高中化學(xué)選修有機化學(xué)基礎(chǔ)(魯科版)課時訓(xùn)練16碳骨架的構(gòu)建 官能團的引入解讀

1、化學(xué)復(fù)習(xí)學(xué)習(xí)資料課時訓(xùn)練16碳骨架的構(gòu)建官能團的引入基礎(chǔ)夯實1.下列有機物能發(fā)生水解反應(yīng)不能生成醇的是()A.CH3CH2BrB.CH3COOC2H5C.硬脂酸甘油酯D.C6H5Br解析:A項在堿性條件下CH3CH2Br水解的產(chǎn)物是乙醇。B、C兩項均為酯,水解可生成羧酸和醇。D項C6H5Br為芳香鹵代烴,水解后生成酚。答案:D2.由2-溴丙烷為原料制取1,2-丙二醇,需要經(jīng)過的反應(yīng)為()A.加成消去取代B.消去加成取代C.消去取代加成D.取代消去加成解析:利用鹵代烴的兩個重要性質(zhì):(1)鹵代烴在NaOH的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng),(2)鹵代烴在NaOH的水溶液中發(fā)生水解即取代反應(yīng)。即:2-溴丙

2、烷丙烯1,2-二溴丙烷1,2-丙二醇。答案:B3.已知乙烯醇()不穩(wěn)定,可自動轉(zhuǎn)化為乙醛。乙二醇在一定條件下發(fā)生脫水反應(yīng),也有類似現(xiàn)象發(fā)生,所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式有人寫出下列幾種,其中不可能的是()CH2CH2CH3CHOCH2CH2OA.B.C.D.答案:A4.下列反應(yīng)能夠使碳鏈減短的有()烯烴被酸性KMnO4溶液氧化乙苯被酸性KMnO4溶液氧化重油裂化為汽油CH3COONa跟堿石灰共熱炔烴使溴水退色A.B.C.D.解析:中碳碳雙鍵全部斷裂,碳鏈減短;中苯環(huán)側(cè)鏈上減少一個碳原子;裂化時長鏈變?yōu)槎替?中脫去羧基碳原子會使碳鏈減短;中發(fā)生加成反應(yīng),碳原子數(shù)不變,故應(yīng)選D。答案:D5.已知鹵代烴可以和

3、鈉發(fā)生反應(yīng)。例如溴乙烷與鈉發(fā)生反應(yīng)為:2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr應(yīng)用這一反應(yīng),下列所給出的化合物中可以與鈉反應(yīng)合成環(huán)丁烷()的是()A.CH3BrB.CH3CH2CH2CH2BrC.CH2BrCH2BrD.CH3CHBrCH2CH2Br解析:由信息可知要合成環(huán)丁烷,可用CH2BrCH2Br與Na反應(yīng)生成;或者由BrCH2CH2CH2CH2Br與Na反應(yīng)生成。答案:C6.稱為環(huán)氧乙烷,它在一定條件下,能與氫化物發(fā)生加成反應(yīng),氫原子加到氧原子上,其他部分加到碳原子上。下列對環(huán)氧乙烷的衍生物的敘述中,不正確的是()A.在一定條件下能與水反應(yīng)生成B.在一定條件下能反

4、應(yīng)生成C.在一定條件下可以合成甘油D.加入AgNO3溶液能生成難溶于硝酸的白色沉淀解析:A項,與H2O加成可生成;B項,由A項中的產(chǎn)物繼續(xù)水解可得,該分子中兩個羥基脫去一分子水,即得B項中產(chǎn)物;C項由B項分析可得;D項,有機物中鹵素原子不電離,不能產(chǎn)生AgCl白色沉淀。答案:D7.利用合成氣(H2+CO)生產(chǎn)汽油、甲醇和氨等已經(jīng)實現(xiàn)了工業(yè)化,合成氣也可合成醛、酸、酯等多種產(chǎn)物,下列表述正確的是()以合成氣為原料的反應(yīng)都是化合反應(yīng)改變合成氣中CO與H2的體積比,可得到不同的產(chǎn)物合成氣的轉(zhuǎn)化反應(yīng)需在適當(dāng)?shù)臏囟群蛪簭娤峦ㄟ^催化完成從合成氣出發(fā)生成氣態(tài)烴或醇類有機物是實現(xiàn)“煤變油”的有效途徑以合成氣為

5、原料的反應(yīng)產(chǎn)物中不可能有烯烴或水A.B.C.D.解析:在中以合成氣為原料的反應(yīng)不一定都是化合反應(yīng),如由H2和CO生產(chǎn)乙醇,根據(jù)質(zhì)量守恒定律,可以得到的產(chǎn)物除了乙醇外,必定還有H2O,因此不是化合反應(yīng)。的說法是正確的,如H2和CO,以11的比例反應(yīng)可得甲醛,當(dāng)以21的比例反應(yīng)就得到了甲醇。在工業(yè)生產(chǎn)中大多數(shù)反應(yīng)都是在適當(dāng)?shù)臏囟群蛪簭娤峦ㄟ^催化完成的,如工業(yè)制NH3、SO3等。合成氣是用C和H2O反應(yīng)得到的,而煤的主要成分就是C,由于煤有限,一定要將煤氣化或液化后再利用,在中就是實現(xiàn)了“煤變油(液態(tài))”。答案:B8.已知CH3CH2Br+2Na+CH3CH2BrCH3CH2CH2CH3+2NaBr

6、。下列有機物發(fā)生這種反應(yīng)可生成X,若X與環(huán)丙烷互為同系物,則能生成X的是()A.CH3CH2CH2ClB.CH3CHBrCH(CH3)CH2BrC.CH3CH2CH2CH2BrD.CH3CH2Br解析:由題意知,X為環(huán)烷烴。根據(jù)CH3CH2Br+2Na+CH3CH2BrCH3CH2CH2CH3+2NaBr的信息,一鹵代烴只能得到烷烴,通過二鹵代烴的分子內(nèi)或分子間與鈉的反應(yīng),可以得到環(huán)烷烴。答案:B9.乙酰水楊酸(俗稱阿司匹林)是一種常見的解熱、消炎、鎮(zhèn)痛藥物。以苯為主要原料,可以通過下圖所示途徑制取阿司匹林和冬青油:請按要求回答:(1)請寫出有機物的結(jié)構(gòu)簡式:A;B;C。(2)寫出變化過程中、

7、的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件):反應(yīng);反應(yīng)。(3)變化過程中的屬于反應(yīng),屬于反應(yīng)。(4)物質(zhì)的量相等的冬青油和阿司匹林完全燃燒時消耗氧氣的量,冬青油比阿司匹林。(5)怎樣根據(jù)化學(xué)平衡移動的觀點理解用乙酸酐代替乙酸可以提高阿司匹林的產(chǎn)率?。請寫出當(dāng)用乙酸酐作原料時,合成阿司匹林的化學(xué)方程式。(6)返潮的阿司匹林片為什么不能服用?解析:解答該題可以按照合成流程圖進行順推和逆推,判斷出各物質(zhì)的屬類和結(jié)構(gòu)簡式,然后寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。由B與CH3COOH反應(yīng)生成了阿司匹林可逆推B為,由此可順推C為。答案:(1)A:B:C:(2)+Br2+HBr+CH3OH+H2O(3)水解(取代)酯化(取代)(4)少

8、(5)乙酸酐能與水反應(yīng),生成乙酸,使平衡向右移動+CH3COOH(6)阿司匹林片在潮濕空氣中會水解生成水楊酸和乙酸,返潮的阿司匹林已變質(zhì),所以不能服用。能力提升10.根據(jù)圖示填空:(導(dǎo)學(xué)號52170124)(1)化合物A含有的官能團是。(2)B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到E,E在足量的氫氧化鈉醇溶液作用下轉(zhuǎn)變成F,由E轉(zhuǎn)變成F時發(fā)生兩種反應(yīng),其反應(yīng)類型分別是。(3)D的結(jié)構(gòu)簡式是。(4)1 mol A與2 mol H2反應(yīng)生成1 mol G,反應(yīng)方程式是。(5)與A具有相同官能團的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是。解析:A能與銀氨溶液反應(yīng),說明A中有CHO,能與NaHCO3反應(yīng),則A中還有COOH,

9、當(dāng)A與H2反應(yīng)生成G時,CHO轉(zhuǎn)變?yōu)镃H2OH,G既有COOH又有OH,在酸性條件下,發(fā)生酯化反應(yīng),生成環(huán)內(nèi)酯C4H6O2。又因為F中碳原子在一條直線上(說明F分子中存在CC),則F有4個C原子且無支鏈結(jié)構(gòu),則A分子中也含4個C原子,再根據(jù)(4)中1 mol A與2 mol H2反應(yīng),其中CHO需1 mol H2,則說明A中還有一個碳碳雙鍵,因此A為OHCCHCHCOOH,B為HOOCCHCHCOOH,D為NaOOCCHCHCOONa,E為,F為NaOOCCCCOONa,即由E生成F,C為OHCCHCHCOONa,發(fā)生消去反應(yīng)與中和反應(yīng),因為CHO與COOH必須在碳鏈鏈端,將CHO(或COOH

10、)看為取代基團,可移到碳碳雙鍵的另一個碳原子上,所以A的同分異構(gòu)體(具有相同官能團)為。答案:(1)碳碳雙鍵、醛基、羧基(2)消去反應(yīng)、中和反應(yīng)(3)NaOOCCHCHCOONa(4)OHCCHCHCOOH+2H2HOCH2CH2CH2COOH(5)11.已知溴乙烷跟氰化鈉反應(yīng)后再水解可以得到丙酸:CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一個碳原子,增長了碳鏈。請根據(jù)以下框圖回答問題。圖中F分子中含有8個原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(1)反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是(填反應(yīng)代號)。(2)寫出結(jié)構(gòu)簡式:D,F。(3)寫出由C生成E的化學(xué)方程式。解析:本題主要考查了有機物轉(zhuǎn)

11、化過程中碳鏈的延長和碳環(huán)的生成,延長碳鏈的方法是先引入CN,再進行水解;碳環(huán)的生成是利用酯化反應(yīng)。A是丙烯,從參加反應(yīng)的物質(zhì)來看,反應(yīng)是一個加成反應(yīng),生成的B是1,2-二溴丙烷;反應(yīng)是鹵代烴的水解反應(yīng),生成的D是1,2-丙二醇;結(jié)合題給信息可以確定反應(yīng)是用CN代替B中的Br,B中有兩個Br,都應(yīng)該被取代了,生成的C再經(jīng)過水解,生成的E是2-甲基丁二酸。答案:(1)(2)或(3)+4H2O+2H+2N12.閱讀以下三段材料:.有機合成的關(guān)鍵是碳骨架的構(gòu)建和官能團的引入。.“綠色化學(xué)”對化學(xué)反應(yīng)提出了“原子經(jīng)濟性”(即節(jié)約原子)的新概念,理想的原子經(jīng)濟性反應(yīng)是原料分子中原子全部轉(zhuǎn)化在所要得到的產(chǎn)物中,不產(chǎn)生副反應(yīng),實現(xiàn)零排放。.常見的有機反應(yīng)類型:取代反應(yīng),酯化反應(yīng),消去反應(yīng),加成反應(yīng),加聚反應(yīng),水解反應(yīng)。請回答:(1)碳骨架的構(gòu)建主要包括在原料分子及中間化合物分子的碳骨架上增長或減短碳鏈、成環(huán)和開環(huán)等。能實現(xiàn)“增長碳鏈”的反應(yīng)有(填上述材料中反應(yīng)類型的代號,下同);可以實現(xiàn)“開環(huán)”的反應(yīng)有。(2)舉例說明,能引入碳碳雙鍵的是,能引入羥基的有。(3)可能符合綠色化學(xué)原則的有。解析:(1)乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),對乙酸來說,就增加了兩個碳,而酯化反應(yīng)本身就屬于取代反應(yīng);丙醛與甲醇發(fā)生加成反應(yīng),對丙醛來說,就是加了一個碳,而加聚反應(yīng)就不言而喻了。因此,能引入碳碳雙鍵的是。環(huán)狀酯的水解