苯酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)ppt課件

1、1實(shí)驗(yàn)室要求實(shí)驗(yàn)室要求1.1.進(jìn)實(shí)驗(yàn)室前做好預(yù)習(xí)等準(zhǔn)備，無預(yù)習(xí)不得動(dòng)手實(shí)驗(yàn)；進(jìn)實(shí)驗(yàn)室前做好預(yù)習(xí)等準(zhǔn)備，無預(yù)習(xí)不得動(dòng)手實(shí)驗(yàn)；2.2.進(jìn)入實(shí)驗(yàn)室后保持安靜，不喧嘩、不吵鬧；進(jìn)入實(shí)驗(yàn)室后保持安靜，不喧嘩、不吵鬧；3.3.實(shí)驗(yàn)時(shí)聽從教師安排，隨叫隨停；實(shí)驗(yàn)時(shí)聽從教師安排，隨叫隨停；4.4.實(shí)驗(yàn)時(shí)不到鄰桌拿藥品、儀器等；實(shí)驗(yàn)時(shí)不到鄰桌拿藥品、儀器等；5.5.實(shí)驗(yàn)時(shí)有儀器損壞及時(shí)報(bào)告、記錄，并賠償；實(shí)驗(yàn)時(shí)有儀器損壞及時(shí)報(bào)告、記錄，并賠償；6.6.實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，清洗使用過的儀器，將實(shí)驗(yàn)臺(tái)整理干凈，下課離開時(shí)將凳子同一推到實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，清洗使用過的儀器，將實(shí)驗(yàn)臺(tái)整理干凈，下課離開時(shí)將凳子同一推到桌下。桌下。2酚的

2、性質(zhì)和應(yīng)用酚的性質(zhì)和應(yīng)用3【生活常識(shí)生活常識(shí)】每次進(jìn)入醫(yī)院，都會(huì)聞每次進(jìn)入醫(yī)院，都會(huì)聞到環(huán)境消毒劑的刺激性氣味。醫(yī)院常到環(huán)境消毒劑的刺激性氣味。醫(yī)院常用的消毒劑是用的消毒劑是“來蘇爾來蘇爾”（甲酚皂溶（甲酚皂溶液），其中主要成分的分子式為液），其中主要成分的分子式為C C7 7H H8 8O O，結(jié)構(gòu)簡式為：，結(jié)構(gòu)簡式為： CH3OH 根據(jù)分子結(jié)構(gòu)判斷，其屬于哪類有機(jī)物？根據(jù)分子結(jié)構(gòu)判斷，其屬于哪類有機(jī)物？4一、酚的結(jié)構(gòu)一、酚的結(jié)構(gòu)1 1、定義：羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。、定義：羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。OHCH2OH酚酚醇醇5 判斷下列哪些化合物屬于酚類？判斷下列哪些化合物屬于酚類？(2

3、)(2)與與(5)(5)是什么關(guān)系？最簡單的酚是什么？是什么關(guān)系？最簡單的酚是什么？ CH2OHOHCH3 OHCH3CH2OH(1)(4)(2)(5)【練習(xí)練習(xí)1 1】62 2、苯酚的結(jié)構(gòu)、苯酚的結(jié)構(gòu)分子式分子式 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式C6H6OO HCC HH CCHH CC H 或或C6H5OHOH7二、苯酚的物理性質(zhì)二、苯酚的物理性質(zhì) 【溫馨提醒溫馨提醒】 苯酚苯酚有毒有毒，其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的，其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性腐蝕性，使用時(shí)要小心，使用時(shí)要小心! !（若不（若不慎沾上，可用酒精做緊急處理）慎沾上，可用酒精做緊急處理）？8活動(dòng)與探究活動(dòng)與探究 一一實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)

4、驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)1實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)2實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)3實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)4純凈的苯酚是無色晶體，具有特殊的氣味，露置在空氣中因部分純凈的苯酚是無色晶體，具有特殊的氣味，露置在空氣中因部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。發(fā)生氧化而顯粉紅色。溫度升高溶解度增大，當(dāng)溫度高于溫度升高溶解度增大，當(dāng)溫度高于6565時(shí)，能跟水以任意比互溶時(shí)，能跟水以任意比互溶苯酚易溶于有機(jī)溶劑苯酚易溶于有機(jī)溶劑變渾濁，靜置分層。變渾濁，靜置分層。上溶有苯酚的水層上溶有苯酚的水層下溶有水的苯酚層下溶有水的苯酚層密度比水大，能溶于水，但常溫下溶密度比水大，能溶于水，但常溫下溶解度不大解度不大濁液變澄清濁液變澄清9苯酚的結(jié)構(gòu)苯酚的結(jié)構(gòu)OH【思考思考】 根據(jù)分

5、子結(jié)構(gòu)特征推測，苯酚可能發(fā)生哪些反應(yīng)？根據(jù)分子結(jié)構(gòu)特征推測，苯酚可能發(fā)生哪些反應(yīng)？請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)：證明苯酚能與金屬鈉反應(yīng)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)：證明苯酚能與金屬鈉反應(yīng)將金屬鈉投入液態(tài)苯酚中，觀察現(xiàn)象將金屬鈉投入液態(tài)苯酚中，觀察現(xiàn)象三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)101.1.苯酚的弱酸性苯酚的弱酸性 苯酚能與堿反應(yīng)，體現(xiàn)出它的酸性。苯酚俗稱石炭酸。苯酚能與堿反應(yīng)，體現(xiàn)出它的酸性。苯酚俗稱石炭酸?；顒?dòng)與探究活動(dòng)與探究 二二1、取苯酚的濁液取苯酚的濁液2mL 2mL 于試管中，逐滴加入于試管中，逐滴加入NaOHNaOH溶液溶液【思考思考】為何苯酚呈酸性，而醇羥基不顯酸性？為何苯酚呈酸性，而醇羥基不顯酸性？苯環(huán)對(duì)

6、羥基產(chǎn)生了影響，使羥基中的氫變的活潑易電離苯環(huán)對(duì)羥基產(chǎn)生了影響，使羥基中的氫變的活潑易電離11活動(dòng)與探究活動(dòng)與探究 三三【實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)】 將苯酚鈉溶液分到兩支試管中，一支滴加鹽酸，一支通入二氧化碳?xì)鈱⒈椒逾c溶液分到兩支試管中，一支滴加鹽酸，一支通入二氧化碳?xì)怏w，觀察現(xiàn)象體，觀察現(xiàn)象現(xiàn)象：滴加鹽酸（通入二氧化碳）后，試管中現(xiàn)象：滴加鹽酸（通入二氧化碳）后，試管中出現(xiàn)渾濁（靜置后下層出現(xiàn)油狀液體）出現(xiàn)渾濁（靜置后下層出現(xiàn)油狀液體）12請(qǐng)完成下列方程式：請(qǐng)完成下列方程式：苯酚鈉溶液中加入鹽酸的反應(yīng)苯酚鈉溶液中加入鹽酸的反應(yīng)苯酚鈉溶液中通入苯酚鈉溶液中通入COCO2 2的反應(yīng)的反應(yīng)+ HClONa3OH+

7、 NaCl+ CO2+H2OONa3OH+ NaHCO3為什么生成的總是為什么生成的總是NaHCONaHCO3 3呢呢? ?+ Na2CO3OH3ONa+ NaHCO3結(jié)論：酸性：結(jié)論：酸性：HClH2CO3苯酚苯酚HCO3- -。苯酚不能使指示劑變色。苯酚不能使指示劑變色。1 1、苯酚的弱酸性、苯酚的弱酸性13利用所給試劑：稀鹽酸、大理石、飽和碳酸氫鈉溶液、苯酚鈉溶液，儀器自選。請(qǐng)利用所給試劑：稀鹽酸、大理石、飽和碳酸氫鈉溶液、苯酚鈉溶液，儀器自選。請(qǐng)你設(shè)計(jì)一套裝置探究：鹽酸、碳酸、苯酚的酸性強(qiáng)弱。你設(shè)計(jì)一套裝置探究：鹽酸、碳酸、苯酚的酸性強(qiáng)弱?，F(xiàn)象：現(xiàn)象：通入二氧化碳后，試管中溶液變渾濁（

8、靜置后下層出現(xiàn)油狀液體）。通入二氧化碳后，試管中溶液變渾濁（靜置后下層出現(xiàn)油狀液體）。14- -【思考思考】苯酚苯酚苯酚氧離子苯酚氧離子轉(zhuǎn)化轉(zhuǎn)化a a轉(zhuǎn)化轉(zhuǎn)化b bO HO要實(shí)現(xiàn)轉(zhuǎn)化要實(shí)現(xiàn)轉(zhuǎn)化a a，應(yīng)向苯酚中加入，應(yīng)向苯酚中加入_，要實(shí)現(xiàn)轉(zhuǎn)化要實(shí)現(xiàn)轉(zhuǎn)化b b，應(yīng)向苯酚鈉中加入，應(yīng)向苯酚鈉中加入_。 Na、NaOH或或Na2CO3HCl或或CO2和和H2O15【實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)】向稀苯酚溶液中加入少量的濃溴水。向稀苯酚溶液中加入少量的濃溴水。活動(dòng)與探究四活動(dòng)與探究四【思考思考】苯酚與濃溴水的反應(yīng)是取代反應(yīng)還是加成反應(yīng)？請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案證明你的觀苯酚與濃溴水的反應(yīng)是取代反應(yīng)還是加成反應(yīng)？請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案證明

9、你的觀點(diǎn)。點(diǎn)。測溶液反應(yīng)前后的導(dǎo)電性或測溶液反應(yīng)前后的導(dǎo)電性或pHpH變化變化。2 2、苯酚與溴水的取代反應(yīng)、苯酚與溴水的取代反應(yīng)難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑苦味酸苦味酸1617酚的性質(zhì)和應(yīng)用酚的性質(zhì)和應(yīng)用18苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚的化學(xué)性質(zhì)1 1、苯酚的弱酸性、苯酚的弱酸性2 2、苯酚與溴水的取代反應(yīng)、苯酚與溴水的取代反應(yīng)【思考思考】除去苯中混有的苯酚，加入濃溴水，充分反應(yīng)后過濾，這個(gè)方法是否可行？除去苯中混有的苯酚，加入濃溴水，充分反應(yīng)后過濾，這個(gè)方法是否可行？19現(xiàn)象現(xiàn)象: : 酚類物質(zhì)遇酚類物質(zhì)遇FeClFeCl3 3溶液顯紫色。溶液顯紫色。應(yīng)用應(yīng)用: : 可用于檢驗(yàn)酚

10、類或可用于檢驗(yàn)酚類或FeFe3+3+的存在。的存在?；顒?dòng)與探究五活動(dòng)與探究五3 3、苯酚的顯色反應(yīng)、苯酚的顯色反應(yīng)（非常靈敏）（非常靈敏）1、向盛有苯酚水溶液的試管中滴入幾滴、向盛有苯酚水溶液的試管中滴入幾滴FeCl3 溶液，振蕩，觀察現(xiàn)象。溶液，振蕩，觀察現(xiàn)象。2、將苯酚溶液用水稀釋、將苯酚溶液用水稀釋10倍后，重復(fù)上述實(shí)驗(yàn)倍后，重復(fù)上述實(shí)驗(yàn)3、將苯酚稀釋液再次用水稀釋、將苯酚稀釋液再次用水稀釋10倍后，重復(fù)上倍后，重復(fù)上 述實(shí)驗(yàn)述實(shí)驗(yàn)20【練習(xí)練習(xí)1 1】下列物質(zhì)最難電離出下列物質(zhì)最難電離出H H+ +的是（）的是（）H2CO3 B. C2H5OH C. C6H5OH D. H2OB【練習(xí)

11、練習(xí)2】不用任何試劑鑒別：不用任何試劑鑒別： 苯酚、苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、KSCN Al(NO3)3、MgCl2、NaNO3 八種溶液。八種溶液。21HOCHCHOHOH【練習(xí)練習(xí)4 4】1mol1mol最多能與（最多能與（ ）molBrmolBr2 2的溴水發(fā)生反應(yīng)的溴水發(fā)生反應(yīng)1mol1mol最多能與最多能與( )molH( )molH2 2發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)6 67 722調(diào)查研究：苯酚的用途調(diào)查研究：苯酚的用途P74 四、酚的應(yīng)用四、酚的應(yīng)用23 五、含酚廢水的處理五、含酚廢水的處理 P74P741 1、酚類化合物的毒害、酚類化合物的毒害 2 2、含酚類廢水的處

12、理、含酚類廢水的處理活動(dòng)與探究活動(dòng)與探究5【思考思考】如何除去苯中含有的少量苯酚；如何除去苯中含有的少量苯酚；如何除去苯酚中少量的苯；如何除去苯酚中少量的苯；1.1.如何將苯、甲苯和苯酚進(jìn)行分離？如何將苯、甲苯和苯酚進(jìn)行分離？241、烴基對(duì)烴基的影響、烴基對(duì)烴基的影響CH3CHCH3 3受苯環(huán)影響，能被酸性受苯環(huán)影響，能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化。溶液氧化。苯環(huán)受苯環(huán)受CHCH3 3影響而使鄰、對(duì)位的氫影響而使鄰、對(duì)位的氫易被取代。易被取代。六、基團(tuán)間的相互影響六、基團(tuán)間的相互影響25CH3CH2OHOH呈中性呈中性呈酸性（苯環(huán)對(duì)呈酸性（苯環(huán)對(duì)OH的影響）的影響）【問題問題1 1】苯

13、酚、乙醇均有羥基，為什么苯酚能與苯酚、乙醇均有羥基，為什么苯酚能與NaOHNaOH溶液反應(yīng)，而乙醇不能反應(yīng)？溶液反應(yīng)，而乙醇不能反應(yīng)？ 原因：苯酚中苯環(huán)使羥基原因：苯酚中苯環(huán)使羥基O OH H鍵極性變大，可以部分電離出氫離子而表現(xiàn)出酸性。鍵極性變大，可以部分電離出氫離子而表現(xiàn)出酸性。（2）官能團(tuán)對(duì)烴基的影響）官能團(tuán)對(duì)烴基的影響26完成課本完成課本7676頁頁【觀察與思考觀察與思考】2比較苯和苯酚的溴代反應(yīng)，填寫下表：比較苯和苯酚的溴代反應(yīng)，填寫下表：苯苯苯酚苯酚反應(yīng)物反應(yīng)物反應(yīng)條件反應(yīng)條件被取代的氫原子被取代的氫原子數(shù)數(shù)反應(yīng)速率反應(yīng)速率苯、液溴苯、液溴 苯酚、濃溴水苯酚、濃溴水催化劑催化劑 通

14、常條件通常條件1 1或或2 32 3較慢較慢 很快很快27OH不和溴水反應(yīng)不和溴水反應(yīng)和濃溴水作用產(chǎn)生白色沉淀（和濃溴水作用產(chǎn)生白色沉淀（OH對(duì)苯環(huán)對(duì)苯環(huán)的影響）的影響）【問題問題2】雖然苯和苯酚都能發(fā)生溴代反應(yīng)，但苯酚能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，而苯雖然苯和苯酚都能發(fā)生溴代反應(yīng)，但苯酚能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，而苯不能與溴水反應(yīng)，為什么？不能與溴水反應(yīng)，為什么？ 原因：羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使得苯環(huán)上羥基的鄰、對(duì)位氫原子變得活潑，易發(fā)生原因：羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使得苯環(huán)上羥基的鄰、對(duì)位氫原子變得活潑，易發(fā)生取代反應(yīng)）取代反應(yīng)）（2）官能團(tuán)對(duì)烴基的影響）官能團(tuán)對(duì)烴基的影響283、基團(tuán)間的相互影響、基團(tuán)間的相互影響舉例：舉例：O|CH3C OH中的中的OH受受 O |C影響影響使得使得COOH的氫較易電離，顯酸性。的氫較易電離，顯酸性。從而使乙酸