乙烯水化法脂肪醇脂肪醇脂環(huán)醇脂環(huán)醇芳香醇芳香醇一元醇一元醇二元醇二元醇三元醇三元醇其其 它它飽和脂肪醇飽和脂肪醇不飽和醇不飽和醇芳香醇芳香醇ohch2ohch2ohch3ohhoch2ch2ohch2chch2

5、ohohohch3ch2ch2ohch2=chch2oh高級脂肪醇高級脂肪醇低級脂肪醇低級脂肪醇如如如如如如如如如如如如如如如如乙醇乙醇知識網(wǎng)絡知識網(wǎng)絡ch3ch2ohch2=ch2ch3choch3ch2clch3ch2onach3ch2och2ch3co2nah2ohclh2oh2o催化劑催化劑高溫高溫高壓高壓濃濃h2so4170c濃濃h2so41400co2點燃點燃 o2點燃點燃o2點燃點燃cuo2h2niohohohonaoh2+2na 2h2+oh + naohona+ h2o6c6h5oh + fe3+ fe(c6h5o)63-+6h+ohbrbrbr+ 3br2 oh+ 3hbr

6、ohoh+ 3h2催化劑催化劑一定條件一定條件cl2clh2o一定條件一定條件oh定義定義苯苯酚酚酚酚類類其它酚類其它酚類酚是分子中含有跟苯環(huán)碳直接相連的羥基的化合物酚是分子中含有跟苯環(huán)碳直接相連的羥基的化合物置換反應：置換反應：中和反應：中和反應：顯色反應：顯色反應：取代反應：取代反應：加成反應：加成反應：從煤焦油中提取從煤焦油中提取合成法：合成法：物性物性化性化性用途用途制法制法如鄰二苯酚：如鄰二苯酚：萘酚：萘酚：苯酚苯酚知識結構知識結構onaohbrbrbrohcloh一定條件一定條件cl2h2o一定條件一定條件br2fe(c6h5o)63-（絡離子、紫色）（絡離子、紫色）fecl3=o

7、cu、o2、h2、催化劑、催化劑濃濃h2so4、h2o、一定條件、一定條件h2催化劑催化劑na、naoh或或na2co3h2co3、ch3cooh或或hcl白色沉淀白色沉淀苯酚苯酚知識網(wǎng)絡知識網(wǎng)絡醛醛知識結構知識結構醛醛類類定義定義甲甲醛醛其它醛類其它醛類醛是烴基與醛基相連而成的化合物醛是烴基與醛基相連而成的化合物使酸性使酸性kmno4或溴水褪色或溴水褪色乙乙醛醛物性物性化性化性用途用途制法制法加成反應加成反應(還原反應還原反應)氧化反應氧化反應催化氧化催化氧化可燃性可燃性銀鏡反應銀鏡反應cu2o(紅色紅色)弱氧化劑弱氧化劑ag(nh3)2+新制新制cu(oh)2o2強氧化劑強氧化劑h2乙醇催

8、化氧化法乙醇催化氧化法乙炔水化法乙炔水化法乙烯氧化法乙烯氧化法物性物性化性化性用途用途特別之處特別之處具有二元醛的性質具有二元醛的性質與苯酚縮聚與苯酚縮聚如乙二醛如乙二醛苯甲醛苯甲醛丙烯醛丙烯醛chochochoch2=chcho乙醛乙醛知識網(wǎng)絡知識網(wǎng)絡ch3choch3ch2ohch2=ch2ch chch3chch2choohch3chcnohohchch3nch3coohch3coonh4ch3coohch3coohch3coohco2h2nicuo2自身加成自身加成hcn加成加成苯酚、縮聚苯酚、縮聚催化劑、催化劑、o2、加熱、加熱h2o氧氧化化新制氫氧化銅新制氫氧化銅銀氨溶液銀氨溶液銀

9、鏡反應銀鏡反應o2催化劑催化劑kmno4h+br2h2o均可增長碳鏈均可增長碳鏈點燃點燃羧酸羧酸知識結構知識結構羧羧酸酸定義定義甲甲酸酸羧酸是烴基與羧基相連而成的化合物羧酸是烴基與羧基相連而成的化合物乙乙酸酸物性物性化性化性用途用途制法制法酸性：具有無機酸的通性酸性：具有無機酸的通性酯化反應：特點酯化反應：特點“酸脫羥基醇脫氫酸脫羥基醇脫氫”糖類發(fā)酵法糖類發(fā)酵法乙炔水化法乙炔水化法烷烴直接氧化法烷烴直接氧化法化性化性特別處特別處具有醛和羧酸的性質具有醛和羧酸的性質羧羧酸酸的的分分類類飽和脂肪酸飽和脂肪酸 如如ch3cooh不飽和脂肪酸不飽和脂肪酸 如如ch2=chcooh脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香

10、酸 如苯甲酸如苯甲酸c6h5cooh烴基飽和性烴基飽和性烴基種類烴基種類一元酸一元酸 如如hcooh二元酸二元酸 如如hooccooh（乙二酸）（乙二酸）羧基數(shù)目羧基數(shù)目低級脂肪酸低級脂肪酸 如如hcooh、ch3cooh高級脂肪酸高級脂肪酸 如如c17h35cooh（硬脂酸）（硬脂酸）c15h31cooh（軟脂酸）（軟脂酸）c17h33cooh（油酸）等（油酸）等碳原子數(shù)目碳原子數(shù)目ch3coohch3cooch2ch3ch3coonach3clch4ch3ohhchohcoohhcooch2ch3ch3choch3ch2ohch2=ch2h+na、naoh、na2co3水解水解水解水解酯酯

11、 化化酯化酯化o2催化劑催化劑o2、cu、h2、ni、hclnaohh2o光光 cl2堿石灰堿石灰o2、催化劑、催化劑h2o、一定條件、一定條件濃濃h2so4、1700c催化劑催化劑 o2o2cuh2ni均可發(fā)生均可發(fā)生乙酸乙酸知識網(wǎng)絡知識網(wǎng)絡定義定義乙乙酸酸乙乙酯酯酯酯的的分分類類用途用途物性物性化性化性制備制備無機酸酯無機酸酯有機酸酯有機酸酯酯是醇與酸脫水后生成的化合物酯是醇與酸脫水后生成的化合物水解反應水解反應無機酸催化無機酸催化堿催化堿催化不完全不完全完全完全程度程度酯化反應酯化反應如硝酸酯、磷酸酯、硫酸酯等如硝酸酯、磷酸酯、硫酸酯等羧酸酯羧酸酯鏈狀酯：通式鏈狀酯：通式rcoro聚脂：

12、如滌綸聚脂：如滌綸環(huán)酯環(huán)酯交酯交酯內酯內酯其它其它酯酯類類酯類酯類知識網(wǎng)絡知識網(wǎng)絡ch3cooch2ch3ch3coohch3ch2oh水解水解ch3coona酸性條件酸性條件堿性條件堿性條件ch3coohch3ch2oh酯化酯化(濃濃h2so4)(稀稀h2so4)(naoh)co2點燃點燃乙酸乙酯乙酸乙酯知識網(wǎng)絡知識網(wǎng)絡你認為學習烴的衍生物最關鍵的是什么？你認為學習烴的衍生物最關鍵的是什么？ 官能團官能團 代表物代表物 衍變關系衍變關系想一想想一想二、各類有機物的衍變關系二、各類有機物的衍變關系烴烴rh鹵代烴鹵代烴rx醇類醇類roh醛類醛類rcho羧酸羧酸rcooh酯類酯類rcoor鹵代鹵代

13、消去消去取代取代水解水解氧化氧化加氫加氫酯化酯化水解水解氧化氧化ch3ch3ch2=ch2ch=chch2=chclch3ch2ohch2brch2brch2ohch2ohchochocoohcooh ch2ch nclch3choch3coohch3cooc2h5ch3ch2bro=co=cch2ch2oo三、醇和酚的比較三、醇和酚的比較類別類別脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚實例實例ch3ch2ohc6h5ch2ohc6h5oh官能團官能團ohohoh結構結構特點特點oh與鏈烴基與鏈烴基相連相連oh與芳香烴與芳香烴基側鏈相連基側鏈相連oh與苯環(huán)直與苯環(huán)直接相連接相連主要主要化學性質化學性質（1

14、）與鈉反應）與鈉反應 （2）取代反應）取代反應（3）脫水反應（個別醇不能）脫水反應（個別醇不能）（4）氧化反應）氧化反應 （5）酯化反應）酯化反應（1）弱酸性）弱酸性（2）取代反應）取代反應（3）顯色反應）顯色反應名名稱稱結構結構特點特點氫原氫原子子活潑活潑性性與鈉與鈉反應反應與氫氧化與氫氧化鈉反應鈉反應與碳酸鈉與碳酸鈉反應反應與碳酸氫與碳酸氫鈉反應鈉反應反應特點反應特點醇醇羥羥基基和鏈烴基和鏈烴基或苯環(huán)側或苯環(huán)側鏈碳相連鏈碳相連增增強強能能不能不能不能不能不能不能羥基、羥羥基、羥基氫均可基氫均可被取代被取代酚酚羥羥基基和苯環(huán)和苯環(huán)相連相連能能能能能能不能不能羥基難取代、羥基難取代、羥基氫羥基

15、氫能電離能電離羧羧羥羥基基和羰基和羰基相連相連能能能能能能能能羥基可取代、羥基可取代、羥基氫羥基氫能電離能電離小結：羥基的比較小結：羥基的比較四、苯、甲苯、苯酚的結構與性質的比較四、苯、甲苯、苯酚的結構與性質的比較類別類別苯苯甲苯甲苯苯酚苯酚結構簡式結構簡式氧化反應情況氧化反應情況不被高錳不被高錳酸鉀溶液酸鉀溶液氧化氧化可被高錳酸鉀可被高錳酸鉀溶液氧化溶液氧化常溫下在空氣中常溫下在空氣中被氧化呈紅色被氧化呈紅色溴溴代代反反應應溴狀態(tài)溴狀態(tài)液溴液溴液溴液溴溴水溴水條件條件催化劑催化劑催化劑催化劑無催化劑無催化劑產(chǎn)物產(chǎn)物c6h5br鄰、間、對三鄰、間、對三種一溴甲苯種一溴甲苯三溴苯酚三溴苯酚結論結

16、論苯酚與溴的取代反應比苯、甲苯易進行苯酚與溴的取代反應比苯、甲苯易進行原因原因酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得活酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得活潑，易被取代潑，易被取代ch3oh五、有機反應類型五、有機反應類型有機反應類型有機反應類型物質類別或官能團物質類別或官能團取代反應取代反應烷烴、芳香烴、鹵代烴、醇、羧酸、酯、苯酚烷烴、芳香烴、鹵代烴、醇、羧酸、酯、苯酚加成反應加成反應加聚反應加聚反應碳碳雙鍵、三鍵、碳碳雙鍵、三鍵、cho中的雙鍵中的雙鍵縮聚反應縮聚反應cooh和和oh、cooh和和nh2、酚和醛酚和醛消去反應消去反應鹵代烴、醇鹵代烴、醇水解反應水解反應鹵代烴、酯、二糖、多

17、糖、蛋白質鹵代烴、酯、二糖、多糖、蛋白質氧化反應氧化反應醇（脫氫）、醛（加氧）、碳碳雙鍵、三鍵、醇（脫氫）、醛（加氧）、碳碳雙鍵、三鍵、苯酚、苯的同系物苯酚、苯的同系物還原反應還原反應醛（加氫）醛（加氫）練習練習1在下列物質中進行選擇在下列物質中進行選擇a.hcho b.ch3ch2oh c.ch3cooh d.hcooch31.水溶液呈酸性的物質有水溶液呈酸性的物質有( )2.不能和不能和na反應的物質有反應的物質有( )3.能與能與nahco3溶液反應的物質有溶液反應的物質有( )4.能發(fā)生銀鏡反應的物質有能發(fā)生銀鏡反應的物質有( )5.能用于合成酚醛樹脂的物質有能用于合成酚醛樹脂的物質有

18、( )6.熔點最高的物質是熔點最高的物質是( )7.對應同系物分子通式相同的物質有對應同系物分子通式相同的物質有( )8.發(fā)生消去反應對應反應式為：發(fā)生消去反應對應反應式為：9.發(fā)生水解反應對應反應式為：發(fā)生水解反應對應反應式為：10.某物質與少量某物質與少量na2co3反應放出氣泡，反應式為：反應放出氣泡，反應式為：ohceadcadaeecdch3ch2ohch2=ch2+h2o濃硫酸濃硫酸1702ch3cooh+na2co3=2ch3coona+co2+h2ohcooch3+h2o hcooh+ch3oh酸或堿酸或堿e.練習練習2 2在以下物質中進行選擇：在以下物質中進行選擇：a.c2h

19、5oh b.c6h5oh c.ch3cho d.ch3cooh e.ch3cooc2h5 f.hcho1.( )是常用的有機溶劑。是常用的有機溶劑。2.( )有毒，且濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性。有毒，且濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性。3.( )常溫下在水中難溶，密度比水小。常溫下在水中難溶，密度比水小。4.( )可通過發(fā)酵法制取?？赏ㄟ^發(fā)酵法制取。5.( )的沸點最低。的沸點最低。6.( )有酸性，且能與有酸性，且能與h2發(fā)生加成反應。發(fā)生加成反應。7.( )可發(fā)生銀鏡反應?？砂l(fā)生銀鏡反應。8.( )可與可與naoh溶液發(fā)生反應。溶液發(fā)生反應。9.( )是是( )發(fā)生加成反應后所生成的產(chǎn)物。發(fā)生加

20、成反應后所生成的產(chǎn)物。10.( )可用于制備飲料和糖果的果子香料?？捎糜谥苽滹嬃虾吞枪墓酉懔稀?1.( )常用于浸制生物標本。常用于浸制生物標本。12.( )具防腐或消毒性質的物質。具防腐或消毒性質的物質。13.( )對應的鈉鹽最易水解。對應的鈉鹽最易水解。14.( )是造成居室內空氣污染的主要氣體之一。是造成居室內空氣污染的主要氣體之一。15.( )和和( )互為同系物。互為同系物。abeadffbcfbdeacefabfacf3、能用來檢驗酒精中是否含有水的試劑是、能用來檢驗酒精中是否含有水的試劑是4、用硫酸酸化的、用硫酸酸化的cro3遇酒精后，其顏色會從紅色遇酒精后，其顏色會從紅色變

21、為藍綠色，用這個現(xiàn)象可以測得汽車司機是否酒變?yōu)樗{綠色，用這個現(xiàn)象可以測得汽車司機是否酒后駕車。反應的化學方程式如下：后駕車。反應的化學方程式如下：2cro3+3c2h5oh+3h2so4=cr2(so4)3+3ch3cho+ 6h2o此反應的氧化劑是（此反應的氧化劑是（ ）（a）h2so4 （b）cro3 （c）cr2(so4)3 （d）c2h5oh 5、下列化合物中，既顯酸性又能發(fā)生酯化反、下列化合物中，既顯酸性又能發(fā)生酯化反應和消去反應的是（應和消去反應的是（ ） aho cooh b. ch3ch2ch cooh cch3c=ccooh dch3chch2cho 6、已知有機物、已知有機

22、物 的結構簡式為：的結構簡式為： ho-ch2-chooh下列性質中該有機物不具有的是（下列性質中該有機物不具有的是（ ） （1）加成反應）加成反應 （2）消去反應）消去反應（3）使酸性高錳酸鉀溶液褪色）使酸性高錳酸鉀溶液褪色 （4）與）與nahco3溶液反應放出溶液反應放出co2氣體氣體（5）1mol的有機物與的有機物與koh溶液反應消耗溶液反應消耗koh 的的物質的量為物質的量為1mola 、 (1)(3) b、 (3)(5) c 、(2)(4) d 、(4)7、化合物、化合物a(c4h10o)是一種有機溶劑。是一種有機溶劑。a可以發(fā)生以下變化：可以發(fā)生以下變化：a分子中官能團名稱是：分子中官能團名稱是： _；a只有一種一氯取代物只有一種一氯取代物b，寫出由，寫出由a轉化為轉化為b的的化學方程式化學方程式_a的同分異構體的同分異構體f也可以有框圖內也可以有框圖內a的各種變化，且的各種變化，且f的一氯取代物有三種。的一氯取代物有三種。f的結構簡式是的結構簡式是六、有機物的幾點特性：六、有機物的幾點特性：1、能使酸性、能使酸性kmno4褪色的有機物：褪色的有機物：2、因化學反應能使溴水褪色的有機物：、因化學反應能使溴水褪色的有機物： 3、互為類別異構的物質：、互為類別異構的物質：烯烴、炔烴、苯的同系物、烯烴、炔烴、苯的同系物、 苯酚、苯酚、 醇、醛、裂