選修五有機合成PPT學(xué)習(xí)教案

1、會計學(xué)1科技創(chuàng)造生活，合成造福人類！科技創(chuàng)造生活，合成造福人類！人類合成自然界中不存在的有機物，滿足需要人類合成自然界中不存在的有機物，滿足需要第1頁/共39頁世界上每年合成的近百萬種新化合物世界上每年合成的近百萬種新化合物中約中約70%70%以上是有機化合物。以上是有機化合物。第2頁/共39頁 “水立方水立方”是我國第一個采用是我國第一個采用ETFE(ETFE(乙烯乙烯四氟乙四氟乙烯共聚物烯共聚物) )膜材料作為立面維護(hù)體系的建筑。膜材料作為立面維護(hù)體系的建筑。 第3頁/共39頁宇航服中應(yīng)用了一百三十宇航服中應(yīng)用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)多種新型材料。其中多數(shù)是是有機合成材料有機合成材

2、料。第4頁/共39頁一、有機合成的過程一、有機合成的過程 利用利用簡單、易得的原料簡單、易得的原料，通過有機反應(yīng)，通過有機反應(yīng)，生成具有生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物。的有機化合物。1 1、有機合成的概念、有機合成的概念2 2、有機合成的任務(wù)、有機合成的任務(wù) （1 1）目標(biāo)化合物分子）目標(biāo)化合物分子碳鏈骨架的構(gòu)建；碳鏈骨架的構(gòu)建； （2 2）官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和引入。官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和引入。碳鏈發(fā)生變化（包括碳鏈增長、縮短、成環(huán)）碳鏈發(fā)生變化（包括碳鏈增長、縮短、成環(huán)） 第5頁/共39頁目標(biāo)目標(biāo)化合物化合物中間體中間體2輔助原料輔助原料1輔助原料輔助原料2輔助原料輔助原料3副產(chǎn)物副產(chǎn)物

3、1副產(chǎn)物副產(chǎn)物23 3、有機合成的過程：、有機合成的過程：有機合成過程示意圖有機合成過程示意圖第6頁/共39頁類別類別官能團(tuán)官能團(tuán)通式通式代表物代表物主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴烷烴CHCH3 3CHCH3 3烯烴烯烴碳碳雙鍵碳碳雙鍵CHCH2 2=CH=CH2 2炔烴炔烴碳碳三鍵碳碳三鍵CHCHCHCH苯及同苯及同系物系物 苯苯 甲苯甲苯 鹵代烴鹵代烴-X-XCHCH3 3CHCH2 2 X X C Cn nH H2n+22n+2C Cn nH H2n2nC Cn nH H2n-22n-2C Cn nH H2n-62n-6C Cn nH H2n+12n+1X X(1)(1)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(

4、2)(2)催化裂催化裂化化(3)(3)燃燒反應(yīng)燃燒反應(yīng)(1)(1)加成反應(yīng)加成反應(yīng)(2)(2)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)(3)(3)加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)(1)(1)加成反應(yīng)加成反應(yīng)(2)(2)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)(3)(3)加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)(1)(1)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(2)(2)加成反加成反應(yīng)應(yīng)(3)(3)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)(1)(1)取代反應(yīng)（水解反應(yīng)取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）(2)(2)消去反應(yīng)消去反應(yīng)知識回顧知識回顧：第7頁/共39頁類別類別官能團(tuán)官能團(tuán)通式通式代表物代表物主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)醇醇CHCH3 3CHCH2 2OHOH酚酚C C6 6H H5 5-OH-OH醛醛CHCH3 3CHOCHO羧酸羧酸

5、CHCH3 3COOHCOOH酯酯CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5(1)(1)取代反應(yīng)取代反應(yīng) (2) (2)消去反應(yīng)消去反應(yīng)(3)(3)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) (4)(4)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)-OH-OH-OH-OH-CHO-CHO-COOH-COOH-COO-COO-R-OHR-OHC Cn nH H2n+22n+2O OC Cn nH H2n-62n-6O OR-CHOR-CHOC Cn nH H2n2nO OR-COOHR-COOHC Cn nH H2n2nO O2 2RCOORRCOORC Cn nH H2n2nO O2 2(1)(1)有弱酸性有弱酸性 (2)(2)取代反應(yīng)取代

6、反應(yīng)(3)(3)顯色反應(yīng)顯色反應(yīng)(1)(1)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) (2)(2)還原反應(yīng)還原反應(yīng)(1)(1)有酸性有酸性 (2)(2)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)(1)(1)水解反應(yīng)水解反應(yīng)第8頁/共39頁有機反應(yīng)的基本類型有機反應(yīng)的基本類型 甲烷、苯、醇的鹵代甲烷、苯、醇的鹵代, ,苯的硝化，醇的分子間脫水苯的硝化，醇的分子間脫水，酯化反應(yīng)，酯的水解反應(yīng)等。，酯化反應(yīng)，酯的水解反應(yīng)等。 有機物有機物加氧加氧或或去氫去氫的反應(yīng)，如：醛基的氧化、醇的反應(yīng)，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。的催化氧化。 1 1）取代反應(yīng)）取代反應(yīng)2 2）加成反應(yīng)）加成反應(yīng) 3 3）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng) 烯烴、炔烴、苯、醛等分子中含有烯烴

7、、炔烴、苯、醛等分子中含有 、可與可與H H2 2、HXHX、X X2 2、H H2 2O O等加成等加成 。知識回顧知識回顧： 有機物有機物加氫加氫或或去氧去氧的反應(yīng)，如：烯烴、炔烴、苯的反應(yīng)，如：烯烴、炔烴、苯、醛等與氫氣的加成反應(yīng)。、醛等與氫氣的加成反應(yīng)。 4 4）還原反應(yīng)）還原反應(yīng)第9頁/共39頁 5 5）消去反應(yīng)）消去反應(yīng) 有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子小分子( (如如HXHX、H H2 2O),O),而形成不飽和化合物的反應(yīng)。如鹵而形成不飽和化合物的反應(yīng)。如鹵代烴、乙醇。代烴、乙醇。 6 6）酯化反應(yīng)）酯化反應(yīng)醇和含氧

8、酸起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。 酯的水解反應(yīng)：酯與水發(fā)生作用生成相應(yīng)的醇酯的水解反應(yīng)：酯與水發(fā)生作用生成相應(yīng)的醇和羧酸和羧酸( (或羧酸鹽或羧酸鹽) )的反應(yīng)。的反應(yīng)。鹵代烴在鹵代烴在NaOHNaOH的水溶液中水解。的水溶液中水解。 由小分子加成聚合生成高分子化合物的反應(yīng)。如乙由小分子加成聚合生成高分子化合物的反應(yīng)。如乙烯加聚生成聚乙烯。烯加聚生成聚乙烯。7 7）水解反應(yīng)）水解反應(yīng)8 8）加聚反應(yīng)）加聚反應(yīng)第10頁/共39頁思考與交流思考與交流（一）常見引入官能團(tuán)的方法（一）常見引入官能團(tuán)的方法1 1、怎樣在有機化合物中引入碳碳雙鍵？、怎

9、樣在有機化合物中引入碳碳雙鍵？（1 1）鹵代烴的消去）鹵代烴的消去（2 2）醇的消去）醇的消去（3 3）炔烴與氫氣）炔烴與氫氣 1 1：1 1 加成加成醇醇CHCH2 2=CH=CH2 2+ NaBr+ H+ NaBr+ H2 2O O CHCH3 3CHCH2 2BrBr + +NaOHNaOH CHCH3 3CHCH2 2 OHOH濃硫酸濃硫酸170 CHCH2 2=CHCH2 2+ + H H2 2O OCHCHCH + HCH + H2 2 CHCH2 2=CH=CH2 2催化劑催化劑第11頁/共39頁2 2、怎樣在有機化合物中引入鹵素原子？、怎樣在有機化合物中引入鹵素原子？（1 1）

10、加成加成反應(yīng)：反應(yīng)： 烯烴、炔烴等與烯烴、炔烴等與X2或或HX加成加成（2 2）烴或烴的衍生物與）烴或烴的衍生物與X2取代取代反應(yīng)：反應(yīng)：醇與醇與HXHX取代取代 烷烴和烷烴和X X2 2苯和液溴苯和液溴酚和溴水酚和溴水 C C2 2H H5 5OH+HBrOH+HBr C C2 2H H5 5Br Br + H+ H2 2O O CHCH+2Br CHCH+2Br2 2CHCHBrBr2 2CHCHBrBr2 2CHCH2 2=CH=CH2 2+HBr+HBrCHCH3 3CHCH2 2BrBr C C6 6H H6 6+Br+Br2 2 C C6 6H H5 5BrBr+HBr+HBrFe

11、CHCH4 4+Cl+Cl2 2光光 CH CH3 3ClCl+HCl+HCl第12頁/共39頁3 3、怎樣在有機化合物中引入羥基？、怎樣在有機化合物中引入羥基？（1 1）鹵代烴水解）鹵代烴水解（2 2）烯烴與水加成）烯烴與水加成（3 3）醛）醛/ /酮加氫酮加氫（4 4）酯的水解）酯的水解稀稀H H2 2SOSO4 4CHCH3 3COOH+CCOOH+C2 2H H5 5OHOHCHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5 + H + H2 2O O C C2 2H H5 5Br +NaOH Br +NaOH C C2 2H H5 5OH OH + NaBr+ NaBr水水 CHCH2

12、 2=CHCH2 2 +H+H2 2O O CHCH3 3CHCH2 2OHOH催化劑催化劑加熱加壓加熱加壓CHCH3 3CHOCHO +H+H2 2 CHCH3 3CHCH2 2OHOH催化劑催化劑(CH(CH3 3) )2 2C=O+HC=O+H2 2(CH(CH3 3) )2 2CHCHOHOH催化劑催化劑第13頁/共39頁（二）官能團(tuán)的消除方法（二）官能團(tuán)的消除方法【思考思考】怎樣消去不飽和鍵？消去醛基？消去怎樣消去不飽和鍵？消去醛基？消去羥基？羥基？CHCH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2 CHCH3 3CHCH3 3NiNi CH CH3 3CH=O+HCH=O+H2 2CH

13、CH3 3CHCH2 2OHOH催化劑催化劑2.2.通過加成（加通過加成（加H H）或氧化（加）或氧化（加O O）消除醛基）消除醛基CHCH3 3CHO+HCHO+H2 2CHCH3 3CHCH2 2OHOH催化劑催化劑2CH2CH3 3CHO + OCHO + O2 22CH2CH3 3COOHCOOH催化劑催化劑第14頁/共39頁3.3.通過消去或氧化或酯化等消去羥基通過消去或氧化或酯化等消去羥基CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH2 2=CH=CH2 2 +H+H2 2O O 濃硫酸濃硫酸 2CH 2CH3 3CHCH2 2OH+OOH+O2 22CH2CH3 3CHO+2HCH

14、O+2H2 2O OCuCu CHCH3 3OH + HCOOH OH + HCOOH HCOOCHHCOOCH3 3+H+H2 2O O濃硫酸濃硫酸（三）官能團(tuán)的衍變（三）官能團(tuán)的衍變 RCHRCH2 2CHCH2 2-X R-CH=CH-X R-CH=CH2 2 RCH RCH2 2CHCH2 2OH OH RCH RCH2 2CHO RCHCHO RCH2 2COOH RCHCOOH RCH2 2COOCHCOOCH3 3第15頁/共39頁2. 2. 通過某種化學(xué)途徑增加官能團(tuán)通過某種化學(xué)途徑增加官能團(tuán) CHCH3 3CHCH2 2OH HOCHOH HOCH2 2CHCH2 2OHOH

15、CHCH2 2=CH=CH2 2ClCHClCH2 2CHCH2 2ClClCHCH3 3CHCHClClCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CH=CHCH=CH2 2 CH CH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOHCHCH3 3CH(CH(OHOH)CH)CH3 33.3.通過某種途徑使官能團(tuán)的位置改變通過某種途徑使官能團(tuán)的位置改變第16頁/共39頁 1. 1. 形成環(huán)酯形成環(huán)酯第17頁/共39頁2. 2. 形成環(huán)醚形成環(huán)醚二元醇脫水二元醇脫水第18頁/共39頁3.3.形成環(huán)烴形成環(huán)烴4.4.形成環(huán)酸酐形成環(huán)酸酐第19頁/共39頁第20頁/共39頁還原還原水水解解酯酯化化酯酯羧酸

16、羧酸醛醛醇醇鹵代烴鹵代烴氧化氧化氧化氧化水解水解主要有機物之間轉(zhuǎn)化主要有機物之間轉(zhuǎn)化取代取代烷烴烷烴取取代代烯烴烯烴炔烴炔烴水水化化消消去去水水化化消消去去加成加成加成加成加加成成復(fù)習(xí)鞏復(fù)習(xí)鞏固固第21頁/共39頁常見的有機合成路線常見的有機合成路線第22頁/共39頁(3)(3)芳香化合物合成路線：芳香化合物合成路線：第23頁/共39頁【思考思考】看到下列反應(yīng)條件時，你會想到是什么物質(zhì)發(fā)看到下列反應(yīng)條件時，你會想到是什么物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)？產(chǎn)物是什么？生反應(yīng)？產(chǎn)物是什么？（1 1）BrBr2 2/CCl/CCl4 4 、 Cl Cl2 2/ /光照光照 、 ClCl2 2/Fe /Fe 、 溴水溴水

17、 （2 2）濃硫酸，）濃硫酸，（3 3）NaOH/HNaOH/H2 2O O有機物間轉(zhuǎn)化關(guān)系有機物間轉(zhuǎn)化關(guān)系 反應(yīng)條件歸納反應(yīng)條件歸納（4 4）H H+ +/H/H2 2O O（5 5）Ag(NHAg(NH3 3) )2 2 + +、OHOH- -、（6 6）O O2 2、CuCu、（7 7）H H2 2、NiNi、（8 8）NaHCONaHCO3 3（9 9）A A氧化氧化B B氧化氧化C C（1010）NaOHNaOH、醇、醇、（醇脫水或酯化反應(yīng)）（醇脫水或酯化反應(yīng)）（鹵代烴或酯的水解）（鹵代烴或酯的水解）（酯化反應(yīng)或酯的水解）（酯化反應(yīng)或酯的水解）（醛的銀鏡反應(yīng)）（醛的銀鏡反應(yīng)）（醇的催

18、化氧化）（醇的催化氧化）（不飽和鍵與氫氣的加成）（不飽和鍵與氫氣的加成）（羧基與之反應(yīng)產(chǎn)生（羧基與之反應(yīng)產(chǎn)生COCO2 2）（醇氧化得醛，醛氧化得酸）（醇氧化得醛，醛氧化得酸）（鹵代烴的消去反應(yīng)）（鹵代烴的消去反應(yīng)）第24頁/共39頁有機合成的設(shè)計思有機合成的設(shè)計思路路 三、有機合成的方法三、有機合成的方法第25頁/共39頁三、有機合成的方法三、有機合成的方法1 1、正向合成分析法、正向合成分析法 此法采用正向思維方法，從此法采用正向思維方法，從已知原料已知原料入手，找出入手，找出合成所需要的直接或間接的合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物中間產(chǎn)物，逐步推向，逐步推向目標(biāo)目標(biāo)合成有機物。合成有機物

19、。正向合成分析法示意圖正向合成分析法示意圖基礎(chǔ)基礎(chǔ)原料原料中間體中間體1目標(biāo)目標(biāo)化合物化合物中間體中間體2第26頁/共39頁 如何以如何以乙烯乙烯為基礎(chǔ)原料，無機原料可以任為基礎(chǔ)原料，無機原料可以任選，合成下列物質(zhì)：選，合成下列物質(zhì)：CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3酯酯化化乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酸乙醛乙醛乙醇乙醇氧化氧化氧化氧化乙烯乙烯水化水化第27頁/共39頁NCOOHHSCH2CHCOCH3 卡托普利為血管緊張卡托普利為血管緊張素抑制劑，臨床上用于素抑制劑，臨床上用于治療高血壓和充血性心治療高血壓和充血性心力衰竭。文獻(xiàn)共報道了力衰竭。文獻(xiàn)共報道了1010條合成該物

20、質(zhì)的路線條合成該物質(zhì)的路線，其中最有價值的是以，其中最有價值的是以2-2-甲基丙烯酸甲基丙烯酸為原料，為原料，通過通過四步反應(yīng)四步反應(yīng)得到目標(biāo)得到目標(biāo)化合物。各步反應(yīng)的產(chǎn)化合物。各步反應(yīng)的產(chǎn)率如下：率如下：請計算一下該合成路線請計算一下該合成路線的總產(chǎn)率為多少？的總產(chǎn)率為多少？【學(xué)與問學(xué)與問】第28頁/共39頁A AB BC C93.0%93.0%81.7%81.7%85.6%85.6%90.0%90.0%總產(chǎn)率總產(chǎn)率= 1= 193.0%93.0%81.7%81.7%90.0%90.0%85.6%85.6% = 58.54% = 58.54%總產(chǎn)率計算總產(chǎn)率計算第29頁/共39頁第30頁/共

21、39頁三、有機合成的方法三、有機合成的方法2 2、逆合成分析法、逆合成分析法逆合成分析法示意圖逆合成分析法示意圖基礎(chǔ)基礎(chǔ)原料原料中間體中間體1目標(biāo)目標(biāo)化合物化合物中間體中間體2 又稱逆推法，其特點是從又稱逆推法，其特點是從產(chǎn)物產(chǎn)物出發(fā)，出發(fā)，由后向前推由后向前推，先找出，先找出產(chǎn)物的前一步原料產(chǎn)物的前一步原料（中間體），并同樣找出（中間體），并同樣找出它的它的前一步原料前一步原料，如此繼續(xù)直至到達(dá)，如此繼續(xù)直至到達(dá)簡單的初始原料簡單的初始原料為止。為止。第31頁/共39頁C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO(石油裂解氣

22、石油裂解氣)CH3CH2OH+H2O+Cl2O濃濃H2SO4水解水解如何合成乙二酸如何合成乙二酸( (草酸草酸) )二乙酯？二乙酯？12345第32頁/共39頁探討學(xué)習(xí)探討學(xué)習(xí)2如何合成乙二酸如何合成乙二酸( (草酸草酸) )二乙酯？寫出有關(guān)方程式二乙酯？寫出有關(guān)方程式。1、CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 高溫、高壓高溫、高壓催化劑催化劑2、CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl CH2Cl 3、CH2Cl CH2Cl + H2O CH2OH CH2OH NaOHNaOH溶液溶液 4、CH2OH CH2OH OO COOH COOHCOOH COOH5、+ 2C2H5OH COOC2H5 COOC2H5 濃濃H2SO4 + 2H2O 第33頁/共39頁【例例】以以BrCHBrCH2 2-CH=CH-CH-CH=CH-CH2 2BrBr為原料合成藥物為原料合成藥物CHC