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文檔簡介
1、高考有機(jī)推斷題型分析經(jīng)典總結(jié)答案及解析【課堂練習(xí)】1答案:(1)消去反應(yīng);加成反應(yīng); (2)CH3COOCH CH2;(3)催化劑|OOCCH3nCH3COOCH CH2 CHCH2 n 【課堂練習(xí)】2CH3CH2CCH2CH3(1) 試寫出:A的結(jié)構(gòu)簡式 ;(2分)F的結(jié)構(gòu)簡式 (2) 反應(yīng)中另加的試劑是 氫氧化鈉水溶液 ;反應(yīng)的一般條件是 濃硫酸,加熱 。CH32CH3CH2CCH2OH + O2OH催化劑加熱CH32CH3CH2CCHO + 2H2OOH(3) 試寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式: (3分) 。(4) 上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是 (填編號)(3分)?!居?xùn)練案】8【答案】(1)加成
2、(還原)反應(yīng)【訓(xùn)練案】1答案:(1) (2) CH2=CCH3CH2OHNaClCH2=CCH3CH2ClH2O (3) H2O ;CH2CCH3COOCH3nCH2=CCH3COOCH3n 催化劑 (4)水解反應(yīng);取代反應(yīng);氧化反應(yīng)。 (5)CH2=CHCH2COOH;CH2CH=CHCOOH。解析: 本框圖題涉及到的物質(zhì)多,反應(yīng)多,條件多,流程繁瑣,但正因?yàn)槿绱?,卻給了我們很多推斷信息。A明顯為酯,B為一元羧酸,C為一元醇,又因?yàn)锽和C均是有支鏈的有機(jī)化合物,所以,B的結(jié)構(gòu)只能是CH3CH(CH3)COOH,C的結(jié)構(gòu)是CH3CH(CH3)CH2OH或(CH3)3COH,而A就是CH3CH(
3、CH3)COO CH2CH(CH3)CH3或CH3CH(CH3)COOC(CH3)3酯類化合物。所以,反應(yīng)為酯在堿液作用下的水解,反應(yīng)為醇的消去,因此,D為CH2=C(CH3)2,由反應(yīng)的條件可知E為CH2=C(CH3)CH2Cl,而通過鹵代烴在堿液中的水解(即反應(yīng)),便可生成結(jié)構(gòu)為CH2=C(CH3)CH2OH的醇F,反應(yīng)為醇的催化氧化,G即是CH2=C(CH3)CHO,而反應(yīng)是醛的典型氧化,H為CH2=C(CH3)COOH,那么,很清楚反應(yīng)就是酸、醇的酯化了,容易判斷I為CH2=C(CH3)COOCH3,最后一步反應(yīng)則是經(jīng)典的加聚反應(yīng)。由以上分析,不難看出框圖題涉及的所有物質(zhì)和反應(yīng)都能夠逐
4、一確定出來,至于題目所提供的問題就迎刃而解了。所以本題看上去,過程復(fù)雜,其實(shí)整個框圖中的物質(zhì)間關(guān)系非常明朗,思維應(yīng)該是非常通暢的?!居?xùn)練案】2解析:C遇FeCl3溶液顯紫色,說明C中含有酚OH,剩余的一個C原子與H原子組成一個CH3,由于與溴水反應(yīng)生成的一溴代物只有兩種,所以O(shè)H與CH3處于苯環(huán)的對位,即結(jié)構(gòu)簡式為:HOCH3,其式量為108,則D的式量為88,能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2,說明D為羧酸,由羧酸的通式:CnH2nO2可知,n4,所以D的分子式為C4H8O2,由于D為直鏈化合物,結(jié)構(gòu)簡式為:CH3CH2CH2COOH。A的結(jié)構(gòu)簡式為:CH3CH2CH2COOCH3。的化學(xué)方程式
5、為:CH3CH2CH2COOHHOCH3 濃H2SO4 CH3CH2CH2COOCH3H2O。由C4H8O2FC7H14O2H2O可知,F(xiàn)的分子式為C3H8O,其結(jié)構(gòu)簡式可能為:CH3CH2CH2OH;CH3CHCH3。OH由C11H14O2H2OC3H8OE可知,E的分子式為:C8H8O2,由于B為芳香化合物,所以B中含有一個苯環(huán)和一個COO,剩余的一個C原子與H原子組成一個CH3,所以E的結(jié)構(gòu)簡式為:CH3COOH,COOH,H3CCH3COOH。答案:(1)HOCH3。 (2)C4H8O2;COOH(羧基)。 (3)CH3CH2CH2COOHHOCH3 濃H2SO4 CH3CH2CH2C
6、OOCH3H2O。CH3CH2CH2OH;CH3CHCH3。OH (4)CH3COOH,COOH,H3CCH3COOH。(5)【訓(xùn)練案】3答案:2(1)CH3CH2CHO (2)CH3CH=CH2+HCl CH3CH2CH2Cl。濃硫酸 (3)取代反應(yīng)(或“水解反應(yīng)”) (4)CH3CH2COOH+CH3CHOHCH3 CH3CH2COOCH(CH3)2+H2O。 (5)CH3C(CH3)2CH2COOH【訓(xùn)練案】4該合成題的突破口在于分析H的結(jié)構(gòu)簡式,其中來自于A生成C,即A中的甲基被氧化的結(jié)果,來自于F生成G,是硝基被還原,來自于E生成F的酯化反應(yīng),來自于G生成H;除去上述四部分,可知A為
7、,由此順推C、E、F、G分別為 ;結(jié)合B的分子式及其與乙二醇的縮聚反應(yīng)可知B為,縮聚產(chǎn)物為?!敬鸢浮?1)間二甲苯(或1,3二甲基苯)4【訓(xùn)練案】5由C比甲苯多兩個碳原子,結(jié)合反應(yīng)條件及信息可知:A為乙烯,B為1,2二溴乙烷。因C的苯環(huán)上一鹵代物只有兩種,故兩個取代基處于對位,C的結(jié)構(gòu)為:。CDE為鹵代烴的水解(得到醇),再氧化得到酸。比較C、G的分子式可知:CFG,為鹵代烴消去反應(yīng),再加聚反應(yīng),得到高分子化合物。(5)根據(jù)題意一分子1,2二溴乙烷與兩分子甲苯發(fā)生所給信息的反應(yīng),且均為甲基對位氫參與反應(yīng)?!敬鸢浮?1)1,2二溴乙烷【訓(xùn)練案】6根據(jù)CE之間的轉(zhuǎn)化可知,C、E的碳原子數(shù)相同為2,
8、分別是乙醛、乙酸,A的結(jié)構(gòu)為:CH3COOCH(Cl)CH3。(3)根據(jù)燃燒關(guān)系可知,B的分子式可寫為(CH)nO2,利用“商余法”,結(jié)合B的性質(zhì)可知B的分子式為C10H10O2。(4)F的分子式為C8H8O,由信息知含有碳碳雙鍵,信息說明苯環(huán)二取代且處于對位,信息則說明苯環(huán)的其中一種取代基為羥基。【答案】(1) 取代(水解)反應(yīng)(2)CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O(3)C10H10O2【訓(xùn)練案】7【解析】B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知其結(jié)構(gòu)簡式為:,結(jié)合信息可知A為,A水解從而生成B。結(jié)合信息可知: 分子式為:C9H10。E(分子式為:C9H10O)只是比D多了一
9、個氧原子,增加一個三元環(huán):(4)若苯環(huán)上只有一個Cl,則CH2Cl、Cl有鄰、間、對三種,若苯環(huán)有兩個Cl,二者存在: CH3在苯環(huán)上各有2、3、1種。符合題意的只有?!居?xùn)練案】8 (1)采用逆推法,根據(jù)對孟烷的結(jié)構(gòu)簡式和(CH3)2CHCl再結(jié)合B與H2反應(yīng)生成對孟烷,可推得A、B分別為:、CH3CH(CH3)2,因此可知B和H2發(fā)生加成反應(yīng)生成對孟烷;再結(jié)合所給信息:RX HX,可寫出A生成B的化學(xué)方程式;芳香烴中,相對分子質(zhì)量最小的為苯。(2)根據(jù)DEF對孟烷,又因?yàn)镃與溴水反應(yīng)生成白色沉淀,可推知C中存在苯環(huán)、酚羥基、甲基,三者式量之和為108,又因?yàn)?.08 g C與飽和溴水反應(yīng)生成
10、3.45 g白色沉淀,參加反應(yīng)的溴原子的物質(zhì)的量為n(Br)0.03 mol,即0.01 mol C與0.03 mol Br2反應(yīng),因此C只能為,若OH與CH3處于對位和鄰位,C與Br2按照物質(zhì)的量比12發(fā)生反應(yīng),不符合題意,因此推得E為,由E再發(fā)生消去反應(yīng)生成F:。(3)B的側(cè)鏈可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化,a正確;C分子中存在甲基、 OH和苯環(huán),因此存在醛類同分異構(gòu)體,b錯;D分子中的羥基為酚羥基,而E分子中的羥基為醇羥基,因此D的酸性強(qiáng)于E,c錯;E的相對分子質(zhì)量大于對孟烷,因此E的沸點(diǎn)高于對孟烷,d正確。(4)G的分子式為C4H6O2,且G與NaHCO3反應(yīng)放出CO2氣體,因此G分子中存
11、在COOH,又由于核磁共振氫譜有3種峰,且峰面積之比為321,因此G的結(jié)構(gòu)簡式為,G與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成H:,由H發(fā)生加聚反應(yīng)生成PMnMA。【訓(xùn)練案】9【解析】(2)比較龍膽酸與氟卡尼的結(jié)構(gòu)可知CF3CH2OH取代了龍膽酸羥基上的氫原子,為取代反應(yīng);從反應(yīng)條件及氟卡尼的結(jié)構(gòu)可知B生成氟卡尼為與氫氣的加成反應(yīng),故該反應(yīng)類型為加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。(5)苯環(huán)上3取代有兩類氫,則說明其分子結(jié)構(gòu)對稱,兩羥基處于鄰位還可以是甲酸酯:;兩羥基的位置還可以是均在間位,另一側(cè)鏈同上述三種結(jié)構(gòu)?!敬鸢浮?1)羥基、羧基;C17H20F6N2O3(2)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))加成反應(yīng)(3)或【訓(xùn)練案】10【解析】由題意知,從BCD是從“醇醛羧酸”的連續(xù)氧化,碳原子數(shù)不變。D、E互為同分異構(gòu)體,說明B、C、D、E中碳原子數(shù)均相同。又由于B與E發(fā)生酯化反應(yīng)得到的A中含有10個碳原子,所以B、E中均有5個碳原子。再結(jié)合可知B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3(CH2)3CH2OH;結(jié)合可知E的結(jié)構(gòu)簡式為。易推出D的結(jié)構(gòu)簡式為C
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