高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí)――官能團(tuán)的性質(zhì)及有機(jī)化學(xué)知識(shí)總結(jié)

1、1 / 8 有機(jī)物官能團(tuán)與性質(zhì)知識(shí)歸納 有機(jī)物官 能 團(tuán)代 表 物主 要 化 學(xué) 性 質(zhì)烴烷烴c-c 甲烷取代（氯氣、光照） 、裂化烯烴c=c 乙烯加成、氧化（使kmno4褪色） 、加聚炔烴c=c 乙炔加成、氧化（使kmno4褪色） 、加聚苯及其同系物 r苯甲苯取代（液溴、鐵） 、硝化、加成氧化（使kmno4褪色，除苯外）烴的衍生物鹵代烴x 溴乙烷水解（ naoh/h2o） 、消去（ naoh/醇）醇o(jì)h 乙醇置換、催化氧化、消去、脫水、酯化酚oh 苯酚弱酸性、取代（濃溴水）、顯色、氧化（露置空氣中變粉紅色）醛cho 乙醛還原、催化氧化、銀鏡反應(yīng)、斐林反應(yīng)羧酸cooh 乙酸弱酸性、酯化酯coo

2、 乙酸乙酯水解重要的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)葡萄糖oh、 cho / 具有醇和醛的性質(zhì)蔗糖麥芽糖前者無 cho 前者有 cho / 無還原性、水解（產(chǎn)物兩種）有還原性、水解（產(chǎn)物單一）淀粉纖維素（c6h10o5）n 后者有 oh / 水解水解油脂coo / 氫化、皂化氨基酸蛋白質(zhì)nh2-、-cooh conh/ 兩性、酯化水解其中：1、能使 kmno4褪色的有機(jī)物：烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麥芽糖、油脂2、能使 br2水褪色的有機(jī)物：烯烴、炔烴、酚、醛、葡萄糖、麥芽糖、油脂3、能與 na 反應(yīng)產(chǎn)生 h2的有機(jī)物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖4、具有酸性（能與naoh、na2co3反應(yīng)）的有機(jī)

3、物：酚、羧酸、氨基酸5、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制cu(oh)2反應(yīng)的有機(jī)物：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖6、既有氧化性，又有還原性的有機(jī)物：醛、烯烴、炔烴7、能發(fā)生顏色（顯色）反應(yīng)的有機(jī)物：苯酚遇 fecl3顯紫色、淀粉遇i2變藍(lán)、蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃、葡萄糖遇cu(oh)2顯絳藍(lán)2 / 8 有機(jī)物間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系 圖 1：酯化酯水解醛酸醇消去解水酯化氧化氧化還原加成水解鹵代烴炔烴烯烴加成加成消去圖 2： 有機(jī)合成的常規(guī)方法 1引入官能團(tuán)：引入 -x 的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代引入 -oh的方法：烯加水，醛、酮加氫，醛的氧化、酯的水解、鹵代烴的水解、糖分解為乙醇和 c

4、o2引入 c=c的方法：醇、鹵代烴的消去，炔的不完全加成，* 醇氧化引入c=o 2消除官能團(tuán)消除雙鍵方法：加成反應(yīng)消除羥基方法：消去、氧化、酯化消除醛基方法：還原和氧化3有機(jī)反應(yīng)類型常見的有機(jī)反應(yīng)類型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、還原等。能夠發(fā)生各種反應(yīng)類型的常見物質(zhì)如下：烷烴、芳香烴與x2的反應(yīng)(1)取代反應(yīng)羧酸與醇的酯化反應(yīng)酯的水解反應(yīng)不飽和烴與h2、x2、hx (2)加成反應(yīng)的反應(yīng)醛與 h2的反應(yīng)(3)加聚反應(yīng)：烯烴、炔烴在一定條件下的聚合反應(yīng)。(4)消去反應(yīng)：某些醇在濃h2so4作用下分子內(nèi)脫水生成烯烴的反應(yīng)。ch3ch3ch2ch2chchcoohcoohoooo

5、ch3choc2h5oc2h5ch3coohch3cooc2h5ch3ch2brch2ch2brbrch2ch2ohohoococh2ch2ocnch3ch2ohch3coonach4chocho或3 / 8 (5)還原反應(yīng)：含c=c 、 cc、有機(jī)物與h2的加成反應(yīng)。任何有機(jī)物的燃燒(6)氧化反應(yīng) kmno4與烯烴的反應(yīng)醇、醛的催化氧化一考點(diǎn)梳理1各類烴的衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)類別飽和一元物的通式官 能 團(tuán)代 表 物主 要 化 學(xué) 性質(zhì)醇cnh2n+2o (n1) oh 乙醇ch3ch2oh 與 na 反應(yīng)生成h2、催化氧化生成醛、分子內(nèi)脫水發(fā)生消去反應(yīng)生成烯、與羧 酸 發(fā) 生 酯 化 反應(yīng)。酚

6、oh 苯酚具 有 弱 酸 性 ， 與naoh 溶液發(fā)生中和反應(yīng)。醛cnh2no(n1) o ch 乙醛o ch3ch 與 h2發(fā)生加成反應(yīng)生成醇，可被o2、銀 氨 溶 液 、 新 制cu(oh)2懸濁液氧化成羧酸。羧酸cnh2no2 (n1) o coh 乙酸o ch3coh 具有酸的通性、能與 醇 發(fā) 生 酯 化 反應(yīng)。酯cnh2no2 (n2) o co乙酸乙酯o ch3coc2h5酸性條件下不徹底水解，生成羧酸和醇。堿性條件下徹底水解，生成羧酸鹽和醇。二方法歸納有機(jī)物中羥基（oh）上的氫電離難易程度：羧酸酚醇有機(jī)化學(xué)中幾個(gè)小規(guī)律總結(jié)一、烴類物燃燒規(guī)律1、烴或烴的衍生物的燃燒通式：na n

7、aoh na2co3nahco3醇c2h5oh 生成 h2不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)酚生成 h2中和反應(yīng)反應(yīng)，不生成 co2不反應(yīng)羧酸ch3cooh 生成 h2中和反應(yīng)反應(yīng)生成co2反應(yīng)生成co2ch o 4 / 8 2、有機(jī)物完全燃燒時(shí)，c、h 的耗氧關(guān)系為co2co2，4ho22h2o 3、燃燒反應(yīng)的有關(guān)問題，可抓住以下規(guī)律（1）同溫同壓下烴完全燃燒前后氣體體積變化規(guī)律a、若燃燒后生成液態(tài)水：根據(jù)：可得： 規(guī)律之一，燃燒前后氣體體積一定減小，且減小值只與烴分子中的氫原子數(shù)有關(guān)，與碳原子數(shù)無關(guān)。b、若燃燒后生成氣態(tài)水：則烴分子中氫原子數(shù)得：規(guī)律之二， 燃燒后生成氣態(tài)水時(shí)，總體積只與氫原子數(shù)有關(guān)，可能

8、增大，不變或減小。（2）耗氧量規(guī)律co2 co24h o2 2h2o 質(zhì)量12g 32g 44g 4g 32g 36g 物質(zhì)的量 1mol 1mol 1mol 4mol 1mol 2mol 可得：規(guī)律一，等物質(zhì)的量的各有機(jī)物烴類物質(zhì)（cxhy）完全燃燒時(shí)，耗氧量與的值與（x+y/ 4）成正比；相同質(zhì)量的有機(jī)物中，烷烴中ch4耗氧量最大；炔烴中，以c2h2耗氧量最少；苯及其同系物中以c6h6的耗氧量最少；具有相同最簡(jiǎn)式的不同有機(jī)物完全燃燒時(shí)，耗氧量相等。規(guī)律二， 等物質(zhì)的量的各種有機(jī)物（只含 c、h、o）完全燃燒時(shí)， 分子式中相差若干個(gè)“co2”部分或 “h2o” 部分，其耗氧量相等。規(guī)律三，烴

9、或烴的含氧衍生物5 / 8 cxhy或 cxhyoz耗氧量相等生成 co2量相等生成 h2o量相等等質(zhì)量最簡(jiǎn)式相同含碳量相同含氫量相同等物質(zhì)的量等效分子式碳原子數(shù)相同氫原子數(shù)相同注釋： “等效分子式”是指等物質(zhì)的量的兩種有機(jī)物耗氧量相同，如：cxhy與 cxhy(co2)m(h2o)n或 cxhy(co2)a(h2o)b 推論：最簡(jiǎn)式相同的兩種有機(jī)物，總質(zhì)量一定，完全燃燒，耗氧量一定，生成的co2量一定，生成的水的量也一定； 含碳量相同的兩種有機(jī)物，總質(zhì)量一定，則生成的co2的量也一定； 含氫量相同的兩種有機(jī)物，總質(zhì)量一定，則生成的水的量也一定； 兩種分子式等效的有機(jī)物，總物質(zhì)的量一定，完全燃

10、燒，耗氧量一定； 兩種有機(jī)物碳原子數(shù)相同，則總物質(zhì)的量一定，生成的co2的量也一定； 兩種有機(jī)物氫原子數(shù)相同，則總物質(zhì)的量一定，生成的水的量也一定練習(xí)： 1、有 ch4、c2h6、c2h4、c3h8、五種氣態(tài)烴（1）若取相同質(zhì)量的上述各烴完全燃燒，消耗氧氣最多的是生成 co2體積（相同狀況）最大的是；（2）若取相同體積的上述各烴完全燃燒，消耗o2最多的是生成 h2o 最少的是解析：根據(jù)以上規(guī)律得答案為(1)ch4c2h4 (2) c3h8 c2h22、物質(zhì)的量相等的下列烴，在相同條件下完全燃燒，耗氧量最多的是ac2h6b c3h6 cc4h6dc7h8解析：根據(jù)以上規(guī)律得答案為d 3、由兩種有

11、機(jī)物組成的混合物，在一定的溫度和壓強(qiáng)下完全汽化為氣體。在相同的溫度和壓強(qiáng)下， 只要混合氣體體積一定，那么無論混合物以何種比例混合，它在完全燃燒時(shí)所消耗的氧氣體積也是一定的。符合這種情況的可能是（）（a）乙醇（ c2h6o）和乙酸（ c2 h4 o2）（b)乙醛（ c2h4o）和甲醇（ ch4o) （c）丙醛（ c3h6o）和甘油（ c3h8o3）（d）丙酮（ c3h6o）和丙二醇（ c3 h8 o2）解析：根據(jù)上面的規(guī)律三中具有“等效分子式”兩種有機(jī)物耗氧量相同，如：cxhy 與cxhy(co2)m(h2o)n或 cxhy(co2)a(h2o)b很容易的到答案為d二、烴類熔沸點(diǎn)、密度規(guī)律（1）

12、分子結(jié)構(gòu)相似（同系列中的同系物）隨分子量的增大（或c原子數(shù)增多） ；分子間作用力增大，熔沸點(diǎn)增高。（2）分子式相同的烴，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低（如戊烷的3 種同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)：正戊烷異戊烷 新戊烷） c原子 5 個(gè)以上的烷烴唯獨(dú)新戊烷為氣態(tài)。（3）在每一烴的系列中，c原子多的密度大；在同分異構(gòu)體中，支鏈少的密度大。練習(xí)丁烷 2 一甲基丙烷戊烷一甲基丁烷， 2 一二甲基丙烷等物質(zhì)的沸點(diǎn)由高到低排列順序正確的是（）（a）（b）（c)（d）解析： 這些烷烴在固態(tài)時(shí)都是分子晶體，組成結(jié)構(gòu)相似， 則相對(duì)分子質(zhì)量越大，分子間作用力越大，沸點(diǎn)越高；當(dāng)相對(duì)分子質(zhì)量相同（即同分異構(gòu)體），支鏈越多，由于空間阻礙作用

13、，分子間距離越大，分子問作用力越小，沸點(diǎn)就越低。其中、為5 個(gè)碳原子的烷烴，、為 4 個(gè)碳原子的烷烴，則不難判斷為答案（ c）6 / 8 三、一鹵代烴同分異構(gòu)體種類的規(guī)律（1）一個(gè)特定結(jié)構(gòu)的烴分子中有多少中結(jié)構(gòu)不同的氫原子，一般來說，其一鹵代烴就有多少種同分異構(gòu)體。等效氫法：正確而迅速地判斷出某有機(jī)物的一元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目，關(guān)鍵在于找出分子中有多少種“等效氫原子”“等效氫原子”可按下述原則進(jìn)行判斷。a 同一碳原子上的氫原子是等效的b 同一碳原子所連甲基上的氫是的效的（如新戊烷分子中的12 個(gè)氫原子是等效的）c 處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面鏡成像時(shí)，物與像的關(guān)系）。（2）烴

14、的分子結(jié)構(gòu)越不對(duì)稱（指支鏈的排列），則其一鹵代物的種類（同分構(gòu)體）就越多，如果烴的分子結(jié)構(gòu)很對(duì)稱，則一鹵代物種數(shù)最少。如分子式為c5h12的烴，一氯代物最多的為異戊烷一氯代物有四種，一氯代物最少的為新戊烷一氯代物只有一種（3）多鹵代物符合互補(bǔ)規(guī)律：若某有機(jī)物分子中總共含a 個(gè)氫原子，則 m 元取代物和n 元取代物的種類當(dāng)m+n=a 時(shí)相等。練習(xí)： 1 進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后，只能生成3 種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是（）(a)（ch3）2chch2ch3 （b） （ch3ch2）2chch3 （c） （ch3）2chch （ch3）2 （d） （ch3）3cch2ch3解析：只需應(yīng)用上述規(guī)律判斷四種烷烴

15、中有三種氫的即可。所以答案為a 2已知分子式為c12h12的物質(zhì) a 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為苯環(huán)上二溴代物的異構(gòu)體數(shù)目為九種，由此推斷a 苯環(huán)上四溴代物異構(gòu)體數(shù)目為（a）9 種（ b）10 種（ c）11 種（ d）12 種解析： 根據(jù)互補(bǔ)規(guī)律，苯環(huán)上共有6 個(gè)氫， 苯環(huán)上四溴代物和二溴代物的種數(shù)必相等，所以答案為 a 3、二氯丙烷（c3h6c12）有四種同分異構(gòu)體，試推測(cè)六氯丙烷（c3h2cl6）的同分異構(gòu)體數(shù)目為（）（a）2 種（ b）3 種（ c）4 種（ d）6 種解析： 根據(jù)互補(bǔ)規(guī)律，丙烷共有8 個(gè)氫，丙烷二氯代物和丙烷六氯代物的種數(shù)必相等，所以答案為 c 有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)總結(jié)1需水浴加熱的反應(yīng)

16、有：（1）、銀鏡反應(yīng)（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛樹脂的制?。?）固體溶解度的測(cè)定凡是在不高于100的條件下反應(yīng)，均可用水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)：溫度變化平穩(wěn)，不會(huì)大起大落，有利于反應(yīng)的進(jìn)行。2需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有：（1）、實(shí)驗(yàn)室制乙烯（170）（2）、蒸餾（3）、固體溶解度的測(cè)定（4）、乙酸乙酯的水解（7080）（5）、中和熱的測(cè)定（6）制硝基苯（5060）說明：（ 1）凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì)。（2）注意溫度計(jì)水銀球的位置。3能與 na 反應(yīng)的有機(jī)物有：醇、酚、羧酸等 凡含羥基的化合物。4能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖 凡含醛

17、基的物質(zhì)。7 / 8 5能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有：（1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物（2）含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì)（3）含有醛基的化合物（4）具有還原性的無機(jī)物（如so2、feso4、ki、hcl 、h2o2等）6能使溴水褪色的物質(zhì)有：（1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成）（2）苯酚等酚類物質(zhì)（取代）（3）含醛基物質(zhì)（氧化）（4）堿性物質(zhì)（如naoh 、na2co3）（氧化還原 歧化反應(yīng)）（5）較強(qiáng)的無機(jī)還原劑（如so2、ki、feso4等）（氧化）（6）有機(jī)溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。

18、）7密度比水大的液體有機(jī)物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液體有機(jī)物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。9能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有：鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽）、鹽。10不溶于水的有機(jī)物有：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素11常溫下為氣體的有機(jī)物有：分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4 的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。12濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解13能被氧化的物質(zhì)有：含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（kmno4 ）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。14顯酸性的有

19、機(jī)物有：含有酚羥基和羧基的化合物。15能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有：強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強(qiáng)氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。16既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機(jī)物：具有酸、 堿雙官能團(tuán)的有機(jī)物（氨基酸、 蛋白質(zhì)等）17能與 naoh 溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物：（1）酚：（2）羧酸：（3）鹵代烴（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加熱反應(yīng)慢，加熱反應(yīng)快）（5）蛋白質(zhì)（水解）18、有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng)：(1)苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色；(2)kmno4酸性溶液的褪色；(3)溴水的褪色；(4)淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)色。(5)蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色（顏色反應(yīng)）同分異構(gòu)體：1互為同分異構(gòu)體的一對(duì)物質(zhì)是( )a. 乙醇和乙醚b. 硝基乙烷和氨基乙酸8 / 8 c. 淀粉和纖維素d. 乙酸和乙酸酐2下列不互為同分異構(gòu)體的一組物質(zhì)是( )a. 丙酸和甲酸乙酯b. 丁醇和 2甲基 1丙醇c. 異丁醇和乙醚d. 丙酰胺和丙氨酸3 下列各組化合物中，屬于同分異構(gòu)體的是( ) a. 蔗糖和葡萄糖b. 乙醇和丙醛c. 乙酸和甲酸甲酯d. 苯和已烷e. 萘和蒽4 已知二氯苯的同分異構(gòu)體有三種，從而可以