研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法-課件知識分享

1、第四節(jié)第四節(jié) 研究研究(ynji)(ynji)有機(jī)化合物有機(jī)化合物的一般步驟和方法的一般步驟和方法第一頁，共56頁。 研究有機(jī)化合物的一般步驟(bzhu)和方法分離、提純元素定量分析 確定實(shí)驗(yàn)式測定相對分子質(zhì)量 確定分子式 波譜分析確定結(jié)構(gòu)式步驟方法蒸餾、重結(jié)晶、萃取 紅外光譜核磁共振氫譜質(zhì)譜法元素分析結(jié)構(gòu)(jigu)相對(xingdu)分子質(zhì)量組成第二頁，共56頁。有機(jī)化合物的有機(jī)化合物的混合物混合物分離、提純分離、提純元素定量分析元素定量分析確定實(shí)驗(yàn)式確定實(shí)驗(yàn)式 波譜分析波譜分析確定結(jié)構(gòu)式確定結(jié)構(gòu)式測定相對分子質(zhì)量測定相對分子質(zhì)量確定分子式確定分子式研究有機(jī)物一般經(jīng)歷研究有機(jī)物一般經(jīng)歷(j

2、ngl)的步驟：的步驟：第三頁，共56頁。1.1.物質(zhì)分離和提純物質(zhì)分離和提純(tchn)(tchn)的區(qū)別？的區(qū)別？2.2.物質(zhì)物質(zhì)(wzh)(wzh)提純的原則？提純的原則？3.3.物質(zhì)分離提純物質(zhì)分離提純(tchn)(tchn)的一般方的一般方法？法？物質(zhì)分離和提純：物質(zhì)分離和提純：分離是把混合物分成幾種純凈物，提純分離是把混合物分成幾種純凈物，提純是除去雜質(zhì)。是除去雜質(zhì)。不增、不減、易分不增、不減、易分“雜轉(zhuǎn)純，雜變沉，化雜轉(zhuǎn)純，雜變沉，化為氣，溶劑分為氣，溶劑分”第四頁，共56頁。一、分離一、分離(fnl)提純提純1. 蒸餾：常用于分離提純液態(tài)有機(jī)物；蒸餾：常用于分離提純液態(tài)有機(jī)物；

3、條件條件(tiojin)：有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)、與雜：有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)、與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（30左右）左右）注意：蒸餾注意：蒸餾(zhngli)與分餾原理相與分餾原理相同同第五頁，共56頁。蒸蒸餾餾(zhngli)燒燒瓶瓶冷冷凝凝(lngnng)管管溫度計(jì)溫度計(jì)尾尾接接管管(jigun)冷水冷水熱水熱水儀器的安裝順序？實(shí)驗(yàn)操作順序？實(shí)驗(yàn)注儀器的安裝順序？實(shí)驗(yàn)操作順序？實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)？意事項(xiàng)？第六頁，共56頁。第七頁，共56頁。蒸餾蒸餾(zhngli)注意事項(xiàng)：注意事項(xiàng)：1.儀器儀器(yq)組裝組裝“先下后上，由左至右先下后上，由左至右”；2.實(shí)驗(yàn)操作：安裝儀器實(shí)驗(yàn)操作：安裝儀器(

4、yq)氣密性裝藥品氣密性裝藥品（碎磁片）加冷凝水點(diǎn)燈（碎磁片）加冷凝水點(diǎn)燈-收集收集3.蒸餾燒瓶需墊石棉網(wǎng)加熱，溶液不超過蒸餾蒸餾燒瓶需墊石棉網(wǎng)加熱，溶液不超過蒸餾燒瓶容積的燒瓶容積的1/2；且需使用沸石并不得將全部；且需使用沸石并不得將全部(qunb)溶液蒸干；溶液蒸干；4.冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反（下進(jìn)冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反（下進(jìn)上出）；先通冷卻水。上出）；先通冷卻水。5.溫度計(jì)水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平，溫度計(jì)水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測量餾出蒸氣的溫度；以測量餾出蒸氣的溫度；第八頁，共56頁。含雜含雜工業(yè)工業(yè)(gngy)乙醇乙醇95.6%工工業(yè)業(yè)(gn

5、gy)乙醇乙醇無水乙醇無水乙醇（99.5%以上以上(yshng)）蒸餾蒸餾加吸加吸水劑水劑無水酒精的制取無水酒精的制取蒸餾蒸餾思考：思考：你會選擇哪種吸水劑來制取無水乙你會選擇哪種吸水劑來制取無水乙醇？醇？A.CuSO4 B.CaO C.濃硫酸濃硫酸 第九頁，共56頁。重結(jié)晶重結(jié)晶:1.重結(jié)晶的原理是什么？重結(jié)晶對溶劑有何重結(jié)晶的原理是什么？重結(jié)晶對溶劑有何要求？被提純的有機(jī)物的溶解度需符合要求？被提純的有機(jī)物的溶解度需符合(fh)什么特點(diǎn)？什么特點(diǎn)？2.重結(jié)晶苯甲酸需用到哪些實(shí)驗(yàn)儀器？重結(jié)晶苯甲酸需用到哪些實(shí)驗(yàn)儀器？3.用簡潔的語言歸納重結(jié)晶苯甲酸的實(shí)驗(yàn)步用簡潔的語言歸納重結(jié)晶苯甲酸的實(shí)驗(yàn)步

6、驟？驟？是不是溫度是不是溫度(wnd)越越低越好？低越好？加熱溶解加熱溶解趁熱過濾趁熱過濾冷卻結(jié)晶冷卻結(jié)晶粗產(chǎn)品粗產(chǎn)品純品純品過濾過濾第十頁，共56頁。重結(jié)晶原理：重結(jié)晶原理： 利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去(ch q)。選擇溶劑的條件：選擇溶劑的條件： 1. 雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；大； 2. 被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。解度受溫度的影響較大。第十一頁，共56頁。重結(jié)晶重結(jié)晶苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)(shyn)

7、第十二頁，共56頁。萃取萃取(cuq)：1. 進(jìn)行提取進(jìn)行提取(tq)溴的實(shí)驗(yàn)要用到哪些儀器？溴的實(shí)驗(yàn)要用到哪些儀器？2. 如何選取萃取劑？如何選取萃取劑？3. 實(shí)驗(yàn)過程有哪些注意事項(xiàng)？實(shí)驗(yàn)過程有哪些注意事項(xiàng)？液態(tài)液態(tài)(yti)物，不溶，不反應(yīng)，大物，不溶，不反應(yīng)，大得多得多第十三頁，共56頁。振蕩振蕩靜置靜置 分液分液驗(yàn)漏驗(yàn)漏裝液裝液固固液萃取液萃取(cuq)：第十四頁，共56頁。色譜法：色譜法：1. 色譜法的原理？色譜分色譜法的原理？色譜分類類(fn li)？2. 如何操作？如何操作？3. 如何選擇淋洗液？如何選擇淋洗液？4. 那種物質(zhì)先被分離出來？那種物質(zhì)先被分離出來？第十五頁，共56頁

8、。 氣相色譜法氣相色譜法 氣相色譜法是在以適當(dāng)?shù)墓潭ㄏ嘧龀蓺庀嗌V法是在以適當(dāng)?shù)墓潭ㄏ嘧龀傻闹軆?nèi)，利用氣體（載氣）作為的柱管內(nèi)，利用氣體（載氣）作為(zuwi)移動相，使試樣（氣體、液體或移動相，使試樣（氣體、液體或固體）在氣體狀態(tài)下展開，在色譜柱內(nèi)分固體）在氣體狀態(tài)下展開，在色譜柱內(nèi)分離后，各種成分先后進(jìn)入檢測器，用記錄離后，各種成分先后進(jìn)入檢測器，用記錄儀記錄色譜譜圖。儀記錄色譜譜圖。 這些在一定條件下，這些在一定條件下，就能反應(yīng)出物質(zhì)所具有特殊值，并據(jù)此確就能反應(yīng)出物質(zhì)所具有特殊值，并據(jù)此確定試樣成分。定試樣成分。 第十六頁，共56頁。色譜法：色譜法：第十七頁，共56頁。液液相相色色譜

9、譜儀儀第十八頁，共56頁。氣氣相相色色譜譜儀儀第十九頁，共56頁。二、元素分析二、元素分析(fnx)和相對分子質(zhì)量的確和相對分子質(zhì)量的確定定如何確定有機(jī)物的元素組成？如何確定有機(jī)物的元素組成？如何確定有機(jī)物的相對分子如何確定有機(jī)物的相對分子(fnz)質(zhì)量？質(zhì)量？第二十頁，共56頁。元素元素(yun s)分析確定有機(jī)物分析確定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式的實(shí)驗(yàn)式燃燒燃燒(rnsho)法法第二十一頁，共56頁?；卮鹣铝袉栴}：回答下列問題：（1）燒瓶）燒瓶B中為黑色固體中為黑色固體(gt)，則其中反應(yīng)的化學(xué)，則其中反應(yīng)的化學(xué)方程式為方程式為（2）銅網(wǎng)的作用是）銅網(wǎng)的作用是（3）F中的試劑最好是中的試劑最好是 （4

10、）裝置）裝置G的作用是的作用是燃燒燃燒(rnsho)法測有機(jī)物的組成法測有機(jī)物的組成第二十二頁，共56頁。（5）在開始加熱）在開始加熱D之前，先打開夾子之前，先打開夾子X、關(guān)閉夾子、關(guān)閉夾子Y，通一段時間氧氣，再關(guān)閉夾子，通一段時間氧氣，再關(guān)閉夾子X、打開夾子、打開夾子Y，然后開始加熱，這樣操作的目的是然后開始加熱，這樣操作的目的是（6）稱?。┓Q取1.80g某有機(jī)物固體某有機(jī)物固體(烴或烴的含氧衍生烴或烴的含氧衍生物物)， 經(jīng)上述方法測定，經(jīng)上述方法測定， E管增重管增重1.08g， F管增管增重重2.64g， 則該有機(jī)物的最簡式為則該有機(jī)物的最簡式為_。如果。如果(rgu)要確定該有機(jī)要確定

11、該有機(jī)物的分子式，還需要測定的數(shù)據(jù)是物的分子式，還需要測定的數(shù)據(jù)是第二十三頁，共56頁。2. 現(xiàn)代儀器現(xiàn)代儀器(yq)分析分析元素元素(yun s)分析分析儀儀第二十四頁，共56頁。某含某含C、H、O三種元素的未三種元素的未知物知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)(shyn)測定該未知物測定該未知物A中含中含碳碳52.16%，含氫，含氫13.14%。求。求A的實(shí)驗(yàn)的實(shí)驗(yàn)(shyn)式（最簡式（最簡式）式） 。第二十五頁，共56頁。有機(jī)物相對有機(jī)物相對(xingdu)分子量的分子量的確定：確定：（1）根據(jù)標(biāo)況下氣體的密度可求：）根據(jù)標(biāo)況下氣體的密度可求：M = 22.4L/mol g/L=22

12、.4 g/mol（2）依據(jù)氣體的相對密度：）依據(jù)氣體的相對密度：M1 = DM2(D:相對密度相對密度)（3）求混合物的平均式量：）求混合物的平均式量：（4）運(yùn)用質(zhì)譜法來測定相對分子質(zhì)量）運(yùn)用質(zhì)譜法來測定相對分子質(zhì)量總總nmM 第二十六頁，共56頁。第二十七頁，共56頁。質(zhì)譜法：質(zhì)譜法： 用高能電子流轟擊分子用高能電子流轟擊分子(fnz)，使，使其失去電子變成帶正電荷的分子其失去電子變成帶正電荷的分子(fnz)離子和碎片離子，帶正電荷離子和碎片離子，帶正電荷的分子的分子(fnz)離子和碎片離子具有離子和碎片離子具有不同質(zhì)量，它們在磁場下達(dá)到檢測不同質(zhì)量，它們在磁場下達(dá)到檢測器的時間不同，結(jié)果被

13、記錄為質(zhì)譜器的時間不同，結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。圖。第二十八頁，共56頁。由于分子由于分子(fnz)(fnz)離子的質(zhì)荷比越離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時間最長，因大，達(dá)到檢測器需要的時間最長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子的相對分子(fnz)(fnz)質(zhì)量）質(zhì)量）（1 1）質(zhì)荷比是什么）質(zhì)荷比是什么(shn me)(shn me)？（2）如何確定有機(jī)物的相對）如何確定有機(jī)物的相對(xingdu)分子分子質(zhì)量？質(zhì)量？分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值與其電荷的比值第二十九頁，共56頁。未知化合物未知化合物A的質(zhì)

14、譜圖的質(zhì)譜圖結(jié)論：結(jié)論：A的相對的相對(xingdu)分子質(zhì)量分子質(zhì)量為為46基峰基峰質(zhì)荷比最大的是分子離子質(zhì)荷比最大的是分子離子峰，表示未知物峰，表示未知物A的相對的相對(xingdu)分子質(zhì)量分子質(zhì)量第三十頁，共56頁。下圖是例下圖是例1 1中有機(jī)物中有機(jī)物A A的質(zhì)譜圖，則其相對的質(zhì)譜圖，則其相對分子分子(fnz)(fnz)質(zhì)量為（質(zhì)量為（ ）。）。第三十一頁，共56頁。2002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的是發(fā)明了對有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法質(zhì)譜法。其方法(fngf)是讓極少量的是讓極少量的（109g）化合物通

15、過質(zhì)譜儀的離子化）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如裂成更小的離子。如C2H6離子化后可離子化后可得到得到C2H6、C2H5、C2H4，然后測定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)然后測定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如下圖所示荷比如下圖所示第三十二頁，共56頁。則該有機(jī)物可能是則該有機(jī)物可能是A.甲醇甲醇(ji chn) B.甲烷甲烷 C.丙烷丙烷 D.乙烯乙烯第三十三頁，共56頁。不飽和度不飽和度紅外光譜紅外光譜(gungp)核磁共振氫核磁共振氫譜譜質(zhì)譜法質(zhì)譜法第三十四頁，共56頁。 在分子光譜中，根據(jù)電磁波的波長（在分子光

16、譜中，根據(jù)電磁波的波長（）劃分為幾個）劃分為幾個(j )不同的不同的區(qū)域，如下圖所示：區(qū)域，如下圖所示： 第三十五頁，共56頁。紅外光譜紅外光譜(gungp)確定有機(jī)物確定有機(jī)物中官能團(tuán)：中官能團(tuán)： 原理：由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生振動吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將(zhngjing)處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。第三十六頁，共56頁。紅外光譜紅外光譜儀第三十七頁，共56頁?？?/p>

17、以獲得(hud)化學(xué)鍵和官能團(tuán)的信息CH3CH2OH的紅外光譜(gungp)結(jié)論結(jié)論(jiln)：A中含有中含有O-H、C-O、C-H第三十八頁，共56頁。COCC=O不對稱不對稱(duchn)CH3第三十九頁，共56頁。練習(xí)練習(xí)3 3、有一有機(jī)物的相對分子質(zhì)量、有一有機(jī)物的相對分子質(zhì)量(zhling)(zhling)為為7474，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式 COC對稱對稱(duchn)CH3對稱對稱(duchn)CH2CH3CH2OCH2CH3第四十頁，共56頁。 分子式為分子式為C4H8O2的有機(jī)的有機(jī)物的紅外光譜譜圖顯示物的紅外光譜譜圖顯示

18、(xinsh)，該物質(zhì)中含有對，該物質(zhì)中含有對稱的稱的“-CH3”、“C=O”、“C-O-C”等原子團(tuán)和化學(xué)鍵。等原子團(tuán)和化學(xué)鍵。分析寫出該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡分析寫出該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。式。 甲酸甲酸(ji sun)乙乙丙酯丙酯第四十一頁，共56頁。 1945年 Purcell（哈佛大學(xué)） 和 Bloch（斯坦福大學(xué)）發(fā)現(xiàn)核磁共振現(xiàn)象(xinxing)，他們獲得1952年Nobel物理獎 1951年 Arnold 發(fā)現(xiàn)乙醇的NMR信號，及與結(jié)構(gòu)的關(guān)系 1953年 Varian公司試制了第一臺NMR儀器 第四十二頁，共56頁。核磁共振核磁共振H譜確定譜確定(qudng)氫的種氫的種類及數(shù)目：類及數(shù)目

19、： 處在不同化學(xué)處在不同化學(xué)(huxu)環(huán)境中的氫原環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同，子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，這種差異叫在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，這種差異叫化學(xué)化學(xué)(huxu)位移位移。從核磁共振氫圖譜。從核磁共振氫圖譜上可推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的上可推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子（波峰數(shù)）及它們的數(shù)目比（波峰氫原子（波峰數(shù)）及它們的數(shù)目比（波峰面積比）。面積比）。第四十三頁，共56頁。核核磁磁共共振振(h c n zhn)儀儀吸收峰數(shù)目吸收峰數(shù)目(shm)氫原子類氫原子類型型峰面積之比（強(qiáng)度峰面積之比（強(qiáng)度(qingd)之比

20、）不同氫原之比）不同氫原子的個數(shù)之比子的個數(shù)之比第四十四頁，共56頁。第四十五頁，共56頁。推測推測(tuc)有幾種峰？峰面積有幾種峰？峰面積之比？之比？233：1：13：124：323：2第四十六頁，共56頁。第四十七頁，共56頁。2002年諾貝爾化學(xué)年諾貝爾化學(xué)(huxu)獎表彰了兩項(xiàng)成果，獎表彰了兩項(xiàng)成果，其中一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼仄渲幸豁?xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼鼐S特里希發(fā)明了維特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)。在化學(xué)(huxu)上經(jīng)常使用的是上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)氫核磁共振譜，它

21、是根據(jù)不同化學(xué)(huxu)環(huán)境環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3第四十八頁，共56頁。分子式為分子式為C3H6O2的二元混合物，如果的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為度為11；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為321。由此推斷。由此推斷(tudun)混合物的組混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式）成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式） 。第四十九頁，共56頁。一個一個(y )有機(jī)物的分子量為有機(jī)物的分子量為70,紅外光譜表紅外光譜表征到碳碳雙鍵和征到碳碳雙鍵和CO的存在，核磁共振氫譜的存在，核磁共振氫譜列如下圖：列如下圖：寫出該有寫出該有機(jī)物的可能機(jī)物的可能(knn