西南大學(xué)有機(jī)化學(xué)模擬題

1、（八）三份考卷（八）三份考卷 目目 錄錄 考卷一考卷一 考卷二考卷二 考卷三考卷三 一、結(jié)構(gòu)和命名一、結(jié)構(gòu)和命名 一、命名題一、命名題 一、選擇題一、選擇題 二、立體化學(xué)二、立體化學(xué) 二、測結(jié)構(gòu)二、測結(jié)構(gòu) 二、填空和完成反應(yīng)式二、填空和完成反應(yīng)式 三、完成反應(yīng)式三、完成反應(yīng)式 三、完成反應(yīng)式三、完成反應(yīng)式 三、反應(yīng)機(jī)理三、反應(yīng)機(jī)理 四、反應(yīng)機(jī)理四、反應(yīng)機(jī)理 四、反應(yīng)機(jī)理四、反應(yīng)機(jī)理 四、測結(jié)構(gòu)四、測結(jié)構(gòu) 五、測結(jié)構(gòu)五、測結(jié)構(gòu) 五、合成五、合成 五、合成五、合成 六、合成六、合成考考 卷卷 一一一一 、結(jié)構(gòu)和命名題、結(jié)構(gòu)和命名題 （每小題（每小題2分，共分，共10分）分） 寫出下列化合物的中文名

2、稱寫出下列化合物的中文名稱(1)(2) 寫出下列化合物的英文名稱寫出下列化合物的英文名稱c=cch2ch3ch2ch2cch3h3ch2cclhbr(3) 寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡式寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡式 （4） 5-乙基乙基-3，4-環(huán)氧環(huán)氧-1-庚烯庚烯-6-炔炔 （5）（）（1s，4r）-4-甲氧基甲氧基-3-氧代環(huán)己甲醛氧代環(huán)己甲醛ch3ch3ch3二、立體化學(xué)二、立體化學(xué)(共20分) （1）用鋸架式畫出丙烷的優(yōu)勢構(gòu)象式。（）用鋸架式畫出丙烷的優(yōu)勢構(gòu)象式。（2分）分） （2）用紐曼式畫出）用紐曼式畫出2-羥基乙醛的優(yōu)勢構(gòu)象式。（羥基乙醛的優(yōu)勢構(gòu)象式。（2分）分） （3）用傘式畫出（）用

3、傘式畫出（2r，3s）-3-甲基甲基-1，4-二氯二氯-2-丁醇的優(yōu)勢構(gòu)象式。（丁醇的優(yōu)勢構(gòu)象式。（2分）分） （4）畫出下面結(jié)構(gòu)的優(yōu)勢構(gòu)象式。（）畫出下面結(jié)構(gòu)的優(yōu)勢構(gòu)象式。（2分）分）（5）將下列各式改為費(fèi)歇爾投影式，并判別哪個分子是非手性的，）將下列各式改為費(fèi)歇爾投影式，并判別哪個分子是非手性的，闡明原因。（闡明原因。（4分）分）hbrcoohhcoohbrh3chbrhbrch3brh3cch3hc2h5br(a)(b)(c)（6）下列化合物各有幾個手性碳？用）下列化合物各有幾個手性碳？用*標(biāo)記。它們各有幾個旋光異標(biāo)記。它們各有幾個旋光異構(gòu)體？寫出這些旋光異構(gòu)體的立體結(jié)構(gòu)式，并判別它們的

4、關(guān)系。構(gòu)體？寫出這些旋光異構(gòu)體的立體結(jié)構(gòu)式，并判別它們的關(guān)系。（每小題（每小題4分，共分，共8分）分）oh(a)(b)三、完成反應(yīng)式（寫出主要產(chǎn)物，注意立體化學(xué)）（每小題三、完成反應(yīng)式（寫出主要產(chǎn)物，注意立體化學(xué)）（每小題2分，共分，共20分）分）(1)(2)(3)(4)(5)ch(ch3)2 + br2hgbrhhs-ch(ch3)2kmno4br2feoch3 + (ch3)2c=ch2alcl3110ocohc2h5+ ch3ohh+(6)(7)(8)(9)(10)ch2ch2brch2br+ ch3nh2ch2ohoho-, h2oh3cch3ohh2so4nch3ohh+c6h5oc

5、h2ch3hch3+ ch3mgih2o四、反應(yīng)機(jī)理：請為下列轉(zhuǎn)換提出合理的反應(yīng)機(jī)理。（須寫出詳細(xì)過程，用箭頭四、反應(yīng)機(jī)理：請為下列轉(zhuǎn)換提出合理的反應(yīng)機(jī)理。（須寫出詳細(xì)過程，用箭頭表示電子對的轉(zhuǎn)移，用魚鉤箭頭表示單電子的轉(zhuǎn)移）（表示電子對的轉(zhuǎn)移，用魚鉤箭頭表示單電子的轉(zhuǎn)移）（1題題8分，分，2題題7分，共分，共15分）分）h+c6h5chcch3ohch3ohc6h5cchoch3ch3（2）化合物（）化合物（s）-1,1-二甲基二甲基-3-溴環(huán)己烷在乙醇溴環(huán)己烷在乙醇-丙酮溶液中反應(yīng)丙酮溶液中反應(yīng)得一旋光化合物得一旋光化合物a，而在純水溶液中反應(yīng)得一對旋光化合物，而在純水溶液中反應(yīng)得一對旋光

6、化合物b（外（外消旋體），請寫出消旋體），請寫出a和和b的結(jié)構(gòu)式。并寫出由（的結(jié)構(gòu)式。并寫出由（s）-1,1-二甲基二甲基-3-溴溴環(huán)己烷生成環(huán)己烷生成a的反應(yīng)機(jī)理。的反應(yīng)機(jī)理。（1）abcd(c4h9cl)(c4h8)(c4h7br)(c4h8o)naohbr2, hnaohg a 的核磁共振譜中只有一個單峰。的核磁共振譜中只有一個單峰。 b 的核磁共振譜中有兩組峰，氫原子數(shù)為的核磁共振譜中有兩組峰，氫原子數(shù)為3：1。 c 的核磁共振譜中有四組峰，氫原子數(shù)為的核磁共振譜中有四組峰，氫原子數(shù)為1 1 2 3。 d的核磁共振譜中有五組峰，用重水交換有一寬峰消失。的核磁共振譜中有五組峰，用重水交換

7、有一寬峰消失。五、測結(jié)構(gòu)：五、測結(jié)構(gòu)：（1題8分，2題7分，共15分）（1） 根據(jù)下面的信息推測根據(jù)下面的信息推測a、b、c、d的結(jié)構(gòu)。的結(jié)構(gòu)。（2） 某化合物某化合物a（c12h20）, 具有光活性，在鉑催化下加一分子氫具有光活性，在鉑催化下加一分子氫得得到兩個同分異構(gòu)體到兩個同分異構(gòu)體b和和c（c12h22），），a臭氧化只得到一個化合物臭氧化只得到一個化合物d（c6h10o），也具有光活性，），也具有光活性，d與羥氨反應(yīng)得與羥氨反應(yīng)得e（c6h11no），），d與與dcl在在d2o中可以與活潑氫發(fā)生交換反應(yīng)得到中可以與活潑氫發(fā)生交換反應(yīng)得到f(c6h7d3o)，表明有，表明有三個三個 活

8、潑氫，活潑氫，d的核磁共振譜中只有一個甲基，是二重峰。請推測的核磁共振譜中只有一個甲基，是二重峰。請推測化合物化合物a、b、c、d、e、f的結(jié)構(gòu)式。的結(jié)構(gòu)式。六、合成：六、合成： 用苯、環(huán)戊烷、三個或三個碳以下的常用有機(jī)物和用苯、環(huán)戊烷、三個或三個碳以下的常用有機(jī)物和合適的無機(jī)試劑合成下列化合物。（每小題合適的無機(jī)試劑合成下列化合物。（每小題5分，共分，共20分）分） (1)(2)(3)(4)oh3cch(oc2h5)2ch3hhch3brch2ch=chch3考考 卷卷 二二一、命名題一、命名題 （每小題（每小題2分，共分，共10分）分）寫出下列化合物的中文名稱寫出下列化合物的中文名稱ooh

9、2chch3cooch3hbrh3cooc1.2.寫出下列化合物的英文名稱寫出下列化合物的英文名稱ch2cnch2ch2cnh3ch2ch3.寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡式寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡式 4n-甲基甲基- -戊內(nèi)酰胺戊內(nèi)酰胺 5.（s）-acetic -chloropropionic anhydride二、測結(jié)構(gòu)（共二、測結(jié)構(gòu)（共15分）分）1 . 根據(jù)下列數(shù)據(jù)判斷化合物的結(jié)構(gòu)，并作出分析。（根據(jù)下列數(shù)據(jù)判斷化合物的結(jié)構(gòu)，并作出分析。（4分）分）(a)(b)(c)cooch3choch2coohh3co2用光譜的方法區(qū)別下列兩個化合物。（用光譜的方法區(qū)別下列兩個化合物。（4分）分）ch3c

10、h2ccloch3cocch3oo(a)(b)可能的結(jié)構(gòu)：可能的結(jié)構(gòu)：分子式：分子式：c8h8o2 ir數(shù)據(jù)數(shù)據(jù) / cm-1 1715， 1600， 1500， 1280， 730， 6903. 某化合物某化合物(a) c6h10o4的核磁共振有的核磁共振有a,b兩組峰，兩組峰，a在在 1.35處有一個處有一個三重峰，三重峰，b在在 4.25處有一個四重峰；其紅外光譜在處有一個四重峰；其紅外光譜在1150cm-1、1190 cm -1、1730 cm -1均有強(qiáng)的特征吸收峰。化合物均有強(qiáng)的特征吸收峰?；衔?b)由下面的合成路線由下面的合成路線制備：制備：clch2ch2ch2coohna2

11、co3h2onacnc2h5oh(b) 濃硫酸（催化量）低溫(a)與與(b)在乙醇鈉的催化作用下反應(yīng)得在乙醇鈉的催化作用下反應(yīng)得(c)c11h14o6；(c)先用先用naoh水溶液處理，然后酸化加熱得化合物水溶液處理，然后酸化加熱得化合物(d)c5h6o2。請根據(jù)上述事實(shí)。請根據(jù)上述事實(shí)推測推測(a)、(b)、(c)、(d)的結(jié)構(gòu)式。（的結(jié)構(gòu)式。（7分）分）三、完成反應(yīng)式（寫出主要產(chǎn)物，注意立體化學(xué)）（每小題三、完成反應(yīng)式（寫出主要產(chǎn)物，注意立體化學(xué)）（每小題2分，共分，共20分）分）1.2.3.4.5.coohcooh300occh3nh2h2 / nih3cccnh2oobr2(2mol)

12、 + naoh ch3cch2ch2n(ch2ch3)2 oh-och3+hoocch2ch2ch2ch2cooh + ch2n2 (2mol)na, ch3-c6h4-ch3h+cuso4ch3ch2onahcooc2h5hcooc2h56.7.8.9.10.clho-ch3ooccccooch3o ch=ch2ohh+cooc2h5cooc2h5c2h5onaho-h+c2h5ohch3cooch2ch2cooc2h5c2h5onac2h5ohch2cl2四、反應(yīng)機(jī)理（共四、反應(yīng)機(jī)理（共15分）：分）：1. 請為下列轉(zhuǎn)換提出合理的、分步的反應(yīng)機(jī)理。（用箭頭表示電子請為下列轉(zhuǎn)換提出合理的、分

13、步的反應(yīng)機(jī)理。（用箭頭表示電子對的轉(zhuǎn)移，用魚鉤箭頭表示單電子的轉(zhuǎn)移）（對的轉(zhuǎn)移，用魚鉤箭頭表示單電子的轉(zhuǎn)移）（8分）分）ooch3ch2ohch3cch2cooc2h5o2. 用反應(yīng)機(jī)理闡明下面的實(shí)驗(yàn)事實(shí)。（用反應(yīng)機(jī)理闡明下面的實(shí)驗(yàn)事實(shí)。（7分）分）ohh3cchohch3h3chchoh3chhch3hch3hhhh3c+主要產(chǎn)物主要產(chǎn)物 次要產(chǎn)物次要產(chǎn)物五、合成：在下列合成題中任選五、合成：在下列合成題中任選5題（題（1至至5題中選題中選4題，題，6題的兩小題題的兩小題中選中選1題）（每題題）（每題8分，共分，共40分）分）1. 用苯和不超過四個碳的常用有機(jī)物和合適的無機(jī)試劑為原料合成：用

14、苯和不超過四個碳的常用有機(jī)物和合適的無機(jī)試劑為原料合成： oo2. 用苯和不超過四個碳的常用有機(jī)物和合適的無機(jī)試劑為原料合成：用苯和不超過四個碳的常用有機(jī)物和合適的無機(jī)試劑為原料合成： phcooc2h5ohph3. 用不超過四個碳的常用有機(jī)物和合適的無機(jī)試劑為原料合成：用不超過四個碳的常用有機(jī)物和合適的無機(jī)試劑為原料合成： cooh4.用常用的有機(jī)物和魏悌息試劑合成：用常用的有機(jī)物和魏悌息試劑合成： 5. 用不超過五個碳的常用有機(jī)物和合適的無機(jī)試劑為原料合成：用不超過五個碳的常用有機(jī)物和合適的無機(jī)試劑為原料合成： hhch3h3coooo6. 用丙酮為起始原料合成：用丙酮為起始原料合成：（1

15、） (ch3)2chch2nh2 (2) (ch3)3cch2nh2 考考 卷卷 三三一、選擇題一、選擇題 （每小題（每小題2分，分，10題共題共20分）分）2.吡啶（吡啶（a）、）、 吡咯（吡咯（b）、噻吩（）、噻吩（c）、苯（）、苯（d）發(fā)生芳香親電取）發(fā)生芳香親電取 代反應(yīng)由易至難的排序是代反應(yīng)由易至難的排序是 （a）abcd （b）badc （c）dcba （d）bcda3.下列化合物中，既能發(fā)生芳香親電取代反應(yīng)，又能發(fā)生芳香親核取代下列化合物中，既能發(fā)生芳香親電取代反應(yīng)，又能發(fā)生芳香親核取代 反應(yīng)的是反應(yīng)的是 （a）吡啶）吡啶 （b）苯）苯 （c）吡咯）吡咯 （d）吡啶）吡啶n-氧化

16、物氧化物4. 從焦油苯中除去噻吩的好方法是從焦油苯中除去噻吩的好方法是 （a）層析法）層析法 （b）蒸餾法）蒸餾法 （c）硫酸洗滌法）硫酸洗滌法 （d）溶劑提取法）溶劑提取法1.雜環(huán)化合物中，屬于缺電子芳雜環(huán)的是雜環(huán)化合物中，屬于缺電子芳雜環(huán)的是 （a）呋喃）呋喃 （b） 噻吩噻吩 （c）吲哚）吲哚 （d）吡啶）吡啶5. 下列物質(zhì)中，含有腺嘌呤和鳥嘌呤組分的是下列物質(zhì)中，含有腺嘌呤和鳥嘌呤組分的是（a）蛋白質(zhì)）蛋白質(zhì) （b）氨基酸）氨基酸 （c）核酸）核酸 （d）糖）糖6. 6. 賴氨酸在等電點(diǎn)時的主要存在形式是賴氨酸在等電點(diǎn)時的主要存在形式是 (a)(b)(c)(d)h2n(ch2)4chc

17、oo-nh2h2n(ch2)4chcoohnh2h3n+(ch2)4chcoohnh2h3n+(ch2)4chcoo-nh2 7. 山道年具有下面的結(jié)構(gòu)式，山道年具有下面的結(jié)構(gòu)式，它是它是ooo（a）單萜）單萜 （b）倍半萜）倍半萜 （c）雙萜）雙萜 （d）三萜）三萜8. 甲基甲基- -d-吡喃葡萄糖苷與吡喃葡萄糖苷與2mol高碘酸反應(yīng)后的產(chǎn)物是高碘酸反應(yīng)后的產(chǎn)物是 （a）4hcooh （b）4hcooh + hcho （c）5hcooh （d）hcooh + 二醛二醛 9. 食品包括水果到肉類在脫水前添加海藻糖，就能在貨架上長期存放，食品包括水果到肉類在脫水前添加海藻糖，就能在貨架上長期存放

18、，海藻糖是由兩分子海藻糖是由兩分子 -d-葡萄糖的葡萄糖的c-1通過通過 -苷鍵連接成的雙糖。下列敘述苷鍵連接成的雙糖。下列敘述正確的是正確的是 (a)該雙糖分子中無半縮醛羥基，是非還原糖該雙糖分子中無半縮醛羥基，是非還原糖 (b)該雙糖分子中有半縮醛羥基，是非還原糖該雙糖分子中有半縮醛羥基，是非還原糖 (c)該雙糖分子中無半縮醛羥基，是還原糖該雙糖分子中無半縮醛羥基，是還原糖 (d)該雙糖分子中有半縮醛羥基，是還原糖該雙糖分子中有半縮醛羥基，是還原糖10. 化合物甲基化合物甲基- -d-吡喃甘露糖苷的優(yōu)勢構(gòu)象式是吡喃甘露糖苷的優(yōu)勢構(gòu)象式是ohohooch3ohohohohooch3ohoho

19、ohhooch3ohohohohooch3ohoh(a)(c)(b)(d)二二、填空或完成反應(yīng)式（寫出主要產(chǎn)物，注意立體化學(xué)）（每小題填空或完成反應(yīng)式（寫出主要產(chǎn)物，注意立體化學(xué)）（每小題2分，共分，共20分）分） chch2cooc2h5h3coh1. 1. 下面化合物的英文名稱是下面化合物的英文名稱是 。 2. 蔗糖的構(gòu)象式是蔗糖的構(gòu)象式是 ，其學(xué)名是，其學(xué)名是 ， 結(jié)構(gòu)式中的兩個苷鍵的名稱是結(jié)構(gòu)式中的兩個苷鍵的名稱是 。3. l-色氨酸的費(fèi)歇爾投影式是色氨酸的費(fèi)歇爾投影式是 。 ohohch3+ ch2cl2naoh/dmson2保護(hù)sbrh2nnanh2nch3ch3cho+zncl2

20、chohohch2ohhohh2nohac2o(過量 )naoacnaoch3加熱，加壓ch3oh4567nano2clno2no2+ h2noch2=ch2ch2n2oonch3nh2och2c6h5h3cocuhclch3no2hoch3ch3zn/ho-c2h5ohh+nano2/h+0ocph=8-10h2o8910三、反應(yīng)機(jī)理（第三、反應(yīng)機(jī)理（第1題題7分，第分，第2題題8分，共分，共15分）分）1. 請為下列轉(zhuǎn)換提出合理的、分步的反應(yīng)機(jī)理。（用箭頭表示電子請為下列轉(zhuǎn)換提出合理的、分步的反應(yīng)機(jī)理。（用箭頭表示電子對的轉(zhuǎn)移，用魚鉤箭頭表示單電子的轉(zhuǎn)移）對的轉(zhuǎn)移，用魚鉤箭頭表示單電子的轉(zhuǎn)移）ohno+ nh2ohh+oo2. （i）寫出對硝基氯苯水解的反應(yīng)產(chǎn)物、反應(yīng)機(jī)理及畫出相應(yīng)的）寫出對硝基氯苯水解的反應(yīng)產(chǎn)物、反應(yīng)機(jī)理及畫出相應(yīng)的反應(yīng)勢能圖。反應(yīng)勢能圖。 （ii）結(jié)合硝基氯苯的水解，分析說明在芳香親核取代反應(yīng)中，）結(jié)合硝基氯苯的水解，分析說明在芳香親核取代反應(yīng)中，硝基是一個活化的鄰對位定位基。硝基是一個活化的鄰對位定位基。四、測結(jié)構(gòu)（第四、測結(jié)構(gòu)（第1題題4分，第分，第2題題11分，共分，共15分）分） 1. 化合物化合物a(c5h10o4)，用，用br2/h2o氧化得酸氧化得酸(c5h10o5)，這個酸易，這個酸易形成內(nèi)酯。形成內(nèi)酯。a與與ac2o反應(yīng)生成