化學(xué)選修5有機(jī)合成運(yùn)用分享

1、一、有機(jī)合成過程中常見官能團(tuán)的引入1鹵原子的引入方法(1)烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)。例如：ch3ch3cl2 hclch3ch2cl(還有其他的鹵代烴)(還有其他的氯代苯甲烷)ch2=chch3cl2ch2=chch2clhcl(2)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫的加成反應(yīng)。例如：ch2=chch3br2 ch2brchbrch3ch2=chch3hbr ch3chbrch3ch chhclch2=chcl(3)醇與氫鹵酸的取代反應(yīng)。例如：rohhx rxh2o。2羥基的引入方法(1)醇羥基的引入方法烯烴水化生成醇。例如：ch2=ch2h2och3ch2oh鹵代烴在強(qiáng)堿性溶液中水解生成醇。例如：ch

2、3ch2brh2och3ch2ohhbr醛或酮與氫氣加成生成醇。例如：ch3choh2ch3ch2ohch3coch3h2 酯水解生成醇。例如：ch3cooch2ch3h2o-ch3coohch3ch2oh(2)酚羥基的引入方法酚鈉鹽溶液中通入co2生成苯酚。例如：苯的鹵代物水解生成苯酚，例如：3雙鍵的引入方法(1) 的引入醇的消去反應(yīng)引入 。例如：ch3ch2ohch2= ch2h2o鹵代烴的消去反應(yīng)引入 。例如：ch3ch2brch2= ch2hbr炔烴與氫氣、鹵化氫、鹵素單質(zhì)加成(限制物質(zhì)的量)可得到 。例如：chchhclch2= chcl(2) 的引入，醇的催化氧化。例如：2rch2

3、oho22rcho2h2o2r2chohr1o2 2h2o4羧基的引入方法(1)醛被弱氧化劑氧化成酸。例如：ch3cho2cu(oh)2ch3coohcu2o2h2o(2)醛被氧氣氧化成酸。例如：2ch3choo22ch3cooh(3)酯在酸性條件下水解。例如：ch3cooch2ch3h2och3coohch3ch2oh(4)含側(cè)鏈的芳香烴被強(qiáng)氧化劑氧化。例如：二、有機(jī)合成路線的選擇1合成路線的選擇(1)一元合成路線：rch= ch2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯。(2)二元合成路線：ch2= ch2ch2xch2xch2ohch2ohchochohooccooh鏈酯、環(huán)酯、聚酯。2有機(jī)合成中常見官能團(tuán)的保護(hù)(1)酚羥基的保護(hù)：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與naoh反應(yīng)，把oh變?yōu)閛na(或och3)將其保護(hù)起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)閛h。(2)碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與hcl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。(3)氨基(nh2)的保護(hù)：如對硝基甲苯對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把ch3