【課程講義】L2有機化學(xué)【必修】

1、滬江網(wǎng)校2016高考化學(xué)沖刺課程講義阿伏伽德羅常數(shù)的相關(guān)計算考情分析出題形式：選擇題為主考點分布：1、同系物判斷和同分異構(gòu)體的書寫2、官能團化學(xué)：常見有機物的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)3、反應(yīng)類型的判斷真題剖析【全國新課標(biāo)n. T9】烏洛托品在合成、醫(yī)藥、染料等工業(yè)中有廣泛用途，其結(jié)構(gòu)式如圖所 示。將甲醛水溶液與經(jīng)水混合蒸發(fā)可制得烏洛托品。若原料完全反應(yīng)生成烏洛托品，則甲醛 與疑的物質(zhì)的量之比為（ ）A. 1： 1B. 2： 3C. 3： 2D. 2： 1【答案】C【解析】分析結(jié)構(gòu)可知該有機物的分子式為C6HI2N6,根據(jù)元素守恒，則C元素來自甲醛， N元素來自氨,所以分子中的C與N原子的個數(shù)比即為甲

2、醛與紈的物質(zhì)的量之比為6:4=3:2, 答案選C。【全國新課標(biāo)U. T8】某枚酸酯的分子式為GsH260s, Imo該酯完全水解可得到Imol粉酸 和2mol乙醇，該撥酸的分子式為（）A. Cl4HisOs B . C4H604C. C6H2205D. G6H20O5【答案】A【解析】根據(jù)酯的水解原理。兩個乙醇化學(xué)式為CH2O2C8H26O,加兩個水后變成GHoO?, 用 ClsH3o07- C4Hi2O2= C,4H,8O5 所以答案選 A?！救珖抡n標(biāo)n. Til分子式為C5H10O2并能飽和NaHCCh溶液反應(yīng)放出氣體的有機物有 （不含立體結(jié)構(gòu)）（）A. 3種B. 4種C. 5種D. 6

3、種【答案】B【解析】分子式為CsHioOz并能飽和NaHCO”說明該物質(zhì)一定含有按基，有五個C原子， 段基含有一個，還有4個，當(dāng)時4個C原子時有兩種等效氫，當(dāng)有3個C原子有一個為支 鏈時等效氫還是2種，所以答案選擇B.考點梳理考點1：同系物判斷和同分異構(gòu)體的書寫一、同系物1、同系物的概念及其判斷要點同系物：結(jié)構(gòu)相似，組成上相差一個或若干個“CH?”原子團的物質(zhì)。同系物的判斷要點：a、一差：分子組成至少相差一個（?比原子團，相對分子質(zhì)量相差14或14的整數(shù)倍;b、二相似：結(jié)構(gòu)相似，化學(xué)性質(zhì)相似；c、三相同：組成元素相同，官能團種類、個數(shù)與連接方式相同，分子組成通式相同, 如：CH.vOH 與 H

4、O-CH2-CH2-OH. CH?=CH2 與 CH2=CH-CH=CH?都不互為同系物。2、注意事項：同系物通式一定相同，但通式相同不一定是同系物。同系物必須是同類有機物。同系物是結(jié)構(gòu)相似，不是相同同分異構(gòu)體之間不是同系物關(guān)系。同系物的物理性質(zhì)具有規(guī)律性的變化，同系物的化學(xué)性質(zhì)相似。二、等效氫的思想同一個碳原子上的氫是等效氫同一個碳原子上的甲基上的氫是等效氫處于分子中對稱位置的碳上的氫原子是等效氫7%三、同分異構(gòu)體：1、定義：具有相同分子式而分子結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)。2、同分異構(gòu)體之間分子式相同，其式量也一定相等，但式量相等的物質(zhì)不一定是同分異構(gòu) 體。如式量為44的化合物有：COz、C3H8、C2

5、H。N2O；式量為28的化合物有：CO、N2、C2H4；式量為114的化合物有CgHnj、GH“0、C7H16N等，但它們不是同分異構(gòu)體。3、同分異構(gòu)體之間各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)（最簡式）均相同，但化合物之間各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)（最 簡式）均相同的物質(zhì)不一定為同分異構(gòu)體。如符合最簡式為 CFhO 的有：HCHO、CH3coOH、HCOOCH3. HOCH2cHO、C6Hl2O6等。 4、同分異構(gòu)體不一定是同類物質(zhì)，其物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)可能相似，也可能有較大的差異 如酸和酯、羥基醛這樣的類別異構(gòu)。5、同分異構(gòu)體現(xiàn)象不僅存在于有機物之間，還存在于有機物與無機物之間如尿素CO（NH）2與殂酸鉞NH4CNO,無機

6、物和無機物之間。6、同分異構(gòu)體的種類：碳架異構(gòu)：碳原子之間連接成不同的鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)而造成的異構(gòu)。位置異構(gòu)：官能團或取代基在碳架上的位置不同而造成的異構(gòu)。類別異構(gòu)：有機物分子中的官能團不同或有機物類別不同而造成的異構(gòu)，也叫官能團 異構(gòu)。7、同分異構(gòu)體的種類：CnH2n：（后3） 烯燃和環(huán)烷燃： CnH2n.2： (n>3) CnH2+2O： (n>2) CnH2nO：(應(yīng)2) CnH2nO2： (n>2) CnH2n+1O2N： (n>2) CnH2n.6O： (n>7)二烯是和燃燒；飽和一元醇和飽和一元?。猴柡鸵辉?、烯醇和環(huán)氧烷；（吃3）飽和一元酮；飽和一元按

7、酸、飽和一元按酸飽一元醇酯和羥基醛: 緘基酸、硝基化合物：酚、芳香醇和芳香健。考點1:同系物判斷和同分異構(gòu)體的書寫常見的同分異構(gòu)的書寫技巧：1、取代法例：寫出符合分子式C4H9Br的所有鹵代烽的同分異構(gòu)體例：寫出符合分子式C4H10O的所有醉的同分異構(gòu)體例：寫出符合分子式CsHuQ的所有醛的同分異構(gòu)體2、插入法例：寫出符合分子式C4H8的所有烯煌的同分異構(gòu)體2、拆分法例：寫出符合分子式C5H10O2的所有酯類的同分異構(gòu)體例：寫出與CHaCHCOOCH2cH3具有相同官能團的同分異構(gòu)體考點2：官能團化學(xué)常見有機物的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)一、重要有機物的物理性質(zhì)歸納1、溶解性：有機物均能溶于有機溶劑；

8、能溶于水的有機物為：低級的醉、醛、酸；微溶于水：苯酚、苯甲酸、C2H5-O-C2H5注意：水溶性規(guī)律。有機物是否溶于水與組成該有機物的原子團（包括官能團）有密切關(guān)系。在有機物分子常見的官能團中，-OH、-CHO、-CO-、-COOH, -SO3H等，皆 為親水基，-R、-NO?、X、-COO-等皆為憎水基。一般來講，有機物分子中當(dāng)親水基占主導(dǎo)地位時，該有機物溶于水：當(dāng)憎水基 占主導(dǎo)地位時，則難溶于水。a、燒類均難溶于水，因其分子內(nèi)不含極性基團。b、含有-OH、-CHO. -CO-COOH的各類有機物（如醇、醛、酮、竣酸），其煌基 部分碳原子數(shù)小于等于3時可溶于水。c、當(dāng)活潑金屬原子取代有機物分

9、子中的氫原子后所得的產(chǎn)物可溶于水。如 CHjCOONa. CeHQNa 等。2、密度：比水輕的：燃（含苯及其同系物、礦物油）酯（含油脂）一氯烷燒比水重：澳苯澳乙烷四氯化碳液態(tài)硝基苯 苯酚3、常溫下呈氣態(tài)：分子中含碳原子數(shù)小于或等于4的燒（新戊烷除外）CECIHCHO4、特殊氣味或香味：苯甲苯 CH3COOC2H5 CH3cH20H二、重要有機物的化學(xué)性質(zhì)1、烷慌的化學(xué)性質(zhì)：穩(wěn)定性：不使澳水及酸性高銃酸鉀溶液褪色：氧化反應(yīng)（可燃性）：取代反應(yīng)：均可與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)；裂化反應(yīng)。2、乙烯和乙烘的性質(zhì)：加成（特征反應(yīng)）：與澳水、H?、HC1、HQ反應(yīng)：氧化：a、燃燒（注意比較甲烷、乙烯和乙烘燃燒時的

10、現(xiàn)象差異）：b、使酸性KMn（）4溶液褪色：聚合反應(yīng)（加聚）3、苯及其同系物的性質(zhì)：穩(wěn)定，易取代（鹵代和硝化），能加成（與H2）,難氧化，苯的同系物側(cè)鏈易被酸性KMnO4 溶液氧化。鹵代反應(yīng)：a、烷炫的鹵代反應(yīng)條件：光照、液浪（純態(tài)）；b、苯的鹵代一反應(yīng)條件：催化劑（Fe3+）、液濾：c、苯的同系物的鹵代反應(yīng)條件：催化劑、液澳（苯環(huán)上的鄰、對位上的氫原子受側(cè) 鏈的影響而變得活潑）；d、酚的鹵代反應(yīng)條件：濃澳水（苯環(huán)上的鄰、對位上的氫原子受羥基的影響而變得 很活潑）。4、醇的性質(zhì)：羥基氫原子被活潑金屬置換的反應(yīng)跟氫鹵酸的反應(yīng)催化氧化（aH）酯化反應(yīng)（跟按酸或含氧無機酸）5、酸的性質(zhì)：酸的通性酯化

11、反應(yīng)6、酯的性質(zhì)水解反應(yīng)（酸性或堿性條件下）7、皴基酸的性質(zhì)具有堿性基團一NH2和酸性基團一COOH,所以經(jīng)基酸具有酸性和堿性。常見判斷正誤：（1）己烷有4種同分異構(gòu)體，它們的熔點、沸點各不相同（2）乙烯能使浜水和酸性高鋅酸鉀溶液褪色，且褪色原理相同（3）乙烯和聚乙烯都能使澳的四氯化碳溶液褪色（4）乙烯與Brz發(fā)生加成反應(yīng)生成CHQHBn（5）高鎰酸鉀可以氧化苯與甲烷（6）可以用酸性高鋅酸鉀溶液鑒別苯和己烷（7）苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持5560C反應(yīng)生成硝基苯（8）在一定條件下，苯與液濕、硝酸、硫酸作用生成澳苯、硝基苯、苯磺酸的反應(yīng)都屬于 取代反應(yīng) 常見判斷正誤：（9）苯乙烯在合適條件下催

12、化加氫可生成乙基環(huán)己烷（10）甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2, 4-二氯甲苯（11）乙烯和苯都是平而結(jié)構(gòu)，因為二者分子中都含有碳碳雙鍵（12）酸性高鋅酸鉀溶液可確定苯和乙醉的混合液中混有乙醇（13）苯、乙醇和乙酸都可以發(fā)生取代反應(yīng)（14）乙烷、乙醇和乙酸都可以與鈉反應(yīng)生成氫氣（15）能與NaOH溶液反應(yīng)且分子式為C2H4O2的有機物一定是乙酸（16）制備乙酸乙酯時可用熱的NaOH溶液收集產(chǎn)物以除去其中的乙酸常見判斷正誤：（17）用飽和食鹽水替代水跟電石反應(yīng)，可以減緩乙烘的產(chǎn)生速率（18） “乙醉汽油”是在汽油里加入適量乙醇而形成的一種燃料，它是一種新型化合物（19）汽油、柴油和植物油都是碳?xì)?/p>

13、化合物，完全燃燒只生成CO?和H?0（20）石油的分儲、裂化和煤的干鐳都是化學(xué)變化（21）除去乙酸乙酯中殘留的乙酸，可加過量飽和碳酸鈉溶液振蕩后，靜置分液（22）將ag銅紋灼燒成黑色后趁熱插入乙醇中，銅絲變紅，再次稱量銅絲的質(zhì)量等于“g（23）除去CH中混有的少量C2H4,可將混合氣體通過盛有飽和濾水的洗氣瓶（24）加濃澳水，然后過濾，可除去苯中混有的少量乙烯常見判斷正誤：（25）苯、澳水和鐵粉混合可制成澳苯（26）乙醉、乙酸和乙酸乙酯均能與飽和Na2cCh溶液反應(yīng)（27）用水鑒別乙醉和苯（28）用碳酸氫鈉溶液鑒別乙酸和乙醇（29）用新制的氫氧化銅懸濁液鑒別葡萄糖和蔗糖（30）用酸性高鎰酸鉀溶

14、液鑒別甲苯和己烯三、基本的營養(yǎng)物質(zhì)一常見糖類、蛋白質(zhì)和油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1、單糖：代表物：葡萄糖、果糖（C6Hl2。6）結(jié)構(gòu)特點：簡萄糖為多羥基醛、果糖為多羥基酮化學(xué)性質(zhì)：的萄糖類似醛類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、費林反應(yīng)等：具有多元醇的化學(xué)性質(zhì)。2、二糖：代表物：蔗糖、麥芽糖（C|2H22。“）結(jié)構(gòu)特點：蔗糖含有一個前萄糖單元和一個果糖單元，沒有醛基；麥芽糖含有 兩個葡萄糖單元，有醛基。化學(xué)性質(zhì)：蔗糖沒有還原性，麥芽糖有還原性；水解反應(yīng)。3、多糖：代表物：淀粉、纖維素（C6H10O5）,結(jié)構(gòu)特點：由多個葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖單 元比纖維素的少?；瘜W(xué)性質(zhì)：A、淀粉遇碘變藍。B、

15、水解反應(yīng)（最終產(chǎn)物均為葡萄糖）4、蛋白質(zhì)：結(jié)構(gòu)特點：由多種不同的緞基酸縮聚而成的高分子化合物。結(jié)構(gòu)中含有竣基 和氨基?；瘜W(xué)性質(zhì)：A、兩性：分子中存在氨基和粉基，所以具有兩性。B、鹽析：蛋白質(zhì)溶液具有膠體的性質(zhì)，加入鐵鹽或輕金屬鹽濃 溶液能發(fā)生鹽析。鹽析是可逆的，采用多次鹽析可分離和提純蛋白質(zhì)（膠體的性質(zhì)）變性：蛋白質(zhì)在熱、酸、堿、重金屬鹽、酒精、甲醛、紫外線等作用下會發(fā) 生性質(zhì)改變而凝結(jié)，稱為變性。變性是不可逆的，高溫消毒、火菌、重金屬鹽中毒都屬變性。顏色反應(yīng)：蛋白質(zhì)遇到濃硝酸時呈黃色。灼燒產(chǎn)生燒焦羽毛氣味。在酸、堿或酶的作用下水解最終生成多種a一0;基酸。5、油脂:組成：油脂是高級脂肪酸和甘

16、油生成的酯。常溫下呈液態(tài)的稱為油，呈固態(tài)的稱為脂，統(tǒng)稱油脂。天然油脂屬于混合物，不屬于高分子化合物。代表物：硬脂酸甘油酯、軟脂酸甘油酯、油酸甘油酯結(jié)構(gòu)特點：油脂屬于酯類。天然油脂多為混甘油酯。R表示飽和或不飽和鏈燒基。Ri、R2、R3可相同也可不同，相同時為單甘油 酯，不同時為混甘油酯?；瘜W(xué)性質(zhì)：A氫化：油脂分子中不飽和燃基上加氫。如油酸甘油酯氫化可得 到硬脂酸甘油酯。B水解：類似酯類水解。酸性水解可用于制取高級脂肪酸和甘油。堿性水解又叫作皂化反應(yīng)（生成高級脂肪酸鈉），皂化后通過鹽析（加入食鹽）使肥皂析出（上層）。常見正誤判斷：（1）簡萄糖和福爾馬林與新制氫氧化銅懸濁液共熱，都產(chǎn)生紅色沉淀（2

17、）淀粉和纖維素都可以作為工業(yè)上生產(chǎn)葡萄糖的原料（3）淀粉、纖維素和油脂都屬于天然高分子化合物（4）鋪萄糖和淀粉在一定條件下都能發(fā)生水解反應(yīng)（5）淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體，化學(xué)式均為（C6H|0O5）n，二者互為同分異構(gòu)體（6）合成纖維和光導(dǎo)纖維都是新型無機非金屬材料（7）苯、乙酸和油脂都可以發(fā)生取代反應(yīng)（8）在一定條件下，葡萄糖、淀粉、蛋白質(zhì)都可發(fā)生水解反應(yīng)，但水解產(chǎn)物不同 常見正誤判斷：（9）植物油和裂化汽油都可以使澳水褪色（10）油脂的水解反應(yīng)，都是皂化反應(yīng)（11）硬脂酸甘油酯在酸性條件下水解，稱為皂化反應(yīng)（12）牛油、大豆油的主要成分都是高級脂肪酸甘油酯（13）蛋白質(zhì)中只含C、H、O三

18、種元素（14）蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物為a-紈基酸（15）雞蛋清溶液中加入醋酸鉛溶液會變性典型例題例1：【全國II卷】四聯(lián)苯的一筑代物有（）A、3種B、4種C、5種D、6種8/8例2：【全國卷】分子式為CsHmQz并能與飽和NaHCCh溶液反應(yīng)放出氣體的有機物有（不含 量立體異構(gòu)）（）A、3種B、4種C、5種D、6種例3：【全國I卷】A、戊烷F列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是（B、戊醇C、戊烯D、乙酸乙酯例4：【全國n卷】下列敘述中，錯誤的是（）A、苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持5560C反應(yīng)生成硝基苯B、苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷C、乙烯和澳的四氟化碳溶液反應(yīng)生成1, 2一二浪乙烷D、甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2, 4一二氯甲苯例5：下列實驗操作中正確的是（）A、制取濱苯：將鐵屑、澳水、苯混合加熱B、實驗室制取硝基苯：先加入濃硫酸，再加苯，最后滴入濃硝酸C、鑒別乙烯和苯：向乙烯和苯中分別滴入酸性KMnCh溶液，振蕩，觀察是否褪色D、檢驗鹵代燃中的鹵原子：加入NaOH溶液共熱，再力FIAgNC）3溶液，觀察沉淀的顏色OHI例6：【全國I卷】蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCHCH2coOH ,下列說法正確的是（）A、蘋果酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團有2種B、1 mol蘋果酸可與3 moi NaOH發(fā)生中和反應(yīng)C、1 mol蘋果酸與足量金