有機(jī)化學(xué)實驗現(xiàn)象 斷鍵規(guī)律 制取等(最全版)

1、中學(xué)有機(jī)化學(xué)“斷鍵”全解一取代反應(yīng)1鹵代反應(yīng)：CH鍵斷裂烷烴的鹵代： CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl反應(yīng)條件：光照、純鹵素苯的鹵代：反應(yīng)條件：液溴、催化劑(FeBr3)苯的同系物的鹵代：反應(yīng)條件：液溴、催化劑(FeBr3) 酚的鹵代： 反應(yīng)條件：濃溴水醇的鹵代：C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O反應(yīng)條件：濃硫酸作催化劑、脫水劑，加熱2硝化反應(yīng)：CH鍵斷裂苯的硝化反應(yīng)條件：濃硫酸作催化劑、脫水劑，水浴加熱5560苯的同系物的硝化反應(yīng)條件：濃硫酸作催化劑、脫水劑，加熱酚的硝化反應(yīng)條件：濃硫酸作催化劑、脫水劑 3酯化反應(yīng)：羧酸中的CO鍵、醇中的OH鍵斷裂CH3COOH +

2、 C2H5OH CH3COOCH2CH3 + H2O反應(yīng)條件：濃硫酸作催化劑、脫水劑，加熱4水解反應(yīng)鹵代烴的水解：CX斷裂C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr反應(yīng)條件：強(qiáng)堿NaOH的水溶液，加熱酯的水解：C鍵斷裂反應(yīng)條件：稀硫酸作催化劑，水浴加熱7080蛋白質(zhì)的水解：酰氨鍵中CN鍵斷裂5醇與醇分子間脫水：醇分子中的的CO鍵與另一醇分子中與羥基相連碳原子上的CH鍵發(fā)生斷裂2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O反應(yīng)條件：濃硫酸作催化劑、脫水劑，加熱1406置換反應(yīng)：醇的置換反應(yīng)：OH鍵斷裂2 CH3CH2OH + 2 Na 2CH3CH2ONa + H2反應(yīng)條件

3、：活潑金屬(K、Ca、Na、Mg、Al、Li等)酚的置換反應(yīng)：OH鍵斷裂反應(yīng)條件：活潑金屬(K、Ca、Na、Mg、Al、Li等)，熔化的苯酚羧酸的置換反應(yīng)：OH鍵斷裂2CH3COOH + Zn (CH3COO)2Zn + H2反應(yīng)條件：氫以前的活潑金屬7羧酸鹽的脫羧反應(yīng)：CC鍵斷裂CH3COONa + NaOH CH4+ Na2CO3反應(yīng)條件：羧酸鹽無水，加熱8復(fù)分解反應(yīng)：CH鍵斷裂中和反應(yīng)：RCOOH + NaOH RCOONa + H2O羧基的檢驗：RCOOH + NaHCO3 RCOONa + H2O + CO2二加成反應(yīng)1烯烴的加成反應(yīng)：斷裂 中的一個鍵與水的加成：CH2=CH2 +

4、H2O CH3CH2OH與鹵素的加成：CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br與鹵代烴的加成：CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl與氫氣的加成：CH2=CH2 + H2 CH3CH32炔烴：斷裂 中的一個鍵或二個鍵與水的加成：與鹵素的加成：與鹵代烴的加成：與氫氣的加成：3苯及苯的同系物的加成：斷裂苯環(huán)上的特殊化學(xué)鍵4醛的加成：斷裂碳氧雙鍵中的一個鍵三消去反應(yīng)：1醇的消去反應(yīng)：羥基與碳相連的CO鍵及與羥基所在碳原子相鄰的碳上的CH鍵斷裂CH3CH2OH CH2=CH2+ H2O 反應(yīng)條件：濃硫酸作催化劑、脫水劑，加熱1702鹵代烴的消去反應(yīng)：鹵代烴CX鍵及與鹵素原子所在碳原子相鄰

5、的碳上的CH鍵斷裂CH3CH2Cl + NaOH CH2=CH2+ NaCl + H2O反應(yīng)條件：強(qiáng)堿NaOH的醇溶液，加熱四氧化反應(yīng)：1劇烈氧化(有機(jī)物的燃燒)：斷裂分子中所有化學(xué)鍵CH3CH2OH + 3O2 2CO2 +3 H2O2控制氧化醇的催化氧化：醇羥基上的CH鍵及與羥基所在碳原子相鄰的碳上的CH鍵斷裂2 CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + H2O醛的催化氧化：斷裂醛基上的CH鍵2RCHO + O2 RCOOH醛的銀鏡反應(yīng)：斷裂醛基上的CH鍵RCHO + 2Ag(NH3)2OH RCOONH4 + 3NH3 +2Ag +H2O反應(yīng)條件：現(xiàn)配的銀氨溶液，水浴加熱醛與新制的

6、Cu(OH)2反應(yīng)：斷裂醛基上的CH鍵RCHO +2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O + 2H2O反應(yīng)條件：新配的Cu(OH)2懸濁液，加熱苯的同系物與酸性KMnO4反應(yīng)：斷裂苯環(huán)側(cè)鏈上的CH、CC鍵烯烴的催化氧化：斷裂 中的一個鍵斷裂 CH2=CH2 +O2 CH3CHO丁烷的催化氧化：CC斷裂CH3CH2 CH2CH3 + 5O2 4 CH3COOH + 2 H2O五、聚合反應(yīng)：1加聚反應(yīng)：斷裂 中的一個鍵斷裂烯烴的加聚：鹵烯烴的加聚：不飽和羧酸的加聚：2縮聚反應(yīng)： 酚醛縮聚：酚羥基上的CH與醛基上的C=O鍵斷裂氨基酸縮聚：羧基中CO鍵與氨基中NH鍵斷裂 脂化縮聚：醇羥基上的OH與

7、羧基上的CO鍵斷裂六、分解與裂化、裂解1分解反應(yīng)甲烷的分解：斷裂CH鍵反應(yīng)條件：隔絕空氣，加熱到10001500烯烴的臭氧分解： 中的二個鍵全斷裂炔烴的臭氧分解：中的三個鍵全斷裂2裂化與裂解：CC鍵斷裂CH3CH2 CH2CH3 C2H4 + C2H6七、顏色反應(yīng)酚遇Fe3+顯藍(lán)色：酚羥基上的OH鍵斷裂高中有機(jī)化學(xué)中的實驗現(xiàn)象及注意事項1. 光照甲烷與氯氣的混合氣體：黃綠色逐漸變淺，時間較長，(容器內(nèi)壁有液滴生成)。2. 加熱（1700C）乙醇與濃硫酸的混合物，并使產(chǎn)生的氣體通入溴水，通入酸性高錳酸鉀溶液：有氣體產(chǎn)生，溴水褪色，紫色逐漸變淺。3. 在空氣中點(diǎn)燃乙烯：火焰明亮，有黑煙產(chǎn)生，放出熱

8、量。4. 在空氣中點(diǎn)燃乙炔：火焰明亮，有濃煙產(chǎn)生，放出熱量。5. 苯在空氣中燃燒：火焰明亮，并帶有黑煙。6. 乙醇在空氣中燃燒：火焰呈現(xiàn)淡藍(lán)色。7. 將乙炔通入溴水：溴水褪去顏色。8. 將乙炔通入酸性高錳酸鉀溶液：紫色逐漸變淺，直至褪去。9. 苯與溴在有鐵粉做催化劑的條件下反應(yīng)：有白霧產(chǎn)生，生成物油狀且?guī)в泻稚?0. 將少量甲苯倒入適量的高錳酸鉀溶液中，振蕩：紫色褪色。11. 將金屬鈉投入到盛有乙醇的試管中，有氣體放出。12. 在盛有少量苯酚的試管中滴入過量的濃溴水：有白色沉淀生成。13. 在盛有苯酚的試管中滴入幾滴三氯化鐵溶液，振蕩：溶液顯紫色。14. 乙醛與銀氨溶液在試管中反應(yīng)：潔凈的試

9、管內(nèi)壁附著一層光亮如鏡的物質(zhì)。15. 在加熱至沸騰的情況下乙醛與新制的氫氧化銅反應(yīng)：有紅色沉淀生成。16. 在適宜條件下乙醇和乙酸反應(yīng)：有透明的帶香味的油狀液體生成。17. 蛋白質(zhì)遇到濃硝酸溶液：變成黃色。18. 紫色的石蕊試液遇堿：變成藍(lán)色。19. 無色酚酞試液遇堿：變成紅色。二有機(jī)實驗的八項注意1.注意加熱方式 有機(jī)實驗往往需要加熱，而不同的實驗其加熱方式可能不一樣。(1) 酒精燈加熱。酒精燈的火焰溫度一般在4005000C，所以需要溫度不太高的實驗都可用酒精燈加熱。教材中用酒精燈加熱的有機(jī)實驗是：“乙烯的制備實驗”、“乙酸乙酯的抽取實驗”“蒸餾石油實驗”和“石蠟的催化裂化實驗”。(2)

10、酒精噴燈。酒精噴燈的火焰溫度比酒精燈的火焰要高得多，所以需要較高溫度的有機(jī)實驗可采用酒精噴燈加熱。教材中用酒精噴燈加熱的實驗是：“煤的干餾實驗”。(3) 水浴加熱。水浴加熱的溫度不超過1000C。教材中用水浴加熱的有機(jī)實驗有：“銀鏡實驗（包括醛類、糖類等的所有的銀鏡實驗）”、“硝基苯的制取實驗（水浴溫度為600C）”、“酚醛樹酯的制取實驗（沸水?。?、“乙酸乙酯的水解實驗（水浴溫度為70800C）”“和糖類（包括二糖、淀粉和纖維素等）水解實驗（熱水?。?。(4) 用溫度計測溫的有機(jī)實驗有：“硝基苯的制取實驗”、“乙酸乙酯的制取實驗”（以上兩個實驗中的溫度計水銀球都是插在反應(yīng)液外的水浴液中，測定

11、水浴的溫度）、“乙烯的實驗室制取實驗（溫度計水銀球插入反應(yīng)液中，測定反應(yīng)液的溫度）”和“石油的蒸餾實驗（溫度計水銀球應(yīng)插在具支燒瓶支管口處，測定餾出物的溫度）”。2.注意催化劑的使用（1）硫酸做催化劑的實驗有：“乙烯的制取實驗”、“硝基苯的制取實驗”、“乙酸乙酯的制取實驗 ”、“纖維素硝酸酯的制取實驗”、“糖類（包括二糖、淀粉和纖維素）水解實驗”和“乙酸乙酯的水解實驗?！逼渲星八膫€實驗的催化劑為濃硫酸，后兩個實驗的催化劑為稀硫酸，其中最后一個實驗也可以用氫氧化鈉溶液做催化劑。 （2）鐵做催化劑的實驗有：溴苯的制取實驗（實際上起催化作用的是溴與鐵反應(yīng)后生成的溴化鐵）。 （3）氧化鋁做催化劑的實驗

12、有：石蠟的催化裂化實驗。3.注意反應(yīng)物的量 有機(jī)實驗要注意嚴(yán)格控制反應(yīng)物的量及各反應(yīng)物的比例，如：“乙烯的制備實驗”必須注意乙醇和濃硫酸的比例為1：3，且需要的量不要太多，否則反應(yīng)物升溫太慢，副反應(yīng)較多，從而影響了乙烯的產(chǎn)率。4.注意冷卻 有機(jī)實驗中的反應(yīng)物和產(chǎn)物多為揮發(fā)性的有害物質(zhì)，所以必須注意對揮發(fā)出的反應(yīng)物和產(chǎn)物進(jìn)行冷卻。（1） 需要冷水（用冷凝管盛裝）冷卻的實驗：“蒸餾水的制取實驗”和“石油的蒸餾實驗”。（2） 用空氣冷卻（用長玻璃管連接反應(yīng)裝置）的實驗：“硝基苯的制取”、“酚醛樹酯的制取實驗”、“乙酸乙酯的制取實驗”、“石蠟的催化實驗”和“溴苯的制取實驗”。這些實驗需要冷卻的目的是減

13、少反應(yīng)物或生成物的揮發(fā)，既保證了實驗的順利進(jìn)行，又減少了這些揮發(fā)物對人的危害和對環(huán)境的污染。5.注意除雜 有機(jī)物的實驗往往副反應(yīng)較多，導(dǎo)致產(chǎn)物中的雜質(zhì)也多，為了保證產(chǎn)物的純凈，必須注意對產(chǎn)物進(jìn)行凈化除雜。如“乙烯的制備實驗”中乙烯中常含有CO2和SO2等雜質(zhì)氣體，可將這種混合氣體通入到濃堿液中除去酸性氣體；再如“溴苯的制備實驗”，產(chǎn)物溴苯和硝基苯中分別含有溴和NO2，因此，產(chǎn)物可用濃堿液洗滌。6.注意攪拌 注意不斷攪拌也是有機(jī)實驗的一個注意條件。如“濃硫酸使蔗糖脫水實驗”（也稱“黑面包”實驗）目的是使水濃硫酸與蔗糖迅速混合，在短時間內(nèi)急劇反應(yīng)，以便反應(yīng)放出的氣體和大量的熱使蔗糖炭化生成的炭等固

14、體物質(zhì)快速膨脹，“乙烯制備實驗”中醇酸混合液的配制。7.注意使用沸石（防止暴沸） 需要使用沸石的有機(jī)實驗：（1）實驗室中制取乙烯的實驗；（2）石油蒸餾實驗。8.注意尾氣的處理 有機(jī)實驗中往往揮發(fā)或產(chǎn)生有害氣體，因此必須對這種有害氣體的尾氣進(jìn)行無害化處理。（1） 如甲烷、乙烯、乙炔的制取實驗中可將可燃性的尾氣燃燒掉；（2） “溴苯的制取的實驗”和“硝基苯的制備實驗”中可用冷卻的方法將有害揮發(fā)物回流。 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)實驗（一） 烴1. 甲烷的氯代（必修2、P56）（性質(zhì)）實驗：取一個100mL的大量筒（或集氣瓶），用排 水 的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在

15、陽光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，觀察發(fā)生的現(xiàn)象?，F(xiàn)象：大約3min后，可觀察到混合氣體顏色變淺，氣體體積縮小，量筒壁上出現(xiàn) 油狀液體 ，量筒內(nèi)飽和食鹽水液面 上升 ，可能有晶體析出【會生成HCl，增加了飽和食鹽水】解釋： 生成鹵代烴 2. 石油的分餾（必修2、P57，重點(diǎn)）（分離提純）（1） 兩種或多種 沸點(diǎn) 相差較大且 互溶 的液體混合物，要進(jìn)行分離時，常用蒸餾或分餾的分離方法。（2） 分餾（蒸餾）實驗所需的主要儀器：鐵架臺(鐵圈、鐵夾)、石棉網(wǎng)、 蒸餾燒瓶 、帶溫度計的單孔橡皮塞、 冷凝管 、牛角管、 錐形瓶 。（3） 蒸餾燒瓶中加入碎瓷片的作用是： 防止爆沸 （4） 溫度計的位

16、置：溫度計的水銀球應(yīng)處于 支管口 （以測量蒸汽溫度）（5） 冷凝管：蒸氣在冷凝管內(nèi)管中的流動方向與冷水在外管中的流動方向 下口進(jìn)，上口出 （6） 用明火加熱，注意安全3. 乙烯的性質(zhì)實驗（必修2、P59）現(xiàn)象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化反應(yīng)）（檢驗）乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反應(yīng)）（檢驗、除雜）乙烯的實驗室制法： （1） 反應(yīng)原料：乙醇、濃硫酸（2） 反應(yīng)原理：CH3CH2OH CH2CH2 + H2O 副反應(yīng)：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3 + H2O C2H5OH + 6H2SO4（濃）6SO2+ 2CO2+ 9H2O（3） 濃硫酸：催化劑和脫水劑（混合時即將濃

17、硫酸沿容器內(nèi)壁慢慢倒入已盛在容器內(nèi)的無水酒精中，并用玻璃棒不斷攪拌）（4） 碎瓷片，以防液體受熱時爆沸;石棉網(wǎng)加熱，以防燒瓶炸裂。（5） 實驗中要通過加熱使無水酒精和濃硫酸混合物的溫度迅速上升到并穩(wěn)定于170左右。（不能用水?。?） 溫度計要選用量程在200300之間的為宜。溫度計的水銀球要置于反應(yīng)物的中央位置，因為需要測量的是反應(yīng)物的溫度。（7） 實驗結(jié)束時，要先將導(dǎo)氣管從水中取出，再熄滅酒精燈，反之，會導(dǎo)致水被倒吸?！居洝康怪耄氩槐坏刮鸵阉械膶?dǎo)管先拿出來（8） 乙烯的收集方法能不能用排空氣法 不能，會爆炸 （9） 點(diǎn)燃乙烯前要_驗純_。（10） 在制取乙烯的反應(yīng)中，濃硫酸不但

18、是催化劑、吸水劑，也是氧化劑，在反應(yīng)過程中易將乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等(因此試管中液體變黑)，而硫酸本身被還原成SO2。故乙烯中混有_SO2_、_ CO2_。（11） 必須注意乙醇和濃硫酸的比例為：，且需要的量不要太多，否則反應(yīng)物升溫太慢，副反應(yīng)較多，從而影響了乙烯的產(chǎn)率。使用過量的濃硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的產(chǎn)量。4、乙炔的實驗室制法：（1） 反應(yīng)方程式：CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2（注意不需要加熱）（2） 發(fā)生裝置：固液不加熱（不能用啟普發(fā)生器）（3） 得到平穩(wěn)的乙炔氣流：常用飽和氯化鈉溶液代替水（減小濃度） 分液漏斗控制流速 并加棉花，防止泡沫噴出。（4

19、） 生成的乙炔有臭味的原因：夾雜著H2S、PH3、AsH3等特殊臭味的氣體，可用CuSO4溶液或NaOH溶液除去雜質(zhì)氣體（5） 反應(yīng)裝置不能用啟普發(fā)生器及其簡易裝置，而改用廣口瓶和分液漏斗。為什么？反應(yīng)放出的大量熱，易損壞啟普發(fā)生器（受熱不均而炸裂）。反應(yīng)后生成的石灰乳是糊狀，可夾帶少量CaC2進(jìn)入啟普發(fā)生器底部，堵住球形漏斗和底部容器之間的空隙，使啟普發(fā)生器失去作用。（6） 乙炔使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色的速度比較乙烯,是快還是慢,為何? 乙炔慢,因為乙炔分子中叁鍵的鍵能比乙烯分子中雙鍵鍵能大,斷鍵難.  5、苯的溴代（選修5，P50）（性質(zhì)）（1） 方程式：原料

20、：溴應(yīng)是_液溴_用液溴，(不能用溴水；不用加熱)加入鐵粉起催化作用，但實際上起催化作用的是 FeBr3 。現(xiàn)象：劇烈反應(yīng)，三頸瓶中液體沸騰，紅棕色氣體充滿三頸燒瓶。導(dǎo)管口有棕色油狀液體滴下。錐形瓶中產(chǎn)生白霧。（2） 順序：苯，溴，鐵的順序加藥品（3） 伸出燒瓶外的導(dǎo)管要有足夠長度，其作用是 導(dǎo)氣 、冷凝（以提高原料的利用率和產(chǎn)品的收率）。（4） 導(dǎo)管未端不可插入錐形瓶內(nèi)水面以下，因為_HBr氣體易溶于水，防止倒吸_（進(jìn)行尾氣吸收，以保護(hù)環(huán)境免受污染）。（5） 反應(yīng)后的產(chǎn)物是什么？如何分離？純凈的溴苯是無色的液體，而燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部是油狀的褐色液體，這是因為溴苯溶有_溴_的

21、緣故。除去溴苯中的溴可加入_NaOH溶液_，振蕩，再用分液漏斗分離。分液后再蒸餾便可得到純凈溴苯（分離苯）（6） 導(dǎo)管口附近出現(xiàn)的白霧，是_是溴化氫遇空氣中的水蒸氣形成的氫溴酸小液滴_。探究：如何驗證該反應(yīng)為取代反應(yīng)？ 驗證鹵代烴中的鹵素 取少量鹵代烴置于試管中，加入NaOH溶液；加熱試管內(nèi)混合物至沸騰；冷卻，加入稀硝酸酸化；加入硝酸銀溶液，觀察沉淀的顏色。實驗說明：加熱煮沸是為了加快鹵代烴的水解反應(yīng)速率，因為不同的鹵代烴水解難易程度不同。加入硝酸酸化，一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與硝酸銀反應(yīng)從而對實驗現(xiàn)象的觀察產(chǎn)生影響；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。6、苯的硝化反應(yīng)（性質(zhì)）反

22、應(yīng)裝置：大試管、長玻璃導(dǎo)管、溫度計、燒杯、酒精燈等實驗室制備硝基苯的主要步驟如下：配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混和酸，加入反應(yīng)器中。向室溫下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振蕩，混和均勻?！鞠葷庀跛嵩贊饬蛩崂鋮s到50-60C，再加入苯(苯的揮發(fā)性)】在50-60下發(fā)生反應(yīng)，直至反應(yīng)結(jié)束。除去混和酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾，得到純硝基苯。【注意事項】（1） 配制一定比例濃硫酸與濃硝酸混和酸時，操作注意事項是：_先濃硝酸再濃硫酸冷卻到50-60C，再加入苯(苯的揮發(fā)性) （2） 步驟中，為了使反應(yīng)在50-60下進(jìn)

23、行，常用的方法是_水浴_。（3） 步驟中洗滌、分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是_分液漏斗_。（4） 步驟中粗產(chǎn)品用5NaOH溶液洗滌的目的是_除去混合酸_。（5） 純硝基苯是無色，密度比水_大_(填“小”或“大”)，具有_苦杏仁味_氣味的油狀液體。（6） 需要空氣冷卻（7） 使?jié)釮NO3和濃H2SO4的混合酸冷卻到50-60以下,這是為何： 防止?jié)釴HO3分解   防止混合放出的熱使苯和濃HNO3揮發(fā) 溫度過高有副反應(yīng)發(fā)生(生成苯磺酸和間二硝基苯)  （8） 溫度計水銀球插入水中 濃H2SO4在此反應(yīng)中作用：催化劑，吸水劑（二）烴的衍生物1

24、、溴乙烷的水解（1）反應(yīng)原料：溴乙烷、NaOH溶液（2）反應(yīng)原理：CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr化學(xué)方程式：CH3CH2Br + HOH CH3CH2OH + HBr注意：（1）溴乙烷的水解反應(yīng)是可逆反應(yīng)，為了使正反應(yīng)進(jìn)行的比較完全，水解一定要在堿性條件下進(jìn)行；（3）幾點(diǎn)說明：溴乙烷在水中不能電離出Br-，是非電解質(zhì)，加AgNO3溶液不會有淺黃色沉淀生成。溴乙烷與NaOH溶液混合振蕩后，溴乙烷水解產(chǎn)生Br-，但直接去上層清液加AgNO3溶液主要產(chǎn)生的是Ag2O黑色沉淀，無法驗證Br-的產(chǎn)生。水解后的上層清液，先加稀硝酸酸化，中和掉過量的NaOH，再加AgNO3溶液，

25、產(chǎn)生淺黃色沉淀，說明有Br-產(chǎn)生。2、乙醇與鈉的反應(yīng)（必修2、P65，選修5、P6768）（探究、重點(diǎn)）無水乙醇水鈉沉于試管底部，有氣泡鈉熔成小球，浮游于水面，劇烈反應(yīng)，發(fā)出“嘶嘶”聲，有氣體產(chǎn)生，鈉很快消失工業(yè)上常用NaOH和乙醇反應(yīng)，生產(chǎn)時除去水以利于CH3CH2ONa生成實驗現(xiàn)象：乙醇與鈉發(fā)生反應(yīng)，有氣體放出，用酒精燈火焰點(diǎn)燃?xì)怏w，有“噗”的響聲，證明氣體為氫氣。向反應(yīng)后的溶液中加入酚酞試液，溶液變紅。但乙醇與鈉反應(yīng)沒有水與鈉反應(yīng)劇烈。3、 乙醇的催化氧化（必修2、65）（性質(zhì)）把一端彎成螺旋狀的銅絲在酒精燈火焰加熱，看到銅絲表面變 黑 ，生成 CuO迅速插入盛乙醇的試管中，看到銅絲表面

26、 變紅 ；反復(fù)多次后，試管中生成有 刺激性 氣味的物質(zhì)（乙醛），反應(yīng)中乙醇被 氧化 ，銅絲的作用是 催化劑 。 聞到一股刺激性氣味，取反應(yīng)后的液體與銀氨溶液反應(yīng)，幾乎得不到銀鏡;取反應(yīng)后的液體與新制的Cu(OH)2堿性懸濁液共熱，看不到紅色沉淀，因此無法證明生成物就是乙醛。通過討論分析，我們認(rèn)為導(dǎo)致實驗結(jié)果不理想的原因可能有2個：乙醇與銅絲接觸面積太小，反應(yīng)太慢;反應(yīng)轉(zhuǎn)化率低，反應(yīng)后液體中乙醛含量太少，乙醇的大量存在對實驗造成干擾。乙醛的銀鏡反應(yīng)（1）反應(yīng)原料：2%AgNO3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液（2）反應(yīng)原理： CH3CHO +2Ag（NH3）2OH CH3COONH4 + 2Ag +

27、 3NH3 +H2O（3）反應(yīng)裝置：試管、燒杯、酒精燈、滴管銀氨溶液的配置：取一支潔凈的試管，加入1mL2%的硝酸銀，然后一變振蕩，一邊滴入2%的稀氨水，直到產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止。（注意：順序不能反）（4）注意事項：配制銀氨溶液時加入的氨水要適量，不能過量，并且必須現(xiàn)配現(xiàn)用，不可久置，否則會生成容易爆炸的物質(zhì)。實驗用的試管一定要潔凈，特別是不能有油污。必須用水浴加熱，不能在火焰上直接加熱（否則會生成易爆物質(zhì)），水浴溫度不宜過高。如果試管不潔凈，或加熱時振蕩，或加入的乙醛過量時，就無法生成明亮的銀鏡，而只生成黑色疏松的沉淀或雖銀雖能附著在試管內(nèi)壁但顏色發(fā)烏。實驗完畢，試管內(nèi)的混合液體要及時處理

28、，試管壁上的銀鏡要及時用少量的硝溶解，再用水沖洗。（廢液不能亂倒，應(yīng)倒入廢液缸內(nèi)）成敗關(guān)鍵：1試管要潔凈 2溫水浴加熱3不能攪拌4溶液呈堿性。 5銀氨溶液只能臨時配制，不能久置，氨水的濃度以2為宜。 能發(fā)生銀鏡的物質(zhì)：1.甲醛、乙醛、乙二醛等等各種醛類 即含有醛基（比如各種醛，以及甲酸某酯等) 2.甲酸及其鹽，如HCOOH、HCOONa等等 3.甲酸酯，如甲酸乙酯HCOOC2H5、甲酸丙酯HCOOC3H7等等 4.葡萄糖、麥芽糖等分子中含醛基的糖 清洗方法實驗前使用熱的氫氧化鈉溶液清洗試管，再用蒸餾水清洗 實驗后可以用硝酸來清洗試管內(nèi)的銀鏡,硝酸可以氧化銀，生成硝酸銀，一氧化氮和水銀鏡反應(yīng)的用

29、途：常用來定量與定性檢驗 醛基 ；也可用來制瓶膽和鏡子。與新制Cu(OH)2反應(yīng):乙醛被新制的Cu（OH）2氧化（1）反應(yīng)原料：10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液、乙醛稀溶液（2）反應(yīng)原理：CH3CHO + 2Cu（OH）2CH3COOH + Cu2O+ 2H2O（3）反應(yīng)裝置：試管、酒精燈、滴管（4）注意事項：本實驗必須在堿性條件下才能成功。Cu（OH）2懸濁液必須現(xiàn)配現(xiàn)用，配制時CuSO4溶液的質(zhì)量分?jǐn)?shù)不宜過大，且NaOH溶液應(yīng)過量。若CuSO4溶液過量或配制的Cu（OH）2的質(zhì)量分?jǐn)?shù)過大，將在實驗時得不到磚紅色的Cu2O沉淀（而是得到黑色的CuO沉淀）。新制Cu(OH)2的配制中試劑

30、滴加順序 NaOH CuSO4 醛 。試劑相對用量 NaOH過量 反應(yīng)條件：溶液應(yīng)為_堿_性，應(yīng)在_水浴_中加熱用途：這個反應(yīng)可用來檢驗_醛基_；醫(yī)院可用于 葡萄糖 的檢驗。乙酸的酯化反應(yīng)：（性質(zhì)，制備，重點(diǎn)）（1）反應(yīng)原料：乙醇、乙酸、濃H2SO4、飽和Na2CO3溶液（2）反應(yīng)原理: （3）反應(yīng)裝置：試管、燒杯、酒精燈（1） 實驗中藥品的添加順序 先乙醇再濃硫酸最后乙酸 （2） 濃硫酸的作用是 催化劑、吸水劑（使平衡右移） 。（3） 碳酸鈉溶液的作用 除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇 降低乙酸乙酯在水中的溶解度(中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度)（4） 反應(yīng)后右側(cè)試管中有何現(xiàn)象？ 吸

31、收試管中液體分層，上層為無色透明的有果香氣味的液體 （5） 為什么導(dǎo)管口不能接觸液面？ 防止因直接受熱不均倒吸 （6） 該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，試依據(jù)化學(xué)平衡移動原理設(shè)計增大乙酸乙酯產(chǎn)率的方法 小心均勻加熱，保持微沸，有利于產(chǎn)物的生成和蒸出，提高產(chǎn)率 （7） 試管：向上傾斜45°，增大受熱面積（8） 導(dǎo)管：較長，起到導(dǎo)氣、冷凝作用（9） 利用了乙酸乙酯易揮發(fā)的特性油脂的皂化反應(yīng)（必修2、P69）（性質(zhì)，工業(yè)應(yīng)用）（1）乙醇的作用 酒精既能溶解NaOH，又能溶解油脂，使反應(yīng)物溶為均勻的液體 （2）油脂已水解完全的現(xiàn)象是 不分層 （3）食鹽的作用 使肥皂發(fā)生凝聚而從混合液中析出，并浮在表面 酚

32、醛樹脂的制取原理：濃鹽酸的作用 催化劑 ；導(dǎo)管的作用 起空氣冷凝管的作用冷凝回流（反應(yīng)物易揮發(fā)）；反應(yīng)條件 濃HCl、沸水浴 生成物的色、態(tài) 白色膠狀物質(zhì) 生成物應(yīng)用 酒精 浸泡數(shù)分鐘后再清洗。反應(yīng)類型 縮聚 （三）大分子有機(jī)物1. 葡萄糖醛基的檢驗（必修2、P71）（同前醛基的檢驗，見乙醛部分）注意：此處與新制Cu(OH)2反應(yīng)條件為直接加熱。2、蔗糖水解及水解產(chǎn)物的檢驗（選修5、P93）（性質(zhì)，檢驗，重點(diǎn)）實驗：這兩支潔凈的試管里各加入20的蔗糖溶液1mL，并在其中一支試管里加入3滴稀硫酸（1:5）。把兩支試管都放在水浴中加熱5min。然后向已加入稀硫酸的試管中加入NaOH溶液，至溶液呈堿

33、性。最后向兩支試管里各加入2mL新制的銀氨溶液，在水浴中加熱3min5min，觀察現(xiàn)象。（1） 現(xiàn)象與解釋：蔗糖不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明蔗糖分子中不含 醛基 ，不顯 還原 性。蔗糖在 稀硫酸 的催化作用下發(fā)生水解反應(yīng)的產(chǎn)物具有 還原性 性。（2） 稀硫酸的作用 催化劑 （3） 關(guān)鍵操作 用NaOH中和過量的H2SO4 3. 淀粉的水解及水解進(jìn)程判斷（選修5、P93，必修2、P72）（性質(zhì)，檢驗，重點(diǎn)）（1） 實驗進(jìn)程驗證：（實驗操作閱讀必修2第72頁）如何檢驗淀粉的存在？碘水如何檢驗淀粉部分水解？變藍(lán)、磚紅色沉淀如何檢驗淀粉已經(jīng)完全水解？不變藍(lán)、磚紅色沉淀（四）氨基酸與蛋白質(zhì)1、氨基酸的檢驗（選修

34、5、P102）（檢驗，僅作參考）茚三酮中加入氨基酸，水浴加熱，呈 藍(lán) 色2、蛋白質(zhì)的鹽析與變性（選修5、P103）（性質(zhì)，重點(diǎn)）（1）鹽析是 物理 變化，鹽析不影響（影響/不影響）蛋白質(zhì)的活性，因此可用鹽析的方法來分離提純蛋白質(zhì)。常見加入的鹽是鉀鈉銨鹽的飽和溶液。（2）變性是 化學(xué) 變化，變性是一個 不可逆 的過程，變性后的蛋白質(zhì) 不能 在水中重新溶解，同時也失去 活性 。蛋白質(zhì)的顏色反應(yīng)（檢驗）（1）濃硝酸：條件 微熱 ，顏色 黃色 （重點(diǎn)）（2）雙縮脲試劑：試劑的制備 同新制Cu(OH)2溶液 ，顏色 紫玫瑰色 （僅作參考）蛋白質(zhì)受物理或化學(xué)因素的影響，改變其分子內(nèi)部結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的作用。一般

35、認(rèn)為蛋白質(zhì)的二級結(jié)構(gòu)和三級結(jié)構(gòu)有了改變或遭到破壞，都是變性的結(jié)果。能使蛋白質(zhì)變性的化學(xué)方法有加強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、尿素、乙醇、丙酮等；能使蛋白質(zhì)變性的物理方法有加熱(高溫)、紫外線及X射線照射、超聲波、劇烈振蕩或攪拌等。結(jié)果：失去生理活性顏色反應(yīng)：硝酸與蛋白質(zhì)反應(yīng)，可以使蛋白質(zhì)變黃。這稱為蛋白質(zhì)的顏色反應(yīng)，常用來鑒別部分蛋白質(zhì)，是蛋白質(zhì)的特征反應(yīng)之一。 蛋白質(zhì)黃色反應(yīng) 某些蛋白質(zhì)跟濃硝酸作用呈黃色，有這種反應(yīng)的蛋白質(zhì)分子一般都存在苯環(huán)。 乙醇和重鉻酸鉀儀器試劑：圓底燒瓶、試管、酒精燈、石棉網(wǎng)、重鉻酸鉀溶液、濃硫酸、無水乙醇實驗操作 ：在小試管內(nèi)加入1mL 0.5%重鉻酸鉀溶液和1滴濃硫酸，在帶有塞子和導(dǎo)管的小蒸餾燒瓶內(nèi)加入無水乙醇，加熱后，觀察實驗現(xiàn)象。實驗現(xiàn)象：反應(yīng)過程中溶液由橙黃色變成淺綠色。應(yīng)用：利用這個原理可制成檢測司機(jī)是否飲酒的手持裝置。因為乙醇可被重鉻酸鉀氧化，反應(yīng)過程中溶液由橙黃色變成淺綠色。剛飲過酒的人呼出的氣體中含有酒精蒸汽，因此利用本實驗的反應(yīng)原理，可以制成檢測司機(jī)是否飲酒的手持裝置，檢查是否違法酒后駕車。1、如何用化學(xué)方法區(qū)別乙醇、乙醛、甲酸和乙酸四種物質(zhì)的水溶液？加入新制Cu(OH)2后的現(xiàn)象藍(lán)色沉淀不消失藍(lán)色沉淀不消失藍(lán)色沉淀消失變成藍(lán)色溶液藍(lán)色沉淀消失變成藍(lán)色溶液混合溶液加熱后現(xiàn)象無紅色沉淀有紅色沉淀