高中化學(xué) 第1章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 第2節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第2課時有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系導(dǎo)學(xué)案 魯科

1、第2課時有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系1理解同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體。(重難點)2掌握有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。(重點)有 機(jī) 化 合 物 的 同 分 異 構(gòu) 現(xiàn) 象基礎(chǔ)·初探1同分異構(gòu)體分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)化合物，互為同分異構(gòu)體。2同分異構(gòu)體的類型(1)相對分子質(zhì)量相同的兩種化合物互為同分異構(gòu)體。()(2)h2o和h2o2互為同分異構(gòu)體。()(3)同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化屬于化學(xué)變化。()(4)同系物之間可以互為同分異構(gòu)體。()【提示】(1)×(2)×(3)(4)×核心·突破1同分異構(gòu)體的書寫(1)以c7h16為例書寫烷烴同分

2、異構(gòu)體【特別提醒】1烷烴的同分異構(gòu)體只有碳骨架異構(gòu)，ch4、c2h6、c3h8不存在同分異構(gòu)體。2檢查書寫的同分異構(gòu)體是否重復(fù)時，可先命名，若名稱不重復(fù)，則書寫不重復(fù)。2同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)基元法記住常見烴基的異構(gòu)體種數(shù)，可快速判斷含官能團(tuán)有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的數(shù)目。c3h7有兩種，c4h9有4種，c5h11有8種，如c4h9cl、c4h9oh、c4h9cho等各有4種同分異構(gòu)體。(2)換元法如：若c3h8的二氯代物有四種同分異構(gòu)體，則其六氯代物的同分異構(gòu)體也為四種(h和cl相互替代)。(3)定一(或二)移一法對于二元取代物的同分異構(gòu)體的判定，可固定一個取代基位置，再移動另一取代基，

3、以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。(4)對稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點進(jìn)行：同一甲基上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時，物與像的關(guān)系) 題組·沖關(guān)題組1同分異構(gòu)體的判斷1下列各組有機(jī)物中，互為同分異構(gòu)體的是()【解析】苯分子中的碳碳鍵都是相同的獨(dú)特的鍵，因此a中兩結(jié)構(gòu)表達(dá)式表示的是同一物質(zhì)；對于選項d，由于甲烷分子是正四面體形結(jié)構(gòu)，因此兩結(jié)構(gòu)表達(dá)式同樣表示的是同一種物質(zhì)；對于選項c易判斷是同一物質(zhì)?！敬鸢浮縝2氰酸銨(nh4ocn)與尿素co(nh2)2()a都是共價化合物b都是離子化合物c互為同分異

4、構(gòu)體d互為同素異形體【解析】氰酸銨是離子化合物，尿素是共價化合物，它們的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，是同分異構(gòu)體的關(guān)系。【答案】c3下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是()【導(dǎo)學(xué)號：04290011】【解析】甲基丙烯酸分子式為c4h6o2，甲酸丙酯(hcooc3h7)分子式為c4h8o2，故二者不屬于同分異構(gòu)體?！敬鸢浮縟4下列物質(zhì)屬于碳骨架異構(gòu)的是_(填字母，下同)，屬于官能團(tuán)類型異構(gòu)的是_。ach3ch2ch2ch3和ch3ch(ch3)2bch2=chch2ch3和ch3ch=chch3cch3ch2och3和ch3och2ch3dch3ch2ch2cooh和ch3cooch2ch3【答案】ad題

5、組2同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷5四聯(lián)苯的一氯代物有()a3種b4種c5種 d6種【解析】推斷有機(jī)物一氯代物的種數(shù)需要找中心對稱線，四聯(lián)苯是具有兩條對稱軸的物質(zhì)，即，在其中的一部分上有幾種不同的氫原子(包括對稱軸上的氫原子)，就有幾種一氯代物，四聯(lián)苯有5種不同的氫原子，故有5種一氯代物?！敬鸢浮縞6下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是()a戊烷b戊醇c戊烯 d乙酸乙酯【解析】a戊烷有3種同分異構(gòu)體：ch3ch2ch2ch2ch3、(ch3)2chch2ch3和(ch3)4c。b戊醇可看作c5h11oh，而戊基(c5h11)有8種結(jié)構(gòu)，則戊醇也有8種結(jié)構(gòu)，屬于醚的還有6種。c戊烯的分子式為c5h10，屬于

6、烯烴類的同分異構(gòu)體有5種：ch2=chch2ch2ch3、ch3ch=chch2ch3、ch2=c(ch3)ch2ch3、ch2=chch(ch3)2、ch3cch3chch3，屬于環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體有5種：、。d乙酸乙酯的分子式為c4h8o2，其同分異構(gòu)體有6種：hcooch2ch2ch3、hcooch(ch3)2、ch3cooch2ch3、ch3ch2cooch3、ch3ch2ch2cooh、(ch3)2chcooh。【答案】a7分子式為c5h11cl的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))()a6種 b7種c8種 d9種【答案】c8用相對分子質(zhì)量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子，所得的芳

7、香烴產(chǎn)物數(shù)目為()a3種 b4種c5種 d6種【答案】d有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系基礎(chǔ)·初探1官能團(tuán)與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系(1)關(guān)系一種官能團(tuán)決定一類有機(jī)化合物的化學(xué)特性。(2)原因有些官能團(tuán)中含有極性較強(qiáng)的共價鍵，易發(fā)生相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)，如乙醇中的羥基。有些官能團(tuán)中含有不飽和碳原子，易發(fā)生相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)，如雙鍵和叁鍵易于發(fā)生加成反應(yīng)。(3)應(yīng)用可以根據(jù)有機(jī)化合物官能團(tuán)中碳原子的飽和程度、鍵的極性強(qiáng)弱來推測該物質(zhì)可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)。2不同基團(tuán)間的相互影響與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系(1)由于甲基的影響，甲苯比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)。(2)酸和醇、醇和酚、醛和酮之所以化學(xué)性質(zhì)不同，主要是因為相同官

8、能團(tuán)連接的其他基團(tuán)不同引起的。乙烷(ch3ch3)與甲苯()分子中都存在甲基，但ch3ch3與酸性kmno4溶液不反應(yīng)，卻可被酸性kmno4溶液氧化為，這是為什么？【提示】雖然乙烷與甲苯分子中有相同的原子團(tuán)甲基，但乙烷中甲基與另一甲基相連，甲苯中甲基與苯基相連，由于二者對甲基影響不同，甲苯中甲基更活潑，易被氧化。核心·突破1官能團(tuán)與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系(1)官能團(tuán)中鍵的極性與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系一般來說，官能團(tuán)所含鍵的極性越強(qiáng)，鍵的活潑性也越強(qiáng)。例如：醇分子羥基中的ho鍵的極性明顯比其他化學(xué)鍵強(qiáng)，因此羥基成為醇分子中最活潑的基團(tuán)，從而決定了醇的化學(xué)特性。乙酸分子羧基中的ho鍵、co鍵

9、的極性都比較強(qiáng)，因此它們比較活潑，在乙酸與活潑金屬的反應(yīng)中，是ho鍵斷裂，而在乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)中，是co鍵斷裂。在乙酸乙酯水解時，酯基中的co鍵斷裂，也與其極性較強(qiáng)有關(guān)。(2)碳原子的飽和程度與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系飽和碳原子相對穩(wěn)定：烷烴中的化學(xué)鍵相對牢固，不太容易斷裂。因此，烷烴性質(zhì)相對穩(wěn)定，不能發(fā)生加成反應(yīng)，也不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。不飽和碳原子相對活潑：烯烴、炔烴中的碳碳雙鍵和碳碳叁鍵比較活潑，既容易發(fā)生加成反應(yīng)，也容易被酸性高錳酸鉀溶液氧化。(3)如果有機(jī)化合物中有多種基團(tuán)，它們之間存在著相互影響，會使有機(jī)化合物表現(xiàn)出一些其他特性。2不同基團(tuán)間的相互影響與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系實

10、例原因甲苯比苯容易發(fā)生取代反應(yīng)甲基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上某些氫原子易被取代醇、酚化學(xué)性質(zhì)不同與羥基相連的烴基不同醛和酮化學(xué)性質(zhì)不同醛中羰基連有氫原子，酮中羰基不連氫原子題組·沖關(guān)題組1官能團(tuán)與有機(jī)物性質(zhì)的關(guān)系1分枝酸可用于生化研究，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是()a分子中含有2種官能團(tuán)b可與乙醇、乙酸反應(yīng)，且反應(yīng)類型相同c1 mol分枝酸最多可與3 mol naoh發(fā)生中和反應(yīng)d可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，且原理相同【解析】a分子中含有4種官能團(tuán)：羧基、羥基、碳碳雙鍵、醚鍵。b.可與乙醇、乙酸發(fā)生取代反應(yīng)。c.1 mol 分枝酸最多可與2 mol na

11、oh發(fā)生中和反應(yīng)，因為分子中只有2個羧基。d.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，但反應(yīng)原理不相同，使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反應(yīng)，使酸性高錳酸鉀溶液褪色是氧化反應(yīng)?！敬鸢浮縝2下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應(yīng)的是()【導(dǎo)學(xué)號：04290012】a乙烯和乙醇b苯和氯乙烯c乙酸和溴乙烷 d丙烯和丙烷【解析】a項中，乙烯中有鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，乙醇中沒有不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)。b項中，苯和氯乙烯都含有不飽和鍵，都能發(fā)生加成反應(yīng)。c項中，乙酸和溴乙烷都不能發(fā)生加成反應(yīng)。d項中，丙烯中含有鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，丙烷中沒有不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)?！敬鸢浮縝32015年10月，中國藥學(xué)家屠

12、呦呦獲得了諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎，獲獎理由是“因為發(fā)現(xiàn)青蒿素一種用于治療瘧疾的藥物，挽救了全球特別是發(fā)展中國家的數(shù)百萬人的生命”。如圖是青蒿素的結(jié)構(gòu)簡式，下列有關(guān)青蒿素的說法中不正確的是()a青蒿素的分子式為c15h22o5b青蒿素有oo鍵，具有較強(qiáng)的氧化性c青蒿素易溶于水、乙醇、苯d青蒿素在堿性條件下易發(fā)生水解【解析】a項，根據(jù)青蒿素的結(jié)構(gòu)簡式判斷其分子式為c15h22o5，正確；b項，青蒿素分子中含有oo鍵，具有較強(qiáng)的氧化性，正確；c項，該有機(jī)物含有較多憎水基，難溶于水，錯誤；d項，青蒿素分子中含有coo，可在堿性條件下發(fā)生水解，正確?！敬鸢浮縞題組2有機(jī)物中不同基團(tuán)的相互影響4下列說法正確

13、的是()a甲醇與乙醇的官能團(tuán)都是羥基，它們具有完全相同的性質(zhì)b甲苯與苯互為同分異構(gòu)體，它們具有相似的性質(zhì)c烯烴的官能團(tuán)是碳碳雙鍵，任何烯烴在一定條件下都能發(fā)生加成反應(yīng)d乙醛、丙酮、乙酸中都含有羰基，它們具有相似的化學(xué)性質(zhì)【解析】官能團(tuán)決定有機(jī)化合物的性質(zhì)，烯烴因為含有碳碳雙鍵而能發(fā)生加成反應(yīng)，c正確；甲醇與乙醇都含有羥基，也具有相似的化學(xué)性質(zhì)，但由于與羥基相連的基團(tuán)不同，對羥基的影響不同，它們的性質(zhì)也不是絕對相同的，如：乙醇是酒的主要成分之一，而如果其中混有甲醇，就會發(fā)生中毒事件，a錯誤；甲苯與苯都含有苯環(huán)，受甲基的影響，二者的性質(zhì)不完全相同，但可認(rèn)為具有相似的化學(xué)性質(zhì)，但是二者的關(guān)系應(yīng)該是互

14、為同系物，b錯誤；乙醛、丙酮、乙酸中雖然都含有羰基，但其中的羰基連有的原子或原子團(tuán)不相同，性質(zhì)也有很大差別，d錯誤?！敬鸢浮縞5有機(jī)物分子中原子間(或原子與原子團(tuán)間)的相互影響會導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)不同。下列各項事實不能說明上述觀點的是 ()a甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液退色，而甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液退色b乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)c苯酚能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，而乙醇不能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)d丙酮(ch3coch3)分子中氫原子比乙烷分子中氫原子更容易被鹵原子取代【解析】甲苯分子中苯環(huán)使甲基活性增強(qiáng)，可以被酸性kmno4溶液氧化，苯酚分子中苯環(huán)使羥基活性增強(qiáng)，丙酮分子中羰基使甲基活性增強(qiáng)，都說明原子團(tuán)間的相互影響；b項中乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)是因為存在 ，故b項不能證明上述觀點?！敬鸢浮縝【解析】只有反應(yīng)是苯環(huán)上的取代反應(yīng)，由已知反應(yīng)與反應(yīng)比較可知，苯酚與br2的反應(yīng)比苯與br2的反應(yīng)容易進(jìn)行，且是三元取代產(chǎn)物，說明羥基影響苯環(huán)，使苯環(huán)變得活潑?！敬鸢浮縝【規(guī)律總結(jié)】已知有機(jī)物，要推測它的一些性質(zhì)，一般來說，首先要找出