實驗七阿司匹林的合成實用教案

1、目的(md)和要求學(xué)習(xí)酸酐和水楊酸在酸催化下制備乙酰水楊酸的原理學(xué)習(xí)酸酐和水楊酸在酸催化下制備乙酰水楊酸的原理(yunl)和方法。和方法。鞏固重結(jié)晶的基本操作。鞏固重結(jié)晶的基本操作。第1頁/共11頁第一頁，共11頁。關(guān)于(guny)乙酰水楊酸乙酰水楊酸：乙酰水楊酸：即阿斯匹林（即阿斯匹林（aspirin），是），是 19 世紀(jì)末合成成功的，作為一個有世紀(jì)末合成成功的，作為一個有效的解熱止痛、治療感冒的藥物，至今仍廣泛效的解熱止痛、治療感冒的藥物，至今仍廣泛(gungfn)使用，使用，有關(guān)報道表明，人們正在發(fā)現(xiàn)它的某些新功能。有關(guān)報道表明，人們正在發(fā)現(xiàn)它的某些新功能。COOHOOH3C第2頁/共

2、11頁第二頁，共11頁。實驗(shyn)原理阿斯匹林是由水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐阿斯匹林是由水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐(sungn)進行酯化反應(yīng)而得的。水楊酸可由水楊酸甲酯，進行酯化反應(yīng)而得的。水楊酸可由水楊酸甲酯，即冬青油（由冬青樹提取而得）水解制得。即冬青油（由冬青樹提取而得）水解制得。COOHOOCH3COOHOH+ (CH3CO)2OH+ CH3COOH水楊酸：由于同時具有羧基和羥基水楊酸：由于同時具有羧基和羥基(qingj)，它還可與醇，它還可與醇作用生成水楊酸酯。作用生成水楊酸酯。第3頁/共11頁第三頁，共11頁。實驗(shyn)原理副反應(yīng)：副反應(yīng)：COOHOHH+OOO

3、OOOO形成形成(xngchng)多聚物多聚物第4頁/共11頁第四頁，共11頁。實驗(shyn)原理產(chǎn)物與副產(chǎn)物的分離產(chǎn)物與副產(chǎn)物的分離產(chǎn)物由于具有一個羧基，因此可以產(chǎn)物由于具有一個羧基，因此可以(ky)與堿反應(yīng)成鹽，從而溶與堿反應(yīng)成鹽，從而溶于水：于水：COOHOOCH3+ NaHCO3COONaOOCH3+ H2O + CO2而副產(chǎn)物無羧基，因此本實驗后處理而副產(chǎn)物無羧基，因此本實驗后處理(chl)時用飽和碳酸時用飽和碳酸氫鈉水溶液進行處理氫鈉水溶液進行處理(chl)。副產(chǎn)物由于不溶解，因此通。副產(chǎn)物由于不溶解，因此通過過濾即可分離。分離后的乙酰水楊酸鈉鹽水溶液通過鹽過過濾即可分離。分離后

4、的乙酰水楊酸鈉鹽水溶液通過鹽酸酸化即可得到產(chǎn)物。酸酸化即可得到產(chǎn)物。第5頁/共11頁第五頁，共11頁。實驗(shyn)用試劑水楊酸，水楊酸，3 g乙酸酐，乙酸酐，4.5 mL濃硫酸，數(shù)滴濃硫酸，數(shù)滴飽和飽和(boh)NaHCO3水溶液水溶液濃鹽酸，濃鹽酸，5 mL第6頁/共11頁第六頁，共11頁。試驗裝置第7頁/共11頁第七頁，共11頁。實驗(shyn)步驟產(chǎn)物產(chǎn)物(chnw)熔點：熔點：134-13625 mL飽和碳酸氫鈉粗品移入錐形瓶攪拌至無氣體產(chǎn)生，抽濾 5-10 mL冰水洗兩次濾液攪拌下傾入10 mL水+ 5 mL濃鹽酸中冷卻使析出完全，抽濾，少量冰水洗 烘干，測熔點圓底燒瓶3 g水楊

5、酸冷卻，傾入100 mL冰水中4.5 mL乙酸酐5滴濃硫酸。抽濾，冰水洗兩次，得粗品振搖，加熱使水楊酸充分溶解 70 C左右振搖20 min第8頁/共11頁第八頁，共11頁。注意事項儀器要全部干燥，藥品也要實現(xiàn)經(jīng)干燥處理，醋酐要使用新蒸儀器要全部干燥，藥品也要實現(xiàn)經(jīng)干燥處理，醋酐要使用新蒸餾的，收集餾的，收集139140的餾分。的餾分。反應(yīng)過程溫度須控制在反應(yīng)過程溫度須控制在70左右，溫度過高會加快副產(chǎn)物的生左右，溫度過高會加快副產(chǎn)物的生成。成。抽濾后洗滌用水要少。抽濾后洗滌用水要少。乙酰水楊酸受熱后易發(fā)生分解，分解溫度為乙酰水楊酸受熱后易發(fā)生分解，分解溫度為126135，因此，因此重結(jié)晶時不宜長時間加熱，控制水溫，產(chǎn)品采取自然重結(jié)晶時不宜長時間加熱，控制水溫，產(chǎn)品采取自然(zrn)晾晾干。干。測熔點時先使溫度達到測熔點時先使溫度達到120后再放樣品，否則樣品在升溫過后再放樣品，否則樣品在升溫過程中易分解。程中易分解。第9頁/共11頁第九頁，共11頁。思考題水楊酸與醋酐的反應(yīng)水楊酸與醋酐的反應(yīng)(fnyng)過程中，濃硫酸的過程中，濃硫酸的作用是什么？作用是什么？若在硫酸的存在下，水楊酸于乙醇作用將得到什若在硫酸的存在下，水楊酸于乙醇作用將得到什么產(chǎn)物？寫出反應(yīng)么產(chǎn)物？寫出反應(yīng)(fnyng)方程式