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文檔簡介
1、年級學(xué)科:高三化學(xué)教材章節(jié):一輪復(fù)習(xí)主講教師:姚慧任教學(xué)校:城郊中學(xué)大荔縣教學(xué)研究室 監(jiān)制2020年2月 有機化合物種類繁多,為了更好的區(qū)有機化合物種類繁多,為了更好的區(qū)分,所以要尋找一個合理的命名方法。分,所以要尋找一個合理的命名方法。有機物都含碳有機物都含碳用碳原子個數(shù)用碳原子個數(shù)加以區(qū)別命名加以區(qū)別命名碳原子連接方式多樣碳原子連接方式多樣用碳原子連接用碳原子連接方式區(qū)別命名方式區(qū)別命名考綱參照考綱參照 能夠正確命名簡單的有機化合物能夠正確命名簡單的有機化合物高考考點高考考點 有機物的命名有機物的命名考考題題統(tǒng)統(tǒng)計計試卷試卷類型類型I卷卷 II卷卷III卷卷2019C3H62018 ClC
2、H2COOH2017CH3CH(OH)CH3有機化合物的命名有機化合物的命名第一部分第一部分 普通命名法和俗名簡介普通命名法和俗名簡介第二部分第二部分 基的命名簡介基的命名簡介第三部分第三部分 高中階段有機物的命名:高中階段有機物的命名:一、烷烴的命名一、烷烴的命名二、烯烴炔烴的命名二、烯烴炔烴的命名三、苯的同系物的命名三、苯的同系物的命名四、烴的衍生物的命名四、烴的衍生物的命名第一部分第一部分 普通命名法和俗名簡介普通命名法和俗名簡介一、普通命名法(習(xí)慣命名法):一、普通命名法(習(xí)慣命名法): 普通命名法是有機化學(xué)早期對有機化合物的命名方法。普通命名法是有機化學(xué)早期對有機化合物的命名方法。
3、普通命名法是以普通命名法是以分子中所含碳原子的數(shù)目分子中所含碳原子的數(shù)目,用,用“天天干干”甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和中國甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和中國數(shù)字十一、十二數(shù)字十一、十二等命名的;等命名的; 對對碳鏈異構(gòu)體碳鏈異構(gòu)體則以則以正、異、新、伯、仲、叔、季正、異、新、伯、仲、叔、季等形容等形容詞區(qū)分之;詞區(qū)分之; 對對烴的衍生物烴的衍生物還可將碳鏈從與官能團相連的碳原子開始還可將碳鏈從與官能團相連的碳原子開始依次用依次用 、等希臘字母來表示取代基的位置,等希臘字母來表示取代基的位置,再加上官能團的名稱而命名的。再加上官能團的名稱而命名的。 二、有機化合物的俗名和
4、簡稱:二、有機化合物的俗名和簡稱: 所謂俗名所謂俗名(trivial name)(trivial name)就是化學(xué)工作者根據(jù)化合物就是化學(xué)工作者根據(jù)化合物的來源、制法、性質(zhì)或采用人名等加以命名的。僅舉幾例:的來源、制法、性質(zhì)或采用人名等加以命名的。僅舉幾例: 第二部分第二部分 基的命名簡介基的命名簡介 基的命名基的命名 一個化合物從形式上去掉一個或幾個原子或基團剩余的部一個化合物從形式上去掉一個或幾個原子或基團剩余的部分稱為分稱為“基基” 。一價基:一價基: 三價基三價基次基:次基:CH3-CH3CH2-CH3CH2CH2-CH3CH-CH3CH3CH2CH2CH2-CH3CHCH2CH3C
5、H3CHCH2-CH3CH3-C-CH3CH3CH3-C-CH2-CH3CH3甲基甲基新戊基新戊基叔丁基叔丁基仲丁基仲丁基異丁基異丁基( ( 正正) )丁基丁基異丙基異丙基( ( 正正) ) 丙基丙基乙基乙基常見烴基的結(jié)構(gòu)和名稱常見烴基的結(jié)構(gòu)和名稱烴基烴基 R-R-要注意區(qū)別烴基和根:要注意區(qū)別烴基和根: 基基: : 不帶電不帶電 不穩(wěn)定不穩(wěn)定 不能獨立存在;不能獨立存在; 根根: : 顯電性顯電性 較穩(wěn)定較穩(wěn)定 能獨立存在;能獨立存在;例如:例如:CHCH4 4甲烷甲烷-CH-CH3 3甲基甲基 H H2 2SOSO4 4硫酸硫酸SOSO4 42-2-硫酸根離子硫酸根離子第三部分第三部分 高
6、中階段有機物的命名高中階段有機物的命名1、習(xí)慣命名法、習(xí)慣命名法舉例舉例 CH4 : 甲烷甲烷 C2H6 : 乙烷乙烷 C3H8 : 丙烷丙烷 一、烷烴的命名一、烷烴的命名甲、乙、丙、丁、戊、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸己、庚、辛、壬、癸漢字漢字“正正”“異異”“新新”C11H24 :(:(正正)十一烷十一烷C12H26 : (正正)十二烷十二烷 C20H42 :(:(正正)二十烷二十烷舉例舉例 H3CCHCH3CH2CH3H3CCCH3CH3CH3H3CCH2CH2CH2CH3H3CCHCH3CH2CH3H3CCCH3CH3CH3H3CCH2CH2CH2CH3H3CCHCH3CH2
7、CH3H3CCCH3CH3CH3H3CCH2CH2CH2CH3(正正)戊烷戊烷異戊烷異戊烷新戊烷新戊烷H3CCHCH3CH2CH2CH3H3CCCH3CH2CH2CH3CH3H3CCH2CH2CH2CH2H3CCH2CH CH2CH3CH3H3CHCCH3CHCH3CH3CH3H3C CHCH3CH2CH2CH3H3CCCH3CH2CH2CH3CH3H3CCH2CH2CH2CH2H3CCH2CH CH2CH3CH3H3CHCCH3CHCH3CH3CH3H3CCHCH3CH2CH2CH3H3CCCH3CH2CH2CH3CH3H3CCH2CH2CH2CH2H3CCH2CH CH2CH3CH3H3C
8、HCCH3CHCH3CH3CH3正己烷正己烷異異-己烷己烷新新-己烷己烷H3CCHCH3CH2CH2CH3H3CCCH3CH2CH2CH3CH3H3CCH2CH2CH2CH2H3CCH2CH CH2CH3CH3H3CHCCH3CHCH3CH3CH3H3CCHCH3CH2CH2CH3H3CCCH3CH2CH2CH3CH3H3CCH2CH2CH2CH2H3CCH2CH CH2CH3CH3H3CHCCH3CHCH3CH3CH3?2、系統(tǒng)命名法、系統(tǒng)命名法 1892年在日內(nèi)瓦開了國際化學(xué)會年在日內(nèi)瓦開了國際化學(xué)會議,制定了系統(tǒng)的有機化合物的命名議,制定了系統(tǒng)的有機化合物的命名法,叫做日內(nèi)瓦命名法。后由
9、國際純法,叫做日內(nèi)瓦命名法。后由國際純粹和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(粹和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(IUPAC)作了)作了幾次修訂,簡稱為幾次修訂,簡稱為IUPAC命名法命名法。簡介簡介 (1)選主鏈(母體)選主鏈(母體) (2)編號位)編號位 (3)寫名稱)寫名稱系統(tǒng)命名步驟:系統(tǒng)命名步驟:(1 1)最長、最多最長、最多定定主鏈主鏈: :當(dāng)有幾個相同長度的不同碳鏈時當(dāng)有幾個相同長度的不同碳鏈時, ,選擇含支鏈最多的一個作為主鏈。如選擇含支鏈最多的一個作為主鏈。如: :含含6 6個碳原子的鏈有個碳原子的鏈有A A、B B兩條兩條, ,因因A A有三個支鏈有三個支鏈, ,含支鏈最多含支鏈最多, ,故應(yīng)選故應(yīng)選A A為
10、主鏈。為主鏈。2、系統(tǒng)命名法、系統(tǒng)命名法原則原則解釋解釋首先要考首先要考慮慮“近近”以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號同同“近近”考考慮慮“簡簡”有兩個不同的支鏈有兩個不同的支鏈, ,且分別處于距主鏈兩端同近的位置且分別處于距主鏈兩端同近的位置, ,則從則從較簡單的支鏈一端開始編號較簡單的支鏈一端開始編號同同“近近”同同“簡簡”,”,考慮考慮“小小”若有兩個相同的支鏈若有兩個相同的支鏈, ,且分別處于距主鏈兩端同近的位置且分別處于距主鏈兩端同近的位置, ,而而中間還有其他支鏈中間還有其他支鏈, ,從主鏈的兩個方向編號從主鏈的兩個方向編號, ,可得到兩種不同可得到兩
11、種不同的編號系列的編號系列, ,兩系列中各位次之和最小者即為正確的編號兩系列中各位次之和最小者即為正確的編號(2)(2)編號編號位要遵循位要遵循“近近”“”“簡簡”“”“小小”原則原則2、系統(tǒng)命名法、系統(tǒng)命名法首首先要考慮先要考慮“近近”:從:從靠近支鏈靠近支鏈的一端對主鏈碳的一端對主鏈碳原子編號。(用原子編號。(用“1、2”編號)。編號)。1234563 乙基乙基己烷己烷CH3CH2CHCH2CH2CH3CHCH2CH3CH3同同“近近”考慮考慮“簡簡”: 兩個不同的取代基位兩個不同的取代基位于相同的位次時,按照從較簡單的支鏈一端開于相同的位次時,按照從較簡單的支鏈一端開始編號。始編號。12
12、345673甲基甲基5乙基庚烷乙基庚烷H3CCHCCH2CHCH3CH3CH3CH3CH3 同同“近近”同同“簡簡”,”,考慮考慮“小小”:當(dāng)兩個相當(dāng)兩個相同取代基位于相同位次時,應(yīng)使同取代基位于相同位次時,應(yīng)使第三個取代基的第三個取代基的位次盡可能小位次盡可能小。2 , 3 , 3 , 5 四甲基己烷四甲基己烷1234562345612 , 4, 4 , 5 四甲基己烷四甲基己烷(3)(3)寫名稱寫名稱按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷。按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷。在某烷前寫出支鏈的位次和名稱。在某烷前寫出支鏈的位次和名稱。 CH3CHCH CH2CH3 CH3 CH3主鏈名稱主鏈名稱支鏈名
13、稱支鏈名稱支鏈數(shù)目支鏈數(shù)目支鏈位置支鏈位置戊烷戊烷甲基甲基2 2,3 3二二 23451選主鏈、稱某烷選主鏈、稱某烷編號位、定支鏈編號位、定支鏈取代基、寫在前取代基、寫在前標(biāo)位置、短線連標(biāo)位置、短線連不同基、簡到繁不同基、簡到繁相同基、合并算相同基、合并算 CH3CCHCH3CH3 H3C1、普通命名法、普通命名法簡單烯烴簡單烯烴CH2CH2CH3CHCH2乙烯乙烯丙烯丙烯二、烯烴炔烴的命名。二、烯烴炔烴的命名。簡單炔烴簡單炔烴HCCH乙炔乙炔CH3CCH2CH3CH2CHCCH3CH2異丁烯異丁烯異戊二烯異戊二烯2、系統(tǒng)命名法、系統(tǒng)命名法(1)選主鏈:選主鏈:選擇含碳碳雙鍵(碳碳三鍵)在選擇
14、含碳碳雙鍵(碳碳三鍵)在內(nèi)的內(nèi)的最長碳鏈最長碳鏈為主鏈,按主鏈碳原子的數(shù)目稱為主鏈,按主鏈碳原子的數(shù)目稱為為某烯(某炔)某烯(某炔) 。H2CCCH2CH2CH2CH3CH3(2)定編號:從最)定編號:從最靠近雙鍵(三鍵)靠近雙鍵(三鍵)的一端開的一端開始,將主鏈碳原子依次編號始,將主鏈碳原子依次編號 (使(使雙鍵或三鍵具雙鍵或三鍵具有最低位次有最低位次,使,使取代基具有較低位次取代基具有較低位次)。)。CH3CCHCH2HCCH3CH3CH31234562,5-二甲基二甲基-2-己烯己烯(3)寫名稱:將雙鍵(三鍵)的位次標(biāo)明在烯)寫名稱:將雙鍵(三鍵)的位次標(biāo)明在烯烴名稱的前面(只寫出雙鍵或
15、三鍵碳原子中位烴名稱的前面(只寫出雙鍵或三鍵碳原子中位次較小的一個),其它同烷烴的命名原則。次較小的一個),其它同烷烴的命名原則。 2-乙基乙基-1-戊烯戊烯H2CCCH2CH2CH2CH3CH3多于多于10個碳的烯烴用中文數(shù)字加個碳的烯烴用中文數(shù)字加“碳烯碳烯”1-十八碳烯十八碳烯CH3(CH2)15CHCH2注:注: 思考:思考: 根據(jù)以上命名規(guī)則,命名下列炔烴。根據(jù)以上命名規(guī)則,命名下列炔烴。4-甲基甲基-2-己炔己炔H2CCHCH3CHCHH2CCHCH2乙烯基乙烯基1-丙烯基(丙烯基)丙烯基(丙烯基)2-丙烯基(烯丙基)丙烯基(烯丙基)附:附: 常見烯基常見烯基三、苯的同系物的命名三
16、、苯的同系物的命名1、一元取代物:、一元取代物: 以苯環(huán)為母體,烷基為取代基。先讀以苯環(huán)為母體,烷基為取代基。先讀 取代基后讀苯環(huán)取代基后讀苯環(huán)CH3C2H5 甲苯(toluene) 乙苯(ethylbenzene) 異丙苯(isopropylbenzene)2、二元取代物有三種異構(gòu)體:、二元取代物有三種異構(gòu)體:CH3CH3CH3CH3H3CCH3鄰二甲苯對二甲苯間二甲苯p-dimethylbenzeneo-dimethylbenzene m-dimethylbenzene,二甲苯二甲苯,二甲苯二甲苯,二甲苯二甲苯 有兩個取代基時,取代基在苯環(huán)上的位置有有兩個取代基時,取代基在苯環(huán)上的位置有鄰
17、、間、對鄰、間、對三種三種. .若苯環(huán)上有二個或二個以上的取代基時,則將苯環(huán)進行編號,若苯環(huán)上有二個或二個以上的取代基時,則將苯環(huán)進行編號,選某個取代基所在碳原子為選某個取代基所在碳原子為1 1號,并沿使取代基號,并沿使取代基較小的方較小的方向編號。向編號。 3、三元取代物有三種異構(gòu)體:、三元取代物有三種異構(gòu)體:CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3H3C(連三甲苯) (偏三甲苯) (均三甲苯)1,2,3-三甲苯 1,2,4-三甲苯 1.3.5-三甲苯1,2,3-trimethylbenzene1,2,4-trimethylbenzene 1,3,5-trimethylbenzene
18、,4、結(jié)構(gòu)復(fù)雜或連不飽和烴基,苯環(huán)作取代基:、結(jié)構(gòu)復(fù)雜或連不飽和烴基,苯環(huán)作取代基:CH3C CHCH3CH3CH2CHCHCH3CH3CH CH22-甲基-3-苯基戊烷苯乙烯2-苯基-2-丁烯3-phenyl-2-methylpentanephenylethene2-phenyl-2-butene5、常見的芳基:、常見的芳基: 苯基苯基(ph-) 芳基(芳基(Ar-)C6H5苯基C6H5CH2芐基CH2ClCH2OH氯化芐芐醇C6H5苯基C6H5CH2芐基CH2ClCH2OH氯化芐芐醇C6H5苯基C6H5CH2芐基CH2ClCH2OH氯化芐芐醇舉例:舉例: (2 2)編序號編序號(1 1)選
19、主鏈選主鏈(3 3)寫名稱寫名稱官能團中官能團中沒有碳原子沒有碳原子則為包含官能團所連碳原子的則為包含官能團所連碳原子的最長碳鏈為主鏈;最長碳鏈為主鏈;官能團中官能團中有碳原子有碳原子則為含有官能團碳原子的最長碳則為含有官能團碳原子的最長碳鏈為主鏈。鏈為主鏈。從從離官能團最近離官能團最近的一端主鏈碳原子起編號。的一端主鏈碳原子起編號。四、烴的衍生物的命名:四、烴的衍生物的命名:(一)基本步驟(一)基本步驟四、烴的衍生物的命名:四、烴的衍生物的命名:(二)、關(guān)于取代基的列出順序(二)、關(guān)于取代基的列出順序“較優(yōu)基團后列出較優(yōu)基團后列出” : 1. 1.確定確定“較優(yōu)基團較優(yōu)基團”的依據(jù)的依據(jù)次序
20、規(guī)則:次序規(guī)則: 取代基或官能團的取代基或官能團的第一個原子第一個原子,其,其原子序數(shù)大原子序數(shù)大的為的為“較優(yōu)基團較優(yōu)基團” ;對于同位素,質(zhì)量數(shù)大的為;對于同位素,質(zhì)量數(shù)大的為“較優(yōu)較優(yōu)基團基團”。 I (53)Br (35)Cl (17)S (16)F (9)O (8)N (7)C (6)H (1):(0)DHCH3CH2CHCHCH2CH3Cl BrBrCl3_4_氯溴己烷CH-CH BrBrBrBr-1,1,2,2四四溴乙烷溴乙烷 CH2 2CCH3 CH3ClCH32,2二甲基氯丙烷二甲基氯丙烷 命名時,以命名時,以烴為母體烴為母體,鹵原子作取代基。鹵原子作取代基。 2 , 3_
21、_4二甲基氯戊烷4_ _3甲基溴庚烷 CH3CH2CHCH3 OH1234 2-2-丁醇丁醇CH2-CH2CH2OHOH2-丙醇丙醇CH3 CH CH - CH3CH3OH3-3-甲基甲基-2-2-丁醇丁醇CH3 CH CH3OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH-OHCH2-OH選長鏈選長鏈含羥基;含羥基; 編位次編位次羥基始。羥基始。 編號:一般情況下,應(yīng)使編號:一般情況下,應(yīng)使羥基的編號羥基的編號盡可能的小。盡可能的小。CH3OH對甲基苯酚對苯二酚對苯二酚結(jié)構(gòu)比較簡單的醚:結(jié)構(gòu)比較簡單的醚:“烴基名稱烴基名稱 + 醚字醚字” 注意:注意:優(yōu)先基團寫在后面優(yōu)先基團寫在后面。CH3OC6H5甲基苯基醚俗稱苯甲醚( ) 環(huán)狀醚通常環(huán)狀醚通常稱稱“環(huán)氧某醚環(huán)氧某醚”,或或按雜環(huán)化合物命名。按雜環(huán)化合物命名。CH3CHCH2O1,2_環(huán)氧丙烷CH3OCH3二甲基醚二甲基醚甲醚甲醚CH3OCH2CH3甲基乙基醚甲基乙基醚甲乙醚甲乙醚 選長鏈:含羰基;選長鏈:含羰基; 編位次:羰基始。編位次:羰基始。CH3COCH2CHCH3CH3CH3CHCHO CH32甲基丙醛甲基丙醛4甲基甲基-2-戊酮戊酮2甲基丁醛甲基丁醛試一試試一試 丙酮丙酮羧酸:命名方法與醛、酮相似。羧酸:命名方法與醛、酮相似。 CH3CHCHCH2COOHCH3CH3 3,4二甲
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