專項練習：有機合成與推斷

1、有機合成與推斷1有機化合物 J 是治療心臟病藥物的一種中間體，分子結(jié)構(gòu)中含有3 個六元環(huán)。其中一種合成路線如下：請回答下列問題：1） A 的結(jié)構(gòu)簡式為，E 中含有官能團的名稱是2）寫出反應和的化學方程式：3）在合適的催化劑條件下，由 E 可以制備高分子化合物 H，H 的結(jié)構(gòu)簡式為已知： A 既能發(fā)生銀鏡反應，又能與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應，其核磁共振氫譜顯示有4 種氫，且峰面積之比為 1 221。 有機物 B 是一種重要的石油化工產(chǎn)品，其產(chǎn)量可用來衡量國家的石油化工發(fā)展水平。 回答以下問題：4）5）6）1）A 中含有的官能團名稱是2）寫出有機反應類型 BC，F(xiàn)G3）寫出 F生成 G的化學

2、方程式5）寫出 J 的結(jié)構(gòu)簡式E 的同分異構(gòu)體有多種，寫出所有符合以下要求的E 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應 能發(fā)生銀鏡反應 苯環(huán)上只有兩個對位取代基 能發(fā)生水解反應。2以 肉桂酸乙酯 M 為原 料，經(jīng) 過相關(guān) 化學反應合 成的抗 癌藥對 治療 乳腺癌有著顯著的療效。 已知 M能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：，由 E 到 H 的反應類型反應中，屬于取代反應的是 I是 B 的同分異構(gòu)體，且核磁共振氫譜中只有一個吸收峰，I 的結(jié)構(gòu)簡式為1molA 與氫氣完全反應，需要氫氣 L （標準狀況下）。A的同分異構(gòu)體有多種，其中屬于芳香族化合物，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與碳酸氫鈉溶液反種（不包

3、含 A）。（7） 應的同分異構(gòu)體有31， 6-己二酸（ G）是合成尼龍的重要原料之一，可用六個碳原子的化合物氧化制備如圖為通過氧化反應制備 G的反應過程（可能的反應中間物質(zhì)為B、C、D、E和 F）回答問題：化合物 A 中含碳 87.8%，其余為氫，A 的化學名稱為1）2）3）4）B到 C的反應類型為F 的結(jié)構(gòu)簡式為在上述中間物質(zhì)中，核磁共振氫譜中峰最多的是最少的是填化合物代號 ,可能有多選） 。5）由 G 合成尼龍的化學方程式為6）由 A 通過兩步制備 1， 3環(huán)己二烯的合成線路為樣式： A 條件和試劑 B 一定條件 C）。7）有機物 C 的同分異構(gòu)體屬于酯類的有種92；已知：芳香烴 A 含氫

4、元素的質(zhì)量分數(shù)為 8.7%， A 的質(zhì)譜圖中，分子離子峰對應的最大質(zhì)荷比為D 的產(chǎn)重可以用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平。同一個碳原子連接兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基?；卮鹣铝袉栴}：1）D 中的含氧官能團名稱為 （任寫 2 種）。（2）BC 的反應類型為 。（3）化合物 E 的結(jié)構(gòu)簡式為 。（4）寫出同時滿足下列條件的 B 的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 能發(fā)生銀鏡反應；（1）A 的結(jié)構(gòu)簡式是 ， E 的名稱是 。（2）由 D 生成 E 的反應類型是 ，EF 的反應條件是 。（3）由 B 生成 N 的化學方程式為 。（4）有研究發(fā)現(xiàn)，維生素 C可以作為合成 G 物質(zhì)的催化劑，具有價廉、效率高

5、、污染物少的優(yōu)點。 維生素 C 的結(jié)構(gòu)如右圖。則維生素 C 分子中含氧官能團名稱為 。4維拉佐酮是臨床上使用廣泛的抗抑郁藥，其關(guān)鍵中間體的合成路線如下：（5）已知： RBrRCNRCOOH 。請以甲苯和乙醇為原料制備，寫出相應的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干） ：（5）縮醛 G的結(jié)構(gòu)簡式為 。G 有多種同分異構(gòu)體， 寫出其中能同時滿足以下條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。既能發(fā)生銀鏡反應，又能與 FeC13發(fā)生顯色反應；核磁共振氫諧為 4 組峰。（ 6）寫出用 2-丁烯為原料（其他無機試劑任選）制備順丁橡膠（順式聚1,3- 丁二烯）的合成路線： 能發(fā)生水解反應，其

6、水解產(chǎn)物之一能與FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應； 分子中有 3 種不同化學環(huán)境的氫。6迷迭香酸 （F）的結(jié)構(gòu)簡式為5縮醛在有機合成中常用于保護羰基或作為合成中間體，同時還是一類重要的香料，廣泛應用于化 妝品、食物、飲料等行業(yè)。 G 是一種常用的縮醛，分子中含有一個六元環(huán)和一個五元環(huán)結(jié)構(gòu)。下面是 G 的一種合成路線：它是存在于許多植物中的一種多酚， 具有抗氧化、 延緩衰老、 減肥降脂等功效。以 A 為原料合成 F 的路線如圖所示（已知苯環(huán)上的羥基很難直接與羧酸發(fā)生酯化反應）：6)只含有一個碳碳三鍵的 E 的同分異構(gòu)體有種。8高聚物的合成與結(jié)構(gòu)修飾是制備具有特殊功能材料的重要過程。下圖是合成具有特殊

7、功能高分子材料W()的流程：根據(jù)題意回答下列問題：(1) A 的結(jié)構(gòu)簡式為 ；反應的反應類型是 。(2) 反應的試劑為 。(3) 1 mol F 分別與足量的溴水和 NaOH 溶液反應，最多可消耗 Br 2mol 、NaOHmol 。已知：(4) E 在一定條件下發(fā)生縮聚反應的化學方程式是 。(5) 與 E 互為同分異構(gòu)體，且同時滿足下列條件的有機物有 種。苯環(huán)上有四個取代基，且苯環(huán)上的一氯取代物只有一種；1 mol該物質(zhì)分別與 NaHCO3、Na2CO3反應時，最多消耗 NaHCO 3、 Na2CO 3的量分別是 1 mol和 4 mol。(1) 的反應類型是7下圖是 8 種有機化合物的轉(zhuǎn)換

8、關(guān)系：(2) 是取代反應，其化學方程式是 (3) D 的核磁共振氫譜中有兩組峰且面積之比是1:3 ，不存在順反異構(gòu)。 D 的結(jié)構(gòu)簡式是(4)的化學方程式是 (5)G 的結(jié)構(gòu)簡式是(6) 的化學方程式是請回答下列問題 :1)A 的最簡式為； A 的核磁共振氫譜有組峰，其峰面積之比為。根據(jù)系統(tǒng)命(7)工業(yè)上也可用合成 E。由上述 的合成路線中獲取信息，完成下列合成路線(箭頭上注明試劑和反應條件， 不易發(fā)生取代反應 )名法 ,化合物 A 的名稱是2) 上述框圖中 ,是反應,是反應。 (填反應類型 )3) 寫出由 D 生成 E 的化學方程式 : 。4) C1的結(jié)構(gòu)簡式是;F1 的結(jié)構(gòu)簡式是。5) 上述

9、 8 種化合物中 ,屬于二烯烴的是,(填 A B C1 C2 D E F1 F2 等字母代號)8抑制結(jié)核桿菌的藥物 PAS-Na（對氨基水楊酸鈉）的合成：面是 PAS-Na 的一種合成路線（部分反應的條件未注明）9有機物 M 按下圖反應流程可合成兩種高分子化合物。按要求回答問題：1）下列說法正確的是A 化合物 A 只能發(fā)生氧化反應，不能發(fā)生還原反應B 反應 A B為取代反應C反應 II 和反應 III 可以調(diào)換順序D對氨基水楊酸即能與酸反應，也能與堿反應2）寫出反應： BC 7H 6BrNO 2 的化學方程式已知： D 能發(fā)生銀鏡反應。 M 的核磁共振氫譜如圖。完成下列填空：（ 1）有機物 M

10、 的名稱是（系統(tǒng)命名法） ， B 中官能團的名稱是（2）F 的結(jié)構(gòu)簡式為，反應的類型是 。（3）寫出反應的化學方程式。（4）反應的目的是。（5）寫出滿足下列條件的 B 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。分子中含有 “COO”和“ OH”、只有三類氫原子、分子中不含“O O”（6）設(shè)計一條由乙烯制得二丙酸乙二酯的合成路線，其他無機試劑任選。（合成路線常用的表示方式為： A 反反應應試條劑件 B- 反反應應條試劑件 目標產(chǎn)物）3）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：C：指出反應 II 中所加試劑 X ：；反應 III 的反應類型：5）比化合物 A 多二個碳原子的A 的同系物，寫出同時符合下列條件的的所有同分異構(gòu)體的結(jié)

11、構(gòu)筒式：1H-NMR 譜顯示分子中含有苯環(huán)，1H-NMR 譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有一種不同化學環(huán)境的氫原子：且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子：10化合物 E 是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過下圖所示的路線合成：()的合成路線 (無機原料任選 ) 。1) E 中的含氧官能團名稱為。2) B 轉(zhuǎn)化為 C 的反應類型是。3) 寫出 D 與足量 NaOH 溶液完全反應的化學方程式 。4) 1molE 最多可與 molH2 加成。5) 寫出同時滿足下列條件的 B 的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式A苯環(huán)上只有兩個取代基，且除苯環(huán)外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)B核磁共振氫譜只有 4 個峰C能與 FeCl

12、3 溶液發(fā)生顯色反應(6) 已知：酚羥基一般不易直接與羧酸酯化，甲苯可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為苯甲酸。試參照如 下和成路線圖示例寫出以苯酚、甲苯為原料制取苯甲酸苯酚酯(3) 關(guān)于藥物 Y()的說法正確的是。 (雙選)A 1mol藥物 Y與足量的鈉反應可以生成 33.6 L氫氣B藥物 Y 的分子式為 C8H804，遇 FeCl3 溶液可以發(fā)生顯色反應C藥物 Y 中、三處 - OH 的電離程度由大到小的順序是 D 1mol 藥物 Y 與 H2、濃溴水中的 Br2反應，最多消耗分別為 4 mol 和 2 mo(4) 寫出反應 E-F 的化學方程式 。(5) 寫出符合下列條件的 E 的一種同分異構(gòu)體的

13、結(jié)構(gòu)簡式。屬于酚類化合物，且是苯的對位二元取代物；能發(fā)生銀鏡反應和水解反應。(6) 設(shè)計一條以 CH 3CHO 為起始原料合成 Z 的線路 。合成路線流程圖示例如下：11合成藥物 X、Y 和高聚物 Z，可以用烴 A 為主要原料，采用以下路線。已知： I.反應、反應的原子利用率均為100% 。12沐舒坦(結(jié)構(gòu)簡式為，不考慮立體異構(gòu))是臨床上使用廣泛的。反應試劑和反應條件均圖所示的未標出)其多條合成路線中的一條II. 請回答下列問題：(1)X 中的含氧官能團名稱為 ，反應的條件為 ，反應的反應類型是(2)B 的名稱為 。完成下列填空：(1)寫出反應所用試劑和反應條件，反應的化學反應方程式(2)寫出

14、反應類型反應 反應3)寫出結(jié)構(gòu)簡式A B(4)反應中除加入反應試劑 C 外，還需要加入 K 2CO 3，其目的是為了5)寫出兩種 C的能發(fā)生水解反應，且只含 3 種不同化學環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式6)反應，反應的順序不能顛倒，其原因是14 乙基香草醛 ()是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁。寫出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團的名稱乙基香草醛的同分異構(gòu)體 A 是一種有機酸， A 可發(fā)生以下變化：13已知： CH 3CH=CHCH 2CH3CH3COOH+CH 3CH2COOHRCH=CHRCH2CH2Br。香豆素的主要成分是芳香內(nèi)酯 A，A 經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)化為水楊酸。提示：與苯

15、環(huán)直接相連的碳原子上有氫時，此碳原子才可被酸性KMnO 4 溶液氧化為羧基。請回答下列問題：AC 的反應屬于(1) 寫出 A 的結(jié)構(gòu)簡式( 填反應類型 ) 。寫出 A 的結(jié)構(gòu)簡式 : 乙 基 香 草 醛的 另 一 種 同 分 異 構(gòu) 體 D( )是 一 種 醫(yī) 藥 中 間 體 ， 用 茴 香 醛(2)B 分子中有 2 個含氧官能團，分別為(填官能團名稱 )，BC 的反應類型為(3) 在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應步驟 BC的目的是()經(jīng)兩步反應合成 D ，請寫出第步反應的化學方程式 (其他原料自選，并注明必要的反應條件)。(4)下列有關(guān) A、 B、C 的敘述中不正確的是(填序號 )。a C 的核磁共振

16、氫譜中共有 8 組峰bA、B、C 均可發(fā)生加聚反應c 1 mol A 最多能與 5 mol 氫氣發(fā)生加成反應dB 能與濃溴水發(fā)生取代反應(5) 化合物 D 有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的對二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡 反應，請寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式：乙基香草醛的同分異構(gòu)體有很多種，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種。能與 NaHCO 3溶液反應遇 FeCl3 溶液顯紫色 ,且能與濃溴水反應(6) 寫出合成高分子化合物 E 的化學反應方程式： 苯環(huán)上有兩個烴基苯環(huán)上的官能團處于對位(7)寫出以為原料制的合成路線流程圖 (無機試劑任用 ) ，在方框中填出相應的物質(zhì)，并在括號注明

17、反應條件。合成路線流程圖示例如下：其中有一種同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜中出現(xiàn)4 組峰 ,吸收峰的面積之比為 112 6，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為現(xiàn)有溴、濃硫酸和其他無機試劑，寫出實現(xiàn)轉(zhuǎn)化為的合成線路 :15塑化劑主要用作塑料的增塑劑，也可作為農(nóng)藥載體、驅(qū)蟲劑和化妝品等的原料。添加塑化劑(DBP)可改善白酒等飲料的口感，但超過規(guī)定的限量會對人體產(chǎn)生傷害。其合成線路圖如圖 I 所示： 已知以下信息：C 為含兩個碳原子的烴的含氧衍生物，其核磁共振氫譜圖如圖II 所示： ；： 。(4) C 和 E 可在一定條件下反應生成 F，F(xiàn) 為有香味的有機化合物，該反應的化學方程式為。(5) A 的 同 分 異 構(gòu)

18、 體 中 有 一 對 互 為 順 反 異 構(gòu) ， 且 結(jié) 構(gòu) 中 有 2 個 CH3 ， 它 們 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為 和。(6) E 的另一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應，能與足量金屬鈉生成氫氣，不能發(fā)生消去反應，其結(jié)構(gòu)簡式 為。17常用的油脂、蠟的漂白劑、化妝品助劑、橡膠硫化劑：C14H10O4。下面是以物質(zhì) A 為原料合成 C14H10O4,的流程：提示： 2010 年赫克、根岸英一和鈴木章因在 “鈀催化交叉偶聯(lián)反應 ”研究領(lǐng)域作出了杰出貢獻，而獲得了諾貝爾 化學獎，其反應機理可簡單表示為：請根據(jù)以上信息回答下列問題：(1)C 的結(jié)構(gòu)簡式為 ， E 中所含官能團的名稱是 ； (2)寫出下列

19、有關(guān)反應的化學方程式：E 和 H2以物質(zhì)的量比 11 反應生成 F：；B 和 F 以物質(zhì)的量比 12 合成 DBP ：苯乙烯和甲苯與酸性 KMnO 4 溶液反應產(chǎn)物相同。請回答下列問題：1)物質(zhì) A 的分子式為 ，物質(zhì) C 中含有的官能團的名稱為， D 的結(jié)構(gòu)簡式該反應的反應類型為(3)同時 符合下列條件的 B 的同分異構(gòu)體有 種， 寫出其中任意 兩種同分異構(gòu) 體的結(jié)構(gòu)簡 式。不能和 NaHCO 3 溶液反應能發(fā)生銀鏡反應2)反應 中屬于取代反應的有；3)反應的化學反應方程式；反應的化學反應方程式4)某物質(zhì) E 為漂白劑 (C14H10O4)的同分異構(gòu)體，同時符合下列條件的E 的同分異構(gòu)體有種

20、；遇 FeCl3 溶液顯紫色核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上只有一種氫原子16有機物 A 為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為70，其相關(guān)反應如下圖所示，其中 B、D、E 的結(jié)構(gòu)中均含有 2 個CH3，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4 個峰。請回答：含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元)，在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應，且1molE 最多可消耗 4mol NaOH遇 FeCl3 溶液不顯紫色，且苯環(huán)上核磁共振氫譜有六個吸收峰。5)請寫出以苯乙烯和乙烯為原料，合成的流程，無機物任選，注明反應條件。示例如下：(1)B 中所含官能團的名稱為 ； D 的分子式為(2) 的反應類型為(填字母序號 )。a.還原反應b.加成反應c.氧化反應

21、d.消去反應(3)寫出下列反應的化學方程式：28已知：在稀堿溶液中，溴苯難發(fā)生水解現(xiàn)有分子式為 C10H10O2Br2 的芳香族化合物 X ，其苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個吸 收峰，吸收峰的面積比為 1:2：6：1，在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應，其中 C可以發(fā)生銀鏡反應； E遇 FeCl3溶液顯紫色且能與濃溴水反應。請回答下列問題：1） X 中官能團的名稱是；A 的電子式2） I 的結(jié)構(gòu)簡式為 。3） E 不具有的化學性質(zhì)（選填序號 ）（1）A 的名稱是，試劑 Y 為。（2）B C的反應類型為；B 中官能團的名稱是，D 的核磁共振氫譜有 個峰。（3）E F的化學方程式是 。（4）W 是 D 的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：屬于萘 （）的一元取代物；存在羥甲基寫出 W 所有