有機化學(xué)第13章硫磷化合物

1、1第十三章第十三章 含硫和含磷有機化合物含硫和含磷有機化合物2o: 1s22s22p4 s: 1s22s22p63s23p4h2o roh h2s rshn: 1s22s22p3 p: 1s22s22p63s23p3nh3 rnh2 ph3 rph23i. 含硫有機化合物含硫有機化合物r shar shrsrrs srr csr(h)r so3harso3hr sroor sro硫醇硫酚硫醚二硫化物硫酮（醛）磺酸砜亞砜4一一. 硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物1. 命名：與相應(yīng)含氧化合物相同，在母體前加命名：與相應(yīng)含氧化合物相同，在母體前加“硫硫”字字ch3ch2shshc

2、2h5sc2h5sh 巰基乙硫醇苯硫酚乙硫醚c2h5ssc2h5二硫化二乙基二乙基二硫52. 制備制備rx+ kshrsh + kxrsh + naohrsnarxrsr3. 物理性質(zhì)物理性質(zhì)硫醇沸點比相應(yīng)醇低（不能形成氫鍵）。硫醇沸點比相應(yīng)醇低（不能形成氫鍵）。硫醇在水中溶解度比相應(yīng)醇低。硫醇在水中溶解度比相應(yīng)醇低。(3) 低級硫醇有極難聞的氣味。低級硫醇有極難聞的氣味。64. 化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)(1) 硫醇、硫酚的酸性硫醇、硫酚的酸性比相應(yīng)的醇、酚強比相應(yīng)的醇、酚強rsh + naohrsna + h2oarsh + naoharsna + h2orsh2+ hgor shgsr+ h2oc

3、h2chshch2shoh+ hg2+ch2chsch2sohhg二巰基丙醇bal人體重金屬中毒時的解毒劑人體重金屬中毒時的解毒劑7(2) 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)rshohrs sr氧化劑：氧化劑：i2, h2o2, 空氣空氣還原劑：還原劑：nahso3, zn / ch3cooh等等8rshhno3or kmno4 / h+rso3hr s srhno3or kmno4 / h+rso3h2r s roor s ro砜亞砜r srooclscloh3csch3o氯化亞砜氯化亞砜二甲基亞砜二甲基亞砜dmsodimethyl sulfoxide9二二. 磺酸（芳香族磺酸）磺酸（芳香族磺酸）so3hso

4、ohooh苯磺酸苯磺酸硫酸硫酸磺酸是強酸，與硫酸相當。有吸濕性，易溶于水?；撬崾菑娝幔c硫酸相當。有吸濕性，易溶于水。101. 磺酸中羥基的取代反應(yīng)磺酸中羥基的取代反應(yīng)so3hch3+ pcl3so2clch3+ h3po3so3hch3+ pcl5so2clch3+ pocl3 + hclso2clch3+ nh3so2nh2ch3+ hclso2clch3+ rnh2so2nhrch3+ hcl磺酰氯磺酰胺n-烷基磺酰胺112. 磺酸基的取代反應(yīng)磺酸基的取代反應(yīng)so3hh2o+ h2so4so3nanaohonah+oh12磺胺藥：磺胺藥：基本骨架：基本骨架：so2nh2h2nso2nhh2nnnso2nhh2nnoch3nnch2nh2h2noch3och3och3磺胺嘧啶（sd）磺胺甲基異f唑（smz）甲氧芐胺嘧啶（tmp）復(fù)方新諾明：smz : tmp = 5 : 113ii. 含磷有機化合物含磷有機化合物ph3rph2r2phr3pr4px-磷化氫一級膦二級膦三級膦四級l1. 14pohohoohpohoroohpororoohp ororoor磷酸磷酸烷基酯磷酸二烷基酯磷酸三烷基酯2.153.pohohoohpohorohprorohprorr磷酸烷基膦酸二烷基膦酸氧化三烷基膦三烷基氧化膦164.pohohooh磷酸poohoohpohoohpooh