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文檔簡介

1、第四節(jié) 苯酚教學目標1、.使學生了解苯酚的物理性質(zhì)、化學性質(zhì)及用途;2、通過實驗,培養(yǎng)學生動手能力、觀察能力及分析問題的能力;3、通過“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的分析,對學生進行辯證唯物主義教育。教學重點苯酚的化學性質(zhì)。教學難點酚和醇性質(zhì)的差別。課時安排一課時教學用具投影儀、苯酚的比例模型苯酚、水、濃溴水、NaOH溶液(5%)、FeCl3溶液、試管、酒精燈、膠頭滴管教學過程師比較兩種水解產(chǎn)物,它們有何關(guān)系?組成和結(jié)構(gòu)上有什么相同和不同之處?學生討論后回答1、它們互為同分異構(gòu)體。2、結(jié)構(gòu)上的相同點:都含有苯環(huán)和羥基。3、不同點:前者羥基連在苯環(huán)的側(cè)鏈上,后者羥基直接連在苯環(huán)上。師它們的官能團都是羥基,那么

2、它們是不是都屬于醇類?生不是。前者屬于醇類,后者屬于酚類。師什么叫酚?板書酚:羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物。講述酚分子中的苯環(huán),可以是單環(huán),也可以是稠環(huán),如 也屬于酚。2 / 14“酚”是一類烴的含氧衍生物的總稱,苯酚是最簡單的一種酚類物質(zhì),通常又把它簡稱為酚。練習 判斷下列物質(zhì)哪種是酚類?說明 A為芳香醇,B為環(huán)醇,均不是酚類思考 1、相同碳原子個數(shù)的芳香醇與酚類是什么關(guān)系? 2、試推導飽和一元酚的通式,并思考符合此通式的還有什么物質(zhì)?板書 飽和一元酚通式:CnH2n-6O(n6)      (說明)我們這節(jié)課通過苯酚的性質(zhì),來了解酚

3、類和醇類這兩種具有相同官能團的物質(zhì)性質(zhì)上的異同。板書第四節(jié) 苯酚師演示苯酚分子的比例模型。讓學生寫出苯酚的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、分子式。板書一、苯酚的分子結(jié)構(gòu)官能團:OH(說明)苯酚中至少有12個原子處于同一平面上,是極性分子。師下面我們來學習苯酚的物理性質(zhì)。板書二、苯酚的物理性質(zhì)(閱讀)P161后小結(jié)苯酚的顏色、狀態(tài)、氣味。(小結(jié))純凈的苯酚是無色的晶體,有特殊氣味,熔點43,常溫下在水中的溶解度不大,當溫度高于65時,則能與水混溶。苯酚易溶于乙醇等有機溶劑。長時間露置在空氣中的苯酚晶體會因部分被氧化而呈粉紅色,故應隔絕空氣,密封保存苯酚。思考:將較多的苯酚晶體投入水中,攪拌或振蕩,形成渾濁的液

4、體,將其加熱至65以上,液體變澄清。將該澄清液體冷卻至室溫時又變渾濁。苯酚是有毒的,他的濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性,使用時要小心,如不慎沾到皮膚上,應立即用酒精洗滌。(苯及其同系物、硝基苯、苯酚、甲醇、大多數(shù)鹵代烴都有毒)苯酚的氣味和醫(yī)院的氣味差不多。但醫(yī)院給醫(yī)療器械和環(huán)境消毒不是用苯酚,而是用甲基苯酚,俗稱來蘇水。苯酚也具有較強的殺菌消毒能力,因此可以把苯酚摻入肥皂中制成藥皂來治療一些皮膚病,它還是一種重要的化工原料,主要用于制造酚醛樹脂,還廣泛用于制造合成纖維、醫(yī)藥、合成香料、燃料、農(nóng)藥等。師OH是醇的官能團,也是酚的官能團,那么OH決定了醇類具有哪些化學性質(zhì)?生與Na反應產(chǎn)生H2;發(fā)生消

5、去反應;羥基的取代反應、催化氧化等。師那么酚類與醇類性質(zhì)上有什么相似和不同之處呢?下面我們學習苯酚的化學性質(zhì)。板書三、苯酚的化學性質(zhì)(演示實驗63)取少量苯酚晶體,放入一試管中,加入少量水(12 mL),振蕩,觀察再逐滴滴入5%的NaOH溶液。現(xiàn)象溶液渾濁,滴入5%的NaOH溶液后,渾濁的液體變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w。結(jié)論在水溶液中,苯酚易與NaOH反應,苯酚有酸性。板書1、酸性(弱酸性)(1)和NaOH反應師在這個反應中,反應的實質(zhì)是酚羥基的氫跟NaOH的OH結(jié)合成水,發(fā)生了酸堿中和反應,故在這個反應中,苯酚顯示了酸性,所以苯酚俗稱石炭酸。演示實驗64向上述澄清的溶液中通入CO2氣體。現(xiàn)象出現(xiàn)渾濁

6、。結(jié)論通入CO2后,易溶的苯酚鈉又變成了溶解度不大的苯酚。根據(jù)強酸制弱酸的反應原理,說明苯酚的酸性比碳酸的酸性弱,也是一種弱酸。(思考)若加入醋酸呢?(分析)醋酸的酸性比碳酸強,強酸制弱酸原理,所以現(xiàn)象應是一樣的。 酸性比碳酸強的酸,均可與苯酚鈉在水溶液中反應。(小結(jié))酸性強弱順序為CH3COOHH2CO3 。(> HCO3)+ HCl + NaCl講述苯酚的酸性雖然比H2CO3弱,但比HCO酸性強,因此在苯酚鈉溶液中通入CO2,只能生成苯酚和NaHCO3,而不能生成苯酚和Na2CO3,因為 +Na2CO3 +NaHCO3, 與Na2CO3不能共存。 (強調(diào))所以苯酚鈉與水、CO2反應時

7、,不論CO2過量與否,均生成NaHCO3而不生成Na2CO3提問苯酚鈉溶液顯什么性?為什么?生應該顯堿性,因為苯酚鈉是強堿弱酸鹽,水解顯堿性。師對。苯酚酸性極弱,它不能使石蕊、甲基橙等指示劑變色。那么苯酚能不能和鈉反應呢?若能反應,則反應速率與C2H5OH、水相比如何?生由于苯酚顯弱酸性,肯定也與Na反應生成H2,比乙醇、水與Na的反應要容易,速率要快,因為乙醇、水都顯中性。板書(2) 和Na反應師通過上述內(nèi)容可分析得出:雖然苯酚和乙醇的官能團都是羥基,但苯酚分子中的OH鍵比乙醇分子中的OH鍵易斷裂。即酚羥基上H原子比醇羥基上H原子要活潑。這是什么原因造成的?生結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),官能團相同,烴基不

8、同,只能是烴基苯環(huán)對羥基影響的結(jié)果。師由于苯環(huán)的影響,使苯酚分子中的OH鍵比乙醇分子中的OH鍵易斷裂。那么,OH對苯環(huán)是否有影響呢?板書2、苯環(huán)上的取代反應演示實驗65在盛有少量苯酚溶液的試管中,滴入過量的濃溴水?,F(xiàn)象立即有白色沉淀生成。結(jié)論在溶液里,苯酚易與溴發(fā)生化學反應。說明苯酚與溴反應生成的白色沉淀是三溴苯酚。(與稀溴水不反應)本實驗成功的關(guān)鍵是Br2要過量。若C6H5OH過量,生成的三溴苯酚會溶于C6H5OH溶液中。C6H5OH與Br2的反應很靈敏,可用來檢驗苯酚的存在,常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。這說明,有機化學反應也能快速、定量進行,無副反應。 白色沉淀問該反應屬于什么反應類型

9、?生取代反應。師和前邊學過的苯分子中苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代相比,苯酚中苯環(huán)上的氫原子更容易被取代,這是因為OH對苯環(huán)的影響使苯酚中OH鄰、對位上的H原子變得更活潑了。(過渡)同樣,苯酚也能像苯一樣發(fā)生硝化、磺化、加成等反應。(因為苯酚中含有苯環(huán),所以苯酚可以和H2發(fā)生加成反應,和HNO3發(fā)生硝化反應。)(板書) (說明)另外,苯酚還有一些特殊的性質(zhì)。板書3、顯色反應演示向盛有苯酚溶液的試管中滴入幾滴FeCl3溶液,振蕩?,F(xiàn)象溶液立即變?yōu)樽仙?。結(jié)論在溶液中,苯酚與FeCl3反應,生成紫色、易溶于水的物質(zhì)。板書苯酚遇FeCl3溶液顯紫色師此反應操作簡便,現(xiàn)象明顯,常用于檢驗苯酚的存在。(說明)

10、其它的酚類遇FeCl3也會有特殊的顯色反應,但不一定都是紫色。討論根據(jù)苯酚在空氣中變色的性質(zhì),你認為苯酚還可能發(fā)生哪些反應?(板書)4、氧化反應常溫下在空氣中氧化為粉紅色可被酸性KMnO4溶液氧化,使其褪色??扇夹苑治鲇杀椒釉诳諝庵凶兩芍椒訕O易被氧化,所以苯酚可以使色。師很正確。通過這節(jié)課的學習,我們了解了苯酚的一些性質(zhì)與乙醇相比既有相似之處,又有不同之處,現(xiàn)總結(jié)如下:投影苯酚與乙醇性質(zhì)的比較苯酚( )乙醇(CH3CH2OH)官能團酚羥基OH醇羥基OH水溶性常溫下溶解度不大,65以上與水以任意比互溶與水以任意比互溶電離出H的能力比水強、溶液呈酸性比水弱、溶液呈中性主要化學性質(zhì)性質(zhì)活潑,弱酸

11、性,能發(fā)生置換反應、中和反應、顯色反應、苯環(huán)上的取代反應、性質(zhì)較穩(wěn)定,能與鈉發(fā)生反應、消去反應、羥基的取代反應等,在點燃或有催化劑時可被O加成反應,常溫下的緩慢氧化、燃燒等。2氧化師從醇和酚性質(zhì)的比較可知,烴的衍生物的性質(zhì)不僅取決于官能團,也受烴基的影響。官能團不是決定物質(zhì)性質(zhì)的唯一因素。作業(yè)布置P165一、二、三、四隨堂檢測1、由羥基與下列某官能團相互結(jié)合所構(gòu)成的化合物中,屬于酚類的是答案:BD2、有關(guān)苯酚性質(zhì),下列說法錯誤的是A.與苯相似,也能發(fā)生硝化反應B.與乙醇相同,羥基中H原子可以被金屬取代,但不與NaOH溶液發(fā)生中和反應C.往苯酚鈉溶液中通入CO2可生成苯酚和碳酸氫鈉D.易溶于乙醚

12、中答案:B3、下列各對物質(zhì)互為同系物的是答案:B4、白藜蘆醇 廣泛存在于食物(如桑椹、花生,尤其是葡萄中),它可能具有抗癌作用。能與1 mol該化合物起反應的Br2和H2的最大用量分別是A.1 mol、1 molB.3.5 mol、7 molC.6 mol、7 molD.3.5 mol、6 mol答案:C 5、甲苯中混有少量苯酚,除去苯酚的操作正確的是A加FeCl3溶液               B加水分液    加溴水過濾

13、               加NaOH溶液,分液思路分析:應利用甲苯和苯酚的性質(zhì)不同進行除雜。苯酚能和FeCl3溶液反應,但生成物不是沉淀,故無法過濾除去;苯酚與溴水反應生成三溴苯酚,但三溴苯酚能溶于甲苯,因此也不會產(chǎn)生沉淀,無法過濾除去;常溫下,苯酚在甲苯中的溶解度要比在水中的大得多,因此用加水分液法也是行不通的,因此只能選D,因為苯酚與NaOH溶液反應后生成的苯酚鈉是離子化合物,易溶于水而不溶于甲苯,從而可用分液法除去。解答:D 啟示:有機物除雜時經(jīng)

14、常要用到物理性質(zhì),要特別注意有機物的溶解性問題,一般共價化合物易溶于有機溶劑中,而離子化合物易溶于水中,本題極易多選C。6、A和B兩種物質(zhì)的化學式都是C7H8O,它們都能跟金屬鈉反應放出H2。A不溶于氫氧化鈉溶液,而B能溶于氫氧化鈉溶液,B能使適量溴水褪色,并產(chǎn)生白色沉淀,A不能。B的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu),寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式和名稱。思路分析:從化學式C7H8O看,只能知道A和B是不飽和化合物,但結(jié)合具體性質(zhì)聯(lián)系起來綜合考慮就可以推出A和B。由于A和B都能與金屬鈉反應放給出氫氣,且這兩種物質(zhì)中每個分子都只含有一個氧原子,所以它們的結(jié)構(gòu)中有一個羥基,即它們?yōu)榇蓟蚍?。A不溶于NaOH溶液,說明A為醇

15、,A不能使溴水褪色,則A中一定含有苯環(huán)。推測A只能是一種芳香醇苯甲醇。B能使適量溴水褪色,并生成白色沉淀,進一步證明它是酚類甲基苯酚,但甲基苯酚有鄰、間、對三種同分異構(gòu)體,其中對甲基苯酚的一溴代物含有兩種結(jié)構(gòu)。 解答:A是苯甲醇:   ,B是對甲基苯酚:               啟示:熟練掌握各官能團的性質(zhì)是解答好有機推斷題的關(guān)鍵,任何復雜的題目都可轉(zhuǎn)化為簡單問題的組合。7、關(guān)于苯酚的說法中錯誤的是(AD)A純凈的苯酚是粉紅色的晶體

16、B有特殊氣味C易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑,不易溶于冷水D苯酚有毒,沾到皮膚上可用濃氫氧化鈉溶液洗滌 8、可用于區(qū)別苯酚、乙醇、氫氧化鈉、硝酸銀、硫氰化鉀五種溶液的一種試劑是(C)A濃溴水   B石蕊試液 CFeCl3溶液  DFeCl2溶液           9、撲熱息痛是一種優(yōu)良的解熱鎮(zhèn)痛藥,其結(jié)構(gòu)簡式為 下列說法正確的是(D)A它不與燒堿溶液反應         

17、0;      B它能與濃溴水發(fā)生取代反應C它不能被氧化                      D遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 10、下列物質(zhì)中,既能使溴水褪色,又能產(chǎn)生沉淀的是(CD)A丁烯            

18、   B乙醇           C苯酚           D氫硫酸 11、符合化學式C7H8O的芳香族化合物的同分異構(gòu)體有x種,能與金屬鈉反應放出H2的有y種,能與NaOH反應的有z種,則x、y、z分別是(A )A5,4,3       B4,4,3       C4,3,3         D3,3,3 12、由C6H5、C6H4、CH2、OH四種原子團共同組成的屬于酚類的物質(zhì)有(C)A1種           B2種          C3種    &#

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