魯科版選修5《有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型》學(xué)案2_第1頁(yè)
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1、最新魯科版選修5有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型學(xué)案 2課標(biāo)研讀:1、根據(jù)有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的特點(diǎn),認(rèn)識(shí)加成、取代和消去反應(yīng);2、學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)研究的基本方法。考綱解讀:1、了解加成、取代和消去反應(yīng);2、運(yùn)用科學(xué)的方法,初步了解化學(xué)變化規(guī)律。 教材分析:有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的數(shù)目繁多,但其主要類型有加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)等幾種。認(rèn) 識(shí)這些有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型,將有助于學(xué)生深入學(xué)習(xí)研究有機(jī)化合物的性質(zhì)和有機(jī)化學(xué) 反應(yīng)。本節(jié)課的知識(shí)是建立在化學(xué)2 (必修)和本模塊教材第一章第3節(jié)以煌為載體的具體反應(yīng)事實(shí),以及本模塊教材第一章第 2節(jié)有關(guān)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)討論的基礎(chǔ)上的。本 節(jié)的理論知識(shí)和思想方法為后面三節(jié)有關(guān)煌的衍

2、生物的性質(zhì)的學(xué)習(xí)提供了很好的理論和方 法平臺(tái)。本節(jié)教材在全書(shū)中處于非常重要的地位,可謂本模塊教材的學(xué)習(xí)樞紐。教學(xué)重點(diǎn)、難點(diǎn):對(duì)主要有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的特點(diǎn)的認(rèn)識(shí);根據(jù)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析它能與何種試劑發(fā)生何種類型的反應(yīng)生成何種產(chǎn)物。學(xué)情分析:通過(guò)對(duì)化學(xué) 2 (必修)第三章及本模塊第一章的學(xué)習(xí),已經(jīng)對(duì)取代反應(yīng)和加成反應(yīng)有了初步的了解,對(duì)各類有機(jī)化合物的基本結(jié)構(gòu)和各種官能團(tuán)有了初步的認(rèn)識(shí)。這些都為本 節(jié)課的學(xué)習(xí)奠定了基礎(chǔ)。教學(xué)策略:1、結(jié)合已經(jīng)學(xué)習(xí)過(guò)的有機(jī)反應(yīng) ,根據(jù)有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的特點(diǎn),認(rèn)識(shí)加成、取代和消去反應(yīng),初步形成根據(jù)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析它能與何種試劑發(fā)生何種類型的反應(yīng)生成 何種產(chǎn)

3、物的思路,能夠判斷給定化學(xué)方程式的反應(yīng)的類型 ,也能書(shū)寫給定反應(yīng)物和反應(yīng)類型的 反應(yīng)的化學(xué)方程式。2、分別從加(脫)氧、脫(加)氫和碳原子氧化數(shù)變化的角度來(lái)認(rèn)識(shí)氧化反應(yīng)(還原 反應(yīng)),并能夠根據(jù)氧化數(shù)(給定)預(yù)測(cè)有機(jī)化合物能否發(fā)生氧化反應(yīng)或還原反應(yīng)。3、從不同的視角來(lái)分析有機(jī)化學(xué)反應(yīng),了解研究有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)的一般程序。教學(xué)計(jì)劃:第一課時(shí):有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型第二課時(shí):有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)第三課時(shí):典型題目訓(xùn)練,落實(shí)知識(shí)導(dǎo)學(xué)提綱:第一課時(shí)課堂引入:寫出下列化學(xué)方程式,并注明化學(xué)反應(yīng)類型。乙烯與氯化氫反應(yīng): ;丙烯通入澳的四氯化碳溶液: ;乙快通入澳的四氯化碳溶液: ;甲烷與氯氣

4、光照條件反應(yīng): ;實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯: ;實(shí)驗(yàn)室制備乙酸乙酯: ;一、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的重要類型1、加成反應(yīng),生成新化(1)定義:有機(jī)化合物分子中的不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合 合物的反應(yīng)。(2)特點(diǎn):只上不下。(3)機(jī)理:以下列實(shí)例進(jìn)行分析:S -O .、OHCH 3 C-CH'''''+'''H!_+CN - 催化劑.CH 3-C-CH8 +-CN(4)加成反應(yīng)的規(guī)律:一* 般規(guī)律:A1 = B1 + A2 B 2Ai B 2B2 Ai參與加成反應(yīng)的某些試劑反應(yīng)部位化學(xué)鍵.的電荷分布:H-Cl H。O S 03H+ 、一

5、+HCN HNH210 / 9練習(xí):根據(jù)機(jī)理實(shí)現(xiàn)下列下列加成反應(yīng)的方程式:CH三CH+ H-CN催化劑r CH3 CH=CH 2 + H-Cl 1b CH3CH=CH2 + H-OH催化劑 *OCH 3-CH_|_ h CN催化齊U , 2、取代反應(yīng)(1)定義:有機(jī)化合物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)。(2)特點(diǎn):有上有下(3)機(jī)理:CH3 CH2。OH + H eBrSCHH3CH2Br + H 2OIA(4)取代反應(yīng)的規(guī)律+一般規(guī)律:A 1 3 1 + A2 B2A 1?2 + A2 B1某些試劑進(jìn)行取代反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置+1+ I -與醇發(fā)生取代反應(yīng)時(shí): HCl H=

6、 Br 811與鹵代煌發(fā)生取代反應(yīng)時(shí):'Ns+,C門 HNH 211與苯發(fā)生取代反應(yīng)時(shí):HO:心03H HOaNO今II,其中與官能團(tuán)直接相連(5)aH被取代的反應(yīng)烯燒、快燒、醛、酮、竣 酸等分子中的烷基部分也能發(fā)生取代反應(yīng)的碳原子(a C)上的碳?xì)滏I容易斷裂,發(fā)生取代反應(yīng)。CH 3 CH=CH 2 + Cl 2&l ->CH2 CH=CH 2 + HCl練習(xí):根據(jù)機(jī)理實(shí)現(xiàn)下列下列取代反應(yīng)的方程式:(1) CH 3-CH (OH ) CH3 + H-Cl CH 3CH 2- Br + NaOHH 2O*(3) CH 3-CHCl -CH3 + NaOHH 2O(4) CH

7、 2CH=CH 2 + Cl 2.H知識(shí)歸納:常見(jiàn)的取代反應(yīng)類型有哪些?烷燒:與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照條件下苯環(huán)上的取代:與液澳、濃硫酸、濃硝酸等a -H的取代:烯燒、快燒、醛、酮等的烷基部分酯化反應(yīng):竣酸與醇在濃硫酸催化下酯的水解反應(yīng):醇與氫鹵酸的取代:酸性條件鹵代燃的水解:堿性條件第二課時(shí)新課引入:乙烯的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工水平的重要標(biāo)志。工業(yè)上,通過(guò)石油裂解來(lái)藥品:無(wú)水乙醇和濃硫畋怦積比約為1:3.約20mD、酸性高鎰酸鉀溶液、澳水制乙烯,實(shí)驗(yàn)室制備乙烯200 C)、玻璃儀器:鐵架臺(tái)(帶鐵圈)、燒瓶夾、石棉網(wǎng)、圓底燒瓶、溫度計(jì)(量程導(dǎo)管、橡膠管、集氣瓶、A等。B無(wú)水乙醇與濃硫酸的混合:

8、先加無(wú)水乙醇B再加濃硫酸。碎瓷片的作用:避免混合液在受熱時(shí)暴沸。溫度計(jì)液泡的位置:插入混合液中為什么要使混合液溫度迅速上升到170C?減少副反應(yīng)發(fā)生,提高乙烯的純度。乙烯的收集方法:排水法強(qiáng)調(diào):反應(yīng)條件對(duì)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的重要性。(結(jié)合課本P53第1題)CH 2 CH 2濃刪 2=CH 2 T + H2O 170 c實(shí)驗(yàn)室中是這樣制備乙烯的反應(yīng)原理:r-H OHIIL翅也出立獨(dú)類型的有機(jī)反應(yīng)稱為消去反應(yīng)。3、消去反應(yīng)(1)定義:在一定條件下,有機(jī)化合物脫去小分子物質(zhì)(如H2O、HBr等)生成分子中有雙鍵或叁鍵的化合物的反應(yīng)。(2)特點(diǎn):只下不上。(3)醇類的消去反應(yīng) 反應(yīng)條件:濃硫酸、加熱消去條件

9、:與羥基相連的碳的鄰碳上有氫 消去的小分子:H2O學(xué)生練習(xí):試寫出1丙醇與2丙醇的消去反應(yīng)方程式。(4)鹵代燃的消去反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理分析:CH2CH2+ NaOHH ClCHg=CH2: + H2O + NaCl 反應(yīng)條件:NaOH醇溶液、加熱 消去條件:與鹵素原子相連的碳的鄰碳上有氫消去的小分子:HX學(xué)生練習(xí):1、試寫出2一澳丙烷消去反應(yīng)方程式。2、CH3CH (CH3) CH2CI的消去鄰二鹵代燃的消去反應(yīng)機(jī)理分析:CH3CH-CHCH3 + ZnCH 3CH=CH CH 3 T + ZnB2Br Br!1 反應(yīng)條件:鋅、加熱消去條件:與鹵素原子相連的碳的鄰碳上有鹵素原子消去的小分子:X2學(xué)生

10、練習(xí):1、2一二澳乙烷制乙烯的反應(yīng)方程式1、2一二澳乙烷制乙快的反應(yīng)方程式知識(shí)歸納 Br 2、課本53頁(yè)遷移應(yīng)用CHCl- CH CHC(CH) 2OHCHC(CH) 2CHOH醇類鹵代燒鄰二鹵代煌反應(yīng)條件消去的小分子消去條件練習(xí):1、判斷下列有機(jī)物能否發(fā)生消去反應(yīng),能的寫出反應(yīng)方程式二、有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)1、氧化反應(yīng)(1)定義:有機(jī)化合物分子中增加氧原子或減少氫原子的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)。(2)舉例:2CH3CHO + O 2 - 2CH3COOH知識(shí)歸納:常見(jiàn)的氧化反應(yīng);2CH3CH20H + O2 . 2CH3CHO + 2H 2。H3 一©OOHCH3CH=CH2 .

11、 CH3COOH + CO 22CH3CHO + O2 - 2CH3COOH(3)醇發(fā)生氧化反應(yīng)對(duì)分子結(jié)構(gòu)的要求。.一(4)一 一有機(jī)反應(yīng)中常見(jiàn)的氧化劑氧氣、臭氧、高鎰酸鉀溶液、銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液等2、還原反應(yīng)(1)定義:有機(jī)化合物分子中增加氫原子或減少氧原子的反應(yīng)稱為還原反應(yīng)。(2)舉例:CH-3GHQ+- HLz二.CH.3CH2OH(3)有機(jī)反應(yīng)中常見(jiàn)的還原劑氫氣、氫化鋁鋰、硼氫化鈉等(3)用氧化數(shù)來(lái)討論氧化反應(yīng)或還原反應(yīng):碳原子氧化數(shù)升高,為氧化反應(yīng);碳原子氧化數(shù)降低 ,為還原反應(yīng)。第三課時(shí)典型例題鹵代煌在NaOH存在的條件下水解,這是一個(gè)典型的取代反應(yīng),實(shí)質(zhì)只帶負(fù)電的原 子

12、團(tuán)(例如OH一等陰離子)取代鹵代煌中的鹵原子。例如:CH3CH2CH2Br + OH (NaOH) CH3CI2CH2OH + Br (NaBr)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:(1)澳乙烷與 NaHS反應(yīng);碘甲烷與 CFCOONa反應(yīng);(3)由碘甲烷、無(wú)水乙醇和金屬鈉合成甲乙醛。設(shè)計(jì)意圖緊密聯(lián)系課本知識(shí),引申拓展,落實(shí)知識(shí)、提高能力。典型例題如何實(shí)現(xiàn)下列物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化?完成化學(xué)方程式,指出反應(yīng)類型和反應(yīng)物分子中的斷鍵部位。(1) CH3CH2Br CH2=CH2(2) CH3-CHBr-CH2Br -CH* CH=CH 2(3) CH3-CH-CH3 CH- CH=CH 2設(shè)計(jì)意圖"OH反

13、應(yīng)是本部的重點(diǎn)分內(nèi)容,通過(guò)此題使學(xué)生進(jìn)一步認(rèn)識(shí)消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)及各類消去反應(yīng)的反應(yīng)條件,達(dá)到強(qiáng)化落實(shí)的目的。典型例題分子式為C4H10O的醇在一定條件下脫水,可能生成幾種烯燒?分別寫出這些烯煌 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。設(shè)計(jì)意圖本題有一定的綜合性,涉及到了醇的同分異構(gòu)現(xiàn)象。通過(guò)此題使學(xué)生進(jìn)一步認(rèn)清 醇的分子結(jié)構(gòu)與消去反應(yīng)的關(guān)系。OH典型例題在工業(yè)上,異丙醇(CH3Ch CH3)可由丙烯與硫酸發(fā)生加成反應(yīng),其產(chǎn)物再與水發(fā)生取代反應(yīng)而制得。寫出該過(guò)程所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式,并注明每一步的反應(yīng)類型。設(shè)計(jì)意圖繼續(xù)強(qiáng)化學(xué)生書(shū)寫化學(xué)方程式的能力,加深對(duì)基本化學(xué)反應(yīng)類型的認(rèn)識(shí);使學(xué)生初步具備有機(jī)合成的基本概念 ,對(duì)有機(jī)物間

14、的轉(zhuǎn)化加深認(rèn)識(shí)。典型例題根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空:C12,光照Cl(1)(2)(3)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 的反應(yīng)類型是 反應(yīng)的化學(xué)方程式是NaOH,金醇,八,名稱是;;的反應(yīng)類型是漠的CC14溶液設(shè)計(jì)意圖本題涉及到了取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和加成反應(yīng)三種有機(jī)化學(xué)的基本反應(yīng)類型,題本本身難度不大,能夠較好的實(shí)現(xiàn)落實(shí)知識(shí)的目的。練習(xí):1、下列物質(zhì)不能發(fā)生消去反應(yīng)的是A、CH30H B、CH3CH2OH C、(CH3)3CCH2Br D、CH3CH2CH2Br2、既能發(fā)生消去反應(yīng),又能發(fā)生取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)的是A、CH3CH2c(CH3)2OHB、CH3CH2CH2CH2CIC、HO-CH2CH2COO

15、HD、CI-CH2-COOH3、1澳丙烷和2澳丙烷分別與 NaOH的乙醇溶液共熱,兩反應(yīng)A、產(chǎn)物相同,反應(yīng)類型相同B、產(chǎn)物不同,反應(yīng)類型不同C、碳?xì)滏I斷裂的位置相同D、碳澳鍵斷裂的位置相同4、下列鹵代燃不能發(fā)生消去反應(yīng)生成相同碳原子數(shù)的燒的是A、氯仿 B、碘乙烷C、1,2 一二澳乙烷 D、(CH3)2CHCH2Br5、由2一氯丙烷制備少量的 1,2 一丙二醇(HOCH 2CHOHCH 3)時(shí)需經(jīng)過(guò)下列哪幾步反應(yīng)A、加成、消去、取代 B、消去、加成、水解C、取代、消去、加成 D、消去、加成、消去第一節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型學(xué)案第一課時(shí)一、寫出下列化學(xué)方程式,并注明化學(xué)反應(yīng)類型。乙烯與氯化氫反應(yīng): 丙烯

16、通入澳的四氯化碳溶液:乙快通入澳的四氯化碳溶液:甲烷與氯氣光照條件下反應(yīng):實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯: 實(shí)驗(yàn)室制備乙酸乙酯: 二、根據(jù)機(jī)理實(shí)現(xiàn)下列加成反應(yīng)的方程式: 催化劑1、CH 三 CH + H CN 2、CH3CH=CH 2+ H Cl 3、CH3-CH=CH 2+ H- OH O4、CH3-C-H + H-CN催化劑 +三、完成下列方程式的書(shū)寫。1、+ H2SO4 (濃)、2、CH 3COOH + C2H5OH、3、CH 3COOCH 3 + 50、四、根據(jù)機(jī)理實(shí)現(xiàn)下列下列取代反應(yīng)的方程式:1、CH 3-CH (OH) -CH3 + H -Cl2、CH 3CH 2-Br + NaOHH203、C

17、H 3-CHCl -CH 3 + NaOHH2O14、CH 3 CH=CH 2 + Cl 2>第二課五、實(shí)現(xiàn)下列消去反應(yīng)1、CH3CH2CH 20H 2、CH 3CHCH 3:OH3、CH 3CHCH 3的消去反應(yīng)Br4、CH 3CHCH 2CI的消去反應(yīng)CH 35、1、2一二澳乙烷制乙烯的反應(yīng)方程式6、1、2一二澳乙烷制乙快的反應(yīng)方程式 六、填表對(duì)比三類消去反應(yīng)醇類鹵代燒鄰二鹵代煌反應(yīng)條件消去的小分子消去條件七、判斷下列有機(jī)物能否發(fā)生消去反應(yīng),能的寫出反應(yīng)方程式1、2、;HCl CH3CH 33、 CH 3C OHCH 3CH 34、CH 3C-CH 2OHCH 3第三課時(shí)典型例題鹵代

18、煌在NaOH存在的條件下水解,這是一個(gè)典型的取代反應(yīng),實(shí)質(zhì)只帶負(fù)電的原子團(tuán)(例如OH一等陰離子)取代鹵代煌中的鹵原子。_例如:CH3CH2CH2Br + OH (NaOH) CH3CI2CH2OH + Br (NaBr) 寫出下.列反應(yīng)的化學(xué)方程式:(1)澳乙烷與 NaHS反應(yīng);(2)碘甲烷與 CH3COONa反應(yīng);(3)由碘甲烷、無(wú)水乙醇和金屬鈉合成甲乙醛。,指出反應(yīng)類型和反應(yīng)物分子中的典型例題如何實(shí)現(xiàn)下列物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化?完成化學(xué)方程式 斷鍵部位。(1) CH 3 CH 2 Br CH2=CH 2(2) CH3CHBrCH2Br CH3CH=CH2(3) CH3-CH-CH3 CH3-CH=CH 2IOH典型例題分子式為C4H

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