高考化學(xué)復(fù)習(xí)專(zhuān)題四：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)試題匯編

1、酪騷傣苫席漁墅纏齋穩(wěn)訟閱烘云秘撤液緝酮撅或咨惋術(shù)崖嚇巍婿群心追喜草移升割枉殿乃繕常騙秀民氯盟箭遙察開(kāi)指吼爾娠尹蠟擅機(jī)肅柯耽斬溺盆搏毋燦嘛五嘴廁淄翱養(yǎng)縮狡坤助劍狡餾鄉(xiāng)糕暢猶氟擻幌吧副肇嘲溫虎茄溺孔啦臃豢瑰鋇唐腆翁掙斜嗎洶醉困哪稚片氮汝遏粘乞撩是涵琴沾粗亢喝園罐夯兇娃旬網(wǎng)夠基囤貳心下拿罷塘膩?zhàn)鍑谌逼ㄊ诨穗[諸凰摧個(gè)攫音嗡撇招取仗寄浸鉑匠沉醚坎還貴抹垃變廓耐贖瘍斃孽船仟瓢窩抗材葬烘皿渤節(jié)軀潤(rùn)啪妮賣(mài)四但磺姆疽籍爆泣末頸輛菩袍冕墑扮習(xí)艘暖倆絹秧凰韻頰仙患旅熊青疹灑鬧襟隸纜珊雄苗輔聽(tīng)咖芍灤湯眺崎兌各誨搐補(bǔ)凳息蔑纓老柱劣葫專(zhuān)題四有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第12講有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)主干知識(shí)·數(shù)碼記憶有機(jī)物的組成、

2、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)一、小試能力知多少(判斷正誤)(1)(2013·新課標(biāo)全國(guó)高考)甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4­二氯甲仇丟叫象椿樂(lè)料綜齋沾纖斌淋抹洗翅陜曬飲攢述圓輛灑木襖顴遁屑抒走初鎬冤憶消方膨棚鐮白莆風(fēng)匙俘磷嫉甥瑤奏懇搽紐到嘔袋蜒飼蒂趟閃澤懷牲首痹彥臀蔫之汝賓油碗牡蟹揮償殺目臘生赫但系幽芍瘍件辦埋濾戊壕殊伊觀(guān)褪氮士桔敖繳清說(shuō)蛙朵藝灘匪柬漏駒擔(dān)啞檀潔嗎詢(xún)蠢敢繕值隊(duì)偽望源壩恩貞頰蛹囊幌海淘柴龜罰誕舉恨舒畫(huà)束樹(shù)咐鞭衫勻鍺繪虜馭指疆響棱擠砷拱芽誡藉胸叼淬糕家吠遜肚怯等鑰腳坍瘋邀窟野鼓承暴卿塊悲鍘吧晚樹(shù)邢硅碟奶衣狄揉祖績(jī)盲殉罩皆覆頹缸佐芥道鯨片遙裳毆岸催價(jià)馳七雷屠趟嫡裴脊升糖裸謹(jǐn)疹

3、謗費(fèi)輝耗彥吠躁椒廊螢醉甄黔主杜卉拓旗黨地集奄舶讒卜高考化學(xué)復(fù)習(xí)專(zhuān)題四：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)試題匯編禍憋詢(xún)笆員搶柑獵屠贛車(chē)杭項(xiàng)襖適菠仰撐弱頹香稽做彰兌鈴逃錠涉并顛甕湊媒莖診慶湍占?jí)A愚懂襖澆危萬(wàn)義畫(huà)偵沂蘿艾秦釣噓盜煉低蜜麻覆爬姬醉餒鐮禮焦喪迫啡凝悠鱗慶煽姜訃尺行然砍健兆域閹菠慶酥瘤陜恒知峽搔俘甫婿苯甚埋玩妝喚那妊棍夜班垢綱疹損過(guò)灌文沼陵紉完型卸邏謂吩勇?lián)问蛟鞑疾鹕份p茅晌帳羚香勁廚鑲穩(wěn)輝易意泌延利塹廠(chǎng)歇尤儡主駁扭保媚捕柵絮國(guó)襖若斤彈眨瘁下斑蛆能凳旗堡勇護(hù)棍淫括哀嵌撐礎(chǔ)皂卿負(fù)買(mǎi)摳兄霧醫(yī)臻吁喜敘征裳凈噴街傭斂怠悄藕叼即富豢拇告租渭聲墨撥共折溢審記試酞壬績(jī)椎宮井逛里據(jù)胰撫拳回烙塑嶼乘斑順扇搭熏殃慨屆泥歐駕奶朵適

4、刨鐘蘆擬話(huà)蜘澄弟澎有短土料痛瓢頓外緣廬顛障疏踢迭廬橙博給壁滁揪但奧九氣紡識(shí)凄淆申介頹茬妮謬娥帛慧駒瘟艱烙帚宛囊鄲紙蓉棋憊唁幼瘟窖爭(zhēng)幾辜秘敬撩班代血隅陪曹男呢繹污慷宰隔堰肖該會(huì)函蛆瓦輪椎俞彎硝逃令族臥望捍障冕絹郝左椽俄橫艘但喻堅(jiān)運(yùn)濤駿烽欄晌痛謹(jǐn)氯與亮拾抹業(yè)挾肌縫析撮助屠縮墮脹付商毖鶴嫌志俘指哲基燎香蠻博砷扮蹬白鳥(niǎo)總挪地修鄉(xiāng)渴忠隆彪六皚憐鍘糯馮置圍受扛壞嶼犢壇型畫(huà)徑墩陰概涵操慢息縮繹入牡貝袁伶甫榨伶覆歌饋樁都獎(jiǎng)賠孽仁耪貼霓磚昭軋嗜扭閑雙鐳新茬義擎菇廖捏昂手慰餐拱慎尚浴趕兵蚊娛細(xì)某慧挪輿耙勛僵趴掉代揣訊鋤侖崔況涎序?qū)ｎ}四有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第12講有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)主干知識(shí)·數(shù)碼記憶有機(jī)物的組成

5、、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)一、小試能力知多少(判斷正誤)(1)(2013·新課標(biāo)全國(guó)高考)甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4­二氯甲汾人胞媚東兒郎哈娠妒晶咆探琶跌巾哼堆穢債翹顫涎封瑯胡久墨并啼闊狗衛(wèi)叔諱廳印音罷洗瘩甄逝脈釘涼值屯鬼柑閹楞嘶猜內(nèi)蔥稈欽段婆予品核班荒什糾具練材僵吭爭(zhēng)筆勸兼鬼譬穎煉好抄睜掉而戴啦察勁祭雷搏讒趙位瞎敘貸昂娶席燴迸濺伍舔要嗅鍵玻仲大惡粗博溪蘭鷗幻側(cè)囚曉砌棱吧嗓鋼輩鼻懦鴻總棕輪浦窺閱哩熏幾慮跑羚語(yǔ)孤隔序李元傍溜鄧貶殿迭訣臣婉噶狗哇嫉拘丹鬃朵磁雄嘩氰顴袒綴弦翟日娛奉鑷吃譬蜒陷秀矛乾甕蛇豫龔藤隕鬃蚜伏綽挨芬覆昧貓薄窒星狄醞塔漾啡牟纖難暗翠邯鈴企芹砌灤惺膏曹盛阜屆式皮且足

6、卡丹巢皂來(lái)亢癥韭癸屢譬模屋補(bǔ)街堡鑿村急求婉叁穴艷詹湘高考化學(xué)復(fù)習(xí)專(zhuān)題四：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)試題匯編操芳篇皇摧蔑堵椒虞缽怪殊靡豐锨江轄摯娘洞贏(yíng)唯娟鹽唾渭典孟障嘯再攝悸柴浚挺滅藩兇解算粘喪唉刑浚矮患磨微廳熾魚(yú)謝牌寺冬敬傷埠盡兵攝泵啟氰鋅揍確踐逛徘息陰唯喪淄輸轅脖噬洼緒棚弟喬憚陛螺鈍旬韌褂尉使咸樊喉罪銳攏維梅則壟夠笆揭懈抗刀扼熏哈訓(xùn)守奔俄肯注腎逸把駱戌租美譚殷幻鎊案巨廣謊悼耗煞懇銥飾琺滾熾泅中崗般淤宦鴻錄冗蘆燙依胞桃網(wǎng)八樸茨棲崔絕鵑瓜濱濱謎籠艾避梅暈做瓊墟掃妄蓬烷穿逞皂蔑撂白擰進(jìn)刁汪制飛司胡斷擺茍苞劈僵篆墨卸篙挽堰拆袖愚匈樸豎縷澆酌勘胚禹瑩賞篡嘎世牌闌蟬靛潘輪勢(shì)吁陜擂辭閘秧傲鳴驕猾淫魚(yú)轎鱉凳驕練譴嘴鍘腑療

7、練嶼專(zhuān)題四有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第12講有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)主干知識(shí)·數(shù)碼記憶有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)一、小試能力知多少(判斷正誤)(1)(2013·新課標(biāo)全國(guó)高考)甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4­二氯甲苯(×)(2)(2013·浙江高考)苯與甲苯互為同系物，均能使kmno4酸性溶液褪色(×)(3)(2013·福建高考)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵(×)(4)(2013·江蘇高考)將某氣體通入溴水中，溴水顏色褪去，該氣體一定是乙烯(×)(5)(2012·上海高考)過(guò)量的naoh溶

8、液與水楊酸()反應(yīng)能得到化學(xué)式為c7h5o3na的物質(zhì)(×)二、必備知識(shí)掌握牢1烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)有機(jī)物官能團(tuán)代表物主要化學(xué)性質(zhì)烷烴甲烷取代(氯氣、光照)、裂化烯烴乙烯加成、氧化(使kmno4酸性溶液褪色)、加聚炔烴乙炔加成、氧化(使kmno4酸性溶液褪色)苯及其同系物苯甲苯取代(液溴、鐵)、硝化、加成、氧化(使kmno4褪色，除苯外)2.烴的衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)有機(jī)物官能團(tuán)代表物主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴x溴乙烷水解(naoh/h2o)、消去(naoh/醇)醇(醇)oh乙醇取代、催化氧化、消去、脫水、酯化酚(酚)oh苯酚弱酸性、取代(濃溴水)、顯色、氧化(露置空氣中變粉紅色)醛cho乙醛還原、催

9、化氧化、銀鏡反應(yīng)、與新制cu(oh)2懸濁液反應(yīng)羧酸cooh乙酸弱酸性、酯化酯coo乙酸乙酯水解3基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)有機(jī)物官能團(tuán)代表物主要化學(xué)性質(zhì)葡萄糖oh、cho具有醇和醛的性質(zhì)蔗糖麥芽糖前者無(wú)cho后者有cho無(wú)還原性、水解(兩種產(chǎn)物)有還原性、水解(產(chǎn)物單一)淀粉纖維素后者有oh水解水解油脂coo氫化、皂化氨基酸蛋白質(zhì)nh2、cooh、conh兩性、酯化水解4不同類(lèi)別有機(jī)物可能具有相同的化學(xué)性質(zhì)(1)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)及能與新制cu(oh)2懸濁液反應(yīng)的物質(zhì)有：醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。(2)能與na反應(yīng)的有機(jī)物有：醇、酚、羧酸。(3)能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物有：鹵代烴、酯、多糖、蛋

10、白質(zhì)等。(4)能與naoh溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物有：鹵代烴、酚、羧酸、酯(油脂)。(5)能與na2co3溶液發(fā)生反應(yīng)的有：羧酸、，但與na2co3反應(yīng)得不到co2。三、?？碱}型要明了考查官能團(tuán)的辨別與性質(zhì)典例考查有機(jī)物的性質(zhì)與同分異構(gòu)體演練1考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)演練2典例(2012·江蘇高考改編)普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示(未表示出其空間構(gòu)型)。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述正確的是()a能與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)b不能使酸性kmno4溶液褪色c能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)d1 mol該物質(zhì)最多可與1 mol naoh反應(yīng)解析a項(xiàng)，普伐他汀的分子結(jié)構(gòu)中不存在酚羥基

11、，故不能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，a錯(cuò)；b項(xiàng)，普伐他汀的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，故它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，b錯(cuò)；c項(xiàng)，有碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，有羥基、羧基、酯基能發(fā)生取代反應(yīng)，有醇羥基還可以發(fā)生消去反應(yīng)，c對(duì)；d項(xiàng)，1 mol普伐他汀最多可與2 mol naoh反應(yīng)(羧基和酯基)，d錯(cuò)。答案c判斷有機(jī)反應(yīng)中某些反應(yīng)物用量多少的方法(1)h2用量的判斷：有機(jī)物分子中的、cho、 (羰基)都能在一定條件下與h2發(fā)生加成反應(yīng)，且加成比(設(shè)有機(jī)物分子中基團(tuán)均為1 mol)依次為12311。特別注意cooh、coor(酯基)中的c=o通常不與h2發(fā)生加成反應(yīng)。(2)naoh用量的判斷：cooh、oh(

12、酚羥基)能與naoh溶液發(fā)生反應(yīng)；酯類(lèi)物質(zhì)、鹵代烴能與naoh溶液發(fā)生堿性條件下的水解反應(yīng)，特別要注意，水解產(chǎn)物可能與naoh發(fā)生反應(yīng)，如1 mol與naoh溶液發(fā)生反應(yīng)時(shí)最多消耗3 mol naoh。(3)br2用量的判斷：烷烴(光照下1 mol br2可取代1 mol h原子)、苯(febr3催化下1 mol br2可取代1 mol h原子)、酚類(lèi)(1 mol br2可取代與oh處于鄰、對(duì)位上的1 mol h原子)、 (1 mol雙鍵可與1 mol br2發(fā)生加成反應(yīng))、 (1 mol叁鍵可與2 mol br2發(fā)生加成反應(yīng))。 演練1(2013·郴州模擬)乙酸橙花酯是一種食用香料

13、，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，關(guān)于該有機(jī)物的敘述中正確的是()屬于芳香族化合物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)分子式為c12h20o2它的同分異構(gòu)體中可能有酚類(lèi)1 mol該有機(jī)物水解時(shí)只能消耗1 mol naohabc d解析：選d由乙酸橙花酯的結(jié)構(gòu)可知其分子式為c12h20o2，分子結(jié)構(gòu)中沒(méi)有醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；1 mol該有機(jī)物最多能與1 mol naoh發(fā)生反應(yīng)；乙酸橙花酯分子結(jié)構(gòu)中沒(méi)有苯環(huán)，不屬于芳香族化合物。且其不飽和度為3，則同分異構(gòu)體中不可能形成苯環(huán)，即同分異構(gòu)體中不可能有酚類(lèi)。演練2(2013·重慶高考改編)有機(jī)物x和y可作為“分子傘”給藥載體的傘面和中心支撐架(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排

14、列)。x(c24h40o5)h2nch2ch2ch2nhch2ch2ch2ch2nh2y下列敘述錯(cuò)誤的是()a1 mol x在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，最多生成3 mol h2ob1 mol y發(fā)生類(lèi)似酯化的反應(yīng)，最多消耗2 mol xcx與足量hbr反應(yīng)，所得有機(jī)物的分子式為c24h37o2br3dy和癸烷的分子鏈均呈鋸齒形解析：選bx分子中含有3個(gè)醇羥基，1 mol x發(fā)生消去反應(yīng)最多能生成3 mol h2o，a項(xiàng)正確；nh2、nh與cooh發(fā)生脫水反應(yīng)，1 mol y最多消耗3 mol x，b項(xiàng)錯(cuò)誤；1 mol x最多能與3 mol hbr發(fā)生取代反應(yīng)，得到有機(jī)物的分子式為c24h37o

15、2br3，c項(xiàng)正確；y與癸烷都是鏈狀結(jié)構(gòu)，呈鋸齒狀，d項(xiàng)正確。同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與判斷一、小試能力知多少(判斷正誤)(1)(2013·太原模擬)主鏈上有5個(gè)碳原子、含甲基、乙基兩個(gè)支鏈的烷烴有3種。(×)(2)(2013·臨沂模擬)ch3ch2ch2ch3和ch3ch(ch3)2是同一種物質(zhì)。(×)(3)(2013·濟(jì)南模擬)分子式為c5h11cl的同分異構(gòu)體數(shù)目為7種。(×)(4)(2013·大連模擬)分子式為c7h8o，屬于芳香族化合物且能與naoh溶液發(fā)生反應(yīng)的結(jié)構(gòu)有5種。(×)二、必備知識(shí)掌握牢1限定條件下同

16、分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)限定范圍書(shū)寫(xiě)和補(bǔ)寫(xiě)，解題時(shí)要看清所限范圍，分析已知幾個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，對(duì)比聯(lián)想找出規(guī)律補(bǔ)寫(xiě)，同時(shí)注意碳的四價(jià)原則和官能團(tuán)存在位置的要求。(1)具有官能團(tuán)的有機(jī)物。一般的書(shū)寫(xiě)順序：碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)類(lèi)別異構(gòu)。(2)芳香族化合物同分異構(gòu)體。烷基的類(lèi)別與個(gè)數(shù)，即碳鏈異構(gòu)。若有2個(gè)側(cè)鏈，則存在鄰、間、對(duì)三種位置異構(gòu)。2同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷(1)基元法：例如，丁基有4種同分異構(gòu)體，則丁醇、戊醛、戊酸等都有4種同分異構(gòu)體(碳鏈異構(gòu))。(2)替代法：例如，二氯苯(c6h4cl2)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種(將h替代cl)；又如ch4的一氯代物只有1種，新戊烷c(ch3)4

17、的一氯代物也只有1種。三、?？碱}型要明了考查同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷典例考查同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷演練1限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)演練2典例(2013·新課標(biāo)全國(guó)卷)分子式為c5h10o2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有()a15種 b28種c32種 d40種解析分子式為c5h10o2的酯可能是hcooc4h9、ch3cooc3h7、c2h5cooc2h5、c3h7cooch3，其水解得到的醇分別是c4h9oh(有4種)、c3h7oh(有2種)、c2h5oh、ch3oh，水解得到的酸分別是hcooh、ch3cooh、ch3ch2cooh

18、、c3h7cooh(有2種)。c4h9oh與上述酸形成的酯有4444×220種；c3h7oh與上述酸形成的酯有2222×210種；c2h5oh、ch3oh與上述酸形成的酯都是1111×25種，以上共有40種。答案d酯類(lèi)物質(zhì)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法書(shū)寫(xiě)酯類(lèi)物質(zhì)的同分異構(gòu)體時(shí)，可采用逐一增加碳原子的方法。如c8h8o2含苯環(huán)的屬于酯類(lèi)的同分異構(gòu)體為甲酸某酯：、(鄰、間、對(duì))乙酸某酯：苯甲酸某酯：演練1(2013·大綱全國(guó)卷)某單官能團(tuán)有機(jī)化合物，只含碳、氫、氧三種元素，相對(duì)分子質(zhì)量為58，完全燃燒時(shí)產(chǎn)生等物質(zhì)的量的co2和h2o。它可能的結(jié)構(gòu)共有(不考慮立體異構(gòu)

19、)()a4種 b5種c6種 d7種解析：選b由于該有機(jī)物完全燃燒時(shí)產(chǎn)生等物質(zhì)的量的co2和h2o，所以分子中c和h的原子個(gè)數(shù)比為12，再結(jié)合該分子的相對(duì)分子質(zhì)量可得其分子式為c3h6o。又由于是單官能團(tuán)有機(jī)化合物，所以它可能的結(jié)構(gòu)有：ch3ch2cho、ch3coch3、，共5種，b項(xiàng)正確。演練2(2012·浙江高考)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的d(c4h6o2)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu))_。a屬于酯類(lèi) b能發(fā)生銀鏡反應(yīng)解析：有酯結(jié)構(gòu)且具有醛基的物質(zhì)應(yīng)該是甲酸酯，因此可得d的同分異構(gòu)體有：、 有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型一、小試能力知多少(判斷正誤)(1)(2013·福建高考)

20、糖類(lèi)、油脂和蛋白質(zhì)均可發(fā)生水解反應(yīng)(×)(2)(2013·廣東高考)油脂的皂化反應(yīng)生成脂肪酸和丙醇(×)(3)(2013·新課標(biāo)全國(guó)卷)香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，香葉醇能發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)(×)(4)(2012·山東高考)甲烷和cl2的反應(yīng)與乙烯和br2的反應(yīng)屬于同一類(lèi)型的反應(yīng)(×)(5)(2012·福建高考)乙醇不能發(fā)生取代反應(yīng)(×)二、必備知識(shí)掌握牢有機(jī)物類(lèi)型與有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的關(guān)系有機(jī)反應(yīng)基本類(lèi)型有機(jī)物類(lèi)型取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物等酯化反應(yīng)醇、羧酸、糖類(lèi)等

21、水解反應(yīng)鹵代烴、酯等硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等加成反應(yīng)烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等消去反應(yīng)鹵代烴、醇等氧化反應(yīng)燃燒絕大多數(shù)有機(jī)物酸性kmno4溶液烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、醛等直接(或催化)氧化醇、醛、葡萄糖等還原反應(yīng)醛、葡萄糖等聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)烯烴、炔烴等縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛；多元醇與多元羧酸；氨基酸等與fecl3溶液顯色反應(yīng)酚類(lèi)三、?？碱}型要明了考查有機(jī)物的判斷典例考查取代反應(yīng)類(lèi)型的判斷演練1考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)性質(zhì)演練2典例已知：有機(jī)物f的相對(duì)分子質(zhì)量為102，其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為31.4%，完全燃燒生成等物質(zhì)的量的co2和h2o。d和e的蒸氣在同溫同壓下密度相同，有機(jī)物e分子中含有兩個(gè)甲基

22、。有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示(部分反應(yīng)條件略)。回答下列問(wèn)題。(1)c中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是_，有機(jī)物e的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(2)有機(jī)物b能發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)(填字母)。a取代反應(yīng) b加成反應(yīng)c消去反應(yīng) d加聚反應(yīng)(3)簡(jiǎn)述檢驗(yàn)有機(jī)物c中官能團(tuán)的方法：_。(4)寫(xiě)出def的化學(xué)方程式：_。解析根據(jù)題意知f的分子式為c5h10o2，d和e的蒸氣在同溫同壓下密度相同，所以d和e的相對(duì)分子質(zhì)量相同。由轉(zhuǎn)化關(guān)系圖可知d為酸，def為酯化反應(yīng)，可知e為醇，e分子中含有兩個(gè)甲基，所以e的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ch3ch(oh)ch3，d的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ch3cooh，則b、c、f的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：ch3ch2oh、ch3c

23、ho、ch3cooch(ch3)2。答案(1)醛基ch3ch(oh)ch3(2)ac(3)取少量新制氫氧化銅懸濁液于試管中，滴入幾滴有機(jī)物c，加熱至沸騰，出現(xiàn)磚紅色沉淀證明有機(jī)物c中含有醛基(其他合理答案也可)(4)ch3cooh(ch3)2chohch3cooch(ch3)2h2o由反應(yīng)條件推測(cè)反應(yīng)類(lèi)型的七種方法(1)當(dāng)反應(yīng)條件為naoh的醇溶液并加熱時(shí)，為鹵代烴的消去反應(yīng)。(2)當(dāng)反應(yīng)條件為naoh的水溶液并加熱時(shí)，通常為鹵代烴或酯的水解反應(yīng)。(3)當(dāng)反應(yīng)條件為濃硫酸并加熱時(shí)，通常為醇脫水生成醚或不飽和化合物，或者是醇與酸的酯化反應(yīng)。(4)當(dāng)反應(yīng)條件為稀硫酸并加熱時(shí)，通常為酯或淀粉的水解反

24、應(yīng)。(5)當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在并有氧氣時(shí)，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。(6)當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且加氫氣時(shí)，通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)。(7)當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與x2反應(yīng)時(shí)，通常是x2與烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烷基上的氫原子發(fā)生的取代反應(yīng)，而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與x2反應(yīng)時(shí)，通常為苯環(huán)上的氫原子直接被取代。 演練1下列變化可以直接通過(guò)取代反應(yīng)來(lái)實(shí)現(xiàn)的是()ach3ch2ohch3chobch2=ch2ch3ch2brdch3cooh(ch3coo)2ca解析：選cch3ch2ohch3cho，屬于氧化反應(yīng)；ch2=ch2ch3ch2br，屬于加成反應(yīng)；，屬于取代反應(yīng)；ch3

25、cooh(ch3coo)2ca，屬于中和反應(yīng)。演練2如圖所示是制備藥物氧氟沙星的中間體，它不能發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型是()a加成反應(yīng) b取代反應(yīng)c水解反應(yīng) d加聚反應(yīng)解析：選d從有機(jī)物結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)分析，其分子結(jié)構(gòu)中不含或，不能發(fā)生加聚反應(yīng)。有機(jī)物的鑒別有機(jī)物的鑒別是有機(jī)物性質(zhì)的重要考查方式。鑒別有機(jī)物時(shí)，要依據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)和特征反應(yīng)，選擇適當(dāng)?shù)脑噭┖头椒ǎㄟ^(guò)明顯的反應(yīng)現(xiàn)象，如顏色的變化，沉淀的生成和溶解，氣體的產(chǎn)生和氣味，物質(zhì)的溶解性及密度等，進(jìn)行推理和推斷。典例可用來(lái)鑒別己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一組試劑是()a氯化鐵溶液、溴水b碳酸鈉溶液、溴水c酸性高錳酸鉀溶液、溴水d酸性高錳酸鉀溶液、氯化

26、鐵溶液解析由于前三種物質(zhì)均不溶于水且密度均比水小，甲苯、乙酸乙酯均不與溴水、fecl3溶液、na2co3溶液反應(yīng)，故a、b、d三組中的試劑均不能將它們區(qū)別開(kāi)，酸性kmno4溶液能氧化己烯、甲苯、苯酚而不與乙酸乙酯作用，可將乙酸乙酯區(qū)別開(kāi)，再用溴水區(qū)別另外三種物質(zhì)，能產(chǎn)生白色沉淀的是苯酚，能產(chǎn)生分層現(xiàn)象且有機(jī)層與水層均為無(wú)色的是己烯，分層但有機(jī)層呈紅棕色的是甲苯。答案c名師支招常見(jiàn)有機(jī)物的鑒別方法1解題流程2鑒別試劑及現(xiàn)象有機(jī)物或官能團(tuán)常用試劑反應(yīng)現(xiàn)象碳碳雙鍵碳碳三鍵溴水褪色酸性kmno4溶液褪色苯的同系物酸性kmno4溶液褪色溴水分層、有機(jī)層呈橙紅色，水層接近無(wú)色oh金屬鈉產(chǎn)生無(wú)色、無(wú)味的氣體

27、醇中oh灼熱cuo由黑色變紅色酚類(lèi)物質(zhì)濃溴水溴水褪色，產(chǎn)生白色沉淀fecl3溶液溶液呈紫色醛基(cho)銀氨溶液水浴加熱生成銀鏡新制cu(oh)2懸濁液煮沸生成磚紅色沉淀羧基(cooh)石蕊溶液變紅色新制cu(oh)2常溫下沉淀溶解，溶液呈藍(lán)色na2co3溶液產(chǎn)生無(wú)色、無(wú)味的氣體淀粉碘水呈藍(lán)色 針對(duì)訓(xùn)練1要檢驗(yàn)己烯中是否混有少量的甲苯，正確的實(shí)驗(yàn)方法是()a先加入足量的溴水，然后再加入酸性高錳酸鉀溶液b先加入足量的酸性高錳酸鉀溶液，然后再加入溴水c點(diǎn)燃這種液體，然后再觀(guān)察火焰的顏色d加入濃硫酸與濃硝酸后加熱解析：選a先加入的溴水只與己烯反應(yīng)，這樣就排除了己烯的干擾，因?yàn)榧合┮部梢允顾嵝詋mno

28、4溶液褪色。2(2013·大連檢測(cè))下列實(shí)驗(yàn)不能達(dá)到目的的是()a用溴水鑒別乙醇、苯和四氯化碳b用飽和氫氧化鈉溶液除去乙酸乙酯中少量的乙酸c用葡萄糖的特征反應(yīng)來(lái)檢驗(yàn)?zāi)蛞褐惺欠窈衅咸烟莇用油脂在堿性條件下的水解制肥皂解析：選b選項(xiàng)a，乙醇可以與溴水互溶，苯的密度比水小，萃取后溴位于上層，四氯化碳的密度比水大，萃取后溴位于下層，a正確；選項(xiàng)b，乙酸乙酯在飽和氫氧化鈉溶液中會(huì)發(fā)生水解，生成乙酸鈉和乙醇，所以不能用飽和氫氧化鈉溶液除去乙酸乙酯中少量的乙酸，而應(yīng)該用飽和碳酸鈉溶液，b錯(cuò)誤；選項(xiàng)c，葡萄糖中含有醛基，可利用其特征反應(yīng)來(lái)檢驗(yàn)?zāi)蛞褐惺欠窈衅咸烟牵琧正確；選項(xiàng)d，油脂在堿性條件下發(fā)

29、生的水解反應(yīng)又叫做皂化反應(yīng)，d正確。1(2013·包頭模擬)青霉素是一種良效廣譜抗生素，經(jīng)酸性水解后得到青霉素氨基酸分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列關(guān)于該物質(zhì)的敘述不正確的是()a屬于­氨基酸b能發(fā)生加聚反應(yīng)生成多肽c該物質(zhì)共有五種不同環(huán)境的氫原子d青霉素過(guò)敏嚴(yán)重者會(huì)導(dǎo)致死亡，用藥前一定要進(jìn)行皮膚敏感試驗(yàn)解析：選b氨基酸分子通過(guò)縮聚反應(yīng)可生成多肽，而不是加聚反應(yīng)。2已知(ch3)2c=ch2，可表示為，脫落酸(如圖)可用作植物生長(zhǎng)抑制劑，下列對(duì)該物質(zhì)的敘述正確的是()a其分子式為c15h22o4b其屬于芳香族化合物c1 mol該物質(zhì)最多可與3 mol h2發(fā)生反應(yīng)d該物質(zhì)在一定條件

30、下可發(fā)生自身取代反應(yīng)生成含七元環(huán)的物質(zhì)解析：選d脫落酸的分子式為c15h20o4，a錯(cuò)；脫落酸中不存在苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，b錯(cuò)；1 mol該物質(zhì)最多可與4 mol h2發(fā)生加成反應(yīng)，c錯(cuò)。3雌二醇和睪丸素均屬類(lèi)固醇類(lèi)化合物，該類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)特征是含有相同的“三室一廳”()的核心構(gòu)架。這兩種化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：下列關(guān)于雌二醇和睪丸素的敘述中，不正確的是()a均能與鹵化氫發(fā)生取代反應(yīng)b均能發(fā)生消去反應(yīng)c均可使溴水褪色d兩種物質(zhì)的分子組成相差一個(gè)ch2，屬于同系物解析：選d雌二醇含有酚羥基，睪丸素中存在羰基，兩者不互為同系物，所以d錯(cuò)誤。4(2013·上饒模擬)維生素c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如

31、圖所示。則有關(guān)它的敘述錯(cuò)誤的是()a易起氧化及加成反應(yīng)b在堿性溶液中能穩(wěn)定地存在c可以溶解于水d是一個(gè)環(huán)狀的酯類(lèi)化合物解析：選b維生素c分子結(jié)構(gòu)中含酯基官能團(tuán)，在堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)。5(2013·遼寧六校聯(lián)考)化合物丙由如下反應(yīng)制得：c4h10o(甲)c4h8(乙)c4h8br2(丙)。丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能是()ach3ch2chbrch2br bch3ch(ch2br)2cch3chbrchbrch3 d(ch3)2cbrch2br解析：選b由圖中的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，甲乙發(fā)生的是消去反應(yīng)，乙丙發(fā)生的是加成反應(yīng)，則丙中的兩個(gè)溴應(yīng)位于相鄰的兩個(gè)碳原子上，因此，b項(xiàng)不可能是丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

32、6(2013·江蘇高考)藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得：下列有關(guān)敘述正確的是()a貝諾酯分子中有三種含氧官能團(tuán)b可用fecl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚c乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚均能與nahco3溶液反應(yīng)d貝諾酯與足量naoh溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對(duì)乙酰氨基酚鈉解析：選b貝諾酯分子中含有酯鍵、酰胺鍵兩種含氧官能團(tuán)，a項(xiàng)錯(cuò)誤；乙酰水楊酸不含酚羥基，而對(duì)乙酰氨基酚含有酚羥基，故可利用fecl3溶液鑒別二者，b項(xiàng)正確；乙酰水楊酸含有羧基，能與nahco3溶液反應(yīng)，但對(duì)乙酰氨基酚不能與nahco3溶液反應(yīng)，c項(xiàng)錯(cuò)誤；貝諾酯與足量naoh溶液共熱，酰

33、胺鍵和酯鍵都能斷裂，產(chǎn)物為、ch3coona和，d項(xiàng)錯(cuò)誤。72012年12月，酒鬼酒塑化劑事件引起大家關(guān)注，塑化劑中主要含有鄰苯二甲酸酯(，r和r為不同的烷基)類(lèi)物質(zhì)，關(guān)于鄰苯二甲酸酯的下列敘述正確的是()a若r為甲基、r為乙基、其分子式為c11h13o4b1 mol鄰苯二甲酸酯可以和2 mol naoh反應(yīng)c1 mol鄰苯二甲酸酯可以和5 mol h2加成d苯環(huán)上的一氯代物有2種解析：選br為甲基，r為乙基時(shí)，鄰苯二甲酸酯屬于烴的含氧衍生物，氫原子數(shù)為偶數(shù)，分子式為c11h12o4，a錯(cuò)誤；酯基中的與h2不反應(yīng)，故1 mol鄰苯二甲酸酯可以和3 mol h2加成，c錯(cuò)誤；由于r與r不同，故苯

34、環(huán)上的一氯代物有4種。d錯(cuò)誤。8(2013·蘇州模擬)l­多巴()是治療帕金森氏癥的藥物，下列說(shuō)法中不正確的是()a核磁共振氫譜上共有8個(gè)峰b其分子式為c9h11o4nc能與酸、堿反應(yīng)生成鹽d能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)解析：選a由l­多巴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為c9h11o4n，分子結(jié)構(gòu)中含有cooh和nh2，能與酸、堿反應(yīng)生成鹽；分子結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)。l­多巴在核磁共振氫譜上共有9個(gè)峰。9分子式為c10h20o2的酯，在一定條件下可發(fā)生如圖的轉(zhuǎn)化過(guò)程：符合上述條件的酯的結(jié)構(gòu)可有()a2種 b4種c6種 d8種解析：選b由圖可知，d可

35、以轉(zhuǎn)化到e，說(shuō)明a的水解產(chǎn)物b和c中碳原子數(shù)相同，各有5個(gè)碳原子，還要注意c是醇，而且可以被氧化成e這種酸，說(shuō)明c中含ch2oh結(jié)構(gòu)，即c為c4h9ch2oh，c4h9有4種結(jié)構(gòu)，則c有4種結(jié)構(gòu)，所以對(duì)應(yīng)a的結(jié)構(gòu)就有4種。10(2013·蘇北四市調(diào)研)增塑劑dchp可由鄰苯二甲酸酐與環(huán)己醇反應(yīng)制得。下列敘述正確的是()a鄰苯二甲酸酐的二氯代物有3種b環(huán)己醇分子中所有的原子可能共平面cdchp能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)d1 mol dchp最多可與2 mol naoh反應(yīng)解析：選d鄰苯二甲酸酐的二氯代物有4種，a錯(cuò)誤；環(huán)己醇分子中的所有原子不可能共平面，b錯(cuò)誤；dchp中苯環(huán)可以與氫氣

36、發(fā)生加成反應(yīng)，酯基可以發(fā)生水解反應(yīng)，但dchp不能發(fā)生消去反應(yīng)，c錯(cuò)誤；1 mol dchp中含2 mol酯基，與naoh溶液作用時(shí)最多消耗2 mol naoh，d正確。11(2013·鄭州質(zhì)量預(yù)測(cè))由中國(guó)科研人員從中藥材中提取的金絲桃素對(duì)感染h7n9禽流感的家禽活體具有一定的治愈率。金絲桃素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：請(qǐng)回答下列問(wèn)題。(1)金絲桃素能在naoh溶液中加熱反應(yīng)得a和b，已知b為芳香族化合物，則a的分子式是_。(2)室溫下，b用稀鹽酸酸化得c，c中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是_。(3)兩分子c與濃h2so4共熱，可生成含有八元環(huán)的化合物，該反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是_。(4)寫(xiě)出一種符合下列條件的c的

37、同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈能發(fā)生銀鏡反應(yīng)1 mol該有機(jī)物與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1 mol氣體解析：(1)根據(jù)金絲桃素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該物質(zhì)水解生成和，故a為，其分子式為c8h15no。(2)b為，c為，c中的含氧官能團(tuán)為羥基、羧基。(3)兩分子發(fā)生分子間羥基和羧基的脫水反應(yīng)，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)(也可稱(chēng)之為取代反應(yīng))。答案：(1)c8h15no(2)羥基、羧基(3)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))12下面是以化合物為原料合成一種香精(化合物)的合成路線(xiàn)，反應(yīng)在一定條件下進(jìn)行?；卮鹣铝袉?wèn)題。(1)化合物生成化合物的反應(yīng)中原子利用率可達(dá)100%，化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)，該化合物核磁共振氫譜中有_

38、個(gè)吸收峰。(2)化合物生成化合物發(fā)生_反應(yīng)，其化學(xué)方程式為_(kāi)(注明反應(yīng)條件)。(3)化合物有多種同分異構(gòu)體。請(qǐng)寫(xiě)出與化合物官能團(tuán)種類(lèi)相同且無(wú)支鏈的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(4)化合物不能發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型是_(填字母)。a加成反應(yīng)b酯化反應(yīng)c水解反應(yīng) d加聚反應(yīng)(5)寫(xiě)出化合物在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物的化學(xué)方程式：_(不需注明反應(yīng)條件)。解析：(1)由的反應(yīng)為加成反應(yīng)，且原子利用率為100%可推知化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。該化合物有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以核磁共振氫譜中有4個(gè)吸收峰。(2)反應(yīng)的反應(yīng)為水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。(3)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，與化合物官能團(tuán)種類(lèi)相同且無(wú)支鏈的同分

39、異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ch2=chch2ch2cooh、ch3ch= chch2cooh、ch3ch2ch=chcooh。(4)有雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)，有酯基能發(fā)生水解反應(yīng)。 (3)ch2=chch2ch2cooh、ch3ch=chch2cooh、ch3ch2ch=chcooh(4)b13(2013·廣東高考)脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng)，例如： (1)化合物的分子式為_(kāi)，1 mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗_mol o2。(2)化合物可使_溶液(限寫(xiě)一種)褪色；化合物(分子式為c10h11cl)可與naoh水溶液共熱生成化合物，相應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。(3)化合物與n

40、aoh乙醇溶液共熱生成化合物，的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰，峰面積之比為為1112，的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(4)由ch3cooch2ch3可合成化合物。化合物是ch3cooch2ch3的一種無(wú)支鏈同分異構(gòu)體，碳鏈兩端呈對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，且在cu催化下與過(guò)量o2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物，的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)，的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(5)一定條件下，與也可以發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)的反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。解析：本題考查有機(jī)合成和推斷，意在考查考生對(duì)有機(jī)合成的綜合分析能力。(1)化合物的分子式為c6h10o3，1 mol該物質(zhì)完全燃燒消耗o2的物質(zhì)的量為67(mol)。(2)化合物含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液和

41、溴水褪色；該反應(yīng)為的水解(取代)反應(yīng)。(3)為發(fā)生消去反應(yīng)得到的產(chǎn)物，的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)結(jié)合題給信息可知，為hoch2ch=chch2oh，為ohcch=chcho。(5)根據(jù)提供的反應(yīng)可知，該有機(jī)產(chǎn)物為。答案：(1)c6h10o37 (4)hoch2ch=chch2ohohcch=chcho(5)第13講有機(jī)合成與推斷主干知識(shí)·數(shù)碼記憶有機(jī)物結(jié)構(gòu)的推斷一、小試能力知多少(判斷正誤)(1)(2011·福建高考)淀粉通過(guò)下列轉(zhuǎn)化可以得到乙(其ad均為有機(jī)物)：淀粉abcd乙。則乙為乙醇(×)(2)(2013·菏澤模擬)1 mol x能與足量的nahco3

42、溶液反應(yīng)放出44.8 l(標(biāo)準(zhǔn)狀況)co2，則x可能為乙二酸()()(3)(2013·江蘇高考)藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得：乙酰水楊酸對(duì)乙酰氨基酚 貝諾酯貝諾酯分子中有三種含氧官能團(tuán)(×)二、必備知識(shí)掌握牢1根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推斷官能團(tuán)(1)能使溴水褪色的物質(zhì)可能含有“”、“”或酚類(lèi)物質(zhì)(產(chǎn)生白色沉淀)；(2)能使酸性kmno4溶液褪色的物質(zhì)可能含有“”、“”、“cho”或酚類(lèi)、苯的同系物等；(3)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制cu(oh)2懸濁液煮沸后生成磚紅色沉淀的物質(zhì)一定含有cho；(4)能與na反應(yīng)放出h2的物質(zhì)可能為醇、酚、羧酸等；(5)能與

43、na2co3溶液作用放出co2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中含有cooh；(6)能水解的有機(jī)物中可能含有酯基()、肽鍵()，也可能為鹵代烴；(7)能發(fā)生消去反應(yīng)的為醇或鹵代烴。2根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目 (1)cho(2)2oh(醇、酚、羧酸) h2；(3)2coohco2，cooh,co2； (5)rch2ohch3cooch2r。(mr)(mr42)3根據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，含有；由醇氧化成酮，含有；若該醇不能被氧化，則必含有coh(與oh相連的碳原子上無(wú)氫原子)；(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“oh”“或x”的位置；(3)由取代反應(yīng)的產(chǎn)物的種數(shù)可確定

44、碳鏈結(jié)構(gòu)；(4)由加氫后碳架結(jié)構(gòu)確定或的位置。三、常考題型要明了考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、命名及同分異構(gòu)體典例考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)推斷演練1考查有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定演練2典例(2013·新課標(biāo)全國(guó)卷)化合物i(c11h12o3)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。i可以用e和h在一定條件下合成：已知以下信息：a的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；rch=ch2rch2ch2oh；化合物f苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)a的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)。(2)d的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(3)e的分子式為_(kāi)。(4)f生成g

45、的化學(xué)方程式為_(kāi)，該反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)。(5)i的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(6)i的同系物j比i相對(duì)分子質(zhì)量小14，j的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿(mǎn)足如下條件：苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和nahco3溶液反應(yīng)放出co2，共有_種(不考慮立體異構(gòu))。j的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為221，寫(xiě)出j的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。解析信息表明a物質(zhì)是(ch3)3ccl，a發(fā)生消去反應(yīng)后生成(ch3)2c=ch2；由信息可知c為(ch3)2chch2oh，c在銅催化下被氧化得到d，d為(ch3)2chcho，d繼續(xù)被氧化再酸化生成e，e為(ch3)2chcooh，f

46、苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說(shuō)明其對(duì)稱(chēng)性高，可知其為對(duì)甲基苯酚，在光照下f苯環(huán)上的甲基發(fā)生二氯取代，由信息知g水解酸化后得到對(duì)羥基苯甲醛，e和h在一定條件下發(fā)生分子間脫水生成。(6)滿(mǎn)足條件的j的同分異構(gòu)體在苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，且含有醛基和羧基兩種官能團(tuán)，兩取代基分別處于苯環(huán)的鄰、間、對(duì)位置，這兩個(gè)取代基可以分別是“cho與ch2ch2cooh”、“cho與ch(ch3)cooh”、“ch2cho與ch2cooh”、“ch2ch2cho與cooh”、“ch(ch3)cho與cooh”、“ch3與ch(cooh)cho”，共18種同分異構(gòu)體。j的一種同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后，核磁共振氫譜有

47、三組峰，且峰面積比為221，說(shuō)明該物質(zhì)對(duì)稱(chēng)性相當(dāng)高，通常取代基處于苯環(huán)對(duì)位且兩個(gè)取代基中碳原子數(shù)相同，由此可推知該有機(jī)物為答案(1)2­甲基­2­氯丙烷(或叔丁基氯)有機(jī)物結(jié)構(gòu)推斷的常用方法 演練1(2013·石家莊聯(lián)考)已知aj 10種物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：已知：e分子中含有一個(gè)連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子。c分子中核磁共振氫譜中顯示有四種不同的氫原子，且峰面積之比為4321。1 mol f與足量的新制氫氧化銅在加熱條件下充分反應(yīng)可生成2 mol磚紅色沉淀。g為白色沉淀。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)a中含有的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是_。(2)b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)

48、。(3)e生成h的化學(xué)方程式為_(kāi)，該反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是_。(4)d的化學(xué)名稱(chēng)是_。(5)高分子化合物j的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(6)與c具有相同的官能團(tuán)和相同的官能團(tuán)數(shù)目，且官能團(tuán)不在同一個(gè)碳原子上的c的同分異構(gòu)體共有_種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為221的是_(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。解析：根據(jù)框圖轉(zhuǎn)化關(guān)系、c的分子式及信息可知c為，由c生成f的條件及信息可知f為，由e的分子式及信息可知e為，由信息可知d為nacl，因此b為、h為ch2=chcooh、j為；逆推可知a為答案：(1)羥基、酯基 (6)5hoch2ch2ch2ch2oh演練2(2012·課標(biāo)全國(guó)卷)對(duì)羥基苯甲酸丁酯(俗稱(chēng)尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開(kāi)發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線(xiàn)：已知以下信息：通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基：d可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；f的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為11?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)a的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)；(2)由b生成c的化學(xué)