化學(xué)NBA--有機(jī)化學(xué)與解題技巧

1、 有機(jī)化學(xué)與解題技巧第一講 有機(jī)化學(xué)基本概念【重要知識(shí)點(diǎn)解析】重點(diǎn)知識(shí)概述 一、有機(jī)物的概念和特點(diǎn)1有機(jī)物的分類有機(jī)物可按構(gòu)成分子的碳原子骨架分類，例如鏈狀化合物（烷、烯、炔烴）和環(huán)狀化合物（脂環(huán)烴、芳香烴）。還可按有機(jī)物官能團(tuán)分類，例如醇、醛、酸、酯、酚、鹵代烴等。2基、根、官能團(tuán)的概念 基團(tuán)（取代基）烴分子失去一個(gè)或幾個(gè)氫原子后的剩余部分，叫做烴基。烴基不帶電，是一種中性原子團(tuán)，烴基不能獨(dú)立存在。CH3CHCH3烴基結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中的短線代表未成鍵的單個(gè)電子。要注意，C3H8沒有同分異構(gòu)體，而丙基（C3H7）則有兩種同分異構(gòu)體：CH2CH2CH3（正丙基）和 （異丙基）。 根：根是帶電的原子團(tuán)，

2、在水溶液中或熔融狀態(tài)中，或在離子晶體中可相對(duì)獨(dú)立存在。例如氫氧根離子OH，銨根離子NH4，硫酸根離子SO42。 官能團(tuán)：決定有機(jī)物物理、化學(xué)特性的一種特殊基團(tuán)，不帶電，不能獨(dú)立存在。3常見的官能團(tuán)官能團(tuán)化 學(xué) 式實(shí) 例名 稱1鹵原子XCHCl3三氯甲烷（氯仿）2醇羥基OH (連接碳鏈或環(huán)烷烴)CH3CH2OH乙醇（酒精）酚羥基OH (連接苯環(huán)) 極弱酸性C6H5OH苯酚（石炭酸）3醚氧鍵OCH3OCH3二甲醚4醛基CHOCH3CHO乙醛5羰基COCH3COCH3丙酮6羧基COOH (含羧羥基) 酸性CH3COOH乙酸（醋酸）7酯基COOCH3COOCH2CH3乙酸乙酯8氨基NH2 弱堿性H2N

3、CH2COOH氨基乙酸9硝基NO2C6H5NO2硝基苯10碳碳單鍵 CCH3CCH3乙烷11碳碳雙鍵CCH2C CH2乙烯12碳碳三鍵C CHC CH乙炔13肽鍵CONH（酰氨基）H2NCH2COOH氨基乙酸4同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體 定義：化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同，因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異，這種現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。 同分異構(gòu)現(xiàn)象的種類同分異構(gòu)體可分為構(gòu)造異構(gòu)（包括碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、類間異構(gòu)）和構(gòu)型異構(gòu)（包括順反異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)或稱為旋光異構(gòu)）等。前者是分子中原子連接順序不同，后者是原子在空間排列方式、方向不同。 碳鏈異構(gòu)由碳鏈異構(gòu)構(gòu)成的同分異

4、構(gòu)體屬于同類有機(jī)物，其物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)相似。同分異構(gòu)體的支鏈越多，分子間距離越大，則分子間作用力越小，因此溶、沸點(diǎn)越低。例如：結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式熔點(diǎn)/沸點(diǎn)/相對(duì)密度CH3CH2CH2CH3138.40.50.5788CH3CHCH3CH3159.611.70.557 官能團(tuán)位置異構(gòu)OHOHOHHO因官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體，其官能團(tuán)種類和數(shù)量相同，屬于同類有機(jī)物。其物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)相似。例如：CH3CH2CHCH2與CH3CHCHCH3； （對(duì)苯二酚）與 （鄰苯二酚）。 官能團(tuán)種類異構(gòu)CH2CH2H2C不同類有機(jī)物之間的同分異構(gòu)體。其物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)不同。官能團(tuán)種類異構(gòu)包

5、括以下幾類： a單烯烴與環(huán)烷烴（CnH2n）。如CH3CHCH2與 。 b單炔烴與二烯烴、環(huán)烯烴（CnH2n2）。如： CHCCH2CH2CH2CH3、CH2CHCHCHCH2CH3、 。c醇與醚（CnH2n2O）。如乙醇（CH3CH2OH）與甲醚（CH3OCH3）。甲醇沒有同分異構(gòu)體。OHOHOHOHHOHCH3CH2CH2OH CH2CHCH2 CH2CHCO碳原子數(shù)目相同的飽和一元醇與飽和多元醇，含氫原子個(gè)數(shù)相同，但含氧原子個(gè)數(shù)不同。當(dāng)碳原子個(gè)數(shù)相同時(shí)，若有一個(gè)碳氧雙鍵（CO），則少2個(gè)氫原子。例如：CH2CHCH3O d醛與酮、烯醇、含氧雜環(huán)有機(jī)物（CnH2nO）。如：O CH3CH2

6、CHO、CH3CCH3、CH2CHCH2OH、 。e羧酸與酯、羥基醛（CnH2nO2）。例如：CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHO。f葡萄糖與果糖（C6H12O6）g蔗糖與麥芽糖（C12H22O11） h硝基烷與氨基酸（CnH2n1NO2）。如：CH3CH2NO2 H2NCH2COOHH3C CH3 CC H HH3C H CC H CH3 順反異構(gòu)例如，2丁烯有兩種結(jié)構(gòu)： 和 。 同分異構(gòu)體的書寫方法 認(rèn)真審清試題對(duì)同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)的要求。例如要求寫出具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，有酯基，或醛基，或碳碳雙鍵，等等。對(duì)于芳香族有機(jī)物來(lái)說(shuō)，或是有兩個(gè)取代基，要考慮取代基的對(duì)位、鄰位、間位

7、；或是苯環(huán)上的一鹵代物只有一種（或只有兩種）。COOCH3OOCCH3 注意分析、推理思維要有序。一般先找碳鏈異構(gòu)，然后找官能團(tuán)位置異構(gòu)，再官能團(tuán)種類異構(gòu)。要特別注意官能團(tuán)正反相接的異構(gòu)，例如： 與 中CH2COOHCOOH的酯基連接方向順序不同，所以前者名稱是苯甲酸甲酯，后者名稱是乙酸苯（酚）酯。另外，要注意支鏈（側(cè)鏈）能否拆開或合并。CH3 例如： 與 。CH2CH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH3 CH3CCH2CH3判斷同分異構(gòu)體，要樹立分子的空間構(gòu)型。判斷有機(jī)物發(fā)生取代反應(yīng)后能生成幾種同分異構(gòu)體，可通過(guò)找出對(duì)稱軸，分析有幾種不等效氫原子個(gè)數(shù)從而

8、得出結(jié)論。例如： 一元取代物有3種 一元取代物有3種 一元取代物有3種通過(guò)核磁共振氫譜可判斷前兩個(gè)烷烴有三種氫原子，第三個(gè)烷烴有四種氫原子。 判斷同分異構(gòu)體的數(shù)目要細(xì)致。二、分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、最簡(jiǎn)式1分子式用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成的式子，叫做分子式。只有非金屬單質(zhì)及共價(jià)化合物（除SiO2、SiC等原子晶體外）才有分子式。有機(jī)物的化學(xué)式一般都是分子式。例如：Cl2、H2、C60、P4、CO、SO2、H2SO4、HClO、HCl、PCl5，CH4、C2H4、C2H5OH、CH3COOH等。有機(jī)化合物分子式不能化簡(jiǎn)。2結(jié)構(gòu)式用價(jià)鍵表示分子里各個(gè)直接相連原子的結(jié)合情況的式子。一般只表示分子中

9、各原子的結(jié)合方式和連接順序，不能直接反映出分子中各原子的空間排列狀況（分子的空間構(gòu)型）。3結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式通常把結(jié)構(gòu)式中跟碳原子相連的氫原子合寫在一起，僅標(biāo)出官能團(tuán)的式子。4最簡(jiǎn)式 把分子式中各元素原子個(gè)數(shù)化簡(jiǎn)成最簡(jiǎn)比，稱為最簡(jiǎn)式。其只代表分子中原子個(gè)數(shù)比。最簡(jiǎn)式CHCH2CH2OC2H4O舉 例乙炔、苯、苯乙烯所有的單烯烴和環(huán)烷烴甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖乙醛、分子式為C4H8O2的羧酸和酯最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物，質(zhì)量相同時(shí)完全燃燒，消耗氧氣的物質(zhì)的量相同。三、有機(jī)化合物的命名選擇最長(zhǎng)碳鏈做主鏈，離取代基最近且取代基最簡(jiǎn)單的一端定為1號(hào)碳原子，依次將主鏈的碳原子編號(hào)。取代基位置用1、2、3標(biāo)注，

10、相同取代基個(gè)數(shù)用一、二、三標(biāo)注。以主鏈碳原子個(gè)數(shù)作為命名的母體。 羥基、鹵原子、碳碳雙鍵、碳碳三鍵與取代基命名相同，要用1、2、3標(biāo)注出官能團(tuán)或功能鍵的位置。同時(shí)在母體的名稱中要體現(xiàn)出有機(jī)物的種類。四、有機(jī)物分子中原子共平面判斷凡原子之間不飽和鍵與單鍵形成單雙鍵交替的共軛結(jié)構(gòu)，原子可共平面。例如：CHOCHCH2 CH2CH2 CH2CHCHCH2 COOH CH2CHCCH CH2CHCHO 特殊：聯(lián)苯（ ）中兩個(gè)苯環(huán)不一定共平面。但兩個(gè)苯環(huán)其共平面的原子總數(shù)為14個(gè)（包括8個(gè)碳原子，6個(gè)氫原子）。五、高分子化合物1概念：一般相對(duì)分子質(zhì)量在5000以上的有機(jī)物，稱高分子化合物（也稱高聚物）。

11、高分子化合物分為天然高分子化合物和合成高分子化合物。常見天然高分子化合物有淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、蠶絲、天然橡膠等。常見人工合成高分子化合物有合成纖維、合成橡膠、塑料等。CH3 n CH2CCHCH2 CH3CH2CCHCH2CH3 CH2CCHCH2 2單體、鏈節(jié)、聚合度 例如：聚異戊二烯： 單體： 鏈節(jié)： 聚合度：n。容易產(chǎn)生的錯(cuò)誤理解一、有機(jī)物特點(diǎn)理解1. 有機(jī)物種類繁多。其中大多不溶于水或難溶于水，但易溶于不同的有機(jī)溶劑。常見可溶或易溶于水的有：甲酸、乙酸、甲醛、乙醛、單糖和二糖?？膳c水無(wú)限互溶的有甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇。苯酚在常溫下微溶于水，水溫在65以上時(shí)可與水無(wú)限互溶。2. 有

12、機(jī)物大多是非電解質(zhì)。苯酚是弱電解質(zhì)，在水溶液中電離程度較小。苯酚的電離常數(shù)K1.28×1010，比水的電離常數(shù)1.8×1016大。小分子有機(jī)酸，如甲酸、乙酸、苯甲酸（常溫溶解度：0.34g）、乙二酸等，在水溶液中也都可發(fā)生部分或微弱的電離。3. 有機(jī)物大多易燃燒，但有些不燃燒，如：氟氯代烷。二、幾組易混淆的概念與類別的辨析芳香族含有C、H，還可含有其它元素?？珊幸粋€(gè)或多個(gè)苯環(huán)。包括芳香烴和芳香烴的衍生物。芳香烴只含C、H兩種元素。含有一個(gè)或連有多個(gè)苯環(huán)。1芳香烴與芳香族CHCH2CH3H3CCH3例如，芳香烴：BrCOOHOHNO2 芳香族： （除以上外，還包括芳香烴的其

13、它衍生物） 2醇與酚羥基直接連接在碳鏈上（或直接連接在環(huán)烷烴基上）的有機(jī)物稱為醇，羥基直接連接在苯環(huán)上的有機(jī)物稱為酚。例如： 醇：CH3CH2OH （環(huán)己醇） 酚： （對(duì)甲基苯酚） 附 酚與醇由于都含有羥基，其化學(xué)性質(zhì)也表現(xiàn)出一些相似之處，例如都可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣；酚也能像醇一樣分子間脫水成醚（由于酚羥基很難直接脫水，所以酚醚是在堿性溶液中與鹵代烴作用生成的）；酚羥基也能被鹵素原子取代形成鹵代烴（需要與PX5反應(yīng)）；再有，酚也可以發(fā)生酯化反應(yīng)（苯酚需與乙酸酐反應(yīng)才能形成乙酸苯酚酯）。3硝基化合物與硝酸酯硝基（NO2）直接與碳原子相連形成硝基化合物。硝基與氧原子相連（ONO2），而氧原子又與

14、碳原子相連則形成硝酸酯。4酯與脂OR可以是：CnH2n1C（飽和脂肪酸甘油酯） 或：CnH2n1C（不飽和脂肪酸甘油酯）OCH2OR1CH OR2CH2OR3 酯是酸與醇發(fā)生分子間脫水后的產(chǎn)物。脂是酯類中特殊的一類，是高級(jí)脂肪酸與丙三醇形成的酯，可分為油（液態(tài)）和脂肪（固態(tài)），統(tǒng)稱為油脂。例如：甲酸甲酯：HCOOCH3。 油脂： 5直餾汽油與裂化汽油 汽油是碳原子數(shù)為412的烴類的混合物。直餾汽油是石油分餾得到的汽油。裂化汽油是以重油為原料，經(jīng)熱裂化或催化裂化使大鏈烴斷裂為小鏈烴，形成汽油的成分。6蒸餾、分餾與干餾蒸餾、分餾屬于物理變化，是利用液態(tài)混合物中各組成成分的沸點(diǎn)不同進(jìn)行加熱，使各組分

15、分別蒸發(fā)而分離的過(guò)程。干餾屬于化學(xué)變化，是固體物質(zhì)隔絕空氣加強(qiáng)熱，使其分解的過(guò)程。7醛分子含有羰基，所以醛的沸點(diǎn)比相應(yīng)的烷烴高。醛分子之間不能形成氫鍵，而醇分子之間能形成氫鍵，所以醛沸點(diǎn)比相應(yīng)的醇低得多。醛、醇均可與水形成氫鍵，因此小分子醛和醇能與水以任意比例互溶，并隨相對(duì)分子質(zhì)量增大而溶解性逐漸減小。三、關(guān)于同分異構(gòu)體概念的要點(diǎn)1同分異構(gòu)是化合物間的一種結(jié)構(gòu)變化的現(xiàn)象，所以同分異構(gòu)體都必須是化合物。2同分異構(gòu)體之間分子式相同，相對(duì)分子質(zhì)量、最簡(jiǎn)式、各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同。3僅僅相對(duì)分子質(zhì)量相同，或僅僅最簡(jiǎn)式相同，不一定是同分異構(gòu)體。例如：相對(duì)分子質(zhì)量相同：H2SO4與H3PO4；CO、N2、C

16、2H4；CH3COOH與CH3CH2CH2OH。最簡(jiǎn)式相同：C2H2與C6H6（苯）；CH2O（甲醛）與C2H4O2（乙酸或甲酸甲酯）。4同分異構(gòu)體分子結(jié)構(gòu)不同，依照系統(tǒng)命名法命名的化學(xué)名稱不同。5同分異構(gòu)體之間不可能是同系物。6有機(jī)物之間、無(wú)機(jī)物之間，有機(jī)物與無(wú)機(jī)物之間，都存在著同分異構(gòu)現(xiàn)象。例如：AgOCN與AgCNO，NH4CNO與CO(NH2)2。 AgOCN是氰酸銀，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為AgOCN。AgCNO是異氰酸銀，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為AgNCO。NH4CNO是異氰酸銨（CNO），結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與異氰酸銀類似，而CO(NH2)2是尿素，是有機(jī)化合物。7某些有機(jī)物化學(xué)式不一定代表純凈物，可能有同分異構(gòu)體。例

17、如，C3H6O可以是丙醛或丙酮，也是丙烯醇的分子式。常見可代表純凈物的有機(jī)物化學(xué)式有：CH4、C2H6、C3H8、C2H4、C2H2、CH3OH、HCHO、CH3CHO、HCOOH。與相關(guān)知識(shí)的聯(lián)系與區(qū)別 1化學(xué)用語(yǔ)中的電子式，比例模型。 2與阿伏伽德羅常數(shù)聯(lián)系起來(lái)求共價(jià)鍵數(shù)目。 3化學(xué)基本概念的考查，如同位素、同素異形體、同系物、同分異構(gòu)體的判斷。 4與無(wú)機(jī)物一起綜合來(lái)考查分子構(gòu)型。知識(shí)拓展 1幾種功能鍵的特性單鍵兩端的原子可以自由旋轉(zhuǎn)，碳原子上連接的氫原子或羥基可發(fā)生取代反應(yīng)。分子中碳原子共價(jià)鍵全部是單鍵的烴稱為飽和烴。碳原子連成鏈狀的烴稱為飽和鏈烴（烷烴）。 雙鍵主要有CC和CO兩種，雙

18、鍵不能旋轉(zhuǎn)，是構(gòu)成平面分子的基本鍵型。可被酸性KMnO4溶液氧化。碳碳雙鍵與Br2的CCl4溶液（或水溶液）可發(fā)生加成反應(yīng)。三鍵主要有CC和CN兩種，不能旋轉(zhuǎn)，是構(gòu)成直線分子的基本結(jié)構(gòu)。碳碳三鍵可與Br2的CCl4溶液（或水溶液）分兩步發(fā)生加成反應(yīng)，可被酸性KMnO4溶液氧化。酯基（COO）、肽鍵（CONH）和鹵原子（X）可發(fā)生水解反應(yīng)。氨基可與酸（氫離子）發(fā)生中和反應(yīng)：RNH2 + H RNH3。2同系物和同系列 定義：結(jié)構(gòu)相似，組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)（系差）的有機(jī)物，按碳原子數(shù)遞增順序所排列成的系列，稱同系列。同系列中的各有機(jī)物互稱同系物。系差CH2為二價(jià)。 結(jié)構(gòu)相似是指必須具

19、有相同分子通式的同一類有機(jī)物。同一類，指有機(jī)物分子中原子間的化學(xué)鍵種類、官能團(tuán)的種類和個(gè)數(shù)都要相同。 分子式都符合同一個(gè)通式，不一定是同系物。例如苯酚和苯甲醇都符合CnH2n6O的通式，但苯酚與苯甲醇不是同系物。 分子之間只相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)，也不一定是同系物。例如，乙醛和丙烯醇，相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，但碳原子之間的化學(xué)鍵種類不同，主鏈上原子之間的連接順序不同，也不是同系物。 同分異構(gòu)體之間一定不能成為同系物，因?yàn)橥之悩?gòu)體之間系差為零。 結(jié)構(gòu)相似的不一定是同系物。例如，葡萄糖與核糖CH2OH(CHOH)3CHO，兩者不屬于同系物，因?yàn)閮煞N化合物分子中所含的羥基個(gè)數(shù)不相等。3. 有機(jī)分子中

20、基團(tuán)之間的相互影響，以苯、乙醇、苯酚為例苯乙醇苯酚分子式C6H6C2H6OC6H6O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2OHOH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)苯環(huán)大鍵官能團(tuán)：OH苯環(huán)大鍵和OH苯環(huán)和OH都使彼此變得活潑性質(zhì)特點(diǎn)較穩(wěn)定，不與溴水反應(yīng)羥基氫比水分子中的H原子活潑性還差，不與氫氧化鈉反應(yīng)。苯環(huán)上能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)。羥基表現(xiàn)弱酸性，雖比碳酸弱，但能與氫氧化鈉、碳酸鈉反應(yīng)。CH3NO2NO2NO2【典型例題分析】【例題1】 下列有機(jī)物中的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書寫正確的是A3甲基丁醛 (CH3)2CHCH2COH BTNT C17H35COOC17H35COOC17H35COOCHCHCHC硬脂酸甘油酯 D乙酸甲酯 CH3OOCCH3O

21、CHOE甲酸苯（酚）酯 知識(shí)點(diǎn)考查 本題主要考查是否熟練掌握了由名稱正確書寫有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的方法。知識(shí)點(diǎn)的綜合要素 此題難度較小。涵蓋的知識(shí)點(diǎn)不多。一般出現(xiàn)在選擇題中，但不能小覷，因疏忽造成推斷錯(cuò)誤大有人在，如A、B的錯(cuò)誤。能力考查 有機(jī)物命名和書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的知識(shí)熟練程度。解題技巧尋找解題思路 注意官能團(tuán)的常規(guī)書寫方法，如原子書寫順序：名稱正確寫法錯(cuò)誤寫法醛基CHOCOH硝基NO2NO2羧基COOHOCOH，OOCH（由甲酸形成）酯基OCHO（甲酸酯）羥基OHOHA中結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的醛基寫錯(cuò)了，應(yīng)寫成CHO；B中苯環(huán)6號(hào)位的硝基寫錯(cuò)了，應(yīng)寫成O2N。 碳要滿足4個(gè)共價(jià)鍵，所以C錯(cuò)。 官能團(tuán)的非常規(guī)寫

22、法，了解即可。E中的甲酸基因包含有醛基，所以可以寫成這種形式。H OC OHO n【例題2】列說(shuō)法正確的是( )A 的結(jié)構(gòu)中含有酯基B順2丁烯和反2丁烯的加氫產(chǎn)物不同C1 mol葡萄糖可水解生成2 mol乳酸（C3H6O3）D油脂和蛋白質(zhì)都是能發(fā)生水解反應(yīng)的高分子化合物知識(shí)點(diǎn)考查 本題考查學(xué)生對(duì)于葡萄糖、油質(zhì)和蛋白質(zhì)的了解。知識(shí)點(diǎn)的綜合要素 有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)的組合。難度中等偏易。能力考查 基礎(chǔ)知識(shí)的應(yīng)用能力。解題技巧尋找解題思路H OC OHO n首先，油脂不是高分子化合物，故D項(xiàng)錯(cuò)，葡萄糖是單糖，單糖是不能水解的糖類，故C項(xiàng)錯(cuò)。順2丁烯和反2丁烯加氫后都是正丁烷，B項(xiàng)錯(cuò)。正確答案為A，雖然在

23、的結(jié)構(gòu)中，并沒有直接給出酯基，但我們知道這是由一種單體縮聚得到的高分子化合物，假如學(xué)生直接從酯基的寫法來(lái)判斷，容易造成錯(cuò)選。 當(dāng)考查知識(shí)分散程度較大的題目時(shí)，可以采用排除法，因?yàn)檫@樣的題型中知識(shí)點(diǎn)之間并沒有密切的關(guān)聯(lián)性。答案A【例題3】 有機(jī)物A（C6H8O4）為食品包裝紙的常用防腐添加。A可以使溴水褪色。A難 溶于水，但在酸性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，得到B（C4H4O4）和甲醇。通常狀況下B為 無(wú)色晶體，能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)。 A可以發(fā)生的反應(yīng)有 （選填序號(hào)）。 加成反應(yīng) 酯化反應(yīng) 加聚反應(yīng) 氧化反應(yīng) B分子所含官能團(tuán)的名稱是 、 。 B分子中沒有支鏈，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，B的具有相同官能 團(tuán)

24、的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 由B制取A的化學(xué)方程式是 。 天門冬氨酸（C4H7NO4）是組成人體蛋白質(zhì)的氨基酸之一，可由B通過(guò)以下反應(yīng)制取：HClNH3BC天門冬氨酸 ，天門冬氨酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。知識(shí)點(diǎn)考查 官能團(tuán)的名稱、化學(xué)性質(zhì)特點(diǎn)，結(jié)構(gòu)式、同分異構(gòu)體的書寫。知識(shí)點(diǎn)的綜合要素 以有機(jī)物的推斷將官能團(tuán)名稱與書寫、官能團(tuán)化學(xué)性質(zhì)、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、同分異構(gòu)體等知識(shí)點(diǎn)串聯(lián)起來(lái)考查。這是常見的有機(jī)知識(shí)點(diǎn)考查的命題形式。能力考查 基本概念和化學(xué)用語(yǔ)的靈活運(yùn)用，簡(jiǎn)單的邏輯推理。此題還考查了閱讀與思維能力。解題技巧尋找解題思路由信息“A可以使溴水褪色”知其中應(yīng)含有不飽和鍵；由信息“A難溶于水，但在酸性條件下可發(fā)

25、生水解反應(yīng)，得到B（C4H4O4）和甲醇”知A中含有酯基，且含兩個(gè)酯基，從而推斷B中應(yīng)含有碳碳雙鍵和羧基。答案 碳碳雙鍵，羧基 HOOCCHCHCOOH+2CH3OH H3COOCCHCHCOOCH3+2H2O濃硫酸 HOOCCHCHCOOH CH2C(COOH)2 HOOCCH2CHCOOHNH2【有機(jī)化學(xué)基本概念的學(xué)習(xí)方法】基本概念透徹化，相似知識(shí)對(duì)比化，一般規(guī)律要牢記，特殊知識(shí)特殊化。有機(jī)化學(xué)中的基本概念，要在識(shí)記的前提下，對(duì)概念的內(nèi)涵和外延有清楚的理解。另外，對(duì)相似的、易混的概念要做對(duì)比，比如使用條件、適用對(duì)象，等等。【問題與探究】CH3CCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH

26、3C CCH3CH4、CH3CH3、 、 1在十個(gè)碳原子以下的烷烴中，只有一種一元取代物的有? 2如何直接從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷有機(jī)物是否有順反異構(gòu)？OO【課后練習(xí)】1已知 為劇毒物質(zhì)二惡英。已知它的二氯代物有10種，則其六 氯代物的種類有（ ） A5種 B10種 C15種 D2種2金剛烷如右圖，它可看成是由等同的六元環(huán)組成的空間構(gòu)型。請(qǐng)根據(jù)中學(xué)學(xué)過(guò)的異構(gòu)現(xiàn) 象判斷，由Cl原子取代金剛烷亞甲基（CH2）中的H原子，所形成的二氯代物的種123456 類為（ ） A2種 B3種 C4種 D5種 3下列有機(jī)物命名正確的是（ ）CH3CHCH3CH2CH3 A2乙基丙烷 B1丁醇 CH3CH2CH2CH2OH

27、 BrBrCH3CCH2CH3CH3CH3 C間二甲苯 D2甲基2丙烯4 的系統(tǒng)命名的名稱是（ ） A1,2二溴2環(huán)己烯 B1,2二溴1環(huán)己烯 C1,6二溴1環(huán)己烯 D2,3二溴1環(huán)己烯 5下列有機(jī)分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是（ ） ACH2CHCN BCH2CHCHCH2CH3CHCH2 C DCH2CCHCH2 6下列有機(jī)物進(jìn)行一氯取代后，只能生成三種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的是（ ） A(CH3)2CHCH2CH2CH3 B(CH3CH2)2CHCH3CHC(CH3)2CHCH(CH3)2 D(CH3)3CCH2CH37某一元醇的化學(xué)式為C6H14O，已知其分子中有二個(gè)CH3、三個(gè)CH

28、2和一個(gè) ， 此一元醇可能的結(jié)構(gòu)有（ ） A4種 B. 5種 C. 6種 D. 7種8下列說(shuō)法不正確的是（ ） A氕、氘、氚互為同位素 B金剛石、石墨、C60互為同素異形體 C正戊烷、異戊烷、新戊烷互為同分異構(gòu)體 D甲醇、乙二醇、丙三醇互為同系物9有機(jī)物甲的分子式為C9H18O2，在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機(jī)物，在相同的溫度和壓強(qiáng)下，同質(zhì)量的乙和丙蒸氣所占體積相同，則甲的可能結(jié)構(gòu)有（ ） A8種 B14種 C16種 D18種10某脂肪酸的兩種異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示 下列敘述錯(cuò)誤的是（ ） A該脂肪酸含有羧基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán) B式為順式結(jié)構(gòu)，式為反式結(jié)構(gòu) C該脂肪酸最簡(jiǎn)單的同系物是CH

29、2CHCOOH D和分別與氫氣加成，所得產(chǎn)物不同11從柑桔中可提煉出苧烯（ ）。下列關(guān)于苧烯的說(shuō)法中，正確的是 A分子式為C10H16，是1,3-丁二烯的同系物 B其分子內(nèi)所有的碳原子均在同一平面上 C不溶于水，能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物 D與過(guò)量的Br2的CCl4 溶液反應(yīng)的產(chǎn)物可能為：12下列說(shuō)法正確的是（ ）A苯乙烯分子中所有原子可能在一個(gè)平面上B分子式為C7H8O且分子中有苯環(huán)的有機(jī)物共有4種C 的名稱為2-甲基-3-丁烯CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)C(CH3)2CH3D順2丁烯和反2丁烯的加氫產(chǎn)物不同13烷烴 是由某單烯烴與H2加成后的產(chǎn) 物，考慮烯烴的順反異構(gòu)，則這

30、種單烯烴的結(jié)構(gòu)可能有( )A4種 B5種 C7種 D9種14下列說(shuō)法正確的是 ( ) AHCHO溶液、(NH4)2SO4溶液均能使蛋白質(zhì)變性B煤的干餾是物理變化，煤的氣化和液化是化學(xué)變化C纖維素、蛋白質(zhì)、油脂、葡萄糖在一定條件下都能發(fā)生水解反應(yīng)O C O OCH3CH3CHnOCH3OOCO D聚碳酸酯 中含有 結(jié)構(gòu)15粘合劑M的合成路線如下圖所示：粘合劑MnCH2CHCH2CHCC3H4O2BCH2CHCH2OHKMnO4/H CH2CHCN氨氧化A(C3H6)D一定條件一定條件 COOCH3CNH2O 完成下列填空： 寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： A B 。 寫出反應(yīng)類型。反應(yīng) ，反應(yīng) 。 寫出

31、反應(yīng)條件。反應(yīng) ，反應(yīng) 。 反應(yīng)和的目的是 。 C的具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體共有 種。 寫出D在堿性條件下水解的反應(yīng)方程式。 ?！菊n后練習(xí)答案】 B B B D D D C D C D 11. C 12. A 13. C 14. D15. A：CH3CHCH2；B：CH2CHCH2Cl（CH2CHCH2Br）； 反應(yīng)：酯化反應(yīng)；反應(yīng)：加聚反應(yīng)； 反應(yīng)：NaOH/H2O，加熱；反應(yīng)NaOH/C2H5OH，加熱； 保護(hù)碳碳雙鍵； 4種；CH2CHCNH2 + NaOH CH2CHCOONa + NH3加熱O第二講 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型【重要知識(shí)點(diǎn)解析】重點(diǎn)知識(shí)概述一、取代反應(yīng)有機(jī)物分子里的某些

32、原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫做取代反應(yīng)。1鹵代反應(yīng)取代有機(jī)物分子中的1mol氫原子，消耗1molX2（鹵素），生成1molHX。取代反應(yīng)方程式分步書寫，即每步反應(yīng)用1molX2取代有機(jī)物分子中的1mol氫原子。光照 烷烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)（只寫第一步反應(yīng)方程式）：光照 CH4 + X2 CH3X + HX光照CH3CH2X CH3CH2CH3 + X2 CH3CH2CH2X + HX（或CH3CHXCH3 + HX）OHOHBrBrBr + X2 + HX + 3Br2 (濃) + 3HBr （白色沉淀）光照CH3CH2Br 苯及苯的同系物與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng) + Br2 +

33、 HBrFeBr3或FeCH3CH3Br + Br2 + HBr（還可生成對(duì)一溴甲苯） 鹵代反應(yīng)小結(jié)：反 應(yīng) 物反 應(yīng) 條 件反 應(yīng) 類 型烷烴X2(純)不能為溶液光照（可得到一系列鹵代烷）取代反應(yīng)苯催化劑（Fe或FeX3）紫外光（或催化劑）加成反應(yīng)苯的同系物光照側(cè)鏈發(fā)生取代反應(yīng)催化劑（Fe或FeX3）苯環(huán)發(fā)生取代反應(yīng)苯酚濃溴水溴水濃度較大，且過(guò)量（生成2,4,6三溴苯酚白色沉淀）取代反應(yīng)2硝化反應(yīng)芳香烴經(jīng)硝化反應(yīng)生成硝基化合物。濃硝酸（HONO2）以硝基（NO2）取代苯環(huán)上的H原子。濃硫酸60NO2 + HNO3 + H2O 濃硫酸60 + 3HNO3 + 3H2OCH3CH3NO2NO2O

34、2N 3醇與鹵化氫的取代反應(yīng) CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O4醇分子間的脫水反應(yīng)140H2SO4 (濃) 2C2H5OH C2H5OC2H5 + H2O5. 水解反應(yīng) H2O 鹵代烷烴水解反應(yīng)：要用強(qiáng)堿的水溶液與鹵代烷反應(yīng)?？蛇m當(dāng)加熱。 CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr 酯的水解反應(yīng) 酯的水解反應(yīng)要在7080水浴中加熱。催化劑是稀酸（H2SO4）或堿溶液（NaOH）。用稀酸做催化劑時(shí)酯的水解反應(yīng)是可逆的。H2SO4 (稀) CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OHC17H35COOC17H35COOC1

35、7H35COOCH2CHCH2+ 3NaOH3C17H35COONa +CH2 CH CH2OHOHOHH2O CH3COOCH2CH3 + NaOH CH3COONa + CH3CH2OH 硬脂酸鈉是制肥皂的主要原料，硬脂酸甘油酯在堿性條件的水解反應(yīng)又叫做皂化反應(yīng)。 糖類水解反應(yīng)（方程式的分子式下必須注明中文名稱） 除單糖外，其他糖類都可發(fā)生水解反應(yīng)。寫糖類水解方程式要在化學(xué)式下標(biāo)注糖類名稱。注意：除蔗糖外，其他糖類的水解最終產(chǎn)物只有葡萄糖。H2SO4 C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6H2SO4 蔗糖 葡萄糖 果糖 C12H22O11 + H2O 2C6H1

36、2O6H2SO4 麥芽糖 葡萄糖 (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6淀粉酶 淀粉 葡萄糖2(C6H10O5)n + nH2O nC12H22O11H2SO4 淀粉 麥芽糖 (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 纖維素 葡萄糖 蛋白質(zhì)、多肽的水解反應(yīng)多肽是由2個(gè)40個(gè)氨基酸單元構(gòu)成，通常相對(duì)分子質(zhì)量在5000以下。蛋白質(zhì)是由多個(gè)多肽構(gòu)成的天然高分子化合物。連接在碳原子上的氨基與羧基所形成的化學(xué)鍵稱作肽酸、堿或酶酸、堿或酶鍵。其水解過(guò)程為：蛋白質(zhì) 多肽 氨基酸 其它有機(jī)物的水解反應(yīng)CH3CH2ONa + H2O CH3CH2OH + NaOHC6H5ONa + H

37、2O C6H5OH + NaOH附：無(wú)機(jī)物的水解反應(yīng)示例： 無(wú)機(jī)鹽的水解反應(yīng)：CO32 + H2O HCO3 + OH 金屬碳化物水解反應(yīng)：CaC2 + 2H2O Ca(OH)2+ C2H2 金屬氮化物水解反應(yīng)：Mg3N2 + 6H2O 3Mg(OH)2+ 2NH3 金屬氫化物水解反應(yīng)：CaH2 + 2H2O Ca(OH)2 + H2（氧化還原反應(yīng)）6酯化反應(yīng)酸（包括有機(jī)酸和無(wú)機(jī)酸）跟醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)稱為酯化反應(yīng)。一般地說(shuō)，凡羧基（COOH）和羥基（OH）之間反應(yīng)，生成酯基（COO）和水的反應(yīng)，都稱為酯化反應(yīng)。例如，苯酚與酸可發(fā)生酯化反應(yīng)（但比醇困難，需要與酸酐反應(yīng)）。OO 酯化反應(yīng)原理

38、：RCOH + H18OR RC18OR + H2O，其中示蹤原子18O只存在于酯分子或剩余的醇分子中，不會(huì)在水分子中。這是確定化學(xué)反應(yīng)機(jī)理的方法之一。二、加成反應(yīng)有機(jī)物分子中雙鍵（或三鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)，叫做加成反應(yīng)。1催化加氫反應(yīng)（還原反應(yīng)）Ni反應(yīng)催化劑是鎳（Ni），同時(shí)反應(yīng)要加熱。可以發(fā)生催化加氫反應(yīng)的有機(jī)物有：烯烴、炔烴、苯及苯的同系物、醛和酮。或說(shuō)含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、碳氧雙鍵（醛基、羰基）結(jié)構(gòu)的有機(jī)物都可跟氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。含三鍵時(shí)可分步加成。Ni CH2CH2 + H2 CH3CH3NiOOH CH3CHO + H2 CH3CH2O

39、HCH3CCH3 + H2 CH3CHCH3C17H33COOC17H33COOC17H33COOCH2CHCH2+ 3H2C17H35COOC17H35COOC17H35COOCH2CHCH2Ni（人造脂肪，或稱硬化油。用于制肥皂、甘油、脂肪酸） NiCH2OH(CHOH)4HCO+ H2CH2OH(CHOH)4CHOHNi+ H2CHCH2CH2CH3 2與鹵素單質(zhì)的加成反應(yīng) 不飽和鏈烴（如烯烴、炔烴）可與鹵素單質(zhì)的水溶液或四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，溶液褪色。醛不能發(fā)生此反應(yīng)。CH2CH2 + Br2 CH2BrCH2Br CH2CHCH2CHCH2只能在1、2位加成或4、5位加成，只有類

40、似1,3丁二烯結(jié)構(gòu)的共軛二烯烴才有1、2加成或1、4加成兩種加成方式。3與鹵化氫的加成反應(yīng)CH3CHCH2 + HBrBrCH3CHCH3CH3CH2CH2Br（產(chǎn)物多）（產(chǎn)物少）產(chǎn)物需根據(jù)題目要求確定。 含碳碳雙鍵的有機(jī)物與鹵化氫加成，需加熱；含碳碳三鍵的有機(jī)物與鹵化氫加成，一般要使用催化劑并加熱。不對(duì)稱烯烴或炔烴跟HX或H2O發(fā)生加成時(shí)，其試劑中的H原子以加到含H原子較多的碳原子上的產(chǎn)物為主。 HgCl2 HCCH + HCl CH2CHCl（工業(yè)制聚氯乙烯的原料）4與水的加成反應(yīng)HgSO4加熱加壓HgSO4加熱加壓與水的加成反應(yīng)，需要用催化劑并在一定溫度和壓強(qiáng)下進(jìn)行。 CHCH + H2

41、O CH3CHO CH2CH2 + H2O CH3CH2OH三、消去反應(yīng)有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子（如H2O、HX、X2等），生成不飽和化合物（含碳碳雙鍵或碳碳三鍵）的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。1鹵代烴的消去反應(yīng)CH3CHCH2CH3 + NaOH Br乙醇CH3CHCHCH3 + NaBr + H2O（產(chǎn)物多）CH2CHCH2CH3 + NaBr + H2O（產(chǎn)物少） 一般在濃氫氧化鈉的醇溶液中進(jìn)行，此反應(yīng)不能有水存在（若消去的是鹵素單質(zhì)時(shí)，需用Zn做反應(yīng)物，并加強(qiáng)熱）。 2醇的消去反應(yīng)醇要用無(wú)水乙醇。消去反應(yīng)用濃硫酸做催化劑，需要加熱（乙醇消去脫水要迅速升溫至170）。長(zhǎng)時(shí)間

42、低于170加熱，易發(fā)生分子間脫水生成醚。長(zhǎng)時(shí)間加熱高于170，醇易被濃硫酸脫水炭化。其可能的反應(yīng)過(guò)程為：高于170 C2H5OH + 2H2SO4 (濃) 2C + 2SO2+ 5H2O C + 2H2SO4 (濃) CO2+ 2SO2+ 2H2O濃H2SO4170 CH2CH3OH CH2CH2+ H2O四、聚合反應(yīng)聚合反應(yīng)的單體可以是一種或多種，若為不對(duì)稱單體，由于聚合方向不同，聚合產(chǎn)物可能不同，所以聚合物一般都不是純凈物。1加聚反應(yīng) 相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。在聚合反應(yīng)中，由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的化合物的分子，這樣的聚合反應(yīng)同時(shí)也是加成反應(yīng)，這種聚合反應(yīng)又叫加成聚合反應(yīng)，簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)。加聚反應(yīng)一般是不飽和烴分子中的碳碳雙鍵（或碳碳三鍵）打開并連接在一起，產(chǎn)物中沒有小分子生成。聚合物分子中的主鏈一般都是由碳原子連接而成的。 單烯烴的加聚催化劑加熱加壓 CHCH2 CH3n nCH3CHCH2 （聚丙烯）催化劑加熱加壓CHC