【化學(xué)】3.4《有機(jī)合成》(新人教版選修5)ppt課件

1、1第四節(jié) 有機(jī)合成第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物第四節(jié)第四節(jié) 有機(jī)合成有機(jī)合成(第一課時(shí)第一課時(shí))2;.3一一 . .有機(jī)合成有機(jī)合成 利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過程。利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過程?；顒?dòng)活動(dòng)1. 以乙醇為主要原料（無機(jī)試劑任選）制備乙二醇，寫出有關(guān)的化學(xué)方程式。以乙醇為主要原料（無機(jī)試劑任選）制備乙二醇，寫出有關(guān)的化學(xué)方程式。1. 定義定義:4基礎(chǔ)原料基礎(chǔ)原料輔助原料輔助原料中間體中間體副產(chǎn)物副產(chǎn)物輔助原料輔助原料中間體中間體副產(chǎn)物副產(chǎn)物輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物目標(biāo)化合物

2、二二. .有機(jī)合成的過程有機(jī)合成的過程2 2、有機(jī)合成的主要任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子、有機(jī)合成的主要任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子 骨架構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。骨架構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。5知識(shí)再現(xiàn)知識(shí)再現(xiàn)：說一說下列物質(zhì)之間是如何轉(zhuǎn)化的？說一說下列物質(zhì)之間是如何轉(zhuǎn)化的？取取代代水解水解6活動(dòng)活動(dòng)3 3：討論在有機(jī)物引入下列官能團(tuán)的方法？討論在有機(jī)物引入下列官能團(tuán)的方法？1)1)引入的引入的C=CC=C的方法有哪些？的方法有哪些？2)2)引入鹵原子的方法有哪些？引入鹵原子的方法有哪些？3)3)引入的引入的-OH-OH的方法有哪些？的方法有哪些？4)4)引入的引入的- -H H的方法有哪些？的方法有哪些？5)5)

3、引入的引入的- -的方法有哪些？的方法有哪些？6)6)引入引入-COO- 的方法有的方法有？活動(dòng)活動(dòng)2：由：由1-溴丙烷如何制備丙酸？溴丙烷如何制備丙酸？提升：小結(jié)有機(jī)物引入官能團(tuán)提升：小結(jié)有機(jī)物引入官能團(tuán) 的一般順序。的一般順序。72.2.官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化引入的引入的C=CC=C三法三法：鹵原子消去、鹵原子消去、OH消去、消去、 C C部分加氫部分加氫引入鹵原子三法引入鹵原子三法：烷基鹵代、烷基鹵代、C=C加鹵、加鹵、OH鹵代鹵代引入的引入的-OH-OH四四法法：鹵原子水解、鹵原子水解、C=C加水、加水、醛基加氫、酯基水解醛基加氫、酯基水解引入的引入的- -H H的方法的

4、方法：醇的氧化醇的氧化引入引入- -的方法的方法：醛的氧化和酯的水解醛的氧化和酯的水解引入引入-COO-COO- 的方法有：的方法有：醇與酸的酯化反應(yīng)醇與酸的酯化反應(yīng)8二、兩種有機(jī)合成的思維方法二、兩種有機(jī)合成的思維方法 此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物。接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物?；A(chǔ)原料基礎(chǔ)原料中間體中間體中間體中間體目標(biāo)化合物目標(biāo)化合物1 1、正向合成分析法、正向合成分析法活動(dòng)活動(dòng)4：設(shè)計(jì)合理的路線設(shè)計(jì)合理的路線以以1-丙醇為原料合成丙醇為原料合成1,

5、2-丙二醇和丙二醇和2-丙醇丙醇9消去消去加加BrBr2 2CH2=CH2CH3CH2-BrCH2BrCH2Bra.a.官能團(tuán)種類變化：官能團(tuán)種類變化：b.b.官能團(tuán)數(shù)目變化：官能團(tuán)數(shù)目變化：c.c.官能團(tuán)位置變化：官能團(tuán)位置變化：消去消去CH3CH=CH2加加HBrHBrCH3CH2CH2-BrCH3CH-CH3Br官能團(tuán)的衍變：官能團(tuán)的衍變：包括官能團(tuán)種類、數(shù)目、位置變化等。包括官能團(tuán)種類、數(shù)目、位置變化等。-Br-OH-CHO-COOH-COO-水解水解氧化氧化氧化氧化酯化酯化102、碳鏈的增減、碳鏈的增減(構(gòu)建分子骨架構(gòu)建分子骨架)增加碳鏈：增加碳鏈： 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng) 醇分子間脫水醇

6、分子間脫水(取代反應(yīng)取代反應(yīng))生成醚生成醚 聚合反應(yīng)聚合反應(yīng) C=C或或CC和和HCN加成等加成等 減少碳鏈：減少碳鏈： 水解反應(yīng)：酯水解，糖類、水解反應(yīng)：酯水解，糖類、 蛋白質(zhì)蛋白質(zhì) (多肽多肽)水解水解 裂化和裂解反應(yīng)；裂化和裂解反應(yīng)；活動(dòng)活動(dòng)5：討論有機(jī)物碳鏈的增減方法？：討論有機(jī)物碳鏈的增減方法？11練習(xí)：以丙醛為原料合成練習(xí)：以丙醛為原料合成1,2-丙二醇丙二醇 方法提升：方法提升：路線設(shè)計(jì)路線設(shè)計(jì)“兩對(duì)照兩對(duì)照”瞄準(zhǔn)骨架官能團(tuán)瞄準(zhǔn)骨架官能團(tuán)第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物第四節(jié)第四節(jié) 有機(jī)合成有機(jī)合成(第二課時(shí)第二課時(shí))12;.131)1)+Cl2光照Cl+ HCl2)2

7、)Cl+NaOHC2H5OH加熱+NaCl+H2O3)3)+Cl2ClCl4)4)ClClC2H5OH加熱+2NaCl+2H2O+ 2NaOH5)5)+ Br2BrBr練習(xí)：完成課后思考題的第練習(xí)：完成課后思考題的第2題題146)6)BrBr+H2BrBr催化劑7)7)BrBr加熱+2NaBr+ 2NaOHH2OHOOH8)8)+2CH3COOHHOOH濃硫酸加熱H3CCOOOOCCH3+2H2O152 2、逆向合成分析法、逆向合成分析法 是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物料反應(yīng)可

8、以得到目標(biāo)化合物,中間體又是從更上一步的中間體得來的中間體又是從更上一步的中間體得來的,依次倒依次倒推推,最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線。最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線?；A(chǔ)原料基礎(chǔ)原料中間體中間體中間體中間體目標(biāo)化合物目標(biāo)化合物逆向合成分析法示意圖逆向合成分析法示意圖16二、逆合成分析法（科里）二、逆合成分析法（科里）例如：尋找合成乙二酸例如：尋找合成乙二酸(草酸草酸)二乙酯的路線及原料二乙酯的路線及原料C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO石油裂解氣石油裂解氣+CH3CH2OH1+H2O2+Cl2

9、34O5濃濃H2SO4水解水解認(rèn)目標(biāo)認(rèn)目標(biāo)巧切斷巧切斷再切斷再切斷得原料得原料得路線得路線17你能利用你能利用1-戊烯為原料合成戊酸戊酯這種香料嗎？戊烯為原料合成戊酸戊酯這種香料嗎？戊酸戊酯戊酸戊酯CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O1-戊烯戊烯CH2=CH-CH2CH2CH3 試一試：18CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O逆合成分析法逆合成分析法CH3CH2CH2CH2COOH HO-CH2CH2CH2CH2CH3 +CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2CHOHO-H193、有機(jī)合成遵循的原則、有機(jī)合成遵循的原則1）起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染）起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染2）步驟最少的合成路線）步驟最少的合成路線3）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)）操作