有機(jī)合成藥物PPT課件

1、一 .有機(jī)合成可以制備天然有機(jī)物,以彌補(bǔ)自然資源的不足;可以對(duì)天然有機(jī)物進(jìn)行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾,使其性能更加完美可以合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機(jī)物,以滿足人類的特殊需要1. 定義: 利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過程。2.意義第1頁/共19頁基礎(chǔ)原料輔助原料中間體副產(chǎn)物輔助原料中間體副產(chǎn)物輔助原料目標(biāo)化合物1.以乙醇為主要原料（無機(jī)試劑任選）制備乙二醇，寫出有關(guān)的化學(xué)方程式。2.上述反應(yīng)中出現(xiàn)了幾種有機(jī)物？它們?cè)谡麄€(gè)合成過程中分別起什么作用？二.有機(jī)合成的過程1.正合成分析法第2頁/共19頁1、有機(jī)合成的關(guān)鍵是通過有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物的

2、分子骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需要的官能團(tuán)。你能利用所學(xué)的有機(jī)反應(yīng)，列出下列官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化方法嗎？1)引入的C=C的方法有哪些？2)引入鹵原子的方法有哪些？3)引入的-OH的方法有哪些？4)引入的-H的方法有哪些？5)引入的-的方法有哪些？6)有機(jī)物成環(huán)的方法有哪些？第3頁/共19頁2.官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的引入引入的C=C三法：鹵原子消去、OH消去、 CC部分加氫引入鹵原子三法：烷基鹵代、C=C加鹵、OH鹵代引入的-OH四法：鹵原子水解、C=C加水、醛基加氫、酯基水解第4頁/共19頁引入的-H的方法有： 醇的氧化和C=C的氧化引入-的方法有： 醛的氧化和酯的水解有機(jī)物成環(huán)的方法有：加成法、

3、酯化法和“消去”法課本P67習(xí)題1第5頁/共19頁1)2-氯丁烷2)2-丁醇3)2,3-二氯丁烷4)2,3-丁二醇催化劑CH3CH=CHCH3+HClCH3CHCH2CH3Cl催化劑CH3CH=CHCH3+H2OCH3CHCH2CH3OHCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3Cl ClCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3Cl ClCH3CHCHCH3+2NaOHCl Cl 水CH3CHCHCH3+2NaClOH OH第6頁/共19頁5) 1,3-丁二烯CH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3Cl ClCH3CHCHCH3+2NaOHCl Cl 醇CH2=CH

4、CH=CH2+2NaCl第7頁/共19頁a.官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2BrCH2Brc.官能團(tuán)位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：包括官能團(tuán)種類變化、數(shù)目變化、位置變化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3第8頁/共19頁二、逆合成分析法（科里）例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物中間體C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C O

5、C2H5OO石油裂解氣+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234O5濃H2SO4水解第9頁/共19頁思考與交流31.以乙烯為主要原料（無機(jī)試劑任選）合成乙酸乙酯，分析有幾種合成路線？2.若上述每步反應(yīng)的中反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率均為80，各合成路線的總產(chǎn)率分別是多少？3.在選擇合成路線時(shí)除了要考慮產(chǎn)率的高低外，還要考慮原料的來源、反應(yīng)步驟、反應(yīng)條件和環(huán)保等問題。第10頁/共19頁3、有機(jī)合成遵循的原則1）起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染2）步驟最少的合成路線3）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)4）滿足“綠色化學(xué)”的要求。第11頁/共19頁課堂小結(jié)思路關(guān)鍵碳架官能團(tuán)第12頁/共19頁 合成目標(biāo) 審題

6、新舊知識(shí) 分析 突破 設(shè)計(jì)合成路線 確定方法 推斷過程和方向 思維求異，解法求優(yōu) 結(jié)構(gòu)簡式 準(zhǔn)確表達(dá) 反應(yīng)類型 化學(xué)方程式有機(jī)合成的思維結(jié)構(gòu)第13頁/共19頁1.已知下列兩個(gè)有機(jī)反應(yīng)RCl +NaCN RCN +NaClRCN +2H2O +HCl RCOOH +NH4Cl現(xiàn)以乙烯為惟一有機(jī)原料（無機(jī)試劑及催化劑可任選），經(jīng)過6步化學(xué)反應(yīng)，合成二丙酸乙二醇酯（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），設(shè)計(jì)正確的合成路線，寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。第14頁/共19頁2.已知 R-C=OR+HCNRR-C-CNOHRCNH+RCOOH試寫出下圖中AF各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式HBrA NaOHH2OB

7、OCHCNDH2OH+E濃H2SO4FC14H20O4BrOHOCNOHOHCOOHCOOO COHBrH2O NaOHCOBHCNDH+H2OEH2SO4濃F解：,第15頁/共19頁3、已知：ClCH2CH=CH2 500Cl2CH3CH=CH2COOHCH3COOHCH3CH3CH=CH2Cl2500 CH2CH=CH2ClCH2=C-CH=CH2CH3CH3CH2ClCH2OHCH3NaOHH2OH2CH3CH2OHOCH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2 以異戊二烯 (CH2=C CH=CH2)、 丙烯 為原料合成 CH3第16頁/共19頁4、從丙烯合成硝化甘油(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反應(yīng),寫出、各步反應(yīng)的化學(xué)方程式,并分別注明其反應(yīng)類型: ; ; ; 。第17頁/共19頁5、RCN RCOOH，RCl+CN- RCN+Cl- （R為烴基）。 是重要的