丙二酸二懿旨和乙酰乙酸乙酯實用教案

1、 丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯是分子中含有(hn yu)兩個羰基，且兩個羰基相隔一個亞甲基的化合物，稱為二羰基化合物。 CH3COC2H5CCOH2OC2H5OCOCH2COOC2H5乙酰乙酸乙酯 丙二酸二乙酯第1頁/共14頁第一頁，共15頁。第一節(jié) 丙二酸二乙酯第二節(jié)第二節(jié) 乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯第2頁/共14頁第二頁，共15頁。一、丙二酸二乙酯的制備(zhbi) C2H5OHH+CH3COOHNaCNOH-PCl2CH2COOHClCH2COONaCNCH2COOC2H5COOC2H5第一節(jié) 丙二酸二乙酯 第3頁/共14頁第三頁，共15頁。CH2COOC2H5COOC2H5C2H5ONaC

2、HCOOC2H5COOC2H5-Na+RXCHCOOC2H5COOC2H5RH+H2OCHCOOHCOOHR-CO2CH2COOHRRCOOHCOOHCRRCOOC2H5COOC2H5CRRCHCOOHR-CO2RXCHCOOC2H5COOC2H5RC2H5ONaH2O,H+第4頁/共14頁第四頁，共15頁。 丙二酸二乙酯是具有香味的無色液味，熔點-50，沸點198.8。不溶于水，溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。丙二酸二乙酯是合成取代乙酸和其他(qt)羧酸常用的試劑，在有機合成中具有廣泛用途。二、丙二酸二乙酯的性質(zhì)(xngzh) 第5頁/共14頁第五頁，共15頁。三、 丙二酸二乙酯在有機合成的應(yīng)用

3、丙二酸二乙酯的上述性質(zhì)在有機合成上廣泛用于合成各種類型的羧酸(su sun)（一取代乙酸，二取代乙酸，環(huán)烷基甲酸，二元羧酸(su sun)等）。 具有活潑亞甲基的化合物容易在堿性條件下形成穩(wěn)定的碳負離子，所以它們還可以和羰基發(fā)生一系列親核加成。CH2CHCOOHCH2CH3例如(lr):由丙二酸二乙酯合成2-乙基-3-苯基丙酸第6頁/共14頁第六頁，共15頁。 分析(fnx): 可分別采用芐基氯和溴乙烷作烷基化試劑，分兩次引入。反應(yīng)式如下： 2乙基3苯基丙酸可以看成是一個芐基和一個乙基二取代的乙酸。CH2(COOC2H5)2C2H5ONaCH2ClCH2CH(COOC2H5)2C2H5ONaC

4、H3CH2BrCH2C(COOC2H5)2CH2CH3H+,H2OCH2CHCOOHCH2CH3-CO2,第7頁/共14頁第七頁，共15頁。第二節(jié) 乙酰乙酸乙酯 結(jié)構(gòu)特征： 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯是分子中含有(hn yu)兩個羰基，且兩個羰基相隔一個亞甲基的化合物，稱為二羰基化合物。CH3COC2H5CCOH2OC2H5OCOCH2COOC2H5 乙酰乙酸乙酯 丙二酸二乙酯第8頁/共14頁第八頁，共15頁。 乙酰乙酸乙酯可用克來森酯縮合乙酰乙酸乙酯可用克來森酯縮合(suh)反應(yīng)制備。反應(yīng)制備。 OCOCH3C2H52CH3COH2CCOC2H5O+C2H5OHH+C2H5ONa 乙酰乙酸乙

5、酯又稱丁酮酸乙酯，簡稱三乙。是無色透明具有果香味(xin wi)的液體，沸點180，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等大多數(shù)有機溶劑中。 一、乙酰乙酸乙酯的制備(zhbi)第9頁/共14頁第九頁，共15頁。二、乙酰乙酸乙酯的性質(zhì)(xngzh) (1) 特性(txng)乙酰乙酸乙酯的互變異構(gòu)現(xiàn)象 OC2H5COCH2COCH3OC2H5COCHCH3COH（酮式結(jié)構(gòu)(jigu)） （烯醇式結(jié)構(gòu)(jigu)）這種能夠相互轉(zhuǎn)變的兩種異構(gòu)體之間存在的動態(tài)平衡現(xiàn)象，叫做互變異構(gòu)現(xiàn)象。第10頁/共14頁第十頁，共15頁。 （2）乙酰乙酸乙酯在有機合成上的應(yīng)用 可以通過亞甲基上的取代，引入各種不同的基團后，再經(jīng)酮

6、式分解(fnji)或酸式分解(fnji)， 得到不同結(jié)構(gòu)的酮或酸等化合物。第11頁/共14頁第十一頁，共15頁。例1：由乙酰乙酸乙酯合成(hchng)CH3C CH2CH2OCH2經(jīng)結(jié)構(gòu)分析，需引入原引OC2H5COCH2CH3COCH2CHCH3COOC2H5COCH2CHCH3COCOOH-CO2CH3COCH2CH2 H+C2H5ONaC6H5CH2Br稀NaOH第12頁/共14頁第十二頁，共15頁。例2：合成(hchng) CH3C CH CH2CH=CH2OCH3引原要分兩次引入，先引入再引入CH3CH2CH=CH2 說明：乙酰乙酸乙酯合成法主要用其酮式分解(fnji)制取酮，酸式分解(fnji)制酸很少用，制酸一般用丙二酸二乙酯合成法。CH3COCH2CO原引第13頁/共14頁第十三頁，共15頁。感謝您的觀看(gunkn)！第14頁/共14頁第十四頁，共15頁。NoImage內(nèi)容(nirng)總結(jié)丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯是分子中含有兩個羰基，且兩個羰基相隔一個亞甲基的化合物，稱為二羰基化合物。不溶于水，溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。二、丙二酸二乙酯的性質(zhì)。具有活潑亞甲基的化合物容易(rngy)在堿性條件下