【課程講義】L2有機(jī)化學(xué)【必修】

1、滬江網(wǎng)校2016高考化學(xué)沖刺課程講義阿伏伽德羅常數(shù)的相關(guān)計(jì)算考情分析出題形式：選擇題為主考點(diǎn)分布：1、同系物判斷和同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)2、官能團(tuán)化學(xué)：常見(jiàn)有機(jī)物的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)3、反應(yīng)類(lèi)型的判斷真題剖析【全國(guó)新課標(biāo)n. T9】烏洛托品在合成、醫(yī)藥、染料等工業(yè)中有廣泛用途，其結(jié)構(gòu)式如圖所 示。將甲醛水溶液與經(jīng)水混合蒸發(fā)可制得烏洛托品。若原料完全反應(yīng)生成烏洛托品，則甲醛 與疑的物質(zhì)的量之比為（ ）A. 1： 1B. 2： 3C. 3： 2D. 2： 1【答案】C【解析】分析結(jié)構(gòu)可知該有機(jī)物的分子式為C6HI2N6,根據(jù)元素守恒，則C元素來(lái)自甲醛， N元素來(lái)自氨,所以分子中的C與N原子的個(gè)數(shù)比即為甲

2、醛與紈的物質(zhì)的量之比為6:4=3:2, 答案選C?！救珖?guó)新課標(biāo)U. T8】某枚酸酯的分子式為GsH260s, Imo該酯完全水解可得到Imol粉酸 和2mol乙醇，該撥酸的分子式為（）A. Cl4HisOs B . C4H604C. C6H2205D. G6H20O5【答案】A【解析】根據(jù)酯的水解原理。兩個(gè)乙醇化學(xué)式為CH2O2C8H26O,加兩個(gè)水后變成GHoO?, 用 ClsH3o07- C4Hi2O2= C,4H,8O5 所以答案選 A。【全國(guó)新課標(biāo)n. Til分子式為C5H10O2并能飽和NaHCCh溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有 （不含立體結(jié)構(gòu)）（）A. 3種B. 4種C. 5種D. 6

3、種【答案】B【解析】分子式為CsHioOz并能飽和NaHCO”說(shuō)明該物質(zhì)一定含有按基，有五個(gè)C原子， 段基含有一個(gè)，還有4個(gè)，當(dāng)時(shí)4個(gè)C原子時(shí)有兩種等效氫，當(dāng)有3個(gè)C原子有一個(gè)為支 鏈時(shí)等效氫還是2種，所以答案選擇B.考點(diǎn)梳理考點(diǎn)1：同系物判斷和同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)一、同系物1、同系物的概念及其判斷要點(diǎn)同系物：結(jié)構(gòu)相似，組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH?”原子團(tuán)的物質(zhì)。同系物的判斷要點(diǎn)：a、一差：分子組成至少相差一個(gè)（?比原子團(tuán)，相對(duì)分子質(zhì)量相差14或14的整數(shù)倍;b、二相似：結(jié)構(gòu)相似，化學(xué)性質(zhì)相似；c、三相同：組成元素相同，官能團(tuán)種類(lèi)、個(gè)數(shù)與連接方式相同，分子組成通式相同, 如：CH.vOH 與 H

4、O-CH2-CH2-OH. CH?=CH2 與 CH2=CH-CH=CH?都不互為同系物。2、注意事項(xiàng)：同系物通式一定相同，但通式相同不一定是同系物。同系物必須是同類(lèi)有機(jī)物。同系物是結(jié)構(gòu)相似，不是相同同分異構(gòu)體之間不是同系物關(guān)系。同系物的物理性質(zhì)具有規(guī)律性的變化，同系物的化學(xué)性質(zhì)相似。二、等效氫的思想同一個(gè)碳原子上的氫是等效氫同一個(gè)碳原子上的甲基上的氫是等效氫處于分子中對(duì)稱(chēng)位置的碳上的氫原子是等效氫7%三、同分異構(gòu)體：1、定義：具有相同分子式而分子結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)。2、同分異構(gòu)體之間分子式相同，其式量也一定相等，但式量相等的物質(zhì)不一定是同分異構(gòu) 體。如式量為44的化合物有：COz、C3H8、C2

5、H。N2O；式量為28的化合物有：CO、N2、C2H4；式量為114的化合物有CgHnj、GH“0、C7H16N等，但它們不是同分異構(gòu)體。3、同分異構(gòu)體之間各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)（最簡(jiǎn)式）均相同，但化合物之間各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)（最 簡(jiǎn)式）均相同的物質(zhì)不一定為同分異構(gòu)體。如符合最簡(jiǎn)式為 CFhO 的有：HCHO、CH3coOH、HCOOCH3. HOCH2cHO、C6Hl2O6等。 4、同分異構(gòu)體不一定是同類(lèi)物質(zhì)，其物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)可能相似，也可能有較大的差異 如酸和酯、羥基醛這樣的類(lèi)別異構(gòu)。5、同分異構(gòu)體現(xiàn)象不僅存在于有機(jī)物之間，還存在于有機(jī)物與無(wú)機(jī)物之間如尿素CO（NH）2與殂酸鉞NH4CNO,無(wú)機(jī)

6、物和無(wú)機(jī)物之間。6、同分異構(gòu)體的種類(lèi)：碳架異構(gòu)：碳原子之間連接成不同的鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)而造成的異構(gòu)。位置異構(gòu)：官能團(tuán)或取代基在碳架上的位置不同而造成的異構(gòu)。類(lèi)別異構(gòu)：有機(jī)物分子中的官能團(tuán)不同或有機(jī)物類(lèi)別不同而造成的異構(gòu)，也叫官能團(tuán) 異構(gòu)。7、同分異構(gòu)體的種類(lèi)：CnH2n：（后3） 烯燃和環(huán)烷燃： CnH2n.2： (n>3) CnH2+2O： (n>2) CnH2nO：(應(yīng)2) CnH2nO2： (n>2) CnH2n+1O2N： (n>2) CnH2n.6O： (n>7)二烯是和燃燒；飽和一元醇和飽和一元?。猴柡鸵辉⑾┐己铜h(huán)氧烷；（吃3）飽和一元酮；飽和一元按

7、酸、飽和一元按酸飽一元醇酯和羥基醛: 緘基酸、硝基化合物：酚、芳香醇和芳香健?？键c(diǎn)1:同系物判斷和同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)常見(jiàn)的同分異構(gòu)的書(shū)寫(xiě)技巧：1、取代法例：寫(xiě)出符合分子式C4H9Br的所有鹵代烽的同分異構(gòu)體例：寫(xiě)出符合分子式C4H10O的所有醉的同分異構(gòu)體例：寫(xiě)出符合分子式CsHuQ的所有醛的同分異構(gòu)體2、插入法例：寫(xiě)出符合分子式C4H8的所有烯煌的同分異構(gòu)體2、拆分法例：寫(xiě)出符合分子式C5H10O2的所有酯類(lèi)的同分異構(gòu)體例：寫(xiě)出與CHaCHCOOCH2cH3具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體考點(diǎn)2：官能團(tuán)化學(xué)常見(jiàn)有機(jī)物的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)一、重要有機(jī)物的物理性質(zhì)歸納1、溶解性：有機(jī)物均能溶于有機(jī)溶劑；

8、能溶于水的有機(jī)物為：低級(jí)的醉、醛、酸；微溶于水：苯酚、苯甲酸、C2H5-O-C2H5注意：水溶性規(guī)律。有機(jī)物是否溶于水與組成該有機(jī)物的原子團(tuán)（包括官能團(tuán)）有密切關(guān)系。在有機(jī)物分子常見(jiàn)的官能團(tuán)中，-OH、-CHO、-CO-、-COOH, -SO3H等，皆 為親水基，-R、-NO?、X、-COO-等皆為憎水基。一般來(lái)講，有機(jī)物分子中當(dāng)親水基占主導(dǎo)地位時(shí)，該有機(jī)物溶于水：當(dāng)憎水基 占主導(dǎo)地位時(shí)，則難溶于水。a、燒類(lèi)均難溶于水，因其分子內(nèi)不含極性基團(tuán)。b、含有-OH、-CHO. -CO-COOH的各類(lèi)有機(jī)物（如醇、醛、酮、竣酸），其煌基 部分碳原子數(shù)小于等于3時(shí)可溶于水。c、當(dāng)活潑金屬原子取代有機(jī)物分

9、子中的氫原子后所得的產(chǎn)物可溶于水。如 CHjCOONa. CeHQNa 等。2、密度：比水輕的：燃（含苯及其同系物、礦物油）酯（含油脂）一氯烷燒比水重：澳苯澳乙烷四氯化碳液態(tài)硝基苯 苯酚3、常溫下呈氣態(tài)：分子中含碳原子數(shù)小于或等于4的燒（新戊烷除外）CECIHCHO4、特殊氣味或香味：苯甲苯 CH3COOC2H5 CH3cH20H二、重要有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)1、烷慌的化學(xué)性質(zhì)：穩(wěn)定性：不使澳水及酸性高銃酸鉀溶液褪色：氧化反應(yīng)（可燃性）：取代反應(yīng)：均可與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)；裂化反應(yīng)。2、乙烯和乙烘的性質(zhì)：加成（特征反應(yīng)）：與澳水、H?、HC1、HQ反應(yīng)：氧化：a、燃燒（注意比較甲烷、乙烯和乙烘燃燒時(shí)的

10、現(xiàn)象差異）：b、使酸性KMn（）4溶液褪色：聚合反應(yīng)（加聚）3、苯及其同系物的性質(zhì)：穩(wěn)定，易取代（鹵代和硝化），能加成（與H2）,難氧化，苯的同系物側(cè)鏈易被酸性KMnO4 溶液氧化。鹵代反應(yīng)：a、烷炫的鹵代反應(yīng)條件：光照、液浪（純態(tài)）；b、苯的鹵代一反應(yīng)條件：催化劑（Fe3+）、液濾：c、苯的同系物的鹵代反應(yīng)條件：催化劑、液澳（苯環(huán)上的鄰、對(duì)位上的氫原子受側(cè) 鏈的影響而變得活潑）；d、酚的鹵代反應(yīng)條件：濃澳水（苯環(huán)上的鄰、對(duì)位上的氫原子受羥基的影響而變得 很活潑）。4、醇的性質(zhì)：羥基氫原子被活潑金屬置換的反應(yīng)跟氫鹵酸的反應(yīng)催化氧化（aH）酯化反應(yīng)（跟按酸或含氧無(wú)機(jī)酸）5、酸的性質(zhì)：酸的通性酯化

11、反應(yīng)6、酯的性質(zhì)水解反應(yīng)（酸性或堿性條件下）7、皴基酸的性質(zhì)具有堿性基團(tuán)一NH2和酸性基團(tuán)一COOH,所以經(jīng)基酸具有酸性和堿性。常見(jiàn)判斷正誤：（1）己烷有4種同分異構(gòu)體，它們的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)各不相同（2）乙烯能使浜水和酸性高鋅酸鉀溶液褪色，且褪色原理相同（3）乙烯和聚乙烯都能使澳的四氯化碳溶液褪色（4）乙烯與Brz發(fā)生加成反應(yīng)生成CHQHBn（5）高鎰酸鉀可以氧化苯與甲烷（6）可以用酸性高鋅酸鉀溶液鑒別苯和己烷（7）苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持5560C反應(yīng)生成硝基苯（8）在一定條件下，苯與液濕、硝酸、硫酸作用生成澳苯、硝基苯、苯磺酸的反應(yīng)都屬于 取代反應(yīng) 常見(jiàn)判斷正誤：（9）苯乙烯在合適條件下催

12、化加氫可生成乙基環(huán)己烷（10）甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2, 4-二氯甲苯（11）乙烯和苯都是平而結(jié)構(gòu)，因?yàn)槎叻肿又卸己刑继茧p鍵（12）酸性高鋅酸鉀溶液可確定苯和乙醉的混合液中混有乙醇（13）苯、乙醇和乙酸都可以發(fā)生取代反應(yīng)（14）乙烷、乙醇和乙酸都可以與鈉反應(yīng)生成氫氣（15）能與NaOH溶液反應(yīng)且分子式為C2H4O2的有機(jī)物一定是乙酸（16）制備乙酸乙酯時(shí)可用熱的NaOH溶液收集產(chǎn)物以除去其中的乙酸常見(jiàn)判斷正誤：（17）用飽和食鹽水替代水跟電石反應(yīng)，可以減緩乙烘的產(chǎn)生速率（18） “乙醉汽油”是在汽油里加入適量乙醇而形成的一種燃料，它是一種新型化合物（19）汽油、柴油和植物油都是碳?xì)?/p>

13、化合物，完全燃燒只生成CO?和H?0（20）石油的分儲(chǔ)、裂化和煤的干鐳都是化學(xué)變化（21）除去乙酸乙酯中殘留的乙酸，可加過(guò)量飽和碳酸鈉溶液振蕩后，靜置分液（22）將ag銅紋灼燒成黑色后趁熱插入乙醇中，銅絲變紅，再次稱(chēng)量銅絲的質(zhì)量等于“g（23）除去CH中混有的少量C2H4,可將混合氣體通過(guò)盛有飽和濾水的洗氣瓶（24）加濃澳水，然后過(guò)濾，可除去苯中混有的少量乙烯常見(jiàn)判斷正誤：（25）苯、澳水和鐵粉混合可制成澳苯（26）乙醉、乙酸和乙酸乙酯均能與飽和Na2cCh溶液反應(yīng)（27）用水鑒別乙醉和苯（28）用碳酸氫鈉溶液鑒別乙酸和乙醇（29）用新制的氫氧化銅懸濁液鑒別葡萄糖和蔗糖（30）用酸性高鎰酸鉀溶

14、液鑒別甲苯和己烯三、基本的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)一常見(jiàn)糖類(lèi)、蛋白質(zhì)和油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1、單糖：代表物：葡萄糖、果糖（C6Hl2。6）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：簡(jiǎn)萄糖為多羥基醛、果糖為多羥基酮化學(xué)性質(zhì)：的萄糖類(lèi)似醛類(lèi)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、費(fèi)林反應(yīng)等：具有多元醇的化學(xué)性質(zhì)。2、二糖：代表物：蔗糖、麥芽糖（C|2H22。“）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：蔗糖含有一個(gè)前萄糖單元和一個(gè)果糖單元，沒(méi)有醛基；麥芽糖含有 兩個(gè)葡萄糖單元，有醛基?；瘜W(xué)性質(zhì)：蔗糖沒(méi)有還原性，麥芽糖有還原性；水解反應(yīng)。3、多糖：代表物：淀粉、纖維素（C6H10O5）,結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：由多個(gè)葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖單 元比纖維素的少?；瘜W(xué)性質(zhì)：A、淀粉遇碘變藍(lán)。B、

15、水解反應(yīng)（最終產(chǎn)物均為葡萄糖）4、蛋白質(zhì)：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：由多種不同的緞基酸縮聚而成的高分子化合物。結(jié)構(gòu)中含有竣基 和氨基。化學(xué)性質(zhì)：A、兩性：分子中存在氨基和粉基，所以具有兩性。B、鹽析：蛋白質(zhì)溶液具有膠體的性質(zhì)，加入鐵鹽或輕金屬鹽濃 溶液能發(fā)生鹽析。鹽析是可逆的，采用多次鹽析可分離和提純蛋白質(zhì)（膠體的性質(zhì)）變性：蛋白質(zhì)在熱、酸、堿、重金屬鹽、酒精、甲醛、紫外線等作用下會(huì)發(fā) 生性質(zhì)改變而凝結(jié)，稱(chēng)為變性。變性是不可逆的，高溫消毒、火菌、重金屬鹽中毒都屬變性。顏色反應(yīng)：蛋白質(zhì)遇到濃硝酸時(shí)呈黃色。灼燒產(chǎn)生燒焦羽毛氣味。在酸、堿或酶的作用下水解最終生成多種a一0;基酸。5、油脂:組成：油脂是高級(jí)脂肪酸和甘

16、油生成的酯。常溫下呈液態(tài)的稱(chēng)為油，呈固態(tài)的稱(chēng)為脂，統(tǒng)稱(chēng)油脂。天然油脂屬于混合物，不屬于高分子化合物。代表物：硬脂酸甘油酯、軟脂酸甘油酯、油酸甘油酯結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：油脂屬于酯類(lèi)。天然油脂多為混甘油酯。R表示飽和或不飽和鏈燒基。Ri、R2、R3可相同也可不同，相同時(shí)為單甘油 酯，不同時(shí)為混甘油酯。化學(xué)性質(zhì)：A氫化：油脂分子中不飽和燃基上加氫。如油酸甘油酯氫化可得 到硬脂酸甘油酯。B水解：類(lèi)似酯類(lèi)水解。酸性水解可用于制取高級(jí)脂肪酸和甘油。堿性水解又叫作皂化反應(yīng)（生成高級(jí)脂肪酸鈉），皂化后通過(guò)鹽析（加入食鹽）使肥皂析出（上層）。常見(jiàn)正誤判斷：（1）簡(jiǎn)萄糖和福爾馬林與新制氫氧化銅懸濁液共熱，都產(chǎn)生紅色沉淀（2

17、）淀粉和纖維素都可以作為工業(yè)上生產(chǎn)葡萄糖的原料（3）淀粉、纖維素和油脂都屬于天然高分子化合物（4）鋪萄糖和淀粉在一定條件下都能發(fā)生水解反應(yīng)（5）淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體，化學(xué)式均為（C6H|0O5）n，二者互為同分異構(gòu)體（6）合成纖維和光導(dǎo)纖維都是新型無(wú)機(jī)非金屬材料（7）苯、乙酸和油脂都可以發(fā)生取代反應(yīng)（8）在一定條件下，葡萄糖、淀粉、蛋白質(zhì)都可發(fā)生水解反應(yīng)，但水解產(chǎn)物不同 常見(jiàn)正誤判斷：（9）植物油和裂化汽油都可以使澳水褪色（10）油脂的水解反應(yīng)，都是皂化反應(yīng)（11）硬脂酸甘油酯在酸性條件下水解，稱(chēng)為皂化反應(yīng)（12）牛油、大豆油的主要成分都是高級(jí)脂肪酸甘油酯（13）蛋白質(zhì)中只含C、H、O三

18、種元素（14）蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物為a-紈基酸（15）雞蛋清溶液中加入醋酸鉛溶液會(huì)變性典型例題例1：【全國(guó)II卷】四聯(lián)苯的一筑代物有（）A、3種B、4種C、5種D、6種8/8例2：【全國(guó)卷】分子式為CsHmQz并能與飽和NaHCCh溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有（不含 量立體異構(gòu)）（）A、3種B、4種C、5種D、6種例3：【全國(guó)I卷】A、戊烷F列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是（B、戊醇C、戊烯D、乙酸乙酯例4：【全國(guó)n卷】下列敘述中，錯(cuò)誤的是（）A、苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持5560C反應(yīng)生成硝基苯B、苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷C、乙烯和澳的四氟化碳溶液反應(yīng)生成1, 2一二浪乙烷D、甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2, 4一二氯甲苯例5：下列實(shí)驗(yàn)操作中正確的是（）A、制取濱苯：將鐵屑、澳水、苯混合加熱B、實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯：先加入濃硫酸，再加苯，最后滴入濃硝酸C、鑒別乙烯和苯：向乙烯和苯中分別滴入酸性KMnCh溶液，振蕩，觀察是否褪色D、檢驗(yàn)鹵代燃中的鹵原子：加入NaOH溶液共熱，再力FIAgNC）3溶液，觀察沉淀的顏色OHI例6：【全國(guó)I卷】蘋(píng)果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCHCH2coOH ,下列說(shuō)法正確的是（）A、蘋(píng)果酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有2種B、1 mol蘋(píng)果酸可與3 moi NaOH發(fā)生中和反應(yīng)C、1 mol蘋(píng)果酸與足量金