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1、維生素結(jié)構(gòu) 功能 性質(zhì)與輔酶關(guān)系第1頁(yè)/共99頁(yè) 維生素是維持生物體正常生命活動(dòng)所必需的一類(lèi)微量有機(jī)物,生物體不能合成,或不能足量合成,必須從食物中獲得。 Vitamine-Vitamin第2頁(yè)/共99頁(yè) 脂溶性維生素: A D E K 水溶性維生素: B (B1 B2 B3 B5 B6 B7 B11 B12) C第3頁(yè)/共99頁(yè)維生素A 具有脂環(huán)的不飽和一元醇-白芷酮環(huán)異戊二烯衍生物第4頁(yè)/共99頁(yè)維生素維生素A1H3CCH3CH2OHCH3CH3CH3維生素維生素A2H3CCH3CH2OHCH3CH3CH3VA1: 視黃醇VA2: 3-脫氫視黃醇第5頁(yè)/共99頁(yè) VA只存在于動(dòng)物性食品中;
2、 魚(yú)肝油中含量最多; VA1存在于咸水魚(yú)肝臟; VA2存在于淡水魚(yú)肝臟; 奶類(lèi)、蛋類(lèi)、肉類(lèi)中也有VA1;第6頁(yè)/共99頁(yè)維生素A原: 能夠轉(zhuǎn)化為VA的化合物。 、-胡蘿卜素等 轉(zhuǎn)化效率不同: 1分子-胡蘿卜素可以轉(zhuǎn)化為2分子VA1。 第7頁(yè)/共99頁(yè)第8頁(yè)/共99頁(yè)性質(zhì) 黃色粘性液體,不溶于水; 性質(zhì)活潑,很容易被氧化; 無(wú)氧條件下,耐熱; 耐堿,但易被UV破壞; 與SbCl3反應(yīng),生成深藍(lán)色物質(zhì); 特征光吸收; 第9頁(yè)/共99頁(yè)功能維持上皮組織的正常結(jié)構(gòu)和功能; 蟾皮病;眼干燥癥(干眼病); 角膜軟化癥;組成視色素,維持正常的視覺(jué)功能; 夜盲癥/雀目癥;第10頁(yè)/共99頁(yè)第11頁(yè)/共99頁(yè)H
3、3CCH3CH3H3C123456CH3789101112COH13141511-cis-Retinal第12頁(yè)/共99頁(yè) 11-順視黃醛與視蛋白以順視黃醛與視蛋白以schiff base結(jié)合結(jié)合 視蛋白視蛋白Schiff 堿堿H3CCH3CH3H3CCH3CNH視紫紅質(zhì)視紫紅質(zhì)第13頁(yè)/共99頁(yè) 促進(jìn)粘多糖合成,促進(jìn)骨的生長(zhǎng)和形成; 促進(jìn)類(lèi)固醇激素的合成,促進(jìn)生長(zhǎng)發(fā)育; 增強(qiáng)免疫,抑制腫瘤細(xì)胞生長(zhǎng);第14頁(yè)/共99頁(yè)來(lái) 源 動(dòng)物性食品(V A):牛奶、黃油、肝臟 植物性食品(-胡蘿卜素) :胡蘿卜、南瓜、甜薯第15頁(yè)/共99頁(yè)過(guò) 量. 失去食欲; 生長(zhǎng)遲緩; 皮膚干燥、瘙癢; 毛發(fā)枯干脫落;
4、第16頁(yè)/共99頁(yè)維生素D 類(lèi)固醇,環(huán)戊烷多氫菲衍生物 H2CHOCH3R123456789101112131415161718第17頁(yè)/共99頁(yè) D2、D3、D4、D5; 活性最大的是D2、D3; D2: 麥角鈣化醇 D3: 膽鈣化醇 活性:D3D2H2CHOCH3R123456789101112131415161718第18頁(yè)/共99頁(yè)只存在于動(dòng)物體內(nèi);魚(yú)肝油中含量豐富;維生素D原:10種, 如麥角固醇、7-脫氫膽固醇 等 第19頁(yè)/共99頁(yè)第20頁(yè)/共99頁(yè)食物食物25-羥膽鈣化醇羥膽鈣化醇 1,25-二羥膽鈣化醇二羥膽鈣化醇 膽鈣化醇(維生素膽鈣化醇(維生素D3)肝肝羥化羥化腎腎羥化羥
5、化第21頁(yè)/共99頁(yè)第22頁(yè)/共99頁(yè)性質(zhì) 無(wú)色晶體,不溶于水; 性質(zhì)穩(wěn)定;第23頁(yè)/共99頁(yè)功能 促進(jìn)骨的鈣化;促進(jìn)成骨細(xì)胞形成;促進(jìn)牙齒與骨骼的正常生長(zhǎng)發(fā)育; 維持血漿鈣磷的正常水平; 促進(jìn)小腸對(duì)鈣的吸收、抑制腎臟對(duì)鈣的排出 (促進(jìn)鈣結(jié)合蛋白的合成)第24頁(yè)/共99頁(yè)缺乏 倭僂?。≧ickets) 骨骼生長(zhǎng)異常,腿彎曲,膝蓋外翻,雞胸 軟骨病(Osteomalacia) 關(guān)節(jié)等骨骼畸形,容易骨折 第25頁(yè)/共99頁(yè)來(lái) 源 肝臟、蛋黃、牛奶; 富含胡蘿卜素的蔬菜瓜果; 日光浴,戶(hù)外活動(dòng);“Sunshine Vitamin”第26頁(yè)/共99頁(yè)過(guò) 量 食欲下降、惡心、嘔吐、腹瀉、頭疼等; 血鈣升
6、高,異位鈣化,動(dòng)脈硬化等; UV照射過(guò)量的危害第27頁(yè)/共99頁(yè)維生素E 酚類(lèi)化合物 (生育酚)6-羥苯并二氫吡喃衍生物異戊二烯衍生物-生育酚活性最高第28頁(yè)/共99頁(yè)分布廣泛;動(dòng)植物油中含量豐富;植物綠葉可以合成VE;第29頁(yè)/共99頁(yè)性 質(zhì) 淡黃色無(wú)嗅無(wú)味油狀液體,不溶于水; 極易被氧化(抗氧化劑); 不易被酸、堿、熱破壞; 易被UV破壞;第30頁(yè)/共99頁(yè)功 能 維持動(dòng)物體的正常生育功能; 抗氧化劑: 保護(hù)脂和脂溶性物質(zhì)不被氧化, 保護(hù)細(xì)胞膜, 保護(hù)紅細(xì)胞, 保護(hù)骨骼肌、心肌、肝細(xì)胞第31頁(yè)/共99頁(yè)來(lái) 源 植物油: 麥胚油、大豆油、玉米油中含量豐富; 牛奶、蛋黃;第32頁(yè)/共99頁(yè)過(guò)
7、量 很少發(fā)生; 可能會(huì)干擾維生素K對(duì)血液凝結(jié)的作用,增強(qiáng)抗凝藥物的藥效;第33頁(yè)/共99頁(yè)維生素K 2-甲基-1,4-萘醌衍生物異戊二烯衍生物第34頁(yè)/共99頁(yè) VK1: 植物來(lái)源(苜蓿、綠葉植物) 側(cè)鏈有4個(gè)異戊二烯 VK2: 動(dòng)物和微生物來(lái)源(魚(yú)、細(xì)菌) 側(cè)鏈有6-9個(gè)異戊二烯VK3: 人工合成 沒(méi)有異戊二烯側(cè)鏈VK4: 人工合成 VK3水溶性衍生物第35頁(yè)/共99頁(yè)第36頁(yè)/共99頁(yè)性質(zhì) 黃色油狀液體或黃色晶體 耐熱,易被光破壞第37頁(yè)/共99頁(yè)功能 凝血維生素,促進(jìn)肝臟合成凝血酶原,促進(jìn)血液凝固。Glu + CO2 Gla- 羧化酶 以 維生素K為輔酶含Gla的凝血酶原才能與Ca2+結(jié)
8、合結(jié)合了Ca2+才能被激活為凝血酶 第38頁(yè)/共99頁(yè)凝凝血血酶酶原原激激酶酶原原凝凝血血酶酶原原激激酶酶凝凝血血酶酶原原凝凝血血酶酶血血纖纖維維蛋蛋白白原原血血纖纖維維蛋蛋白白血血小小板板血血小小板板因因子子Ca2+Ca2+( ( 凝凝固固 ) )促促使使肝肝臟臟合合成成Vit K第39頁(yè)/共99頁(yè)尿激酶原尿激酶原 血纖維蛋白溶酶原血纖維蛋白溶酶原 降解物降解物(血栓溶解)(血栓溶解) 尿激酶尿激酶血纖維蛋白溶酶血纖維蛋白溶酶血纖維蛋白血纖維蛋白第40頁(yè)/共99頁(yè)來(lái) 源 食物:魚(yú)、肉、肝臟、綠葉蔬菜 人體腸道內(nèi)細(xì)菌可以合成第41頁(yè)/共99頁(yè)缺 乏 一般不會(huì)缺乏; 長(zhǎng)期口服抗生素、新生兒、長(zhǎng)期
9、缺少綠色蔬菜; 出血癥; 第42頁(yè)/共99頁(yè)過(guò) 量 紅細(xì)胞裂解;黃疸;腦損傷; 降低凝血藥物的效果;第43頁(yè)/共99頁(yè) 維生素A-視覺(jué),上皮組織 維生素D-鈣磷代謝,骨骼生長(zhǎng) 維生素E-生育功能,抗氧化 維生素K-凝血第44頁(yè)/共99頁(yè)維 生 素 B 族 8種結(jié)構(gòu)功能各不相同的維生素; 都是輔酶的組成成分,參與代謝;第45頁(yè)/共99頁(yè)1維生素 B1硫胺素或噻嘧胺 第46頁(yè)/共99頁(yè)性質(zhì) 無(wú)色結(jié)晶;易溶于水; 在酸性溶液中比較穩(wěn)定,在中性和堿性溶液中容易被氧化; 特征的紫外吸收;(233nm, 267nm) 特征反應(yīng):第47頁(yè)/共99頁(yè)功 能 以TPP的形式作為輔酶參與糖代謝; 丙酮酸脫氫酶系
10、-酮戊二酸脫氫酶系 轉(zhuǎn)酮酶(磷酸戊糖途徑)第48頁(yè)/共99頁(yè)第49頁(yè)/共99頁(yè) 與糖代謝關(guān)系密切,多食糖類(lèi)食物,VB1需要量相應(yīng)增加; 缺少VB1,糖代謝受阻,丙酮酸積累,出現(xiàn)多發(fā)性神經(jīng)炎,嚴(yán)重時(shí)肢端麻木、心力衰竭、四肢無(wú)力、肌肉萎縮、下肢浮腫等,臨床上稱(chēng)腳氣病(Beriberi)。第50頁(yè)/共99頁(yè)功 能 維持正常的消化腺分泌和胃腸道蠕動(dòng),促進(jìn)消化;(抑制膽堿酯酶活性) 缺少VB1,會(huì)出現(xiàn)食欲不振,消化不良癥狀;第51頁(yè)/共99頁(yè)來(lái) 源 植物中分布廣泛; 谷類(lèi)、豆類(lèi)中含量豐富;尤其是米糠; 瘦肉、堅(jiān)果、蛋類(lèi)中含量較多;第52頁(yè)/共99頁(yè)2維生素 B2二甲基異咯嗪基 + 核糖醇基 = 核黃素
11、異咯嗪 = 苯環(huán) + 吡嗪 + 嘧啶第53頁(yè)/共99頁(yè)性 質(zhì) 橘黃色晶體,在酸性溶液中穩(wěn)定,在堿性溶液中不耐熱,對(duì)光不穩(wěn)定; 氧化型核黃素水溶液有黃綠色熒光= 450nm, 轉(zhuǎn)化為還原型核黃素時(shí),黃綠色熒光消失; 第54頁(yè)/共99頁(yè)功 能 以FMN, FAD的形式,作為脫氫酶的輔酶,參與體內(nèi)代謝; 維持皮膚、粘膜、視覺(jué)的正常機(jī)能,促進(jìn)生長(zhǎng)發(fā)育;第55頁(yè)/共99頁(yè)第56頁(yè)/共99頁(yè) 廣泛分布于動(dòng)植物中; 米糠、肝臟、蛋黃、牛奶中含量豐富; 缺少出現(xiàn)口角炎、皮炎、結(jié)膜炎等;第57頁(yè)/共99頁(yè)3維生素 B3泛酸、遍多酸二羥二甲基丁酸 + -Ala第58頁(yè)/共99頁(yè)性 質(zhì) 淡黃色粘性油狀物,中性條件下
12、穩(wěn)定,酸堿可以使之降解; 易被加熱破壞;第59頁(yè)/共99頁(yè)功 能 以CoA的形式,作為酰化酶的輔酶,參與體內(nèi)代謝; 乙酰CoA- 糖、脂、蛋白質(zhì)代謝 CoA-乙酰膽堿、膽固醇、卟啉等 形成脂酰載體蛋白(ACP)參與脂肪酸合成;第60頁(yè)/共99頁(yè)第61頁(yè)/共99頁(yè) 廣泛分布于各種食物中; CoA對(duì)厭食、乏力等癥狀有明顯改善效果; 臨床用作多種疾病的輔助藥物:白細(xì)胞減少癥、原發(fā)性血小板減少性紫癜、功能性低熱、各種肝炎、動(dòng)脈硬化、心肌梗塞等; 與ATP、胰島素一起用作能量合劑;第62頁(yè)/共99頁(yè)4維生素 B5抗賴(lài)皮病維生素、維生素PP吡啶衍生物第63頁(yè)/共99頁(yè)性質(zhì) 無(wú)色晶體;性質(zhì)穩(wěn)定; 有氧化型與
13、還原型的轉(zhuǎn)化;第64頁(yè)/共99頁(yè)功 能 以NAD+ 、NADP+的形式,作為脫氫酶的輔酶,參與體內(nèi)代謝; 維持神經(jīng)組織的健康; 煙酸可以擴(kuò)張血管,降血脂;第65頁(yè)/共99頁(yè)第66頁(yè)/共99頁(yè)第67頁(yè)/共99頁(yè)NCONH21234 2HR+ 2HNCONH21234RHH H+Ox型型Red型型第68頁(yè)/共99頁(yè)Ox型型Red型型NAD+ NADH + H+(NAD) (NADH2)NADP+ NADPH + H+(NADP) (NADPH2)第69頁(yè)/共99頁(yè)來(lái) 源 在動(dòng)植物中分布廣泛; 米糠、豆類(lèi)、蔬菜、茶葉、肝臟、肉類(lèi)等含量豐富; 多數(shù)動(dòng)物(包括人)可以從Trp合成煙酸; 玉米中缺乏Trp
14、;第70頁(yè)/共99頁(yè) 缺少導(dǎo)致糙皮?。ò]皮病、蜀黍紅斑病) (Pellagra) 抗結(jié)核藥異煙肼(雷米封)對(duì)V B5有拮抗作用,常服雷米封的病人要補(bǔ)充V B5。第71頁(yè)/共99頁(yè)5維生素 B6吡啶衍生物吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺NCHOCH2HHCH3OHHO+123456吡哆醛吡哆醛NCH2OHCH2HHCH3OHHO+123456吡哆醇吡哆醇NCH2NH2CH2HHCH3OHHO+123456吡哆胺吡哆胺第72頁(yè)/共99頁(yè)性質(zhì) 無(wú)色晶體; 在酸溶液中穩(wěn)定,易被堿或光破壞; 加熱被破壞; 第73頁(yè)/共99頁(yè)功 能 以PLP、PMP的形式作為氨基酸轉(zhuǎn)氨酶、脫羧酶、消旋酶的輔酶,參與氨基酸代謝; 色
15、氨酸轉(zhuǎn)化為VB5的過(guò)程中需要PLP參加; 含S氨基酸、含羥基氨基酸、不飽和脂肪酸代謝需要VB6;第74頁(yè)/共99頁(yè)( PLP )( PMP )第75頁(yè)/共99頁(yè) 維生素B6與氨基酸代謝關(guān)系密切。 在動(dòng)植物中分布廣泛,谷皮中含量豐富; 缺少會(huì)產(chǎn)生嘔吐、中樞神經(jīng)興奮、驚厥、低色素性貧血等;第76頁(yè)/共99頁(yè)6維生素 B7生物素=尿素 + 噻吩 + 戊酸針狀晶體;性質(zhì)穩(wěn)定;第77頁(yè)/共99頁(yè)功 能 作為羧化酶的輔酶,參與代謝; 丙酮酸羧化酶等第78頁(yè)/共99頁(yè) 在動(dòng)植物中分布廣泛;肝臟、蛋黃、蔬菜、谷類(lèi)中都有; 腸道細(xì)菌可以合成; 長(zhǎng)期食用生的雞蛋清(抗生物素蛋白)或口服抗生素,容易導(dǎo)致生物素缺乏;
16、 表現(xiàn)為鱗屑狀皮炎、抑郁、毛發(fā)脫落等癥狀;第79頁(yè)/共99頁(yè)7維生素 B11葉酸 2-氨基-4-羥基-6-亞甲基喋呤 + 對(duì)氨基苯甲酸 + 谷氨酸黃色,易被光破壞; 第80頁(yè)/共99頁(yè)功能 以四氫葉酸的形式,作為輔酶,參與一碳單位的轉(zhuǎn)移;參加嘌呤核苷酸、嘧啶核苷酸、Ser、Met等的生物合成;第81頁(yè)/共99頁(yè) 存在于新鮮的綠葉蔬菜、雞蛋、堅(jiān)果中; 腸道細(xì)菌可以合成一部分; 缺乏影響核酸合成、表現(xiàn)為生長(zhǎng)不良和各種貧血癥; 影響胎兒神經(jīng)系統(tǒng)發(fā)育;第82頁(yè)/共99頁(yè)8維生素 B12鈷胺素:咕啉環(huán) + 核苷酸 + 氨基丙醇含金屬元素Co;紅色結(jié)晶;氰鈷胺素;第83頁(yè)/共99頁(yè) B12的咕啉核心的咕啉
17、核心第84頁(yè)/共99頁(yè)二甲基苯并咪唑二甲基苯并咪唑核苷酸核苷酸氨基異丙醇氨基異丙醇氰鈷胺素氰鈷胺素cyanocobalamin第85頁(yè)/共99頁(yè)5-脫氧腺苷鈷胺素;脫氧腺苷鈷胺素;是主要的輔酶形式;是主要的輔酶形式;是變位酶的輔酶,參是變位酶的輔酶,參與脂肪酸代謝;與脂肪酸代謝;第86頁(yè)/共99頁(yè)第87頁(yè)/共99頁(yè)n甲基鈷胺素是轉(zhuǎn)甲基酶的輔酶,參與轉(zhuǎn)甲基作用;nVB12參與DNA合成,對(duì)紅細(xì)胞成熟很重要;第88頁(yè)/共99頁(yè) 主要在動(dòng)物性食品中,魚(yú)、肉、蛋類(lèi)食物中含量豐富; 腸道細(xì)菌可以合成; 胃液中缺少內(nèi)在因子(intrinsic factor)影響VB12的吸收,導(dǎo)致缺乏; 胃液中胃酸不足,
18、影響VB12從結(jié)合的蛋白質(zhì)中釋放,影響吸收,導(dǎo)致缺乏; 嚴(yán)格的素食主義者;第89頁(yè)/共99頁(yè)缺 少 惡性貧血( Pernicious anemia ): DNA合成受阻,紅細(xì)胞不能分裂,停留在初級(jí),稱(chēng)巨紅細(xì)胞貧血癥;神經(jīng)系統(tǒng)受損;第90頁(yè)/共99頁(yè)維生素 C抗壞血酸烯醇式己糖酸的內(nèi)酯L-抗壞血酸抗壞血酸D-抗壞血酸抗壞血酸CCOHOCHOCCCH2OHHHOHO第91頁(yè)/共99頁(yè)性 質(zhì) 無(wú)色晶體; 酸性; 氧化型與還原型可以相互轉(zhuǎn)變; 易溶于水,在水溶液中極易被空氣氧化;微量金屬離子可以促使VC被氧化;不耐熱;第92頁(yè)/共99頁(yè)第93頁(yè)/共99頁(yè)功 能參與氧化還原反應(yīng); 作為羥化酶的輔酶,參與脯氨酸、賴(lài)氨酸的羥基化; 促進(jìn)膠原蛋白和粘多糖的合成,促進(jìn)傷口愈合,降低微血管的通透性和脆性; 保護(hù)巰基酶的活性,具有解毒作用; 促進(jìn)抗體生成,增強(qiáng)機(jī)體抗病能力; 抗氧化,抗衰老;第94頁(yè)/共99頁(yè) 新鮮的蔬菜、水果中,尤其是柑橘、草莓、甜椒、西蘭花、番茄等含量豐富。第95頁(yè)/共99頁(yè)哪些人容易缺少維生
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