有機(jī)框圖推斷題的考察要點(diǎn)、題型設(shè)計(jì)及應(yīng)對(duì)策略

1、淺談高考有機(jī)化學(xué)的考察要點(diǎn)、題型設(shè)計(jì)及應(yīng)對(duì)策略孫海忠（臨泉實(shí)驗(yàn)中學(xué) 安徽臨泉236400）摘要 有機(jī)化合物由于其物質(zhì)種類繁多、結(jié)構(gòu)復(fù)雜、創(chuàng)新性強(qiáng)、與生產(chǎn)生活聯(lián)系密切， 往往是學(xué)習(xí)的重點(diǎn)和難點(diǎn)，也是高考的熱點(diǎn)。高考試題通常以新藥、新的染料中間體、新型 有機(jī)材科的合成作為載體，通過引入新的信息，組合多個(gè)化合物的反應(yīng)，合成具有指定結(jié)構(gòu) 的產(chǎn)物，從中引出相關(guān)的各類問題。本文就是根據(jù)題目中的所述信息來總結(jié)這類高考題的題 型設(shè)計(jì)，及針對(duì)不同的題型應(yīng)該如何解題，以及采取何種應(yīng)對(duì)策略。關(guān)鍵詞：知識(shí)要點(diǎn) 題型設(shè)計(jì)應(yīng)對(duì)策略有機(jī)化學(xué)是中學(xué)化學(xué)的重要組成部分，也是高考化學(xué)中的一個(gè)非常活躍且永不衰落的成 分，更是歷年高

2、考必考內(nèi)容之一。山于其物質(zhì)種類繁多、結(jié)構(gòu)復(fù)雜、創(chuàng)新性強(qiáng)、與生產(chǎn)生活 聯(lián)系密切，往往是學(xué)習(xí)的重點(diǎn)和難點(diǎn)，也是高考的熱點(diǎn)。每年各個(gè)省、市的高考試題中有機(jī)化學(xué)部分的分值都有20分左右，一般為一個(gè)選擇題和一個(gè)有機(jī)推斷或有機(jī)合成題。 木文針對(duì)高考中有機(jī)推斷和合成題對(duì)有機(jī)知識(shí)的考查要點(diǎn)、題型設(shè)計(jì)及應(yīng)對(duì)策略談?wù)勛詂的 些看法。要想在高考的有機(jī)推斷與合成題屮拿到高分茯至滿分，我們首先就一定要淸楚這個(gè)題要 考我們學(xué)到的哪些知識(shí)和我們所掌握的那些方面的能力，以使我們明確在前血的復(fù)習(xí)中要巫 視這些知識(shí)的積累與技能的訓(xùn)練。一.框圖推斷與合成題対有機(jī)化學(xué)知識(shí)的考查要點(diǎn)：1簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的命名。2有機(jī)化合物分子式、結(jié)構(gòu)式

3、、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫。3. 官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及官能團(tuán)名稱的書寫。4. 對(duì)常見官能團(tuán)重要性質(zhì)的考查。5. 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的判斷。6. 常見類型有機(jī)化學(xué)方程式的書寫。7. 同分異構(gòu)現(xiàn)彖知識(shí)的考查。有機(jī)化學(xué)高考試題必有根據(jù)令機(jī)物的衍變關(guān)系而設(shè)計(jì)的推斷或合成題。這類試題通常以 新一藥、新的染料中間體、新型有機(jī)材科的合成作為載體，通過引入新的信息，組合多個(gè)化合 物的反應(yīng)，合成具有指定結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物，從中引出相關(guān)的各類問題。雖然這些考杳大部分是在見過的有機(jī)反應(yīng)原理的基礎(chǔ)上出現(xiàn)的，而有些反應(yīng)原理就從來 沒有見過，顯然信息的選擇、提煉、加工和應(yīng)川是個(gè)難點(diǎn)。其實(shí)也不難，關(guān)鍵在于怎樣閱讀 和理解信息、怎樣將信息與白己掌握

4、的棊礎(chǔ)知識(shí)結(jié)合起來解題。木文就是根據(jù)題目中的所述 信息來總結(jié)這類高考題的題型設(shè)計(jì)，及針對(duì)不同的題型應(yīng)該如何解題，采取何種應(yīng)對(duì)策略。二.框圖有機(jī)推斷與合成題的題型設(shè)計(jì)及應(yīng)對(duì)策略1. 已知某個(gè)或某些特定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。例1. （2008年山東理綜卷32）節(jié)選（ii）苯丙酸諾龍的一種同分異構(gòu)體a,在一定條件下可發(fā)生下列反應(yīng):r-chj-cooh + cl2 r-ch-cooh + hc1c1據(jù)以上信息回答（2）（4）題:（2）b->d的反應(yīng)類型是o（3）c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，:（4）f->g的化學(xué)方程式是。此題以興奮劑樹立奧運(yùn)背景，堅(jiān)持官能團(tuán)為核心的認(rèn)知結(jié)構(gòu)，重點(diǎn)考察有機(jī)化合物的結(jié) 構(gòu)與性質(zhì)

5、，反應(yīng)類型判斷，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推斷，以及有機(jī)化學(xué)方程式的書寫等重要的知識(shí)、技能、 方法和v科思想。根據(jù)該類題型的給出信息的特點(diǎn)我們總結(jié)出解這種類型題目的一般思路和 方法如下：（1）根據(jù)給出的特定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式快速找出有機(jī)化合物的所有官能團(tuán)。（2）根據(jù)特定有機(jī)化合物在合成路線中發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)條件確定官能團(tuán)町能發(fā)生的反應(yīng) 類型。（3）根據(jù)以上信息再結(jié)合題干、提示或卜而問題中的其它信息確定框圖中其它物質(zhì)的結(jié) 構(gòu)簡(jiǎn)式。2. 己知特定有機(jī)物的分子式例2.（08全國(guó)卷理綜化學(xué)29） a、b、c、d、e、f、g、h、t、j均為有機(jī)化合物，根據(jù)以下框圖，冋答問題：（1）b和c均為有支鏈'的有機(jī)化合物，

6、b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ； c在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)只能牛成一種烯怪d, d的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o（2）g能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能使枳的四氯化碳溶液褪色，則g的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 o（3）寫出的化學(xué)反應(yīng)方程式>的化學(xué)反應(yīng)方程式o（4）的反應(yīng)類型,的反應(yīng)類型，的反應(yīng)類型o（5 ）與h具有相同官能團(tuán)的h的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 為c本題以a為起始物質(zhì)設(shè)計(jì)的有機(jī)框圖推斷題，根據(jù)a的分子式ch©可知其不飽和度為 1結(jié)合其含有2個(gè)0,再根據(jù)其發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)條件可知a為酯類物質(zhì)。其水解酸化后生成b 和c,可知b為酸a為胛，在結(jié)合第（1）問的信息就可以寫出b和c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式了，雖然c 有兩種結(jié)構(gòu)，但是并不影響d結(jié)構(gòu)的推出。

7、依次可知d為帶支鏈的烯姪，e為在甲基上有一 個(gè)c1的不飽和鹵代坯。根據(jù)框圖中轉(zhuǎn)化的條件可知f為醇、g為醛、ii為酸、i為酯、j為 酯的加成聚合產(chǎn)物。框圖屮的所有物質(zhì)都確定了，下而的問題也就不難解決了。據(jù)此我們總 結(jié)出了解這類題【的一般思路和方法：（1）總攬框圖，確定該題是以哪種物質(zhì)為核心設(shè)計(jì)的框圖流程圖。（2）根據(jù)核心有機(jī)化合物的分子式確定其不飽和度。（3）根據(jù)核心有機(jī)物的不飽和度和特定原子的數(shù)口來確定有機(jī)物中可能的官'能團(tuán)。（4）再根據(jù)核心有機(jī)物參與反應(yīng)的反應(yīng)條件，確定有機(jī)物的官能團(tuán)。（5）然后再根據(jù)題h屮的其它信息確定核心有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（6）以此為基礎(chǔ)根據(jù)框圖中每步轉(zhuǎn)化的條件和

8、其它信息確定流程圖中的每種物質(zhì)。3. 已知特定有機(jī)物的相對(duì)式量例3.（湖南省長(zhǎng)沙一中雅禮中學(xué)2010屆高三三月月考）有機(jī)物人和人2分別和濃hzsoi在一定 溫度下共熱都只牛成桂b, b的蒸氣密度是同溫同壓下£密度的59倍，在催化劑存在下， lmol b可以和4mol出發(fā)生加成反應(yīng)，b的一元硝化產(chǎn)物有三種（同種類型）。有關(guān)物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下:（1）反應(yīng)屬于反應(yīng)，反應(yīng)屬于反應(yīng)（2）寫出饑和x兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：a2（3）書寫化學(xué)方程式：（4）化合物e有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類h-具有兩個(gè)對(duì)位側(cè)鏈的同分異構(gòu)體令 四種，分別寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：ch3ch2h§ho-?-hc

9、h3-<§ho-ii-ch3木題是以b為起始物質(zhì)來設(shè)計(jì)合成路線的，根據(jù)題意可知b的相對(duì)分了質(zhì)量為氫氣的 59倍，可知其式量為118, 乂知道其為怪類物質(zhì)，結(jié)合坯類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知其分子式為 c9h】。,再結(jié)合其能發(fā)生硝化反應(yīng)，且能和4個(gè)氫氣加成，nj知其為帶一個(gè)支鏈的芳香烽，支 鏈有一個(gè)雙鍵和一個(gè)支鏈。確定了b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，根據(jù)框圖中給出的反應(yīng)條件的信息，就可 以依次推出其它物質(zhì)了。據(jù)此我們也總結(jié)出了解這類題目的一般思路和方法：（1）根據(jù)式量和有機(jī)化合物中元素的種類確定有機(jī)物的分子式（結(jié)合式量一般先確定式 量大的原子的數(shù)目故后確定氫原子的數(shù)目，要注意氫原子的數(shù)忖耍符合價(jià)鍵理論）。（2）根據(jù)其分子式確定有機(jī)化合物的不飽和度。（3）根據(jù)其不飽和度和題目中的其它信息確定官能團(tuán)及其位置。（4）據(jù)此確定該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(5) 再根據(jù)框圖中反應(yīng)條件的信息和其它有關(guān)的信息確定流程圖中其它物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn) 式。有關(guān)有機(jī)化合物的框圖推斷與合成題的題型