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1、實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn) 乙酸乙酯的制備乙酸乙酯的制備胡喬木胡喬木河南宏力學(xué)校高中部河南宏力學(xué)校高中部一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康囊?、?shí)驗(yàn)?zāi)康?.1.通過(guò)乙酸乙酯的制備,加深對(duì)酯化反應(yīng)的理解;通過(guò)乙酸乙酯的制備,加深對(duì)酯化反應(yīng)的理解;2.2.熟悉酯的性質(zhì),掌握該實(shí)驗(yàn)的操作,特別是對(duì)熟悉酯的性質(zhì),掌握該實(shí)驗(yàn)的操作,特別是對(duì) 實(shí)驗(yàn)中的一些要點(diǎn)的理解和掌握;實(shí)驗(yàn)中的一些要點(diǎn)的理解和掌握;3.3.了解乙酸乙酯的分離提純方法。了解乙酸乙酯的分離提純方法。二、實(shí)驗(yàn)原理二、實(shí)驗(yàn)原理 酸和醇起作用,生成酯和水的反應(yīng)叫做酸和醇起作用,生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)。在濃。在濃硫酸催化下,乙酸和乙醇生成乙酸乙酯硫酸催化下,乙酸和乙醇生成乙

2、酸乙酯: : CH CH3 3COOH + HOCHCOOH + HOCH2 2CHCH3 3 CH CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3 + H + H2 2O O說(shuō)明說(shuō)明:該反應(yīng)經(jīng)歷了加成:該反應(yīng)經(jīng)歷了加成- -消去的過(guò)程。質(zhì)子活化的羰基被消去的過(guò)程。質(zhì)子活化的羰基被親核的醇進(jìn)攻發(fā)生加成,在酸作用下脫水成酯。親核的醇進(jìn)攻發(fā)生加成,在酸作用下脫水成酯。酯化反應(yīng)是可酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng),為了提高酯的產(chǎn)量,為使平衡向生成酯的方向移動(dòng),逆反應(yīng),為了提高酯的產(chǎn)量,為使平衡向生成酯的方向移動(dòng),常常使反應(yīng)物之一過(guò)量,或?qū)⑸晌飶姆磻?yīng)體系中及時(shí)分離出常常使反應(yīng)物之一過(guò)量,或?qū)⑸晌飶姆磻?yīng)體系中

3、及時(shí)分離出去(將乙酸乙酯及時(shí)蒸出或?qū)⑺眨Hィ▽⒁宜嵋阴ゼ皶r(shí)蒸出或?qū)⑺眨?濃硫酸濃硫酸三、實(shí)驗(yàn)用儀器和藥品三、實(shí)驗(yàn)用儀器和藥品1 1、實(shí)驗(yàn)儀器、實(shí)驗(yàn)儀器鐵架臺(tái)、硬質(zhì)試管(帶一個(gè)單孔軟木塞)、導(dǎo)氣管、酒精燈。鐵架臺(tái)、硬質(zhì)試管(帶一個(gè)單孔軟木塞)、導(dǎo)氣管、酒精燈。2 2、實(shí)驗(yàn)藥品、實(shí)驗(yàn)藥品乙醇、濃硫酸、冰醋酸、飽和碳酸鈉溶液。乙醇、濃硫酸、冰醋酸、飽和碳酸鈉溶液。3 3、實(shí)驗(yàn)裝置如下圖所示、實(shí)驗(yàn)裝置如下圖所示四、實(shí)驗(yàn)步驟四、實(shí)驗(yàn)步驟 1 1、組裝儀器,并檢查裝置的氣密性。、組裝儀器,并檢查裝置的氣密性。2 2、加藥品:向一支試管中加入、加藥品:向一支試管中加入3 mL3 mL乙醇,然后邊

4、搖動(dòng)試管邊乙醇,然后邊搖動(dòng)試管邊 慢慢加入慢慢加入2 mL2 mL濃硫酸和濃硫酸和2 mL2 mL冰醋酸。冰醋酸。3 3、連接好裝置,用酒精燈小心均勻地加熱試管、連接好裝置,用酒精燈小心均勻地加熱試管3 min3 min5 min5 min,產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上。這時(shí)可看到產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上。這時(shí)可看到有透明的油狀液體產(chǎn)生并可聞到香味。有透明的油狀液體產(chǎn)生并可聞到香味。4 4、停止實(shí)驗(yàn),撤裝置,并分離提純產(chǎn)物乙酸乙酯、停止實(shí)驗(yàn),撤裝置,并分離提純產(chǎn)物乙酸乙酯。補(bǔ)充:乙酸乙酯的分離提純實(shí)驗(yàn)步驟補(bǔ)充:乙酸乙酯的分離提純實(shí)驗(yàn)步驟1、將盛有乙酸乙酯和碳酸鈉

5、溶液的試管傾倒于分液漏斗中,靜置分層后、將盛有乙酸乙酯和碳酸鈉溶液的試管傾倒于分液漏斗中,靜置分層后初步分離出粗乙酸乙酯。初步分離出粗乙酸乙酯。2、中和:在粗乙酸乙酯中慢慢地加入約、中和:在粗乙酸乙酯中慢慢地加入約10 mL飽和飽和Na2CO3溶液,直到無(wú)溶液,直到無(wú)二氧化碳?xì)怏w逸出后,再多加二氧化碳?xì)怏w逸出后,再多加13滴。然后將混合液倒入分液漏斗中,靜滴。然后將混合液倒入分液漏斗中,靜置分層后,放出下層的水。置分層后,放出下層的水。 3、水洗:用約水洗:用約10 mL飽和食鹽水洗滌酯層,充分振搖,靜置分層后,分飽和食鹽水洗滌酯層,充分振搖,靜置分層后,分出水層。出水層。4、氯化鈣飽和溶液洗

6、、氯化鈣飽和溶液洗 :再用約:再用約20 mL飽和飽和CaCl2溶液分兩次洗滌酯層,溶液分兩次洗滌酯層,靜置后分去水層。靜置后分去水層。5、干燥:酯層由漏斗上口倒入一個(gè)、干燥:酯層由漏斗上口倒入一個(gè)50 mL干燥的錐形瓶中,并放入干燥的錐形瓶中,并放入2 g無(wú)無(wú)水水MgSO4干燥,配上塞子,然后充分振搖至液體澄清。干燥,配上塞子,然后充分振搖至液體澄清。6、精餾:收集、精餾:收集7479 的餾份。的餾份。五、實(shí)驗(yàn)中的注意事項(xiàng)五、實(shí)驗(yàn)中的注意事項(xiàng)1 1、加藥品的先后順序:乙醇、濃硫酸、冰醋酸。、加藥品的先后順序:乙醇、濃硫酸、冰醋酸。2 2、濃硫酸的作用:催化劑(加快反應(yīng)速率)、吸水劑(使、濃硫

7、酸的作用:催化劑(加快反應(yīng)速率)、吸水劑(使可逆反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng))??赡娣磻?yīng)向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng))。3 3、加熱的目的:加快反應(yīng)速率、及時(shí)將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出、加熱的目的:加快反應(yīng)速率、及時(shí)將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)。(注意:加以利于可逆反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)。(注意:加熱時(shí)須小火均勻進(jìn)行,這是為了減少乙醇的揮發(fā),并防止熱時(shí)須小火均勻進(jìn)行,這是為了減少乙醇的揮發(fā),并防止副反應(yīng)發(fā)生生成醚。)副反應(yīng)發(fā)生生成醚。)4 4、導(dǎo)氣管伸到飽和碳酸鈉溶液液面上的目的:防止受熱不、導(dǎo)氣管伸到飽和碳酸鈉溶液液面上的目的:防止受熱不均引起倒吸。均引起倒吸。5 5、

8、飽和碳酸鈉溶液的作用:吸收未反應(yīng)的乙酸和、飽和碳酸鈉溶液的作用:吸收未反應(yīng)的乙酸和乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度使之易分層析出。乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度使之易分層析出。6 6、不能用、不能用NaOHNaOH溶液代替飽和碳酸鈉溶液:因?yàn)槿芤捍骘柡吞妓徕c溶液:因?yàn)镹aOHNaOH溶液堿性強(qiáng)促進(jìn)乙酸乙酯的水解。溶液堿性強(qiáng)促進(jìn)乙酸乙酯的水解。7 7、提高乙酸乙酯的產(chǎn)率的方法:加入濃硫酸、加、提高乙酸乙酯的產(chǎn)率的方法:加入濃硫酸、加入過(guò)量的乙酸或乙醇、及時(shí)將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸入過(guò)量的乙酸或乙醇、及時(shí)將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出。出。課堂練習(xí)課堂練習(xí)1、在實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的過(guò)程中:(1)反應(yīng)過(guò)程中加熱保持沸騰的目的是

9、_;加熱時(shí)怎樣防止暴沸?_。(2)收集乙酸乙酯時(shí)使用飽和碳酸鈉溶液的作用是_;導(dǎo)氣管不能伸到Na2CO3溶液中的原因是_。(3)所得乙酸乙酯中還存在的雜質(zhì)是_;除去雜質(zhì)的方法是_。2、書寫下列物質(zhì)分別在酸性和堿性條件下的水解反應(yīng)方書寫下列物質(zhì)分別在酸性和堿性條件下的水解反應(yīng)方程式程式 (1 1) COOCHCOOCH2 2 | | | | COOCH COOCH2 2 (2 2) CHCH3 3CHCH2 2COOCHCOOCH3 33 3、酸牛奶中含有乳酸,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:酸牛奶中含有乳酸,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為: CHCH3 3 CHCOOH CHCOOH OH OH (1 1)乳酸與碳酸氫鈉反應(yīng)的方程式)乳酸與碳酸氫鈉反應(yīng)的方程式 ;(2 2)乳酸與鈉反應(yīng)的方程式)乳酸與鈉反應(yīng)的方程式_(3 3)乳酸在濃硫酸存在下二分子反應(yīng),生成物為環(huán)狀時(shí),)乳酸在濃硫酸存在下二分

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