有機(jī)化合物的命名結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)PPT學(xué)習(xí)教案

1、會(huì)計(jì)學(xué)1有機(jī)化合物的命名結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)有機(jī)化合物的命名結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì) 有機(jī)化合物種類繁多，數(shù)目龐大，即使同一分子式，也有不同的異構(gòu)體，若沒(méi)有一個(gè)完整的命名(Nomenclature)方法來(lái)區(qū)分各個(gè)化合物，在文獻(xiàn)中會(huì)造成極大的混亂，認(rèn)真學(xué)習(xí)每一類化合物的命名是有機(jī)化學(xué)的一項(xiàng)重要內(nèi)容。現(xiàn)在書(shū)籍、期刊中經(jīng)常使用普通命名法和國(guó)際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)(International Union of Pure and Applied Chemistry)命名法, 后者簡(jiǎn)稱IUPAC命名法。第1頁(yè)/共127頁(yè) IUPAC命名法由于照顧了歷史的情況和使用的簡(jiǎn)便，保留了相當(dāng)多的簡(jiǎn)單化合物與基團(tuán)的普通命名。 美國(guó)化

2、學(xué)文摘(Chemical Abstracts, CA)化學(xué)物質(zhì)索引與分子式索引中以及一些工具書(shū)中，為了便于編排，希望一個(gè)化合物只有一個(gè)名稱，所以幾乎將系統(tǒng)命名中的個(gè)別普通命名全部取消，形成了更加系統(tǒng)的CA系統(tǒng)命名法。對(duì)于大部分有機(jī)化合物而言，采用IUPAC命名法與采用CA命名法得到的名稱是一致的，個(gè)別化合物兩種名稱有區(qū)別。 我國(guó)的命名法是中國(guó)化學(xué)會(huì)(Chinese Chemical Society, CCS)參照IUPAC命名系統(tǒng)，結(jié)合我國(guó)文字特點(diǎn)，于1960年修改制訂了有機(jī)化學(xué)物質(zhì)的系統(tǒng)命名原則，在1980年又加以補(bǔ)充，出版了有機(jī)化學(xué)命名原則增訂本，從而形成了CCS80系統(tǒng)命名法。第2頁(yè)/共

3、127頁(yè)一、 烷烴的命名(一) 直鏈烷烴的命名 直鏈烷烴(n-Alkanes)的名稱用“碳原子數(shù)+烷”來(lái)表示。當(dāng)碳原子數(shù)為110時(shí)，依次用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。碳原子數(shù)超過(guò)10時(shí)，用數(shù)字表示。例如：六個(gè)碳的直鏈烷稱為己烷。十四個(gè)碳的直鏈烷烴稱為十四烷。烷烴的英文名稱是alkane，詞尾用ane。第3頁(yè)/共127頁(yè)正烷烴的名稱 構(gòu) 造 式 中 文 名 英 文 名 CH4 甲 烷 methane CH3CH3 乙 烷 ethane CH3CH2CH3 丙 烷 propane CH3(CH2)2CH3 （正）丁 烷 n-butane CH3(CH2)3CH3 （正） 戊 烷

4、 n-pentane CH3(CH2)4CH3 （正） 己 烷 n-hexane CH3(CH2)5CH3 （正） 庚 烷 n-heptane CH3(CH2)6CH3 （正） 辛 烷 n-octane CH3(CH2)7CH3 （正）壬 烷 n-nonane CH3(CH2)8CH3 （正） 癸 烷 n-decane CH3(CH2)9CH3 （正）十一烷 n-undecane CH3(CH2)10CH3 （正）十二烷 n-dodecane CH3(CH2)11CH3 （正）十三烷 n-tridecane CH3(CH2)12CH3 （正）十四烷 n-tetradecane CH3(CH2)

5、13CH3 （正）十五烷 n-pentadecane CH3(CH2)14CH3 （正）十六烷 n-hexadecane CH3(CH2)15CH3 （正）十七烷 n-heptadecane第4頁(yè)/共127頁(yè) 構(gòu)造式 中文名 英文名CH3(CH2)16CH3 （正） 十八烷 n-octadecaneCH3(CH2)17CH3 （正） 十九烷 n-nonadecaneCH3(CH2)18CH3 （正） 二十烷 n-icosaneCH3(CH2)19CH3 （正） 二十一烷 n-henicosaneCH3(CH2)20CH3 （正） 二十二烷 n-docosane CH3(CH2)28CH3 （正

6、） 三十烷 n-triacontaneCH3(CH2)29CH3 （正） 三十一烷 n-hentriacontaneCH3(CH2)30CH3 （正） 三十二烷 n-dotriacontaneCH3(CH2)38CH3 （正） 四十烷 n-tetracontaneCH3(CH2)48CH3 （正） 五十烷 n-pentacontaneCH3(CH2)58CH3 （正） 六十烷 n-hexacontaneCH3(CH2)68CH3 （正） 七十烷 n-heptacontaneCH3(CH2)78CH3 （正） 八十烷 n-octacontaneCH3(CH2)88CH3 （正） 九十烷 n-no

7、nacontane CH3(CH2)98CH3 （正） 一百烷 n-hectaneCH3(CH2)132CH3 （正） 一百三十四烷 n-tetratriacontanehectane第5頁(yè)/共127頁(yè)1. 碳原子的級(jí)1oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC (伯) (仲) (叔) (季)H3CCCH3CH3CH2CHCH3CH3與一個(gè)碳原子相連的碳為一級(jí)碳原子；與二個(gè)碳原子相連的碳為二級(jí)碳原子；與三個(gè)碳原子相連的碳為三級(jí)碳原子；與四個(gè)碳原子相連的碳為四級(jí)碳原子。第6頁(yè)/共127頁(yè)正丁基 二級(jí)丁基 異丁基 (n) （sec or s） （iso）CH3CH3CH2CH3CH2CH

8、2H3CH3CCH3CH2CH2CH2CH CH2H3CH3CCH3CH2CHCH3甲基 乙基 正丙基 異丙基2. 烷基的命名 烷烴去掉一個(gè)氫原子后剩下的部分稱為烷基。第7頁(yè)/共127頁(yè) 三級(jí)戊基 三級(jí)丁基 新戊基 （Tert or t ） （neo）CH3CH2CCH3CH3CH3CCH3CH3CH3CCH3CH3CH2第8頁(yè)/共127頁(yè)3. 烷烴的普通命名 命名時(shí)，用什么方法來(lái)區(qū)分碳原子數(shù)相同但結(jié)構(gòu)不同的烷基？普通命名法通過(guò)詞頭來(lái)區(qū)分它們。詞頭正(n-)表示該烷基是一條直鏈。異(iso-)表示鏈的端基有(CH3)2CH結(jié)構(gòu)，而鏈的其它部位無(wú)支鏈。新(neo-)表示鏈的端基有(CH3)3CC

9、H2的結(jié)構(gòu)，而鏈的其它部位無(wú)支鏈。此外還可以用二級(jí)、三級(jí)等詞頭來(lái)表明失去氫原子的碳為二級(jí)碳和三級(jí)碳。 烷基的普通命名只適用于簡(jiǎn)單的烷基。第9頁(yè)/共127頁(yè)CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH2H（異戊烷）普通命名法命名有支鏈的烷烴時(shí)，一般只適合于簡(jiǎn)單的烷烴。例如戊烷的三個(gè)同分異構(gòu)體的普通命名如下：（正戊烷）（新戊烷）第10頁(yè)/共127頁(yè)CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH異辛烷異辛烷中的異不符合命名的規(guī)定，是一個(gè)特例。第11頁(yè)/共127頁(yè) 在烷烴的普通命名中用正、異、新可以區(qū)別烷烴中具有五個(gè)碳原子以下的同分異構(gòu)體，但命名多于五個(gè)碳原子的烷烴時(shí)

10、就有困難了。如六個(gè)碳原子的化合物有五個(gè)同分異構(gòu)體，除用正、異、新表示其中的三個(gè)化合物外，尚有兩個(gè)無(wú)法加以區(qū)別，故此命名法只適用于簡(jiǎn)單的化合物。第12頁(yè)/共127頁(yè)CH3CH2CH2CCH2CH31234CH3烷基的系統(tǒng)命名法： 將失去氫原子的碳定位為1，從它出發(fā)，選一個(gè)最長(zhǎng)的鏈為烷基的主鏈，從1位碳開(kāi)始，依次編號(hào)，不在主鏈上的基團(tuán)均作為主鏈的取代基處理。寫(xiě)名稱時(shí)，將主鏈上的取代基的編號(hào)和名稱寫(xiě)在主鏈名稱前面。第13頁(yè)/共127頁(yè)二甲基，正丙基，異丙基甲烷CH3CHCH3CH3CH3CCH2CH2CH3甲烷又稱沼氣以甲烷為母體, 其它部分都作為取代基來(lái)命名. (一般總是選連有烷基最多的碳原子作為

11、甲烷的碳原子)5. 俗名（通常根據(jù)來(lái)源命名）第14頁(yè)/共127頁(yè)取代基 + 母體取代基位置號(hào) + 個(gè)數(shù) + 名稱 (有多個(gè)取代基時(shí)，中文按順序規(guī)則確定次序，小的在前。英文按英文字母順序排列)iso, neo，cyclo 參加比較n-（正）, sec（二級(jí)）, tert（三級(jí)）, di（二個(gè)）, tri（三個(gè)）, tetra（四個(gè)）不參加比較。(1) 烷烴命名的基本格式第15頁(yè)/共127頁(yè)A、確定主鏈： 鏈的長(zhǎng)短（長(zhǎng)的優(yōu)先），側(cè)鏈數(shù)目（多的優(yōu)先), 側(cè)鏈位次大小（小的優(yōu)先），各側(cè)鏈碳原子數(shù)（多的優(yōu)先），側(cè)鏈分支的多少（少的優(yōu)先）。B、編號(hào)：按最低系列原則編號(hào)。 最低系列原則：使取代基的位置號(hào)碼盡

12、可能小。若有多個(gè)取代基，逐個(gè)比較，直至比出高底為止。C、按名稱基本格式寫(xiě)出全名。第16頁(yè)/共127頁(yè)3. 命 名: 中文名稱：2,3,5-三甲基己烷 英文名稱：2,3,5-trimethylhexaneCH3CHCH2CHCHCH3CH3CH3H3C6 5 4 3 2 1 2, 3, 51 2 3 4 5 6 2, 4, 52 編 號(hào): 第一行 取代基編號(hào)為2, 4, 5; 第二行 取代基編號(hào)為2, 3, 5; 根據(jù)最低系列原則, 用第二行編號(hào)。1 確定主鏈: 最長(zhǎng)鏈為主鏈。第17頁(yè)/共127頁(yè)1 確定主鏈：有兩個(gè)等長(zhǎng)的最長(zhǎng)鏈。比較側(cè)鏈數(shù):多的優(yōu)先。 一長(zhǎng)鏈有四個(gè)側(cè)鏈，另一長(zhǎng)鏈有二個(gè)側(cè)鏈。2

13、編 號(hào)： 第二行取代基編號(hào)2,3,4,5; 第一行取代基編號(hào) 4,5,6,7。根據(jù)最低系列原則, 選第二行編號(hào)3 命 名： 中文名稱： 2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷 英文名稱： 2,3,5-trimethyl-4-propyloctane第18頁(yè)/共127頁(yè)CH3CH2CHCHCH2CHCH3CH3CH2CHCH3CH3CH3765321423456715671 確定主鏈：有兩根等長(zhǎng)的主鏈，側(cè)鏈數(shù)均為三個(gè)。 一長(zhǎng)鏈側(cè)鏈位次2,4,5; 而另一長(zhǎng)鏈側(cè)鏈位次2,4,6, 小的優(yōu)先。2 編 號(hào)：黑色編號(hào)側(cè)鏈位次2,4,5;藍(lán)色編號(hào)側(cè)鏈位次3,4,6。 按最底系列原則選黑色編號(hào)。3命名：中文命名:

14、 2,5-二甲基-4-異丁基庚烷 或 2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷 英文命名: 4-isobutyl-2,5-dimethylheptane 或2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane第19頁(yè)/共127頁(yè)CH3CH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH2CHCH2CHCH2CH313 12 11 10987654321123456789 1011 12 1389 1011 12131 確定主鏈：有兩根等長(zhǎng)的最長(zhǎng)鏈。側(cè)鏈數(shù)均為5。側(cè)鏈的位次均為3, 5, 7, 9, 11。 側(cè)鏈的碳原

15、子數(shù)由小到大依次為：1, 1, 1, 2, 8 多的優(yōu)先 1, 1, 1, 1, 92 編 號(hào)：第二行編號(hào)和第一行編號(hào)取代基位次等同(均為3,5,7,9,11)，此時(shí)用最底 系列原則無(wú)法確定選那一種編號(hào)，則用下面方法確定編號(hào)。中文，讓 順序規(guī)則中順序較小的基團(tuán)位次盡可能小，所以，取第二行字編號(hào)。英文，按英文字母順序，讓字母排在前面的基團(tuán)位次盡可能小，所以取第一行編號(hào)。3 命 名：中文 3,5,9-三甲基-11-乙基-7-(2,4-二甲基己基)十三烷 英文 7-(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane第20頁(yè)/共127頁(yè)1 確定主

16、鏈：有兩根等長(zhǎng)的長(zhǎng)鏈。兩根長(zhǎng)鏈均有兩個(gè)側(cè)鏈。側(cè)鏈位次 均為4,5。側(cè)鏈的碳原子數(shù)均為3,7。黑字長(zhǎng)鏈4位無(wú)側(cè)分支，5位有側(cè)分支。綠字長(zhǎng)鏈4,5位側(cè)鏈均有側(cè)分支。側(cè)分支少優(yōu)先。2 編號(hào)：黑字編號(hào)，取代基位置4,5。藍(lán)字編號(hào)取代基位置7,8。取黑字編號(hào)。3 命名： 中文命名 4-丙基-5-(1-異丙基丁基)十一烷 英文命名 5-(1-isopropylbutyl)-4-propylundecaneCH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH2CH2CHCHCH3CH3123457891011123456789101112345678111096第21頁(yè)

17、/共127頁(yè)定義：只有一個(gè)環(huán)的烷烴稱為單環(huán)烷烴。命名步驟:1. 確定母體: 沒(méi)有取代基的環(huán)烷烴本身就是母體, 命名時(shí)只須在相應(yīng)的烷烴前加“環(huán)”(英文加cyclo), 環(huán)上有取代基的環(huán)烷烴以環(huán)為母體還是以鏈為母體視情況而定。2. 編號(hào)要符合最低系列原則3. 按名稱的基本格式要求寫(xiě)出全名一、單環(huán)烷烴的命名第22頁(yè)/共127頁(yè)乙基環(huán)己烷 ethylcyclohexane2-甲基-4-環(huán)己基己烷4-cyclohexyl-2-methylhexane側(cè)鏈比較簡(jiǎn)單, 以環(huán)為母體, 鏈為取代基, 側(cè)鏈比較復(fù)雜, 以鏈為母體, 環(huán)為取代基。CH2CH3CH3CHCH2CHCH2CH3CH3第23頁(yè)/共127頁(yè)

18、1,4-二甲基-2-乙基環(huán)己烷2-ethyl-1,4-dimethylcyclohexaneCH2CH3CH3H3C第24頁(yè)/共127頁(yè)1,3-二甲基-5-乙基環(huán)己烷1-ethyl-3,5-dimethyl cyclohexane用最低系列原則無(wú)法確定選哪一種編號(hào)時(shí), 則用下面方法確定編號(hào)。中文, 讓順序規(guī)則中順序較小的基團(tuán)位次盡可能小。英文, 按英文字母順序, 讓字母排在前面的基團(tuán)位次盡可能小。CH3H3CCH2CH3135CH3H3CCH2CH3135第25頁(yè)/共127頁(yè)共用二個(gè)或多個(gè)碳原子的多環(huán)烷烴為橋環(huán)烷烴。橋環(huán)烷烴的命名步驟1. 確定母體烴的名稱：根據(jù)成環(huán)碳原子的數(shù)目而定；2. 確定

19、環(huán)數(shù)：環(huán)數(shù)等于把化合物切開(kāi)成開(kāi)鏈烴的最少切割次數(shù)；3. 確定主環(huán)：碳原子數(shù)最多的環(huán)為主環(huán)；4. 確定主橋：主環(huán)內(nèi)最長(zhǎng)的橋是主橋，其它的橋是次橋。若最長(zhǎng)的橋有二個(gè)或多個(gè)時(shí)，要選擇較對(duì)稱地分割主環(huán)的橋?yàn)橹鳂颉５?6頁(yè)/共127頁(yè)5. 編號(hào)：從主橋的一個(gè)橋頭開(kāi)始編號(hào)，沿碳多的一半到另一個(gè)橋頭，再編另一半到起點(diǎn)。環(huán)編完后，接著編長(zhǎng)橋上的碳原子，再編次橋上的碳原子，如編號(hào)可以選擇，則使取代基的位號(hào)盡可能最小。6. 確定方括號(hào)內(nèi)的數(shù)字，標(biāo)明結(jié)構(gòu)。在方括號(hào)內(nèi)，依次寫(xiě)上主橋二側(cè)的碳原子數(shù)，不包括橋頭碳，先多后少，主橋的碳原子數(shù)，各次橋的碳原子 數(shù)。次橋的碳原子數(shù)的右上方要寫(xiě)上環(huán)與次橋相連的碳原子編號(hào)。7. 寫(xiě)

20、出母體的名稱?！碍h(huán)數(shù) + 帶有數(shù)字的方括號(hào)+ 母體烴名稱”三部分共同組成橋環(huán)烷烴的名稱。第27頁(yè)/共127頁(yè)命名格式： 環(huán)數(shù) + 帶有數(shù)字的方括號(hào) + 母體烴名稱三環(huán)烴中，在2,6位中間無(wú)碳原子，因此用零表示，在零的右上角標(biāo)明位號(hào)，位號(hào)中間用逗號(hào)隔開(kāi)。二環(huán)1.1.0丁烷bicyclo1.1.0butane二環(huán)3.2.1辛烷bicyclo3.2.1octane2,7,7-三甲基二環(huán)2.2.1庚烷2,7,7-trimethylbicyclo2.2.1heptane123456781234765三環(huán)2.2.1.02,6庚烷tricyclo2.2.1.02,6heptane1234567第28頁(yè)/共1

21、27頁(yè)主橋(1S,2S,5R,6R)三環(huán) 4.3.2.02,5 十一烷主環(huán)兩半的碳原子數(shù) 次橋上的碳原子數(shù)連接 次橋碳原子的編號(hào)(1S,2S,5R,6R)-Tricyclo4.3.2.02,5undecane次橋1234567891011RSSR主橋上的碳原子數(shù)第29頁(yè)/共127頁(yè)(2S)-2-甲基二環(huán)2.2.2辛烷(2S)-2-methylbicyclo2.2.2octaneHCH3S12345678*若環(huán)上有取代基，則取代基的編號(hào)，名稱放在母體前。若有多個(gè)取代基：中文命名時(shí)，取代基的位次按順序規(guī)則由小到大排列；英文命名時(shí)，取代基的位次按英文字母排列。*編號(hào)的方式若有各種選擇時(shí)， 要使取代基

22、的號(hào)碼盡可能小。* 三個(gè)環(huán)都是六元環(huán)，無(wú)大小之分。此時(shí)選取代基多的為主環(huán)。第30頁(yè)/共127頁(yè)對(duì)于一些結(jié)構(gòu)復(fù)雜的橋環(huán)烷烴，常用俗名。立方烷Cubane 金剛烷Amadantane 第31頁(yè)/共127頁(yè)單環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的多環(huán)烷烴為螺環(huán)烷烴。2 命名格式 螺數(shù) + 帶數(shù)字的方括號(hào) + 母體烴的名稱HCH3CH3H3CCH2CH3H螺原子共用的碳原子為螺原子第32頁(yè)/共127頁(yè)(1). 確定母體烴的名稱：根據(jù)成環(huán)碳原子的數(shù)目確定母體烴的名稱。(2). 確定螺數(shù)：根據(jù)螺原子的個(gè)數(shù)分為單螺，二螺，三螺等。(3). 編號(hào)：螺環(huán)的編號(hào)是從螺原子上的小環(huán)開(kāi)始順序編號(hào)，從與端螺原子相鄰的一個(gè)碳原子開(kāi)始，沿

23、多環(huán)的邊使所有的螺原子位號(hào)都盡可能小的路徑編號(hào)。第33頁(yè)/共127頁(yè)(4). 若有取代基，取代基的編號(hào)和名稱放在母體前。若有多個(gè)取代基，取代基的位次按順序規(guī)則由小到大排列。編號(hào)的方式若有各種選擇時(shí)， 要使取代基的號(hào)碼盡可能小。H3C螺螺4.5癸癸烷烷spiro4.5decane螺螺5.5十十一一烷烷spiro5.5undecane4 甲甲基基螺螺2.4庚庚烷烷4 methylspiro2.4heptane123456789101234567 螺5.5十一烷分子對(duì)稱，可合并命名，稱為螺二環(huán)己烷（spirobicyclohexane）第34頁(yè)/共127頁(yè) 烯烴(Alkenes)和炔烴(Alkyne

24、s)也只含碳原子和氫原子。與烷烴相比，多了碳碳雙鍵和碳碳三鍵官能團(tuán)，其命名原則與烷烴基本一致，但最主要的區(qū)別是：選擇主鏈時(shí)必須含有雙鍵或三鍵，切須標(biāo)明雙鍵和三鍵的位置。 第35頁(yè)/共127頁(yè)(1) 將含雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，并按主鏈中所含碳原子數(shù)把該化合物命名為某烯。(2) 從主鏈靠近雙鍵的一端開(kāi)始，依次將主鏈的碳原子編號(hào)，使雙鍵的碳原子編號(hào)較小。(3) 把雙鍵碳原子的最小編號(hào)寫(xiě)在烯的名稱的前面。取代基所在碳原子的編號(hào)寫(xiě)在取代基之前，取代基也寫(xiě)在某烯之前。(4) 對(duì)于環(huán)狀烯烴，雙鍵總是在C1和C2之間，因此表示雙鍵位置的編號(hào)為默認(rèn)值1，可省略。1. 系統(tǒng)命名第36頁(yè)/共127頁(yè)3-丙基-1-

25、己烯3-propyl-1-hexene4,5-二甲基環(huán)己烯4,5-dimethylcyclohexene1,6-二甲基環(huán)己烯1,6-dimethylcyclohexene4-甲基-2-戊烯4-methyl-2-pentene第37頁(yè)/共127頁(yè)CH2CHCH3CH31236543(2甲基丙基)環(huán)己烯3(2methylpropyl)cyclohexene1-甲基-5-乙基環(huán)己烯5-ethyl-1-methylcyclohexene該化合物的雙鍵在環(huán)中，所以母體是環(huán)己烯。編號(hào)時(shí)，首先要使官能團(tuán)的位號(hào)盡可能小，所以環(huán)中，主官能團(tuán)的位號(hào)為1。其次，要使取代基的位置號(hào)也盡可能小。第38頁(yè)/共127頁(yè)烯烴

26、的普通命名法和烷烴的普通命名法類似，用正、異等詞頭來(lái)區(qū)別不同的碳架。CH2CH2CH3CHCH2CH3CCH2CH3 乙烯 丙烯 異丁烯Ethylene propylene isobutylene第39頁(yè)/共127頁(yè)3. 烯烴的俗名 某 些 復(fù) 雜 的 天 然 產(chǎn) 物 ， 含 有 多 個(gè) 共 軛 雙 鍵(Conjugated double bond)，如胡卜素及維生素A等，這些化合物一般都用俗名命名。CH3H3CCH2OHCH3CH3維生素A第40頁(yè)/共127頁(yè)烯烴去掉一個(gè)氫原子，稱為某烯基(enyl)。烯基的編號(hào)從帶有自由價(jià)(Free Valence)的碳原子開(kāi)始。CH2CHCH3CHCHC

27、H2CHCH2乙乙烯烯基基vinyl丙丙烯烯基基propenyl烯烯丙丙基基allyl乙乙烯烯基基ethenyl1 丙丙烯烯基基1 propenyl2 丙丙烯烯基基2 propenylCH2C異異丙丙烯烯基基isopropenyl1 甲甲基基乙乙烯烯基基1 methylethenylCH3普普通通命命名名法法:IUPAC命命名名法法:第41頁(yè)/共127頁(yè)1. 炔烴的系統(tǒng)命名 單炔烴的系統(tǒng)命名方法與單烯烴相同，炔的英文名稱是將相應(yīng)烷烴中的詞尾ane改為yne。CHCHCH3CH2C CCH3CH3CHCHCH2C CCH3乙乙炔炔ethyne2 戊戊炔炔2 pentyne5 甲甲基基 6 氯氯

28、2 庚庚炔炔6 chloro 5 methyl 2 heptyneCl CH3第42頁(yè)/共127頁(yè)炔烴去掉一個(gè)氫原子即得炔基，詞尾用ynyl代替相應(yīng)烷基的詞尾yl。乙乙炔炔基基ethynyl1 丙丙炔炔基基1 propynyl丙丙炔炔基基(普普通通命命名名法法)2 丙丙炔炔基基2 propynyl炔炔丙丙基基(普普通通命命名名法法)HCCH3CCCHCCCH2第43頁(yè)/共127頁(yè)若分子中同時(shí)含有雙鍵與叁鍵，可用烯炔作詞尾，英文名稱用enyne代替烷中的ane，給雙鍵、叁鍵以盡可能低的編號(hào)，如果位號(hào)有選擇時(shí)，使雙鍵位號(hào)比叁鍵小，書(shū)寫(xiě)時(shí)先烯后炔。CH3CH CHCCHHCCCH2CH CH2HH3

29、C3 戊戊烯烯 1 炔炔3 penten 1 yne1 戊戊烯烯 4 炔炔1 penten 4 yne(S) 7 甲甲基基環(huán)環(huán)辛辛烯烯 3 炔炔(S) 7 methylcycloocten 3 yneCHCCH2CH CHCH2CH2CH CH2 4,8 壬壬二二烯烯 1 炔炔4,8 nonadien 1 yne第44頁(yè)/共127頁(yè)4. 炔烴的衍生物命名 簡(jiǎn)單的炔烴可作為乙炔（acetylene）的衍生物來(lái)命名。HCCHCH3CH2C CHCH3CCCH3 乙乙炔炔acetylene(俗俗名名) 乙乙基基乙乙炔炔ethylacetylene 二二甲甲基基乙乙炔炔dimethylacetylen

30、e第45頁(yè)/共127頁(yè) 最簡(jiǎn)單的單環(huán)芳烴是苯(Benzene)。其它的這類單環(huán)芳烴可以看作是苯的一元或多元烴基的取代物。苯的一元烴基取代物只有一種。命名的方法有兩種： 一、以苯環(huán)為母體的命名：將苯作為母體。烴基作為取代基，稱為苯。CH3CHCH3CH3 甲 苯(methylbenzene) 異 丙 苯(isopropylbenzene)(苯為 母 體 )第46頁(yè)/共127頁(yè) 將苯作為取代基，稱為苯基（Phenyl），它是苯分子減去一個(gè)氫原子后剩下的基團(tuán)，可簡(jiǎn)寫(xiě)成Ph，苯環(huán)以外的部分作為母體，稱為苯（基）。CHCCHCH2 苯苯乙乙烯烯(phenyl ethylene) 苯苯乙乙炔炔(pheny

31、l acetylene)(苯苯為為取取代代基基)第47頁(yè)/共127頁(yè) 苯的二元烴基取代物有三種異構(gòu)體，它們是由于取代基團(tuán)在苯環(huán)上的相對(duì)位置的不同而引起的，命名時(shí)用鄰或o-(ortho)、間或m- (meta)和對(duì)或p- (para)表示，也可用1,2、1,3、1,4表示。CH3CH3CH3CH3H3CCH3123456123456123456鄰鄰二二甲甲苯苯(o 二二甲甲苯苯) 1, 2 二二甲甲苯苯 o dimethylbenzene間間二二甲甲苯苯(m 二二甲甲苯苯) 1, 3 二二甲甲苯苯 m dimethylbenzene對(duì)對(duì)二二甲甲苯苯(p 二二甲甲苯苯) 1, 4 二二甲甲苯苯 p

32、 dimethylbenzeneCHCH3CH3H3CCH3CH3CH2CH3CH2CH2CH3 鄰鄰甲甲基基乙乙苯苯o methylethylbenzene 間間甲甲基基丙丙苯苯m methylpropylbenzene 對(duì)對(duì)甲甲基基異異丙丙苯苯p methylisopropylbenzene第48頁(yè)/共127頁(yè) 若苯環(huán)上有三個(gè)相同的取代基，常用“連”(英文用“vicinal”，簡(jiǎn)寫(xiě)“vic”)為詞頭，表示三個(gè)基團(tuán)處在1,2,3位。用“偏”(英文用“unsymmetrical”，簡(jiǎn)寫(xiě)“unsym”)為詞頭，表示三個(gè)基團(tuán)處在1,2,4位。用“均”(英文用“symmetrical”，簡(jiǎn)寫(xiě)“sym

33、”)為詞頭，表示三個(gè)基團(tuán)處在1,3,5位。CH3CH3CH3CH3CH3H3CCH3CH3H3C1, 2, 3 三三甲甲苯苯 (連連三三甲甲苯苯)1, 2, 4 三三甲甲苯苯 (偏偏三三甲甲苯苯)1, 3, 5 三三甲甲苯苯 (均均三三甲甲苯苯)1, 2, 3 或或vic1, 2, 4 或或unsym1, 3, 5 或或symtrimethylbenzenetrimethylbenzenetrimethylbenzene第49頁(yè)/共127頁(yè) 當(dāng)苯環(huán)上有兩個(gè)或多個(gè)取代基時(shí)，苯環(huán)上的編號(hào)應(yīng)符合最低系列原則。而當(dāng)應(yīng)用最低系列原則無(wú)法確定那一種編號(hào)優(yōu)先時(shí)，與單環(huán)烷烴的情況一樣，中文命名時(shí)應(yīng)讓順序規(guī)則中

34、較小的基團(tuán)位次盡可能小，英文命名時(shí)，應(yīng)按英文字母順序，讓字母排在前面的基團(tuán)位次盡可能小。CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH3123456H3C中中文文名名稱稱 4 甲甲基基 2 乙乙基基 1 丙丙基基苯苯英英文文名名稱稱 2 ethyl 4 methyl 1 propylbenzene中中文文名名稱稱 1 甲甲基基 3,5 二二乙乙基基苯苯英英文文名名稱稱 1,3 diethyl 5 methylbenzene第50頁(yè)/共127頁(yè)除苯外，下面六個(gè)芳香烴的俗名也可作為母體化合物的名稱。而其它芳烴化合物可看作它們的衍生物。 莢莢mesityleneCH3CH3CH3CHH3

35、CCH3CH3H3CCH3CHH3CCH3CH3CH CH2 甲甲苯苯tolueneo 二二甲甲苯苯o xylene枯枯烯烯(異異丙丙苯苯) cumene 花花烴烴cymene苯苯乙乙烯烯styreneH3CCCH3CH3CH3母母體體取取代代基基對(duì)對(duì)三三級(jí)級(jí)丁丁基基甲甲苯苯p tert butyltoluene例如：第51頁(yè)/共127頁(yè) 多取代基時(shí)，母體選擇原則按以下排列次序，排在后面的為母體，排在前面的作為取代基：-X, -NO2, -OR, -R, -NH2, -OH, -COR, -CHO, -CN, -CONH2, -COX, -COOR, -SO3H, -COOH, -N+R3等。

36、OHClNH2SO3HSO3HSO3HNO2HONO2對(duì)氯苯酚對(duì) 氨 基 苯 磺酸間硝基苯甲酸3-硝基-5-羥基苯甲酸第52頁(yè)/共127頁(yè) 苯環(huán)分子中減去一個(gè)氫原子剩下的原子團(tuán)為苯基(Phenyl-, Ph)，甲苯(Toluene)分子中苯環(huán)上減去一個(gè)氫原子得到甲苯基(Tolyl-)，而支鏈甲基上減去一個(gè)氫原子得到苯甲基或稱為芐基(Benzyl，Bn)，芳烴(Aromatic Hydrocarbons)分子中芳環(huán)上減去一個(gè)氫原子，剩下的原子團(tuán)統(tǒng)稱為芳基(Aromatic Groups 或Aryl, Ar）。H3CCH2苯基 間甲苯基 芐基 Phenyl m-Tolyl Benzyl (Bn)

37、第53頁(yè)/共127頁(yè)烴分子中的氫被官能團(tuán)取代后的化合物稱為烴的衍生物。一、鹵代烴的命名 烴分子中的氫被鹵素取代后的化合物稱為鹵代烴(Halohydrocrbon),一般用RX表示。X表示鹵素(F, Cl, Br, I)，R可以是烷基，稱鹵代烷(Alkyl Halides)，也可以是不飽和的烯基，如乙烯基、烯丙基等，以及不飽和的芳香基，如苯基、芐基等，分別稱乙烯型鹵代烴(Vinylic Halides)、烯丙型鹵代烴(Allylic Halides)、芳基鹵代烴(Aryl Halides)和芐基型鹵代烴(Benzylic Halides)。第54頁(yè)/共127頁(yè)一鹵代烴按烴基的結(jié)構(gòu)分類CH3CH2

38、XCH2=CHCH2XXCH2X不飽和鹵代烴飽和鹵代烴芳香鹵代烴按鹵素?cái)?shù)目分類三鹵代烴二鹵代烴CH3CH2BrClCH2CH2Cl 連二鹵代烴CH2Br2 偕二鹵代烴CHF3 氟仿(fluroform)CHCl3 氯仿(chloroform) CHBr3溴仿(Bromoform)CHI3 碘仿(Iodoform)按鹵素連接的碳原子分類(CH3)2CHCH2ClCH3CH2CHCH3Br(CH3)3C-I一級(jí)鹵代烷二級(jí)鹵代烷三級(jí)鹵代烷第55頁(yè)/共127頁(yè)1、鹵代烷的普通命名法 鹵代烷的普通命名法用相應(yīng)的烷為母體，稱為鹵(代)某烷，或看作是烷基的鹵化物。ClFBrI正正氯氯丁丁烷烷正正丁丁基基氯氯

39、n butyl chloride異異氟氟丁丁烷烷異異丁丁基基氟氟isobutyl fluoride二二級(jí)級(jí)溴溴丁丁烷烷二二級(jí)級(jí)丁丁基基溴溴sec butyl bromide三三級(jí)級(jí)碘碘丁丁烷烷三三級(jí)級(jí)丁丁基基碘碘tert butyl iodide 英文名稱是在基團(tuán)名稱之后，加上氟化物(Fluoride)、氯化物(Chloride)、溴化物(Bromide)或碘化物(Iodide)。 有些多鹵代烷給以特別的名稱，如CHCl3稱氯仿(Chloroform)，CHI3稱碘仿(Iodoform)。第56頁(yè)/共127頁(yè)2、系統(tǒng)命名 在IUPAC(或CA)系統(tǒng)命名中，鹵代烴作為烴的鹵素衍生物來(lái)命名，即按照

40、如前所述的烴的命名法編號(hào)，然后把鹵素作為取代基，將其位置、名稱寫(xiě)在某烴的名稱前面，即得全名。F, Cl, Br, I作為取代基的英文名稱分別fluoro-, chloro, bromo-, iodo-。CH3CH2CHCHCH2CH3BrCl3-氯-4-溴己烷 CH3CHCHCH3CH3Cl2-甲基-3-氯丁烷 第57頁(yè)/共127頁(yè)7-甲基-4-乙基-2-溴-4-辛烯 5-氯-4-溴-2-辛烯 1-苯基-2-溴乙烷 溴苯 BrBrBrBrCl第58頁(yè)/共127頁(yè) 烷烴中的一個(gè)氫原子被OH取代而產(chǎn)生的化合物叫做醇。與鹵代烴類似，醇也可分為伯醇、仲醇和叔醇，或稱為一級(jí)醇(Primary alcoh

41、ols)、二級(jí)醇(Secondary alcohols)和三級(jí)醇(Tertiary alcohols)，分別表示為1oROH、2oROH和3oROH。 R-CH2-OHRRRRRCH-OHC-OH伯醇 仲醇 叔醇 第59頁(yè)/共127頁(yè)三元醇二 元 醇一 元 醇CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CHOHCH3一級(jí)醇（伯醇）二級(jí)醇（仲醇）三級(jí)醇（叔醇）HOCH2CH2OHHOCH2CHCH2OHOH乙二醇丙三醇（甘油）CH3COHCH3CH3第60頁(yè)/共127頁(yè)2. 衍生物命名法（看作甲醇的衍生物）3. 普通命名法（烷基的習(xí)慣名稱+醇）(CH3)2CHOH甲基異丙基甲醇CH3(CH3)2CH

42、CHOH異丙醇二級(jí)丁醇H3COHCH3OHOHOH3-苯基-2-丙烯-1-醇 1-苯乙醇 2-苯乙醇 (俗名：肉桂醇)第61頁(yè)/共127頁(yè)4. 系統(tǒng)命名法OHOH3-丙基-2-己醇 4-丙基-5-己烯-1-醇 (選取含-OH和雙鍵的長(zhǎng)碳鏈為主鏈)第62頁(yè)/共127頁(yè)(CH3)3CCH2CH2CHCH3OHCH3CH=CHCH2CH2OHCH2OHHOCH2CH2CHCH2CH2CH2CH2OHCH3CHCH2CH2CH2CHOOHCOOHOHCl3-戊烯-1-醇5,5-二甲基-2-己醇3-羥甲基-1,7-庚二醇5-羥基己醛3-羥基-4-氯環(huán)己甲酸幾個(gè)實(shí)例第63頁(yè)/共127頁(yè) 醇羥基的氫被烷基取

43、代而產(chǎn)生的化合物為醚(Ethers)。如果兩個(gè)烷基相同，稱為對(duì)稱醚(Symmetrical Ethers)，如果兩個(gè)烷基不同，稱為非對(duì)稱醚(Asymmetrical Ethers)或混合醚(Mixed Ethers)。 R-O-R R-O-R 對(duì)稱醚 混合醚無(wú)環(huán)醚：沒(méi)有環(huán)的醚環(huán)醚：烴基成環(huán)的醚第64頁(yè)/共127頁(yè)1. 醚的普通命名法 簡(jiǎn)單醚的普通命名法是在相同的烴基名稱前寫(xiě)上“二”字，然后寫(xiě)上醚，習(xí)慣上“二”字也可以省略不寫(xiě)；混合醚的普通命名法是按順序規(guī)則將兩個(gè)烴基分別列出，然后寫(xiě)上醚字。英文名稱醚為ether，混合醚中烴基列出順序按烴基中第一個(gè)字母的順序排列。CH3OCH3CH3OCH2CH

44、3CH2CHCH2OC CH二二甲甲(基基)醚醚 或或 甲甲醚醚dimethyl ether甲甲(基基)乙乙(基基)醚醚ethyl methyl ether烯烯丙丙(基基)乙乙炔炔(基基)醚醚a(bǔ)llyl ethynyl ether第65頁(yè)/共127頁(yè) 取較長(zhǎng)的烴基作為母體，把余下的碳數(shù)較少的烷氧(RO)作取代基，如有不飽和烴基存在時(shí)，選不飽和程度較大的烴基作為母體。烷氧基的英文名稱在相應(yīng)烷基名稱后面加詞尾“氧基”即“oxy”，低于5個(gè)碳的烷氧基的英文名稱將烷基中英文詞尾“yl”省略。 (CH3)2CHOCH2CH2CH3CH3OCH2CH2OCH3O 1 (1 甲甲乙乙氧氧基基)丙丙烷烷1 (

45、1 methylethoxy)propane 1,2 二二甲甲氧氧基基乙乙烷烷1,2 dimethoxyethane 環(huán)環(huán)戊戊氧氧基基苯苯cyclopentyloxybenzene2. 系統(tǒng)命名法：（不常用，適用于復(fù)雜醚） 第66頁(yè)/共127頁(yè) 將RO或ArO當(dāng)作取代基，以烴為母體。 OOOH3CO3-甲氧基戊烷 1,2-二甲氧基乙烷 對(duì)甲氧基丙烯基苯(乙二醇二甲醚)第67頁(yè)/共127頁(yè) 胺(Amines)是氨分子(NH3)中的一個(gè)氫、兩個(gè)氫或三個(gè)氫原子被烷基取代了的化合物，分別形成伯胺、仲胺或叔胺，也稱為一級(jí)胺(primary amines)、二級(jí)胺(secondary amines)或三級(jí)

46、胺(tertiary amines)。 根據(jù)在氮上的取代基的數(shù)目，胺可分為： 一級(jí)(伯)， 二級(jí)(仲)， 三級(jí)(叔)胺, 四級(jí)(季)銨鹽。1. 胺的分類RNH2RR1NHRR1R2NRR1R2R3N+Cl-第68頁(yè)/共127頁(yè)CH3NH2NH2NCH2CH3CH3methylamine aniline cyclopropylethylmethylamine甲胺 苯胺 甲基乙基環(huán)丙胺2. 普通命名法：胺的普通命名法可將胺基作為母體官能團(tuán)，把它所含烴基的名稱和數(shù)目寫(xiě)在前面，按簡(jiǎn)單到復(fù)雜先后列出，后面加上胺字。第69頁(yè)/共127頁(yè)選含氮最長(zhǎng)的碳鏈為母體，稱某胺。N上其它烴基為取代基，并用N定其位。N

47、,N-diethyl-3-methyl-2-pentanaimeN,N-二乙基-3-甲基-2-戊胺3. 系統(tǒng)命名CH3CH2CH CHCH3CH3N(C2H5)2H3C NH2H3CNCH3C2H5 甲胺 N,4-二甲基-N-乙基苯胺methylamine N-ethyl-N,4-dimethylbenzenamine第70頁(yè)/共127頁(yè) CH3NH2 HClmethylamine hydrochloride甲胺鹽酸鹽Tetraethylammonium bromide Tetraethylammonium hydrooxide 溴化四乙銨 氫氧化四乙銨CH3CH2-N-CH2CH3 Br -

48、+CH2CH3CH2CH3CH3CH2-N-CH2CH3 OH -+CH2CH3CH2CH3 氮上有4個(gè)烷基時(shí)，形成季銨鹽(Quaternary ammonium salts)，其命名與銨鹽(鹵化銨)相似，但須將烷基放在銨字之前，多個(gè)烷基出現(xiàn)的先后順序仍以如前所述的中英文不同習(xí)慣來(lái)寫(xiě)。N(CH2)3CH3Br-N-丁基溴化吡啶N-butylpyridinium bromide 第71頁(yè)/共127頁(yè)4. 復(fù)雜體系的命名 在命名較復(fù)雜的化合物時(shí)，可把氨基(amino-)作為取代基，用數(shù)字或其它符號(hào)標(biāo)明其在環(huán)上或碳鏈上所處的位置。NH2ONH3CCH2CH3OHN(CH3)2CO2HH2N3-氨基環(huán)

49、戊烯3-aminocyclopentene 4-甲乙氨基環(huán)己酮4-(ethylmethylamino)hexanone3-二甲氨基-1-己醇3-dimethylamino-1-hexanol 對(duì)-氨基苯甲酸p-aminobenzoic acid (PABA)第72頁(yè)/共127頁(yè)HH(R)ORRO 醛、酮、羧酸及其衍生物是含有羰基(Carbonyl groups)或?；?Acyl groups, RCO-)的化合物。醛Aldehyde酮Ketone羧酸Carboxylic Acid酰鹵Acyl Halide酸酐Acid Anhydride酯Ester酰胺AmideROHORXOROORORNRR

50、OROROR C N腈Nitrile第73頁(yè)/共127頁(yè)在醛的系統(tǒng)命名體系中，醛的名稱由相同數(shù)目的烷烴的名稱而得來(lái)，主鏈中必須含有醛羰基碳。HHOHCH3OCHOCHOCl甲醛乙醛2-氯丙醛3,3-二甲基環(huán)己基甲醛第74頁(yè)/共127頁(yè) 醛的普通命名法是按氧化后所生成的羧酸的普通名稱來(lái)命名，將相應(yīng)的“酸”改成“醛”字。按照慣例，取代基從羰基的相鄰碳開(kāi)始，分別用、等適當(dāng)?shù)男?xiě)希臘字母作為前綴而標(biāo)出。CHOBrCHO-溴丁醛 -苯丙烯醛 (肉桂醛)第75頁(yè)/共127頁(yè)OOOO1、酮的系統(tǒng)命名 在非環(huán)酮中，須用數(shù)字作為前綴標(biāo)明羰基碳的位置，含羰基碳的最長(zhǎng)碳鏈要從羰基的編號(hào)為最小的一端數(shù)起。在環(huán)酮中，羰

51、基碳編號(hào)為1，可以省略。OO2-丁酮2,4-戊二酮5-乙基-3-庚酮苯乙酮3-甲基環(huán)己酮第76頁(yè)/共127頁(yè)2. 酮的普通命名 酮的普通命法按羰基所連接的兩個(gè)烴基的名稱來(lái)命名，按順序規(guī)則，簡(jiǎn)單在前，復(fù)雜在后，然后加“甲酮”，下面括號(hào)中的“基”字或“甲”字可以省去。OO甲基異丙基酮 環(huán)己基乙基酮第77頁(yè)/共127頁(yè) 醛羰基作為取代基時(shí)，可用前綴甲?；?formyl-)來(lái)表示，酮羰基作為取代基時(shí)，一般用前綴氧代(oxo-)來(lái)標(biāo)明。OCHOCHOO3-甲?；h(huán)己酮 2-甲基-4-氧代己醛3-formylcyclohexanone 2-methyl-4-oxohexanal第78頁(yè)/共127頁(yè)1. 羧

52、酸的命名： 羧酸的系統(tǒng)命名與醛的系統(tǒng)命名類似，有支鏈或其它取代基時(shí)，普通命名通常以希臘小寫(xiě)字母來(lái)編號(hào)，對(duì)于羧基在環(huán)上的羧酸 ，將環(huán)作為取代基，命名為甲酸。OHOOHOOHO丁酸 2-甲基丙烯酸 環(huán)己基甲酸酪酸 -甲基丙烯酸 第79頁(yè)/共127頁(yè) 羧酸中的羥基被鹵素取代后生成酰鹵類羧酸衍生物。在命名時(shí)可作為酰基的鹵化物，在?；蠹欲u素的名稱即可。普通命名法： -溴丁酰溴 對(duì)氯甲酰苯甲酸IUPAC 命名法： 2-溴丁酰溴 4-氯甲酰苯甲酸CH3CH2CHCBr HOOCBr OCOCl2-Bromobutyryl bromide 4-Chlorocarbonylbezioc acid 第80頁(yè)/共

53、127頁(yè)單酐 (Symmetrical Anhydride) ：在羧酸的名稱后加酐字；混酐 (Mixed Anhydride) ：將簡(jiǎn)單的酸放前面，復(fù)雜的酸放后 面再加酐字；環(huán)酐：在二元酸的名稱后加酐字。普通命名法： 醋酸酐 乙丙酸酐 丁二酸酐IUPAC 命名法： 乙酸酐 乙丙酸酐 丁二酸酐OOOOOOOOO第81頁(yè)/共127頁(yè)命名時(shí)把羧酸名稱放在前面將相應(yīng)的酸字改為酰胺即可。普通命名法： 異丁酰胺 N,N-二甲基戊酰胺IUPAC 命名法： 2-甲基丙酰胺 N,N-二甲基戊酰胺(H3C)2HC CONH22-methylprpanamideH3C(H2C)3H2C CON(CH3)2N,N-d

54、imethylhexanamide第82頁(yè)/共127頁(yè) 酯可看作將羧酸的羧基氫原子被烴基取代的產(chǎn)物。命名時(shí)把羧酸名稱放在前面，烴基的名稱放在后面，再加一個(gè)酯字。內(nèi)酯命名時(shí)，用內(nèi)酯二字代替酸字并標(biāo)明羥基的位置。普通命名法： 醋酸苯甲酯 -甲基-丁內(nèi)酯IUPAC 命名法： 乙酸苯甲酯 2-甲基-4-丁內(nèi)酯CH3COCH2C6H5OOOH3CBenzyl acetate 2-Methyl-4-butyrolactone第83頁(yè)/共127頁(yè) 腈命名時(shí)要把CN中的碳原子計(jì)算在內(nèi)，并從此碳原子開(kāi)始編號(hào)；氰基作為取代基時(shí)，氰基碳原子不計(jì)在內(nèi)。CH3CH2CHCH2CN CH3CH2CHCOOH NC(CH2

55、)4CNCH3CN3-Methylpentanenitrile 2-Cyanobutanoic acid 1,6-Hexanedinitrile普通命名法： -甲基戊腈 -氰基丁酸 己二腈IUPAC 命名法： 3-甲基戊腈 2-氰基丁酸 己二腈第84頁(yè)/共127頁(yè)命名步驟1. 確定主官能團(tuán)：當(dāng)分子中有多個(gè)官能團(tuán)時(shí)，表中排在前面的官能團(tuán)總是主官能團(tuán)。 主官能團(tuán)的順序一般為: (1)酸、(2)酯、(3)酰鹵、(4)酰胺、(5)醛、(6)酮、(7)醇和酚、(8)胺和亞胺、(9)醚等 (注意:官能團(tuán)作為取代基和作為母體的叫法不同)。2. 確定主鏈：含主官能團(tuán)及盡可能多官能團(tuán)的最長(zhǎng)鏈為主鏈。3. 編號(hào)：

56、編號(hào)的原則是讓主官能團(tuán)的位次盡可能小。4. 寫(xiě)名稱： 根據(jù)主官能團(tuán)確定母體的名稱，其它官能團(tuán)作為取代基。名稱格式：取代基 + 母體第85頁(yè)/共127頁(yè)COClHOOCCOOHNHCOCH34 (氯氯甲甲酰酰)苯苯甲甲酸酸4 chlorocarbonyl benzoic acid4 乙乙酰酰胺胺基基 1 萘萘羧羧酸酸4 (acetamino) 1 naphthalene carboxylic acidNMe2OCOOHCNN,N,3 三三甲甲基基戊戊酰酰胺胺N,N,3 rimethylpentamide2 氰氰基基丁丁酸酸2 cyanobutanoic acid第86頁(yè)/共127頁(yè)3-甲?；?5

57、-羥基戊酸3-formyl-5-hydroxypentanic acidHOCH2CH2CHCH2COOHCHO12345第87頁(yè)/共127頁(yè)雙鍵或三鍵官能團(tuán)一般包含在主碳鏈中，不作為取代基。 結(jié)構(gòu)較復(fù)雜時(shí)，或一些簡(jiǎn)單化合物的普通命名，也可將烯基或炔基作為取代基。 OH3CHC CH C CHCH3CCHH2C CHC CH1-甲基-2-(2-丙炔基)環(huán)己烯 乙烯基乙炔 4-苯基-3-丁烯-2-酮 3-戊烯-1-炔 第88頁(yè)/共127頁(yè) 有機(jī)化合物按官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分成若干類型。每一種類型的有機(jī)物都具有其特定的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)，因此按官能團(tuán)分類實(shí)際上是按它們的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行分類。但是

58、同一類中的化合物在性質(zhì)上也是有差異的，而性質(zhì)上的差異都是與結(jié)構(gòu)上的差異相對(duì)應(yīng)的。 因此對(duì)于每一類有機(jī)化合物：* 要搞清這一類化合物共同的結(jié)構(gòu)特征；* 要找出它們性質(zhì)上的共同特點(diǎn)和差異性及其變化規(guī)律；* 在學(xué)習(xí)過(guò)程中，始終要力求根據(jù)結(jié)構(gòu)的異同來(lái)理解性質(zhì) 上的異同。第89頁(yè)/共127頁(yè)第90頁(yè)/共127頁(yè)HCHHH1、烷烴分子中的碳都是sp3雜化。2、甲烷具有正四面體的結(jié)構(gòu)特征。3、烷烴中的碳?xì)滏I和碳碳鍵都是鍵。HHHHHHHHHHHHHH當(dāng)烷烴中的碳原子數(shù)大于3的時(shí)候， 碳鏈就形成鋸齒形狀。第91頁(yè)/共127頁(yè)碳鹵鍵的特點(diǎn)成鍵軌道 Csp3 Xsp3等性雜化不等性雜化 CH CF CC CCl

59、CBr C I 110 139 154 176 194 214 (pm)極性共價(jià)鍵，成鍵電子對(duì)偏向X.鍵長(zhǎng)第92頁(yè)/共127頁(yè)1 大部分醇的羥基與sp3雜化的碳原子相連。烯醇中的羥基與sp2雜化的碳原子相連。2 根據(jù)甲醇分子的鍵長(zhǎng)、鍵角分析，醇羥基中的氧是sp3雜化。C-H 1.10 COH 108.9o C-O 1.43 HCH 109oO-H 0.96 HCO 110o第93頁(yè)/共127頁(yè)醚的結(jié)構(gòu)也與水和醇類似，醚分子可以看作是水分子中的兩個(gè)氫被兩個(gè)烷基取代了的產(chǎn)物。H2O O-H 0.96 HOH 105o CH3OH O-H 0.96 COH 108.9o C-O 1.43 CH3OC

60、H3 C-O 1.41 COC 111.7o第94頁(yè)/共127頁(yè)醚相對(duì)穩(wěn)定，但是有一種環(huán)醚(如環(huán)氧乙烷，ethylene oxide)由于環(huán)張力較大，是很活潑的醚類化合物。 OC CHHHH OCC 59.2o C-C 1.47 COC 61.6oC-O 1.41 HCH 116o第95頁(yè)/共127頁(yè)H3CNHHNHHH(1)、 氨和脂肪胺中的N是不等性的 sp3雜化，未共用電子對(duì)占據(jù)一個(gè)sp3雜化軌道。(2)、 隨著N上連接基團(tuán)的不同，鍵角大小會(huì)有改變。NNH3 N-H 1.01 HNH 107.3o CH3NH2 N-H 1.01 HNH 105.9o N-C 1.47 HNC 112.9