有機(jī)物引入官能團(tuán)的途徑(完整版)

1、有機(jī)物引入官能團(tuán)的途徑（完整版）引入鹵素原子（X-）:1、烷烴與X的取代光（hv）或加熱R-X + HX注：一般用純鹵素（Cb,Br2）,分子中的飽和 C- H鍵都可以斷裂發(fā)生取代，產(chǎn)物多種。2、烯烴或炔烴與X2或HX的加成C= C+ X2X2X XX X一般2-4個(gè)C原子的烯烴、炔烴是氣體，直接通入鹵素的水溶液或CC4溶液就會(huì)反應(yīng)；液態(tài)烯烴、炔烴滴入、振蕩發(fā)生反應(yīng)。_一定條件C C + HX -HX3、苯環(huán)上的取代（鹵素單質(zhì)，鹵化鐵為催化劑）一般，苯環(huán)上H原子被鹵素原子取代，需要對應(yīng)的Fe3+鹽做催化劑。4、 醇的取代（濃的氫鹵酸，加熱）R-OH + HXR-X + H2O5、酚與濃溴水的取

2、代OH+ 3B"反應(yīng)位置：酚羥基的鄰位和對位。+ 3HBr6、 苯的同系物的取代（不同條件取代不同位置）hvCH2CH3FeX3引入碳碳雙鍵：1、炔烴的不完全加成NiC = C + H2 十 C =C2、鹵代烴的消去（強(qiáng)堿的醇溶液、加熱）醇 _C H+ Na°H ° = C + NaX + h2。記住：鄰碳有H，才能消去。3、醇的消去（濃硫酸，加熱）C + H 2。濃 h2so4- HcIKcHC注意：只有乙醇消去才是170 C同樣：鄰碳有H,才能消去。4新信息：羥醛縮合反應(yīng)0HII(:HlCH +CHhCII()(HIrtou-L丄 CHaCH(：H3CHOCF

3、LCU = (：H(：HO* Ito王引入醇羥基：1、烯烴與水加成H2C= CH 2 + H2。一定條件.CH3CH2OH2、鹵代烴的水解（強(qiáng)堿水溶液，加熱）H2OC + NaOH COH + NaX3、酯的水解0IICH3COCH2CH3 + H?OH+0IICH 孑 COH + CHgCHQH0oCH3COCH2CH3 + NaOHCH3CONa + CH3CH2OH4、醛或酮的還原NiR-CHO + H2RCH 2OHNiHRCOR' + H2R C R'OH+ 2NaOH+ NaBr + H2O+五引入醛基H +Na+四、引入酚羥基:OCu 宀2 CH2OH + 。22

4、 CH + 2H2O六.引入羧基：1、 醛的氧化CHO。22 RCOOHKMnO 4(H+)R CHO4RCOOH 銀鏡反應(yīng)水浴IR-CHO + 2Ag(NH3)2OH 水浴. RCOONH 4 +H 2O + 2Ag + 3NH 3注意：最后加酸酸化 與新制Cu(OH2反應(yīng)R-CHO +2Cu(0H) 2+ NaOH RCOONa+ Cu3H2O注意：最后加酸酸化2醇的連續(xù)氧化（測酒駕原理）R CH2OHKMnO4 (H+)+ RCOOHor K2Cr2O7 (H +)3苯的同系物與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)4酯的水解(酸性條件/堿性條件水解后酸化)F H +-'RCOOH + R'OHRCOOR' JH+OH-U RCOO - + R'OH5碳碳雙鍵的氧化= CH2=CHKMnO 4 (H + )CO2COOH七弓I入酯